第二章 关系数据库

开题报告汇报研究课题：对叔丁基杯[6]芳烃的合成研究汇报人：金祖玉化学工程与工艺08-1班汇报日期：2012/3/10对叔丁基杯[6]芳烃的合成研究1对叔丁基杯[6]芳烃的简介2对叔丁基杯[6]芳烃的性质3对叔丁基杯[6]芳烃的制备方法4实验目的及方法简述5合成所需仪器与试剂一览表1对叔丁基杯[6]芳烃的简介对叔丁基杯芳烃是由对叔丁基苯酚单元通过亚甲基，在酚醛基邻位连接而构成的一类环状低聚物，由于其形状与希腊酒杯相似故得名杯芳烃。对叔丁基杯[6]芳烃是杯芳烃中合成较简便的一种，它具有独特的空穴结构，且其性质非常具有代表性。由于其分子结构式中既没有带电荷也没有极性强的基团，因此它不溶于pH值偏低的水溶液中而能溶解于有机溶剂中。2对叔丁基杯[6]芳烃的性质函数依赖的定义对叔丁基杯[6]芳烃的结构如下图：2对叔丁基杯[6]芳烃的性质它具有良好的热稳定性和化学稳定性，高熔点，在大多数溶剂中溶解度低，毒性低，鞣合性好，而且它构象多变，易于修饰，加上它还能借助于氢键、静电作用、范得华力、疏水作用、阳离子-π作用等来识别客体分子，并实现配位、催化和能量转换等特殊功能，因而具有独特的超分子特性，已成为续冠醚、环糊精之后的第三代超分子化合物。3对叔丁基杯[6]芳烃的制备方法目前来说，杯[6]芳烃的合成可以分为一步法和多步法两种。其中一步法多用于基本型杯[6]芳烃的合成，而多步法常用于控制合成桥状杯芳烃及含杂原子的杯[6]芳烃3.1一步合成法操作步骤：对叔丁基杯芳烃最先是采用直接合成的方法制备的，在20世纪40年代，Zinke率先采用对叔丁基苯酚与甲醛在碱性的条件下直接化合的方法得到了对叔丁基杯芳烃.

多步合成法的优点：反应路线短简洁，产率相对较高一步合成法的缺点：该法是将酚类化合物与甲醛水溶液混合，在碱催化下合成，通过反应温度等条件来控制产率及减少副产品的生成，控制难以精准故该法副产物多且复杂，导致分离困难操作步骤：先将对取代苯酚进行溴化，然后经过反复的羟甲基化，最后经脱溴处理得到含特定数目苯酚单位的直链化合物，然后在高度稀释的条件下使其发生成环反应，最后生成杯芳烃。多步合成法的优点：可以有效地合成拥有不同对位取代物的对叔丁基杯[6]芳烃类化合物多步合成法的缺点：其反应步骤多、反应线路长，为了防止发生分子间的缩合其成环反应必须在极低浓度下进行而使全反应的回收率非常低3.2多步合成法3.3片段缩合法操作步骤：首先采用溴化、羟甲基化、脱溴处理得到一些杯芳烃的结构碎片然后将这些杯芳烃的结构碎片以“3+1”方式使两个碎片结合成环，在该反应中以二氧六环作为反应溶剂，四氯化钛作催化剂（反应中同时也可能起到了模板的作用）多步合成法的优点：片段缩合法是多步合成法的一大改进，不仅缩短了多步合成的步骤，而且提高了合成的产率。4.1实验目的1.了解目前合成对叔丁基杯[6]芳烃的各种原理与方法。2.学习操作各种实验室常用仪器，提升实验的熟练程度。3.力争在最优分离方案下进行条件优化，使实验获得更高纯度的对叔丁基杯[6]芳烃。4.2实验方法简述在通风柜中，安置一个配备有电热套、电动搅拌机、氮气导入管、油水分离器和回流冷凝管的三口烧瓶，向其中加入对叔丁基苯酚、37%的甲醛水溶液和片状氢氧化钾缓慢加热升温并保持良好的搅拌。反应物澄清时通入氮气,反应终点为反应物变为金黄色粘稠物质。此时,将已预热的二甲苯快速加入反应体系中,粘稠状物质溶解,然后迅速升温至140°C，并加大氮气的通入速度，迅速带出体系中的水，这一过程大约需要3-5min，4.2实验方法简述之后反应体系变为橙色混浊状，回流0.5h后,出现白色沉淀,继续回流3h,冷却,抽滤,用二甲苯洗涤,烘干,得粗产品。将粗产品磨碎,放入三口烧瓶中,加入氯仿与盐酸,加热搅拌1h后过滤，所得白色固体烘干。过滤出的滤液倒入分液漏斗中静置分层。取氯仿层并用氯仿萃取水层与上述氯仿层合并加入MgSO4干燥后过滤除去MgSO4将滤液浓缩至50mL,向其中加入已预热近沸的丙酮，冷却，过滤，所得白色粉末烘干与上步所得白色固体混合称重，得到对叔丁基杯芳烃。5合成所需仪器与试剂一览表

名称数目备注电热套1台功率为200W增力电动搅拌机1台JB50-D型回流冷凝管1个三口烧瓶1个容量为2L，带温度计油水分离器1个真空抽滤装置1台电子天平1台干燥装置1台表1合成所需仪器一览表5合成所需仪器与试剂一览表表2合成所需试剂一览表名称规格备注甲醛质量分数为37%无水硫酸镁100-200目二甲苯化学纯试剂氯仿丙酮盐酸1mol/L氢氧化钾氮气对叔丁基苯酚工业纯试剂参考文献[1]对叔丁基杯[6]芳烃合成方法的改进，李建森、陈远荫，化学试剂，2000，22（3），178-183[2]对叔丁基杯芳经合成研究进展，李英、江志伟等，