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文档简介
第二章
官能团与有机化学反应烃的衍生物
第1节有机化学反应类型复习回顾:1、写出乙炔与Br2
反应的化学方程式并注明反应类型2、分别写出丙烯与Cl2、HCl反应的主要化学方程式CH3
CH=CH2+Cl2CH3CHCl—CH2Cl3、写出乙烷与Cl2反生成1-氯乙烷反应的化学方程式加成反应加成反应加成反应取代反应4、写出苯与浓硝酸反应的化学方程式BrHC≡CH+Br2H-C=C-HBrCH3
CH=CH2+HClCH3CH2
—CH2Cl催化剂取代反应+HO—NO2—NO2+H2O55—600C浓硫酸(一)加成反应
定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应一﹑有机化学反应的主要类型
想一想?
常见的不饱和键有哪些?CCCOCCH2
想一想?
常见的加成试剂有哪些?X2HXH2SO4H2OHCNNH3H--HX--XH--XH--OSO3HH--OHH--CNH
--NH2注意:取代时断键为HO--SO3HCOCCCCH2X2HXHCNNH3H2
根据有机化合物本身及试剂的结构特点,不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应(醛或酮中)迁移应用写出下列反应的方程式CH3CH2BrCH3CH2OHOCH3CH+HCN催化剂
CH3CHCNCH2=CHCN加成反应的意义:官能团发生了转换,生成了具有另一种官能团的化合物CH2=CH2+HBrCH2=CH2+H2O催化剂HC≡CH+HCN催化剂OH催化剂CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOHCNδ-δ+δ-δ+
从形式上看加成反应的产物是怎样形成的?从部分带电的角度分析,加成的产物有无规律?OA1=B1+A2—B2A1—B1
B2δ+δ-δ+δ-A2规律:加成反应的结果符合电性规律观察思考1、
2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)和2-甲基丙烯( )均能与氯化氢发生加成反应,试写出相关反应的化学方程式,并探讨它们发生反应的特点。呈对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应时产物只有一种,非对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应时产物有两种迁移·
应用δ+δ-(主要产物)(次要产物)
2.利用乙炔与HCN的加成反应可制得CH2=CHCN
,丙烯腈通过加聚反应可得到(聚丙烯腈),尝试写出相关的化学方程式迁移·
应用-加成反应的应用nCH2=CHCN引发剂[CH2─CH]nCNCH2=CHCNHC≡CH+HCN催化剂[CH2─CH]nCN分析判断下列反应的反应类型?浓硫酸
②Δ
③(二)取代反应定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应①交流研讨在这些取代反应中,烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了?CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O上述反应实现了卤代烃与醇之间的相互转化1、丙烯与氯气发生的下列反应,反应类型有什么不同?观察思考CH3CH=CH2+Cl2CH3CHCl—CH2Cl加成反应500-600℃取代反应321
3-氯-1-丙烯δ+
δ-δ+
δ-2、观察下面的化学方程式,分析取代反应发生的机理?交流研讨A1-B2+A2-B1完成下列取代反应迁移·应用CH3CH2-CN+NaBrCH3CH2-NH2+HCl⑵⑴CH3CH2-Br+Na-CNCH3CH2-Cl+H-NH2⑶观察思考教材P50实验室制取乙烯的反应原理、过程及装置图Aa碎瓷片B无水乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)、铁架台(带铁圈)、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计(量程200℃)、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等
①药品:②仪器:③无水乙醇与浓硫酸的混合:④碎瓷片的作用:⑤温度计液泡的位置:⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃?⑦乙烯的收集方法:排水法减少副反应发生,提高乙烯的纯度插入混合液中防止暴沸先加无水乙醇,再加浓硫酸实验室中制备乙烯的反应原理:CH2—CH2
CH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃HOH
在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
①发生在分子内部②与羟基或卤原子所连碳的邻位碳上有氢
③分子中产生不饱和键并有小分子生成浓硫酸、加热
(1)定义:(3)反应条件:(2)特点:(三)消去反应思考:能否用乙烯制得乙醇?写出相应的化学反应方程式1、判断以下反应是否为消去反应?练一练①
CH3-CH2-CH2+KOHCH3CHCH2↑+KBr+H2O乙醇△BrCH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2O注意:同一种物质反应的条件不同,反应的原理就不同②2.下列物质不能发生消去反应的是()D练一练卤代烃消去反应的条件:强碱的醇溶液,加热二、有机化学中的氧化反应和还原反应1、氧化反应定义:有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应CH2=CH2+KMnO4CH3+KMnO4CO2+H2OCOOHH+H+写出下列化学反应的关系式写一写想一想?
常见的氧化剂有哪些?O2、KMnO4、O3、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等练一练1、CH3CH2OH+O22、CH3CHO+O22CH3COOH2CH3CHO+2H2O写出下列化学反应方程式CuCu22知识回顾醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点?-OH所连碳原子上含有H原子2、还原反应定义:有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应想一想?
常见的还原剂有哪些?氢气、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等练一练尝试写出CH3CHO与H2反应的化学方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH利用氧化反应和还原反应,可以转变有机化合物的官能团,实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化催化剂强调-COOH、-COO-的-C-不能与H2发生加成(还原)反应O=请分析:苯能否发生氧化反应和还原反应?为什么?能。因为苯的燃烧反应为氧化反应,与氢气的加成为还原反应,所以苯既能发生氧化反应又能发生还原反应。【典例】在2HCHO+NaOH(浓) HCOONa+CH3OH中,HCHOA.仅被氧化 B.未被氧化,未被还原C.仅被还原 D.既被氧化,又被还原√1.与CH2=CH2 CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是()A.CH3CHO C2H5OHB.C2H5Cl CH2=CH2C.D.CH3COOH CH3COOC2H5A知能反馈2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应()A.产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相A3.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有3种,则此物质的结构简式为()D4.由2-氯丙烷制备少量的1,2-丙二醇(
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