2022-2023学年苏教版选择性必修3 5.3 有机合成设计 作业

课时跟踪检测(十七)有机合成设计1．甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应生成TNTC．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应2．香草醛是一种食品添加剂，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法正确的是()A．理论上物质2→3，原子利用率为100%B．化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、加聚反应C．等物质的量的四种化合物分别与足量金属Na反应，消耗Na的物质的量之比为1∶3∶2∶1D．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液3．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是()4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤5．依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是()A．原料X与中间体Y互为同分异构体B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中间体Y能发生加成、取代、消去、氧化、还原反应D．1mol依曲替酯最多能与2molNaOH发生反应6．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()①乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(取代))HOCH2CH2OH②溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OH③1­溴丁烷→1，3­丁二烯：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2CHBr—CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3—CH=CH=CH2④乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CHA．①② B．②③C．③④ D．①④7．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，传统制备靛蓝的过程如图：下列说法错误的是()A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2B．吲哚酮苯环上的一氯代物有2种C．浸泡发酵过程发生的反应是取代反应D．1mol吲哚酚与H2完全加成时可消耗4molH28．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物这种醇的结构简式可能为()A．CH2=CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OHC．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH9．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如图：下列说法不正确的是()A．上述反应是取代反应B．用饱和NaHCO3溶液可以鉴别咖啡酸和CPAEC．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物D．用FeCl3溶液不可以检测上述反应中是否有CPAE生成10．人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)可以用煤作为原料，合成路线如下。下列说法正确的是()A．PVC塑料制品可以直接用于盛放食物B．A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应C．实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体D．与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有3种(不包括环状化合物和D本身)11．已知：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH12．阿司匹林是应用广泛的解热镇痛药，通过乙二醇将阿司匹林连接在高聚物E上，可制得缓释长效阿司匹林，其合成路线如图(部分反应条件已略去)：回答下列问题：(1)水杨酸的结构简式是__________________________________________________。(2)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________。(3)写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体X的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅰ.属于芳香族化合物，能与NaHCO3溶液反应；Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)写出以为原料制备药物中间体Y()的合成路线流程图________________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。课时跟踪检测(十七)有机合成设计1．甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应生成TNTC．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应解析：选B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，A项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，B项正确；苯酚发生显色反应，不能说明羟基对苯环有影响，C项错误；苯酚具有酸性，说明苯环对羟基有影响，D项错误。2．香草醛是一种食品添加剂，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法正确的是()A．理论上物质2→3，原子利用率为100%B．化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、加聚反应C．等物质的量的四种化合物分别与足量金属Na反应，消耗Na的物质的量之比为1∶3∶2∶1D．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液解析：选C2中醇羟基被氧化为羰基生成3，同时生成水，理论上物质2→3，反应物原子没有全部转化为生成物，原子利用率小于100%，故A错误；化合物2中没有碳碳双键、碳碳三键，不能发生加聚反应，故B错误；羟基和羧基都能与钠反应，四种物质中羟基和羧基总量之比为1∶3∶2∶1，等物质的量的四种化合物分别与足量金属Na反应，消耗Na的物质的量之比为1∶3∶2∶1，故C正确；检验制得的香草醛中是否混有化合物3，不可用氯化铁溶液，两者都有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，故D错误。3．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是()解析：选CCH2=CH—Cl发生加聚反应生成，A项错误；＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(一定条件下))(n－1)H2O＋为缩聚反应，B项错误；eq\o(→,\s\up7(一定条件下))发生的是加聚反应，C项正确；乙烯与丙烯生成高分子化合物属于加聚反应，D项错误。4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤解析：选C采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2­二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。5．依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是()A．原料X与中间体Y互为同分异构体B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中间体Y能发生加成、取代、消去、氧化、还原反应D．1mol依曲替酯最多能与2molNaOH发生反应解析：选C原料X与中间体Y的分子式相同，均为C13H12O4，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；原料X中含C=C、苯环侧链含甲基，则能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；中间体Y中含C=C、羰基、苯环可发生加成反应，含—COO—、甲基可发生取代反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生还原反应，但不能发生消去反应，故C错误；依曲替酯中—COO—及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1mol依曲替酯只能与2molNaOH发生反应，故D正确。6．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()①乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(取代))HOCH2CH2OH②溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OH③1­溴丁烷→1，3­丁二烯：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2CHBr—CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3—CH=CH=CH2④乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CHA．①② B．②③C．③④ D．①④解析：选B②由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；③合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2C≡CH(CH3CH=C=CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。7．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，传统制备靛蓝的过程如图：下列说法错误的是()A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2B．吲哚酮苯环上的一氯代物有2种C．浸泡发酵过程发生的反应是取代反应D．1mol吲哚酚与H2完全加成时可消耗4molH2解析：选B根据物质的结构简式可知，靛蓝的分子式为C16H10N2O2，故A正确；吲哚酮苯环上有4种不同化学环境的氢原子，则其苯环上的一氯代物有4种，故B错误；从浸泡发酵前后的结构简式来看，发生的反应是水解反应，属于取代反应，故C正确；1mol吲哚酚含1mol苯环和1mol碳碳双键，故1mol吲哚酚与H2加成时可消耗4molH2,故D正确。8．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物这种醇的结构简式可能为()A．CH2=CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OHC．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH解析：选B由产物逆推9．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如图：下列说法不正确的是()A．上述反应是取代反应B．用饱和NaHCO3溶液可以鉴别咖啡酸和CPAEC．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物D．用FeCl3溶液不可以检测上述反应中是否有CPAE生成解析：选C根据有机物的结构变化分析，上述反应是酯化反应，属于取代反应，故A正确；咖啡酸中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，CPAE与NaHCO3溶液不反应，用饱和NaHCO3溶液可以鉴别咖啡酸和CPAE，故B正确；苯乙醇与邻甲基苯酚分别为醇、酚，结构不相似，不是同系物，故C错误；CPAE及咖啡酸均含酚羟基，则FeCl3溶液不能检测上述反应中是否有CPAE生成，故D正确。10．人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)可以用煤作为原料，合成路线如下。下列说法正确的是()A．PVC塑料制品可以直接用于盛放食物B．A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应C．实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体D．与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有3种(不包括环状化合物和D本身)解析：选C煤的干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应生成碳化钙，碳化钙与水反应生成乙炔，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，得到PVC；乙炔和HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，乙炔和乙酸加成反应生成H2C=CH—OOCCH3，一定条件下，CH2=CHCN和H2C=CH—OOCCH3发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。聚氯乙烯有毒，不能用于盛放食物，A错误；A生成C、D的反应分别为乙炔和HCN发生加成反应生成CH2=CHCN、乙炔和乙酸加成反应生成H2C=CH—OOCCH3，B错误；电石中混有硫化钙和磷化钙，与水反应生成的硫化氢和磷化氢能与硫酸铜溶液反应，则用硫酸铜溶液吸收硫化氢和磷化氢达到净化乙炔气体的目的，C正确；D的结构简式为H2C=CH—OOCCH3，与H2C=CH—OOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质属于酯，符合条件的结构简式有CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3COOCH=CH2、共4种，D错误。11．已知：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH12．阿司匹林是应用广泛的解热镇痛药，通过乙二醇将阿司匹林连接在高聚物E上，可制得缓释长效阿司匹林，其合成路线如图(部分反应条件已略去)：回答下列问题：(1)水杨酸的结构简式是__________________________________________________。(2)反应②的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________