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文档简介
理学院化学第3氮和偶氮化合12、重氮盐的结3、重氮盐的性质及其在合成上的第3氮和偶氮化合- 偶氮化合物:偶氮基两端都与碳原 (CH3)2C-N=N- 偶氮 偶氮二异丁重氮化合物-偶氮基中仅一端与碳原子-+N=N-苯基重氮氨基重氮甲
氯化重氮一、重氮盐的及其结NH2+NaNO2 0-5℃
N2Cl+氯化重氮NH 2+NaNO2
0-
+硫酸氢重氮+ +结构: N:
N:芳环上有吸电基时,重氮
++N2+
+..+ (一)重氮基的取代反1、被羟基取代——+HSO-+
O
+不
N2Cl
-Cl-以避免在强酸性溶液中进行,以免与产物酚SOSO3SO3BrONaOH应用 一些不能用其他方法制得的酚OH例Br
NO2
OH
N2HSO
BrBr500g,14902、重氮基被卤素取被氯、溴取CuBr-CuClCuBr-
Ar-Cl+ ArN2-+-
Ar-Br+N2——sandmeyerAr-X+——Gattermann反被碘取代被碘取代——碘代苯的生成(不须催化剂-+-N2HSOBr
I
+Br N2Cl
(氟硼酸
N2BFF+应用Ar- 例1:合成纯
CH
Br Br
CH分析
邻溴甲苯99%500g665对溴甲苯,99.50%,24000~48000元/CHCHCH H3CBr+Br-CH
沸点差为16℃,可CH3
NO
CH3
NH
CH3
N
CH3Br例
NNON
Cl-+-N2BrCl 、 取代——芳香羧酸的合 -
+ArN例
COOCOO例
CH CH
NO
+O2
CH3CH
NO
CH3
NH2 33
硝
4、重氮基被-H取代(还原剂:C2H5OH、H3PO2+
-+-ArN2X+
ArH有机合成上起到“占位、“定位”Br例Br BrBrBrBrBr例
①硝②
BrBrBr总之- - N2
Ar-X(FClBr(Ar-Ar-(二)保留氮的11、偶合(联)反应——偶氮化合物的生 N2Cl
重氮组 偶合组G=-OH,-NH2,-NHR,-NR2(强推电子基-:+例-:+N2Cl
CH3COONa0℃ 酚类的偶合要在弱碱性介质pH8~10中进行pH=5~7中进行。更易偶在OH-介更易偶OH O-+OH但碱性太强时,重氮盐转化为重氮碱,不能偶
N=N-
N=N-不能偶所以,与酚的偶合,要在弱碱性介质中()若在强酸性介质NH2
+NH+NH例N + +CN +
OH
同理,与萘胺、萘酚也能反应
N2Cl+
油等的增色添加剂,还可以用于焰火礼花的。在常含有苏丹一号的成分。苏丹一号可能的机理是其在内分解出苯胺,诱发肝脏细胞的发生变异,而增加人类患的性。
苏丹红;苏丹一Sudan思考
+--
?重要的,如:苏丹系列;有些既是又可作酸碱指甲基NaO3
N=N
N(CH3)pH>4.4(黄
合成分析
pH<3.1(红 -
N(CHNaO3 N2Cl 3
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