（鲁科版）有机化学基础（选修）第二章 官能团与有机化学反应-烃的衍生物醛和酮 糖类第三节

（鲁科版）有机化学基础（选修）第二章官能团与有机化学反应—烃的衍生物醛和酮糖类第三节HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构

(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称醛基,

结构式：

结构简式：—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH

×CnH2nO(n=1，2，3······)(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基饱和一元酮通式为(R)—C—(R’)O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？2、醛、酮的命名选主链

选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。编号码

从靠近羰基一端开始编号。写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮3、醛、酮的同分异构体碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O的醛同分异构体，说明同分异构类型(课本P69《交流研讨》)CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③4、常见简单醛、酮的物理性质

甲醛(蚁醛)乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用||O||O||O||O强烈刺激性气味的无色气体有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体，又称苦杏仁油与水任意比互溶，溶解多种有机物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚阅读课本P70，填写下表官能团：官能团中的碳原子是否饱和：官能团对a-H的影响交流·研讨请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有的结构的物质d+d-C=OC=O(H)不饱和羰基有推电子作用，使其更活泼氧化反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应–COOH二、醛、酮的化学性质–C–OHH–C–OHCN化合价结构性质←→R-CHCl-CHO

试根据乙醛与HCN反应的产物，找出加成规律，写出下表另外两个反应的产物。思考1.羰基的加成反应试剂名称化学式及电荷分布加成产物氢氰酸

氨及氨的衍生物(以氨为例)醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-与乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3CH3C-HOδ-δ+︱HCOCH3OHCH3︱d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,与极性试剂的加成方法导引(P72)催化剂CH3COCH3CN+H2-甲基-α-羟基丙腈OHCH3CHCNCH3︱乙醛与几种试剂的加成反应过程催化剂OHCH3CHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2催化剂CH3OHCHOCH3催化剂α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）OH-CH3OHCHCH2COHCH3COHCH2COH+HCH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHHO2+交流探究上式也可直接写成：与氨的衍生物加成(P73)

–C–C–HO︱︱–C–C–C–︱︱︱︱O︱︱︱︱化合价：+2-1=+1化合价：+2碳的化合价处于-4—+4之间既能发生氧化反应又能发生还原反应2.氧化反应和还原反应1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过量（此实验成败关键）（1）氧化反应①银镜反应Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]

OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴每摩尔醛基可生成2摩尔银：-CHO~2Ag银氨溶液要现配现用：防止生成易爆炸的物质②被新制的氢氧化铜氧化每摩尔醛基氧化成羧基需

新制Cu(OH)2

2摩尔③乙醛的催化氧化催化剂△2CH3C—H+O22CH3C—OHO=O=CH3CHO+2Cu(OH)2

△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（2）还原反应催化剂△R

—

CHO+H2R—

CH2OHO=催化剂△R

—

C—R’+H2R—

CH—R’

︱OH氧化反应、还原反应总结醛基或酮羰基与H2催化加氢，发生还原反应，生成醇醛基被氧化剂氧化，加氧，发生氧化反应，生成羧酸(酮羰基较难被氧化)

从结构上看，糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。三、糖类1.单糖

单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖，二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为：CH2OHC＝OH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHCH－C－OHH－C－OHH－C－OHH－C－OHCH2OHHO葡萄糖果糖

葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。(P75拓展视野[不要求])葡萄糖的化学性质应用：此反应在医学上可用于尿糖的检测。(1)羟基的性质：⑶人体内氧化反应－人体能量主要来源：

C6H12O6+6O26CO2+6H2O(2)醛基的性质：与羧酸发生酯化反应②与新制Cu(OH)2反应现象：有砖红色沉淀（Cu2O）生成。①银镜反应现象：有银镜生成果糖：是自然界中甜度最大的单糖，是一种六碳酮糖。核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：H－C－OHH－C－OHH－C－OHCHOCH2OHH－C－HH－C－OHH－C－OHCHOCH2OH核糖2－脱氧核糖2.双糖

双糖又称二糖，一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖分子中没有醛基，无还原性。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同：

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)

催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)△C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂△3.多糖

多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同，都是葡萄糖(C6H10O5)n＋nH2OH+△nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖

淀粉是植物的主要能量储备形式，也是人类膳食中糖类的主要来源。淀粉遇到碘溶液时会显蓝色是淀粉的一种特殊性质，利用这一性质可以鉴定淀粉的存在。

纤维素是自然界里分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分，木材成分的50%和棉花成分的90%都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大，如棉花的相对分子质量为60万，苎麻纤维的相对分子质量几乎达到200万。

纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元(C6H10O5)，其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基，它的组成通式也可以写成[C6H7O2(OH)3]n。纤维素比淀粉难以水解，但可以表现出醇的性质，如可以通过酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)等。棉花苎麻分类代表物特征葡萄糖不水解，有还原性蔗糖麦芽糖无还原性，能水解有还原性，能水解淀粉纤维素无还原性，能水解单糖二糖多糖小结：糖的分类、代表物、特征

4.糖类和生命活动

糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g糖类物质可产生16.7kJ