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药用基础化学/杂环化合物五元杂环化合物的结构和性质O:1s22s22p4

O呋喃SS:1s22s22p63s23p4

噻吩N:1s22s22p3

NH吡咯一、吡咯、呋喃和噻吩的结构呋喃、噻吩、吡咯都表现出与苯相似的芳香性。芳香性大小比较：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。（一）、物理性质

呋喃是无色液体，具有类似氯仿的气味，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

噻吩与苯共存于煤焦油中，噻吩是无色而有特殊气味的液体。

吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，是无色液体，有弱的苯胺的气味。二、五元杂环化合物的性质水溶性：溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、35、700份的水。沸点：吡咯、噻吩和呋喃分别为131℃、84℃、31℃吡咯碱性极弱,氮上的氢原子显示出弱酸性，pKa为17.5,能与强碱共热成盐。

呋喃的氧原子因参与形成大π键而失去了醚的弱碱性。噻吩的硫原子不能与质子结合，也不显碱性。

（二）化学性质2、氧化反应呋喃和吡咯在空气中就能被氧化，环被破坏。噻吩相对稳定些。1、酸碱性比苯容易，亲电取代反应通常发生在α位上。亲电取代反应活性：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯

（二）化学性质3、亲电取代反应O+Br20℃OBr二氧六环S+Br2SBr乙醚0℃（1）卤代反应（二）化学性质

（2）硝化反应

（二）化学性质（3）磺化反应

（4）傅-克酰基化反应

（二）化学性质（5）氢化反应

四氢噻吩（6）鉴别反应噻吩和靛红在硫酸作用下呈蓝色；呋喃蒸气使盐酸浸过的松木片显绿色；吡咯蒸气遇盐酸浸过的松木片显红色。OCHO＋H2NOCH＝N＋H2O希夫碱

呋喃甲醛又叫糠醛，化学性质与苯甲醛相似，能发生银镜反应；遇苯胺醋酸溶液呈深红色，此反应用以鉴定糠醛；糠醛遇盐酸浸过的松木片显绿色。三、重要的五元杂环化合物1、呋喃及其衍生物

吡咯衍生物广泛存在于自然界中。如：血红素、叶绿素、VB12及各种生物碱。卟吩卟吩环由四个吡咯和四个次甲基(=CH)交替相连组成的共轭体系,呈平面结构，是卟啉化合物的母体，具有芳香性。叶绿素和血红素都是卟啉化合物。

Woodward20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。

三、重要的五元杂环化合物2、

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