2022-2023学年苏教版选择性必修3 专题3第二单元芳香烃 作业

专题3第二单元芳香烃一、选择题（共16题）1．据媒体报道，某石化公司一装置发生爆炸，爆炸产生的主要污染物为硝基苯、苯和苯胺等。下列说法正确的是A．硝基苯可由苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应来制取B．苯、硝基苯中碳原子均采取杂化C．硝基苯有毒，密度比水小，可从水面上“捞出”D．苯与硝基苯都属于芳香烃2．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应3．下列物质中，由于发生化学反应而既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的是A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙烷4．N95口罩是用聚丙烯制作成的能过滤95%微细颗粒的5层口罩。下列说法错误的是A．聚丙烯的单体是 B．聚丙烯是混合物C．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上5．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是选项ABCD被提纯物质硝基苯(苯)乙醇(乙酸)苯(环己烷)乙烯(SO2)除杂试剂HNO3CaO水溴水分离方法分液蒸馏分液洗气A．A B．B C．C D．D6．苯的同系物C8H10，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是A． B． C． D．7．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是A．乙苯 B．CH2=CHCH=CH2C．2－甲基丙烯 D．(CH3)3C－C≡C－CH=CHCH38．下列物质：①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是A．①② B．②④ C．②③ D．④⑤9．下列实验装置图正确的是A．实验室制备及收集乙烯B．石油分馏C．实验室制硝基苯D．检验乙炔的还原性10．关于苯乙烯()的说法中不正确的是A．和H2充分反应后的产物一氯代物有5种B．在一定条件下，1mol苯乙烯最多消耗4molH2C．分子中所有原子可能在同一个平面D．苯乙烯可发生还原反应、氧化反应、加成反应、加聚反应、取代反应等11．苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种12．关于桥环烃，二环[2.2.0]已烷()，下列说法正确的是A．易溶于水及甲苯 B．二氯代物有7种结构C．与己烯互为同分异构体 D．所有碳原子可能位于同一平面13．某有机物结构如图所示，有关该物质的叙述正确的是A．其分子式为C10H10O2B．分子中发生sp3杂化的原子共有4个C．分子中可能共平面的碳原子最多9个D．其任一含苯环和羧基的同分异构体至少有5种不同化学环境的氢原子14．设阿伏伽德罗常数的值为NA，下列结论错误的是A．1mol甲基(－CH3)所含电子数10NAB．标准状况下，3.36L乙烯中含有的非极性键数为0.3NAC．1mol含有的双键数目约为5×6.02×1023D．128g金属铜中含有如图所示的晶胞数为0.5NA15．已知C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式可表示为的烃，下列说法中正确的是A．分子中至少有4个碳原子处于同一直线上B．该烃的一氯代物有三种C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D．该烃是苯的同系物16．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃属于芳香烃二、综合题17．自20世纪90年代以来，稠环化合物的研究开发工作十分迅速，这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。下面是苯和一系列稠环芳香烃的结构简式：试解答下列问题：（1）写出化合物②⑤的分子式：②_____________；⑤____________；（2）这组化合物分子式的通式是：____________（3）某课外兴趣小组，做了系列实验，他们将该系列的前5种芳香烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热。结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使酸性高锰钾溶液褪色。经分析知后4种稠环芳烃的氧化产物是：、或者两者都有。由此你能得出的结论是：__________________，（4）甲、乙、丙三同学同做酸性高锰酸钾溶液氧化并五苯的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.2540gX，用热水配成100mL溶液中和滴定，取出25.00mL，用0.1000mol·L-1NaOH溶液中和滴定，滴到10.00mL时达到终点；丙用酸性高锰酸钾氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体Y，中和测定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用酸性高锰钾溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙得的两种成份，通过计算推理确定X的结构简式______________。（5）在Y的同分异构体中与Y同属芳香族化合物既可看作羧酸类，又可看作酯类的同分异构体的结构简式有：______________________________________________________，在Y的同分异构体中既不属于羧酸类，又不属于酯类，但可看作常见芳香烃的衍生物的同分异构体的结构简式有____________（写一种）18．二茂铁[(C5H5)2Fe]是由一个二价铁离子和2个环戊烯基负离子构成，它的发现可以说是有机金属化合物研究中具有里程碑意义的事件，它开辟了金属有机化合物研究的新领域，促进了金属有机化学的发展。二茂铁可以用还原铁粉与环戊二烯在氮气氛围中发生反应而制得。请回答下列问题：（1）二茂铁的熔点是173℃(在100℃时开始升华)，沸点是2.19℃，不溶于水，易溶于苯、乙醚等非极性溶剂。据此可推断二茂铁晶体为______晶体，由此可进一步推知，在二茂铁结构中，与Fe2+之间形成的化学键类型是_______；（2）①写出等物质的量的环戊二烯与溴反应的两个化学方程式____________，②H2C=CH—C≡C—CH3是环戊二烯的一种同分异构体，在其分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有______个。19．均三甲苯（）是一种易燃、不溶于水、比水密度小的有毒液体，是重要的有机化工原料，主要用于制备合成树脂、抗氧化剂等。（1）均三甲苯属于苯的同系物，选用一种试剂区别苯和均三甲苯两种液体，这种试剂是_____________________。（2）均三甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代所得产物有__________种。（3）三聚氰胺（）也是一种重要的化工原料，其结构可看作均三甲苯分子中的部分碳原子被N原子置换所得。三聚氰胺的分子式_____________，其核磁共振氢谱有________个峰，含氮的质量分数为_____________。20．下表是有机物A、B的有关信息。AB①能使溴的四氯化碳溶液退色②比例模型为：③能与水在一定条件下反应生成醇①由C、H两种元素组成②球棍模型为：根据表中信息回答下列问题：（1）写出A的电子式_____________________。（2）写出在一定条件下，A生成高分子化合物的化学反应方程式________________________________。（3）A与氢气发生加成反应后生成分子C，C在分子组成和结构上相似的有机物有一大类（俗称“同系物”），它们均符合通式CnH2n＋2。当n＝_____时，这类有机物开始出现同分异构体。（4）B具有的性质有_____________________（填序号）。①无色无味液体

②有毒

③不溶于水

④密度比水大⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应使之退色

⑥任何条件下不与氢气反应（5）写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：_____________________________。21．已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格：(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是___________；(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有种___，请写出其中一种结构__。(3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式(写至少2种)____、____。22．有3种无色液态物质：己烯、己烷、苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___________，反应的化学方程式为___________，此反应属于___________反应。(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是___________。(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是___________，两种溶液褪色的原理是否相同___________(填“是”或“否”)23．现代化学工业中，有机原料主要来自石油的裂化、裂解、重整产物。部分反应如图。(1)请写出反应①由乙烷制备溴乙烷的化学反应方程式___。(2)请写出反应②由乙烯制备乙醇的化学反应方程式___。(3)已知苯制备硝基苯的化学反应方程式为+HNO3+H2O，则该反应的反应类型为___。24．下图中A、B、C、D是三种烃的分子模型。(1)上述模型中表示同一种物质的是___________(填字母)。(2)烃A的空间构型为___________。(3)有机物C具有的结构或性质是___________(填字母)。a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构b．有毒、不溶于水、密度比水小c．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色d．一定条件下能与氢气或氧气反应(4)写出B与溴水反应的化学方程式___________，该反应属___________(填反应类型)。(5)甲苯()与足量氢气加成后的产物E()的一氯代物有___________种。A与E___________(填“属于”或“不属于”)同系物。参考答案：1．A【详解】A．硝基苯可由苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应制取，选项A正确；B．苯和硝基苯中的碳原子均采取杂化，选项B错误；C．硝基苯有毒，密度比水大，选项C错误；D．硝基苯中含有氧原子和氮原子，不属于芳香烃，选项D错误。答案选A。2．A【详解】A.将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了溴水中的溴，使溴水的颜色变浅，萃取过程是物理变化，不是加成反应，故A错误；B.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，碳碳键是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故B正确；C.苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应，完全反应生成乙基环己烷，故C正确；D.苯环上的氢原子在氯化铁做催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代，故D正确；故选A。3．C【详解】A．苯既不能与溴水发生化学反应褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A不合题意；B．甲苯不能与溴水反应，能够被高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不合题意；C．乙烯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应使其褪色，能被高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．乙烷不能与溴水发生化学反应褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不合题意；故选C。4．A【详解】A．聚丙烯的单体是，A错误；B．聚丙烯是，n值不相同，故其是混合物，B正确；C．丙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．丙烯分子中存在甲基，甲基的原子与相连的碳原子构成四面体，故所有原子不可能在同一平面，D正确；故选A。5．B【详解】A．在浓硫酸、50~60℃条件下，苯和浓硝酸反应生成硝基苯和水，硝基苯中的苯不能通过加硝酸直接除去，苯和硝基苯互溶，有一定的沸点，通过蒸馏的方法提纯，A错误；B．CaO与乙酸反应生成乙酸钙和水、生石灰能吸水，乙酸钙沸点远大于乙醇，可用蒸馏方法分离乙醇，B正确；C．苯和环己烷互溶、也均难溶于水，加水不能除去苯中的环己烷，应通过蒸馏提纯，C错误；D．乙烯和二氧化硫均能与溴水发生反应被吸收，D错误；答案选B。6．D【详解】苯的同系物，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴发生苯环上的取代反应，溴原子主要取代烷基邻、对位的氢原子。其中只能生成一种一溴代物的是，而、、一溴代物种类分别有3、2、3种，D正确。故选：D。7．D【详解】A．乙苯是苯分子中的H原子被乙基取代产生的物质，苯分子是平面分子，与苯环连接的C原子在苯分子平面上，饱和C原子具有甲烷的四面体结构，通过四面体几何中心，最多可通过2个顶点，因此乙苯分子中所有碳原子可能处于同一平面，A不符合题意；B．乙烯分子是平面分子，该分子中含有2个乙烯的平面结构，两个平面共直线，可能处于同一平面上，B不符合题意；C．乙烯分子是平面分子，即乙烯分子中的2个C原子与4个H原子处于同一平面上。2－甲基丙烯可看作是乙烯分子中2个H原子被甲基取代产生的物质，则这2个C原子在乙烯平面上，即物质分子中所有C原子在同一平面上，C不符合题意；D．乙烯分子是平面分子，右侧甲基C原子取代H原子的位置在乙烯平面上；与乙烯C原子连接的碳碳三键的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯平面上。乙炔分子在直线型结构，结合3个甲基的C原子在乙炔直线上，这几个C原子在乙烯的平面上。但这三个甲基C原子中最多有1个C原子在该平面上，因此还有2个甲基C原子一定不在该平面上，即化合物(CH3)3C－C≡C－CH=CHCH3的分子中不可能所有C原子共平面，D符合题意；故合理选项是D。8．C【详解】①甲烷是烷烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色；②乙烯含有碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；③乙炔含有碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；④苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色；⑤甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色；答案选C。9．C【详解】A．乙烯密度接近空气密度，不能用排空气法收集，故A错误；B．蒸馏时，温度计测量蒸气温度，则温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故B错误；C．实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、55~60℃的条件下制备硝基苯，该实验装置图正确，故C正确；D．乙炔和溴水发生加成反应不能检验乙炔的还原性，应先通过硫酸铜溶液除去硫化氢等还原性气体，然后通过酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的还原性，故D错误。故答案为：C。10．A【详解】A．苯乙烯与氢气充分反应生成，产物分子有6种等效氢，充分反应后的产物一氯代物有6种，故A错误；B．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则在一定条件下，1mol苯乙烯最多消耗4molH2，故B正确；C．苯环、碳碳双键均为平面结构，且直接相连，则分子中所有原子可能在同一平面，故C正确；D．含有碳碳双键，可发生加成、加聚、氧化和还原反应，苯环可发生取代反应，故D正确；故选：A。11．C【详解】苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，得到，发生氯代反应，由于有5种位置的氢，因此其一氯代物的同分异构体数目有5种，故C符合题意。综上所述，答案为C。12．B【详解】A．该烃没有亲水基，不溶于水，A错误；B．该分子二氯取代物中，如果其中一个氯原子位于1号C原子上()之时，另一个氯原子可以有另外三种情况；如果其中一个氯原子位于2号C原子上()之时，另一个氯原子可以有另外四种情况，所以有7种，B正确；C．该分子式为C6H10，己烯分子式为C6H12，二者分子式不同，所以不是同分异构体，C错误；D．该分子中所有C原子都采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以所有C原子不能在同一个平面上，D错误；故选B。13．BC【详解】A．其分子式为C10H12O2，A错误；B．分子中发生sp3杂化的原子共有4个（），3个C原子，1个O原子，B正确；C．一定共面的C原子有7个，另3个C原子里有2个通过旋转可以共面，分子中可能共平面的碳原子最多9个，C正确；D．苯甲酸中的不同化学环境的氢原子有4种，D错误；故选BC。14．AC【详解】A．甲基中含有9个电子，则1mol甲基(-CH3)所含电子数9NA，A结论错误；B．乙烯中含有1条碳碳双键，标准状况下，3.36L乙烯的物质的量为0.15mol，含有的非极性键数为0.3NA，B结论正确；C．中不含碳碳双键，碳与碳之间均为大π键，C结论错误；D．根据晶胞结构，铜原子在晶胞中的顶点和面心，则一个晶胞中含有8×+6×=4个铜原子，128g金属铜即2mol，则含有如图所示的晶胞数==0.5NA，D结论正确；答案为AC。15．BC【详解】A．苯环上的对位碳及相连的氢原子共直线，因此该分子中至少有6个碳原子处于同一直线上，A项错误；B．该烃含有3种等效氢原子，该烃的一氯代物有3种，B项正确；C．甲基与苯环通过单键相连，甲基的C原子与苯环共平面，两个苯环相连，由于甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于同一平面，所以至少有10个碳原子共面，C项正确；D．该有机物结构中有2个苯环，不是苯的同系物，D项错误；答案选BC。16．CD【详解】苯是平面型、处于对位的2个碳原子共线；两个苯环通过碳碳单键连接，碳碳单键可以绕键轴自由旋转，则两个苯环可能共平面；以左边苯环为研究对象，甲基的C原子取代原苯环上H原子的位置，则左边苯环上2个甲基碳原子在平面上，右边苯环中与左边苯环相连的碳原子、处于对位的甲基碳原子也在左边苯环的平面上，因此分子中至少有11个碳原子处于同一平面上；是含有苯环的烃，属于芳香烃；答案选CD。17．

C10H8

C22H14

C4n+2H2n+4

苯很稳定，不能被高锰酸钾氧化

【详解】（1）根据有机物的结构简式可知，①C6H6

②C10H8

③C14H10

④C18H12

⑤C22H14；答案：②C10H8；⑤C22H14；（2）根据以上五种有机物的分子式可知，碳原子数相差4，氢原子数相差2个，因此这组化合物分子式的通式是：C4n+2H2n+4；答案：C4n+2H2n+4；（3）前5种芳香烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热，结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使酸性高锰钾溶液褪色，这说明苯的结构很稳定，不能被高锰酸钾氧化；答案：苯很稳定，不能被高锰酸钾氧化；（4）根据题给信息可知，后4种稠环芳烃的氧化产物是：、；甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X的中和碱的能力是丙将氧化混合液酸化分离得到无色晶体Y中和碱的能力的2倍，且乙将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙的两种成份，所以X的结构简式为,Y的结构简式为；甲实验中消耗氢氧化钠的量为0.1×0.01×100/25=0.004mol；而X()分子量为254；所以0.2540gX的物质的量为0.254/254=0.001mol；1molX中含有4mol-COOH，所以0.001molX消耗碱液0.004mol；符合题意转化关系。答案：；（5）结合以上分析可知，Y的结构简式为；与Y同属芳香族化合物既可看作羧酸类，又可看作酯类的同分异构体的结构简式有：，，；在Y的同分异构体中既不属于羧酸类，又不属于酯类，但可看作常见芳香烃的衍生物的同分异构体的结构简式有等；答案：，，；。18．

分子

配位键

+Br2→或+Br2→

9【详解】本题考查晶体的判断、化学键类型、共面等知识，（1）二茂铁的熔点是173℃(在100℃时开始升华)，沸点是2.19℃，不溶于水，易溶于苯、乙醚等非极性溶剂，这是分子晶体的特点，因此二茂铁晶体属于分子晶体；碳原子含有孤电子对，铁含有空轨道，所以碳原子和铁原子之间形成配位键；（2）①环戊二烯中含有碳碳双键，与溴发生加成反应，因此反应方程式为.+Br2→或+Br2→

；②碳碳双键共面，碳碳叁键共线以及三点确定一个平面，因此此分子中处于同一平面的原子个数最多有9个。19．

酸性高锰酸钾溶液

2

C3H6N6

1

66.7%【详解】试题分析：（1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）均三甲苯分子中心对称，有2种等效氢。（3）根据三聚氰胺结构简式书写三聚氰胺的分子式，只有1种等效氢，解析：（1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用高锰酸钾溶液区别苯和均三甲苯两种液体。（2）均三甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代所得产物有，共2种。（3）三聚氰胺的分子式C3H6N6，只有1种等效氢，其核磁共振氢谱有1个峰，含氮的质量分数为66.7%。20．

nCH2===CH2

4

②③

【解析】试题分析：根据题目信息，A是乙烯、B是苯；解析：（1）乙烯的电子式。(2)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学反应方程式nCH2===CH2

。（3）乙烯与氢气发生加成反应后生成乙烷，烷烃符合通式CnH2n＋2。当n＝4时，即C4H10开始出现同分异构体。（4）苯具有的性质有_____________________（填序号）。①苯是无色有特殊气味的液体，故①错误；

②苯有毒，故②正确

③苯不溶于水，故③正确

④苯密度比水小，故④错误；⑤苯不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应使之退色，故⑤错误；⑥苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，故⑥错误；（5）写出在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应生成硝基苯的化学方程式。21．

3

或或

【详解】(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，说明其苯环所连碳上没有氢原子，则苯环直接所连碳上都与碳原子相连，符合的结构为：，故答案为：；(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，说明其中有3个烃基被氧化成羧基，三个羧基苯环上可以由三种结构，分别为：或或，故答案为：3；或或；(3)丙苯环上的一溴代物只有一种，可苯环的烃基为对称结构，可能是对位二取代结构，也可能是四甲基苯结构，结构有：；；；，故答案为：；或