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文档简介

第14章杂环化合物目的要求:

掌握常见杂环化合物的结构和性质,具体掌握:

1.杂环化合物的分类和命名;2.五元和六元杂环化合物的结构和性质;

一、杂环化合物的分类和命名1.五元杂环呋喃(furan)噻吩(thiophene)噻唑(thiazole)吡唑(plyrazole)咪唑(imidazole)吡咯(pyrrole)2.六元杂环吡啶(pyridine)哒嗪(pyridazine)吡嗪(pyrazine)嘧啶(pyrimidine)吡喃(pyran)3.稠杂环喹啉(quinoline)异喹啉(isoquinoline)喹啉(purine)吲哚(indole)吖啶(acridine)举例:吡咯吡啶sp2sp2sp2sp2二、杂环化合物的性质pKa

1.6×10-31.3×10-31.7×10-95×10-12

4,5位相同4(5)-甲基咪唑4-甲基咪唑5-甲基咪唑尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶腺嘌呤鸟嘌呤尿酸吡啶的碱性(PKb=8.8)

吡啶的亲电取代反应(β位取代,收率低)

℃℃℃吡啶的亲核取代反应(α或γ位取代)

100~150℃卤代吡啶的亲核取代反应

180~200℃吡啶的氧化与还原反应

25

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