2018-2019版化学新学案同步选修五人教通用版讲义：第三章 烃的含氧衍生物 第四节 第2课时

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第2课时逆合成分析法［学习目标定位］熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。一、有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸（HOOC—COOH），则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解（或取代）反应、氧化反应、氧化反应。2．有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关.(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线：R—CH=CH2eq\o(→，\s\up7（HX)）卤代烃eq\o（→，\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5（△)）一元醇eq\o（→，\s\up7(［O］））一元醛eq\o(→，\s\up7(［O]）)一元羧酸eq\o（→，\s\up7(醇、浓H2SO4，△)）酯(2）二元化合物合成路线：CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(X2））CH2X-CH2Xeq\o（→,\s\up7（NaOH水溶液）,\s\do5(△））CH2OH—CH2OHeq\o(→,\s\up7（[O]))OHC—CHOeq\o(→，\s\up7（［O]）)HOOC—COOHeq\o(→,\s\up7(一定条件))链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①eq\o（→,\s\up7（NaOH水溶液），\s\do5(△））②eq\o(→,\s\up7（Cl2),\s\do5（光照）)eq\o（→，\s\up7（NaOH水溶液),\s\do5(△)）eq\o(→,\s\up7(醇,浓硫酸，△))芳香酯例1已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件）。【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线设计思路答案(1）CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH（2)2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O（3）2CH3CHO→(4)eq\o（→，\s\up7（△）)CH3CH=CHCHO＋H2O(5）CH3CH=CHCHO＋2H2→CH3CH2CH2CH2OH解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子,运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛,两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇.本题基本采用正向思维方法。乙烯eq\o（→,\s\up7（［O]））乙醛eq\o（→，\s\up7（自身加成））丁烯醛eq\o（→,\s\up7（H2））正丁醇.本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一:乙烯eq\o（→,\s\up7（H2O)）乙醇eq\o(→，\s\up7（［O］)）乙醛；其二：乙烯eq\o（→，\s\up7(O2催化剂)）乙醛。例2环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为）实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：eq\o（→,\s\up7(氧化）)。现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯eq\o(→,\s\up7(①）)eq\x（A）eq\o(→,\s\up7（②)）eq\x(B）eq\o（→,\s\up7(③）)eq\x（C)eq\o(→，\s\up7（④))eq\x（D）eq\o(→，\s\up7(⑤）)C7H14O甲基环己烷请按要求填空：(1）A的结构简式为________；B的结构简式为_____________________________.（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应④________________________________________________________________________，反应类型________；反应⑤________________________________________________________________________，反应类型________。【考点】有机合成路线的设计【题点】烃和烃的衍生物转化关系答案（1)(2）eq\o（→,\s\up7（浓H2SO4），\s\do5（△）)＋H2O消去反应＋H2eq\o(→，\s\up7（催化剂））加成反应解析由合成途径和信息可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：而由C的分子式C7H14O和信息可知B是A的氧化产物，其结构简式为;C是B的加成产物，结构简式应为要得到可使C消去-OH而得到D，反应为eq\o（→，\s\up7（浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O，再由D发生加成反应而得到甲基环己烷：＋H2eq\o（→,\s\up7（催化剂))二、逆合成分析法1．正向合成分析法从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成目标有机物，其合成示意图为2．逆向合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其合成示意图为3．综合比较法此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。4．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：（1)逆合成分析思路，概括如下：（2)具体步骤如下：根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯（CH2=CH2），通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式:①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________,④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________。答案①CH2=CH2＋Cl2eq\o（→，\s\up7（催化剂))②③④CH2=CH2＋H2Oeq\o（→，\s\up7（催化剂)）CH3CH2OH⑤＋2CH3CH2OHeq\o(，\s\up7（浓硫酸),\s\do5（△))

逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序eq\x(观察目标分子结构）-eq\x(目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置)↓eq\x(由目标分子逆推原料分子,并设计合成路线）—eq\x（目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化）↓eq\x（对不同的合成路径进行优选）-eq\x(以绿色合成思想为指导)例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3）CH(OOCCH3）CH2（OOCCH3)时，需要经过的反应是（)A．加成→取代→取代→取代B．取代→加成→取代→取代C．取代→取代→加成→取代D．取代→取代→取代→加成【考点】逆合成分析法【题点】逆合成分析法答案B解析考查有机物的合成，一般采用逆推法.根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的;要生成丙三醇,需要利用1，2，3。三氯丙烷通过水解反应生成；生成1，2,3。三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯气通过加成反应生成;丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH=CH2，所以答案选B.例4由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（加成)）eq\x（A)eq\o（→，\s\up7（水解))eq\x（B）eq\o(→，\s\up7(氧化))eq\x（C)eq\o(→,\s\up7（氧化）)eq\x（D）eq\o(→,\s\up7（＋B),\s\do5（H2SO4，△))（1）请写出下列物质的结构简式.A．________________________________________________________________________;B．________________________________________________________________________；C．________________________________________________________________________；D．________________________________________________________________________.(2)写出A水解的化学方程式_________________________________________________________________________________________________________________。(3）从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是______________________________________________________________________________________。【考点】逆合成分析法【题点】综合比较法答案(1)BrCH2—CH2BrHOCH2-CH2OHOHC-CHOHOOC—COOH（2)BrCH2—CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5（△））HOCH2—CH2OH＋2NaBr（3)官能团的相互转化解析本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化.由已知物乙烯和最后产物E（一种环状酯）,综合比较乙烯的加成反应物应该是溴水,首先乙烯与溴加成得到1，2。二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。1．以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的(）①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu（OH）2悬浊液共热A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤【考点】逆合成分析法【题点】逆合成分析法答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2。二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。2．某有机物结构简式为该有机物不可能发生的反应是(）①氧化②取代③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加聚A．②B．④C．⑥D．⑧【考点】有机合成路线的设计【题点】烃和烃的衍生物转化关系答案C解析①该有机物含有碳碳双键、醛基，所以可以发生氧化反应,正确；②该有机物含有—Cl及饱和碳原子上的氢原子，所以可以发生取代反应，正确;③该有机物含有碳碳双键,因此能发生加成反应,正确；④该有机物分子中含有—Cl而且在氯原子所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，正确;⑤该有机物分子中含有—CHO，既能被氧化，也能被还原，正确；⑥该有机物分子中既无-OH,也无-COOH，因此不能发生酯化反应，错误；⑦该有机物含有—Cl，能在NaOH的水溶液中发生水解反应，正确；⑧由于该有机物中含有碳碳双键，所以能够发生加聚反应，正确。3．已知乙烯醇(CH2=CH—OH)不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是(）①CH2=CH2②CH3CHO③④⑤HOCH2CH2-O-CH2CH2OHA．①B．②③C．③④D．④⑤【考点】有机合成路线的设计【题点】烃和烃的衍生物转化关系答案A解析分子内脱水可得到CH3CHO或(），分子间脱水可得到或HO—CH2-CH2—O—CH2-CH2—OH。4．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成.回答下列问题:(1)B和A为同系物，B的结构简式为_____________________________________。(2)反应①的化学方程式为__________________________________________，其反应类型为___________________________________________________。(3）反应③的反应类型为______________________________________________。（4）C的结构简式为_____________________________________________________.（5）反应②的化学方程式为____________________________________________。【考点】逆合成分析法【题点】逆合成分析法答案（1)CH2=CHCH3（2）CH2=CH2＋H2Oeq\o（→，\s\up7（催化剂)，\s\do5(△）)CH3CH2OH加成反应(3)取代反应（或水解反应)(4）HOOC—COOH(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o（,\s\up7(催化剂）,\s\do5（△)）CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O解析根据流程图可知,A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳,则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生α。H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。（1）根据上述分析,B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3.(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2＋H2Oeq\o(→，\s\up7(催化剂）,\s\do5（△））CH3CH2OH，反应类型为加成反应。（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇,则反应类型为取代反应(或水解反应）.（4)根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC—COOH。（5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(,\s\up7(催化剂）,\s\do5（△)）CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。5．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。eq\x(C9H6O2)eq\o(→,\s\up7(水解）)eq\x（C9H8O3）eq\o（→,\s\up7(CH3I）)eq\x(C10H10O3)ABCeq\o（→，\s\up7（①KMnO4、OH－),\s\do5(②H3O＋)）提示：①CH3CH=CHCH2CH3eq\o（→,\s\up7（①KMnO4、OH－），\s\do5（②H3O＋））CH3COOH＋CH3CH2COOH；②R—CH=CH2eq\o（→，\s\up7(HBr/过氧化物)）R-CH2-CH2Br。请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式______________________________________________________________________________________________________________________。（2)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_________________________________________________________________________________________________。(3）请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件）.例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5（170℃）)CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(高温、高压）,\s\do5（催化剂）)CH2—CH2【考点】逆合成分析法【题点】综合比较法答案(1）(2)保护酚羟基,使之不被氧化(3)eq\o（→，\s\up7（NaOH，醇）,\s\do5(△)）eq\o（→,\s\up7(HBr)，\s\do5（过氧化物）)eq\o（→,\s\up7（NaOH,H2O）,\s\do5(△））eq\o（→,\s\up7（浓硫酸），\s\do5（△)）解析A是芳香内酯，其分子式为C9H6O2.由A→B是酯的水解(开环)反应.由B的分子式为C9H8O3结合题给信息①和C被氧化的产物,可以推出A的结构简式为从而推出水解产物B的结构简式为由C的分子式，结合Beq\o（→，\s\up7（CH3I）)C，则不难推出C的结构简式为。B→C的目的是把酚羟基保护起来,防止下一步C的氧化破坏酚羟基.由eq\o（→,\s\up7(合成）），采用逆向分析则有：正向分析则要把转变成—CH2CH2—OH。通过消去、加成、水解等过程,结合题给信息R-CH=CH2eq\o（→，\s\up7（HBr)，\s\do5（过氧化物)）R—CH2—CH2-Br完成转变.最后再进行酯化成环反应,生成目标产物内酯。[对点训练］题组一有机合成路线的设计与选择1．用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯CH2—CH(CH3）的过程中发生的反应类型依次为()①取代②消去③加聚④酯化⑤氧化⑥还原A．①④⑥ B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线设计思路答案C解析由目标产物可知,需要的单体为CH2=CH-CH3，而CH2=CH-CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通过加成(还原)反应得到，故选C.2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是()A．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5（△)）CH3CH2OHeq\o（→,\s\up7(浓硫酸、170℃）)CH2=CH2eq\o（→，\s\up7(Br2)）CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7（水解)）乙二醇B．CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（Br2)）CH2BrCH2Breq\o（→，\s\up7（水解)）乙二醇C．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr)）CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇D．CH3CH2Breq\o（→,\s\up7(NaOH醇溶液）)CH2=CH2eq\o（→，\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→，\s\up7(水解)）乙二醇【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线设计思路答案D解析题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br"阶段,副产物多，分离困难，原料浪费;C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少,操作简单，副产物少,较合理.3．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（)的正确顺序是(）A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线设计思路答案C解析首先乙醇通过消去反应生成乙烯,然后乙烯与溴加成生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇进一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。4．乙烯酮(CH2=C=O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2=C=O＋HA→(极不稳定）→，试指出下列反应不合理的是()A．CH2=C=O＋HCleq\o（→,\s\up7(一定条件））CH3COClB．CH2=C=O＋H2Oeq\o（→，\s\up7(一定条件)）CH3COOHC．CH2=C=O＋CH3CH2OHeq\o(→，\s\up7(一定条件)）CH3COCH2CH2OHD．CH2=C=O＋CH3COOHeq\o（→,\s\up7（一定条件))(CH3CO）2O【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线设计思路答案C解析由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是加成，而不是加成;活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。题组二正向合成法的应用5．过量的下列溶液与水杨酸（)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液 D．NaCl溶液【考点】逆合成分析法【题点】正合成分析法答案A解析酸性强弱顺序为＞H2CO3＞C6H5OH＞HCOeq\o\al(－,3)，所以水杨酸(C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH与NaHCO3溶液反应生成—COONa,选A项；B项的Na2CO3溶液、C项的NaOH溶液都与-COOH、酚羟基反应，最终生成C7H4O3Na2，不符合题意；D项的NaCl溶液与水杨酸不反应，不符合题意。6．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(）A．步骤(1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【考点】逆合成分析法【题点】正合成分析法答案D解析A中利用的显色反应可进行检验，正确；B中和菠萝酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C中苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确;D项中步骤(2)产物也含能使溴水褪色，故错误。7．4—溴甲基-1—环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是（)A．X、Y、Z都属于芳香族化合物B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X【考点】逆合成分析法【题点】正合成分析法答案B解析X、Y、Z中的六元环不是苯环，不属于芳香族化合物；由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中；Y含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾氧化.题组三逆向合成法的应用8．某有机化合物甲经氧化得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为()A．ClCH2CH2OH B．HCOOCH2ClC．ClCH2CHO D．HOCH2CH2OH【考点】逆合成分析法【题点】逆合成分析法答案A解析运用逆向分析法：由1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2)可知，丙为二元醇,乙为一元酸.丙由甲水解而来，则甲本身含有一个羟基，也与甲经氧化得乙相吻合;又因乙中含有两个碳原子，故甲为ClCH2CH2OH。9．以环己醇为原料有如下合成路线：eq\o(→,\s\up7(NaOH，乙醇,△），\s\do5(③）),则下列说法正确的是(）A．反应①的反应条件是:NaOH溶液、加热B．反应②的反应类型是取代反应C．环己醇属于芳香醇D．反应②中需加入溴水【考点】逆合成分析法【题点】逆合成分析法答案D解析此题可以应用逆推法.由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；反应②应该是烯烃的加成反应,故D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇。10．某高聚物的结构片段如下图下列说法正确的是（）A．其单体是CH2=CHCOOH和CH3OHB。其单体是CH2=CH2和HCOOCH3C.其链节是CH3CH2COOCH3D.其单体是CH2=CHCOOCH3【考点】逆合成分析法【题点】逆合成分析法答案D解析由聚合物的结构式可知其链节为，则其单体为CH2=CHCOOCH3。题组四有机合成的综合11．有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是()A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B．反应(1）的无机试剂是液溴，铁作催化剂C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应D．反应(2）反应属于取代反应【考点】逆合成分析法【题点】综合比较法答案B解析甲与溴水发生加成反应，两个不饱和的碳原子上均增加一个溴原子，形成乙，乙发生水解反应，两个Br原子被—OH取代形成丙。A项，丙中可能含有未反应的甲，由于甲中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，因此可用溴水检验是否含甲，正确；B项，反应(1)的无机试剂是溴水，若是液溴，铁作催化剂，则发生的是苯环上的取代反应,错误；C项，甲含有碳碳双键,丙含有醇羟基,二者均可与酸性KMnO4溶液发生反应，正确;D项，反应(2)是卤代烃的水解反应,水解反应属于取代反应，正确。12．由E(）转化为对甲基苯乙炔(）的一条合成路线如下:eq\x（E)eq\o(→,\s\up7（①)）eq\x（F）eq\o（→，\s\up7（②)）eq\x（G)eq\o(→，\s\up7(③)）eq\x（H)eq\o（→，\s\up7（④）)(G为相对分子质量为118的烃）下列说法不正确的是(）A．G的结构简式：B．第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热C．第①步的反应类型是还原反应D．E能发生银镜反应【考点】逆合成分析法【题点】综合比较法答案B解析根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH=CH2，最终转化成—C≡CH的过程。具体合成路线为eq\o（→，\s\up7(H2)，\s\do5(加成）)eq\o（→，\s\up7(浓H2SO4，△),\s\do5(消去))eq\o（→,\s\up7(Br2),\s\do5（加成))eq\o（→,\s\up7(NaOH，乙醇溶液，△)，\s\do5（消去))第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液，加热,B项错误；第①步E与氢气加成，属于还原反应,C项正确；E结构中含有醛基，能发生银镜反应，D项正确.［综合强化］13．邻羟基桂皮酸（Ⅳ）是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：eq\o(→，\s\up7（CH3CHO），\s\do5(稀碱）)→eq\o（→，\s\up7(① 银氨溶液，△）,\s\do5（②H＋）)试回答:(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是________和________。(2）Ⅱ→Ⅲ的反应类型是________。(3)①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________.②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________.(4)有机物X与Ⅳ互为同分异构体,且X有如下特点：①是苯的对位取代物；②能与NaHCO3反应放出气体；③能发生银镜反应。请写出X的一种结构简式:________________________________________________.（5)下列说法正确的是________(填字母）.A．Ⅰ的化学式为C7H8O2B．Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色C．Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D．1mol有机物Ⅳ最多能与4molH2加成【考点】有机合成的综合【题点】有机合成与推断的综合考查答案（1)羟基醛基(2)消去反应（3)①＋CH3CH2OHeq\o(，\s\up7（浓H2SO4),\s\do5（△）)＋H2O②＋2NaOH→＋2H2O（4)或(5)BD解析（1）由结构简式可知，Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基、醛基。（2）Ⅱ→Ⅲ的反应类型为消去反应。（3）Ⅳ含有羧基、羟基，因此可以发生酯化反应、酸碱中和反应。（4）Ⅳ的分子式为C9H8O3，由已知条件可知其同分异构体由-COOH(或—CH2COOH）、—CH2CHO（或-CHO）构成，且—COOH（或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO）位于苯环上的相对位置.（5)由结构简式可知,Ⅰ的化学式为C7H6O2，故A错；酚遇氯化铁溶液呈紫色，故B正确；Ⅱ不能与NaHCO3溶液反应，故C错；1mol苯环最多与3molH2加成，1mol键最多与1molH2加成，故D正确。14．根据图示内容填空：（1)化合物A含有的官能团为___________________________________________.（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其化学方程式为__________________________。（3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____________________。(4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是__________.(5)F的结构简式是___________________