有机物分子中原子共线共面问题_第1页
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文档简介

关于有机物分子中原子共线共面问题第一页,共十三页,2022年,8月28日一、掌握四种基本模型第二页,共十三页,2022年,8月28日1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上,碳原子以四个单键与其它四个原子相连时,这五个原子中只能有三个在同一平面。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如:CH2=CH2

、H2C=O所有原子处在同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他碳原子之间形成三键时,所有原子均在同一直线上。如:X-C≡C-X分子中四原子共线。4、与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面。

二、掌握分析共线、共面问题的基本规律第三页,共十三页,2022年,8月28日三、掌握平面的旋转问题

有机物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以旋转。如:甲苯,通过单键的旋转,可以让甲基上一个H原子转到苯环的平面上,所有最多有13个原子共平面。

双键和三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。如:(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成:因连接两个平面的碳碳单键旋转,该分子中至少6个C原子共面(两平面不在同一平面时)、最多有10碳原子共面(两平面在同一平面时)。第四页,共十三页,2022年,8月28日四、掌握空间构型的展开

分析有机物原子的共线共面问题时,要以四种模型为基础,把所给物质展开。如分析CH3CH=CH—C≡CH的共线共面问题,可以以乙烯、乙炔为母体,将该分子展开为:此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、

③C、④H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少有8个原子共平面。第五页,共十三页,2022年,8月28日

例题讲析【例1】

某分子具有如下结构:C6H5—CO—C≡C—CH3,试回答下列问题:(1)在同一直线上的原子最多有

个;(2)一定在同一平面上的原子最多有

个;(3)可能在同一平面的原子最多有

个。答案:4;12;17第六页,共十三页,2022年,8月28日

【例2】有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()

A.CH2=CH—CN

B.CH2=CH—CH=CH2

C.C6H5CH=CH2

D.CH2=C(CH3)—CH=CH2【解析】

第七页,共十三页,2022年,8月28日【例3】下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是(

)第八页,共十三页,2022年,8月28日【归纳总结】(1)以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。(2)若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以第九页,共十三页,2022年,8月28日特别注意:

在解决有机化合物分子中共直线共平面问题的时候,特别注意题目的隐含条件和特殊规定,例如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”的第十页,共十三页,2022年,8月28日【练习】1、下列化合物分子中,所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氟乙烯2、描述CH3-CH=CHC≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是()A.6个碳原子有可能都在一条直线上。

B.6个碳原子不可能都在一条直线上。

C.6个碳原子一定都在同一平面上。

D.6个碳原子不可能都在同一平面上。第十一页,共十三页,2022年,8月28日3、在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是()A.12个B.14个C.18个D.20个4、在

分子中,处于同一平面上碳原子数最少是()

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