专题三-烃的含氧衍生物课件

1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及一、乙醇的化学性质一、乙醇的化学性质专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件二、醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。2．分类二、醇类3．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．醇类物理性质的变化规律4．醇的化学通性(1)与活泼金属反应生成H2(与水相似)。(2)与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃。(3)发生催化氧化反应生成对应的醛或酮(个别醇不能，如：CCH3CH3CH3OH)。(4)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，形成不饱和键。表示为：4．醇的化学通性等结构的醇不能发生消去反应。(5)与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯。专题三-烃的含氧衍生物课件5．常见几种醇的性质及应用名称结构简式性质应用乙二醇无色黏稠有甜味的液体，凝固点低，易溶于水和乙醇用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料名称结构简式性质应用丙三醇无色黏稠有甜味的液体，俗称甘油，吸湿性强，与水和乙醇以任意比互溶作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料5．常见几种醇的性质及应用名称结构简式性质应用乙二醇无色黏稠卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。卤代烃与醇均能发生●乙醇—知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂高温高压浓H2SO4170°C浓H2SO41400CO2点燃

O2点燃O2点燃CuO2H2Ni●乙醇—知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOC11●醇类—知识结构醇类定义醇的通性代表物醇的分类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如●醇类—知识结构醇定义醇的通性代醇物性乙醇化性制法用途烃基种12三、苯酚1．组成与结构分子式为：C6H6O，结构简式为：，结构特点：羟基与苯环直接相连。2．物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。三、苯酚3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红；②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。3．化学性质专题三-烃的含氧衍生物课件

(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。，所以OH＋Na2CO3―→ONa＋NaHCO3，因此向ONa溶液中通入CO2只能生成NaHCO3，与通入CO2量的多少无关。(2)苯环上氢原子的取代反应因此向ONa溶液中通入CO2只能生成NaHCO3，与通入CO2量的多少无关。因此向ONa溶液中通入CO2只能生成NaHCO3，与通入COONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2[Fe(C6H5O)6]3-（络离子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀●苯酚—知识网络ONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定条件Cl2H2O一18OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2

OH+3HBr—OHOH+3H2催化剂一定条件Cl2ClH2O一定条件—OH定义苯酚酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：中和反应：显色反应：取代反应：加成反应：从煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如邻二苯酚：萘酚●苯酚——知识结构OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+Na19四、醛的结构与性质1．概念：由烃基与醛基相连而构成的化合物。2．分子结构四、醛的结构与性质3.物理性质3.物理性质专题三-烃的含氧衍生物课件5．注意事项(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行，前者由Ag(NH3)2OH电离提供OH－，后者由过量NaOH提供OH－而使溶液显碱性。这两个反应用于醛基的检验。(2)乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、Br2等强氧化剂氧化，所以乙醛能与KMnO4酸性溶液及溴的四氯化碳溶液发生氧化反应而褪色。(3)除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为1∶2，而甲醛与生成银的物质的量之比为1∶4。5．注意事项●乙醛—知识网络CH3—CHOCH3—CH2OHCH2=CH2CHCHCH3—CH—CH2—CHOOHCH3—CH—CNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、缩聚催化剂、O2、加热H2O……氧化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2H2O均可增长碳链点燃●乙醛—知识网络CH3—CHOCH3—CH2OHCH2=CH24●醛—知识结构醛类定义甲醛其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO●醛—知识结构醛定义甲其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物25专题三-烃的含氧衍生物课件3．物理性质(1)乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。4．化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHH＋＋CH3COO－。3．物理性质专题三-烃的含氧衍生物课件CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应●乙酸—知识网络CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH329●羧酸—知识结构羧酸定义甲酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点——“酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧酸的分类饱和脂肪酸如CH3COOH不饱和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基种类一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH（乙二酸）羧基数目低级脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子数目●羧酸—知识结构羧定义甲羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙物30六、酯的结构与性质1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团。2．性质(1)物理性质密度：比水小，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。六、酯的结构与性质专题三-烃的含氧衍生物课件CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃●乙酸乙酯—知识网络CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解C33定义乙酸乙酯酯的分类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯：通式R—C—OR`O聚脂：如涤纶环酯交酯内酯其它酯类●酯类—知识网络定义乙酯用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成34测控导航表考点题号(难易度)醇、酚1(易)醛2(易)羧酸、酯4(中)综合题3(易)测控导航表考点题号(难易度)醇、酚1(易)醛2(易)羧酸、酯专题三-烃的含氧衍生物课件2．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述不正确的是(

B

)A．甲分子中C的质量分数为40%B．甲在常温常压下为无色液体C．乙比甲的沸点高D．乙和甲的实验式相同解析：由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目，可知生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲酸和甲醇；甲醛在常温下为气体，分子中C的质量分数为40%。2．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和3．(2010年上海化学)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(

C

)A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸解析：A利用溶解度和密度不同用水鉴别，B用溴水鉴别，现象分别为溶液分层，白色沉淀，褪色。D用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，无变化为乙醛，得蓝色溶液的为甲酸、乙酸，然后对二者加热出现红色沉淀的为甲酸。3．(2010年上海化学)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别4．(2010年广东江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述正确的是(

D

)A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH解析：由结构简式可知该物质不是烃，A错；因分子中无碳碳双键(或CC)，故A不能与Br2发生加成反应，B错；因该分子中含羟基碳的邻位碳上无氢原子，故A不能与浓H2SO4在加热条件下发生消去反应，C错误；1mol该物质中的1mol酯基可以消耗2molNaOH,1mol—Cl消耗1molNaOH，故D项说法正确。4．(2010年广东江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种中醇与酚的比较及同分异构1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较醇与酚的比较及同专题三-烃的含氧衍生物课件2.醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的醇类、酚类同分异构体有：CH2OH(苯甲醇)、CH3OH(邻甲苯酚)、OHCH3(间甲苯酚)、CH3OH(对甲苯酚)。2.醇、酚的同分异构体【例1】茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④【例1】茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品审题导引：解析：儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。答案：D。审题导引：【针对训练】(2010年浙江模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是(

D

)A．该化合物的分子式为C14H10O10B．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C．遇FeCl3溶液显紫色因为该物质与苯酚属于同系物D．1mol该物质和H2反应时，最多消耗H2为6mol解析：由结构简式可知该物质的分子式为C14H10O9，A项错误；因碳碳单键可以旋转，所以所有碳原子不一定在同一平面上，B错误；与苯酚互为同系物的分子中应只有一个酚羟基，组成上相差一个或若干个CH2，C项错误；1mol苯环和H2加成最多消耗3molH2，故D正确。【针对训练】(2010年浙江模拟)某种兴奋剂的结构简式如图乙酸乙酯的制备1．实验装置乙酸乙酯的制备2．反应特点2．反应特点3．实验需注意的问题(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH(即先醇后硫再加醋)。(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。(7)加入碎瓷片，防止暴沸。3．实验需注意的问题4．提高产率采取的措施(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。4．提高产率采取的措施【例2】乙醇和乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下发生的是酯化反应(反应A)，其逆反应是酯的水解反应(反应B)。反应可能经历了中间体(Ⅰ)这一步。【例2】乙醇和乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下发生的是酯化反(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A～F六个反应中，属于取代反应的是________；属于加成反应的是________；属于消去反应的是________。(2)如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使原料乙酸中羰基或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。审题导引：要充分理解乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应(反应A)和其逆反应——酯的水解反应(反应B)可能经历中间体(Ⅰ)这一步的历程。(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A～F六个反应解析：如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中肯定有18O。如果乙酸中羰基或羟基中氧原子用18O标记，则生成物水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(—OC2H5)是保留的。答案：(1)AB

CF

DE(2)如果C2H5OH中氧原子用18O标记，则乙酸乙酯中肯定有18O；如果乙酸中羰基或羟基中氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(—OC2H5)是保留的。解析：如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸(1)①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验①和③中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验②中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。(2)含有—CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(1)①苯的硝化反应，②测控导航表考点题号(难易度)醇、酚2(易)醛1(易)羧酸、酯3(中)综合题4(中)测控导航表考点题号(难易度)醇、酚2(易)醛1(易)羧酸、酯1．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是(

B

)A．与FeCl3溶液发生反应显紫色B．能发生取代反应和银镜反应C．分子中最多有5个碳原子共平面D．与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1解析：化合物A中含有的官能团有碳碳双键、醛基和醇羟基，没有苯环结构，所以它能发生加成反应、取代反应和银镜反应，不能与氯化铁溶液反应显紫色，分子中至少有5个碳原子共平面，与氢气完全加成时的物质的量之比为1∶3。1．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种2．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(

D

)A．1mol,1molB．3.5mol,7molC．3.5mol,6molD．6mol,7mol解析：Br2可以与—CH===CH—发生加成反应，也可取代苯环上羟基邻对位上的氢原子。故由已知结构简式可知，1mol该化合物最多可与6molBr2起反应。H2可与—CH===CH—及苯环发生加成反应，故由已知结构可知，1mol该化合物最多可与7molH2起反应。2．白藜芦醇3．(2010年重庆理综)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：3．(2010年重庆理综)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛B．1mol阿斯匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛专题三-烃的含氧衍生物课件4．(2010年福建师大附中模拟)有机物A为茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能团的名称是________。(2)C的分子结构如图(其中R代表烃基)。A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是________________。4．(2010年福建师大附中模拟)有机物A为茉莉香型香料。

(3)B不能发生的反应是(填编号)________。A．氧化反应B．加成反应C．取代反应D．水解反应(4)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C13H16O2的化学方程式是________________________________________________________________________。(5)在催化剂作用下，B发生聚合反应生成聚合物的化学方程式是________________________________________________________________________。(3)B不能发生的反应是(填编号)________。专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件测控导航表考点题号(难易度)醇、酚1(易)醛8(中)羧酸、酯2(易)，4(易)，6(易)，7(中)综合题3(易)，5(中)，9(中)，10(难)测控导航表考点题号(难易度)醇、酚1(易)醛8(中)羧酸、酯一、选择题1．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(

C

)A．分子中所有的原子共一平面B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液不发生显色反应解析：两个苯环中间的碳原子，均为四面体结构，不共平面，故A项错；四个羟基中，只有三个酚羟基可以与NaOH反应，有一个醇羟基不反应，故B项错；酚易被O2氧化，而要加成苯环，则要有催化剂和加热的条件，C项正确；酚羟基遇FeCl3溶液发生显色反应，D项错。一、选择题2．某一有机物A可发生下列反应：已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(

B

)A．1种B．2种C．3种D．4种解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，故A可能为CH3COOCHCH3CH2CH3或CH3CH2COOCHCH3CH32．某一有机物A可发生下列反应：3．(2010年四川理综)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示：下列叙述正确的是(

C

)A．M的相对分子质量是180B．1molM最多能与2molBr2发生反应C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO23．(2010年四川理综)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件小测试(1)在下列物质中进行选择A.HCHOB.CH3CH2OHC.CH3COOHD.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物质有()2.不能和Na反应的物质有()3.能与NaHCO3溶液反应的物质有(

)4.能发生银镜反应的物质有()5.能用于合成酚醛树脂的物质有()6.熔点最高的物质是()7.对应同系物分子通式相同的物质有()8.发生消去反应对应反应式为：9.发生水解反应对应反应式为：10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为：E.OHCEADCADAEECDCH3—CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2OHCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OH酸或碱△小测试(1)在下列物质中进行选择A.HCHOB.CH3C98小测试(2)在以下物质中进行选择：A.C2H5OHB.C6H5OHC.CH3CHOD.CH3COOHE.CH3COOC2H5F.HCHO1.()是常用的有机溶剂。2.()有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。3.()常温下在水中难溶，密度比水小。4.()可通过发酵法制取。5.()的沸点最低。6.()有酸性，且能与H2发生加成反应。7.()可发生银镜反应。8.()可与NaOH溶液发生反应。9.()是()发生加成反应后所生成的产物。10.()可用于制备饮料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物标本。12.()具防腐或消毒性质的物质。13.()对应的钠盐最易水解。14.()是造成居室内空气污染的主要气体之一。15.()和()互为同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF小测试(2)在以下物质中进行选择：1.()是991．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及一、乙醇的化学性质一、乙醇的化学性质专题三-烃的含氧衍生物课件专题三-烃的含氧衍生物课件二、醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。2．分类二、醇类3．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．醇类物理性质的变化规律4．醇的化学通性(1)与活泼金属反应生成H2(与水相似)。(2)与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃。(3)发生催化氧化反应生成对应的醛或酮(个别醇不能，如：CCH3CH3CH3OH)。(4)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，形成不饱和键。表示为：4．醇的化学通性等结构的醇不能发生消去反应。(5)与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯。专题三-烃的含氧衍生物课件5．常见几种醇的性质及应用名称结构简式性质应用乙二醇无色黏稠有甜味的液体，凝固点低，易溶于水和乙醇用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料名称结构简式性质应用丙三醇无色黏稠有甜味的液体，俗称甘油，吸湿性强，与水和乙醇以任意比互溶作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料5．常见几种醇的性质及应用名称结构简式性质应用乙二醇无色黏稠卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。卤代烃与醇均能发生●乙醇—知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂高温高压浓H2SO4170°C浓H2SO41400CO2点燃

O2点燃O2点燃CuO2H2Ni●乙醇—知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOC110●醇类—知识结构醇类定义醇的通性代表物醇的分类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如●醇类—知识结构醇定义醇的通性代醇物性乙醇化性制法用途烃基种111三、苯酚1．组成与结构分子式为：C6H6O，结构简式为：，结构特点：羟基与苯环直接相连。2．物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。三、苯酚3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红；②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。3．化学性质专题三-烃的含氧衍生物课件

(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。，所以OH＋Na2CO3―→ONa＋NaHCO3，因此向ONa溶液中通入CO2只能生成NaHCO3，与通入CO2量的多少无关。(2)苯环上氢原子的取代反应因此向ONa溶液中通入CO2只能生成NaHCO3，与通入CO2量的多少无关。因此向ONa溶液中通入CO2只能生成NaHCO3，与通入COONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2[Fe(C6H5O)6]3-（络离子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀●苯酚—知识网络ONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定条件Cl2H2O一117OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2

OH+3HBr—OHOH+3H2催化剂一定条件Cl2ClH2O一定条件—OH定义苯酚酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：中和反应：显色反应：取代反应：加成反应：从煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如邻二苯酚：萘酚●苯酚——知识结构OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+Na118四、醛的结构与性质1．概念：由烃基与醛基相连而构成的化合物。2．分子结构四、醛的结构与性质3.物理性质3.物理性质专题三-烃的含氧衍生物课件5．注意事项(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行，前者由Ag(NH3)2OH电离提供OH－，后者由过量NaOH提供OH－而使溶液显碱性。这两个反应用于醛基的检验。(2)乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、Br2等强氧化剂氧化，所以乙醛能与KMnO4酸性溶液及溴的四氯化碳溶液发生氧化反应而褪色。(3)除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为1∶2，而甲醛与生成银的物质的量之比为1∶4。5．注意事项●乙醛—知识网络CH3—CHOCH3—CH2OHCH2=CH2CHCHCH3—CH—CH2—CHOOHCH3—CH—CNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、缩聚催化剂、O2、加热H2O……氧化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2H2O均可增长碳链点燃●乙醛—知识网络CH3—CHOCH3—CH2OHCH2=CH123●醛—知识结构醛类定义甲醛其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO●醛—知识结构醛定义甲其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物124专题三-烃的含氧衍生物课件3．物理性质(1)乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。4．化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHH＋＋CH3COO－。3．物理性质专题三-烃的含氧衍生物课件CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应●乙酸—知识网络CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3128●羧酸—知识结构羧酸定义甲酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点——“酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧酸的分类饱和脂肪酸如CH3COOH不饱和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基种类一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH（乙二酸）羧基数目低级脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子数目●羧酸—知识结构羧定义甲羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙物129六、酯的结构与性质1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团。2．性质(1)物理性质密度：比水小，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。六、酯的结构与性质专题三-烃的含氧衍生物课件CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃●乙酸乙酯—知识网络CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解C132定义乙酸乙酯酯的分类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯：通式R—C—OR`O聚脂：如涤纶环酯交酯内酯其它酯类●酯类—知识网络定义乙酯用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成133测控导航表考点题号(难易度)醇、酚1(易)醛2(易)羧酸、酯4(中)综合题3(易)测控导航表考点题号(难易度)醇、酚1(易)醛2(易)羧酸、酯专题三-烃的含氧衍生物课件2．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述不正确的是(

B

)A．甲分子中C的质量分数为40%B．甲在常温常压下为无色液体C．乙比甲的沸点高D．乙和甲的实验式相同解析：由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目，可知生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲酸和甲醇；甲醛在常温下为气体，分子中C的质量分数为40%。2．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和3．(2010年上海化学)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(

C

)A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸解析：A利用溶解度和密度不同用水鉴别，B用溴水鉴别，现象分别为溶液分层，白色沉淀，褪色。D用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，无变化为乙醛，得蓝色溶液的为甲酸、乙酸，然后对二者加热出现红色沉淀的为甲酸。3．(2010年上海化学)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别4．(2010年广东江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述正确的是(

D

)A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH解析：由结构简式可知该物质不是烃，A错；因分子中无碳碳双键(或CC)，故A不能与Br2发生加成反应，B错；因该分子中含羟基碳的邻位碳上无氢原子，故A不能与浓H2SO4在加热条件下发生消去反应，C错误；1mol该物质中的1mol酯基可以消耗2molNaOH,1mol—Cl消耗1molNaOH，故D项说法正确。4．(2010年广东江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种中醇与酚的比较及同分异构1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较醇与酚的比较及同专题三-烃的含氧衍生物课件2.醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的醇类、酚类同分异构体有：CH2OH(苯甲醇)、CH3OH(邻甲苯酚)、OHCH3(间甲苯酚)、CH3OH(对甲苯酚)。2.醇、酚的同分异构体【例1】茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④【例1】茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品审题导引：解析：儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。答案：D。审题导引：【针对训练】(2010年浙江模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是(

D

)A．该化合物的分子式为C14H10O10B．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C．遇FeCl3溶液显紫色因为该物质与苯酚属于同系物D．1mol该物质和H2反应时，最多消耗H2为6mol解析：由结构简式可知该物质的分子式为C14H10O9，A项错误；因碳碳单键可以旋转，所以所有碳原子不一定在同一平面上，B错误；与苯酚互为同系物的分子中应只有一个酚羟基，组成上相差一个或若干个CH2，C项错误；1mol苯环和H2加成最多消耗3molH2，故D正确。【针对训练】(2010年浙江模拟)某种兴奋剂的结构简式如图乙酸乙酯的制备1．实验装置乙酸乙酯的制备2．反应特点2．反应特点3．实验需注意的问题(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH(即先醇后硫再加醋)。(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。(7)加入碎瓷片，防止暴沸。3．实验需注意的问题4．提高产率采取的措施(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。4．提高产率采取的措施【例2】乙醇和乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下发生的是酯化反应(反应A)，其逆反应是酯的水解反应(反应B)。反应可能经历了中间体(Ⅰ)这一步。【例2】乙醇和乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下发生的是酯化反(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A～F六个反应中，属于取代反应的是________；属于加成反应的是________；属于消去反应的是________。(2)如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使原料乙酸中羰基或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。审题导引：要充分理解乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应(反应A)和其逆反应——酯的水解反应(反应B)可能经历中间体(Ⅰ)这一步的历程。(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A～F六个反应解析：如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中肯定有18O。如果乙酸中羰基或羟基中氧原子用18O标记，则生成物水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(—OC2H5)是保留的。答案：(1)AB

CF

DE(2)如果C2H5OH中氧原子用18O标记，则乙酸乙酯中肯定有18O；如果乙酸中羰基或羟基中氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(—OC2H5)是保留的。解析：如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸(1)①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验①和③中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验②中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。(2)含有—CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(1)①苯的硝化反应，②测控导航表考点题号(难易度)醇、酚2(易)醛1(易)羧酸、酯3(中)综合题4(中)测控导航表考点题号(难易度)醇、酚2(易)醛1(易)羧酸、酯1．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是(

B

)A．与FeCl3溶液发生反应显紫色B．能发生取代反应和银镜反应C．分子中最多有5个碳原子共平面D．与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1解析：化合物A中含有的官能团有碳碳双键、醛基和醇羟基，没有苯环结构，所以它能发生加成反应、取代反应和银镜反应，不能与氯化铁溶液反应显紫色，分子中至少有5个碳原子共平面，与氢气完全加成时的物质的量之比为1∶3。1．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种2．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(

D

)A．1mol,1molB．3.5mol,7molC．3.5mol,6molD．6mol,7mol解析：Br2可以与—CH===CH—发生加成反应，也可取代苯环上羟基邻对位上的氢原子。故由已知结构简式可知，1mol该化合物最多可与6molBr2起反应。H2可与—CH===CH—及苯环发生加成反应，故由已知结构可知，1mol该化合物最多可与7molH2起反应。2．白藜芦醇3．(2010年重庆理综)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：3．(2010年重庆理综)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛B．1mol阿斯匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛专题三-烃的含氧衍生物课件4．(2010年福建师大附中模拟)有机物A为茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能团的名称是________。(2)C的分子结构如图(其中R代表烃基)。A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是________________。4．(2010年福建师大附中模拟)有机物A为茉莉香型香料。

(3)B不能发生的反应是(填编号)________。A．氧化反应B．加成反应C．取代反应D．水解反应(4)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C13H16O2的化学方程式是________________________________________________________________________。(5)在催化剂作用下，B发生聚合反应生成聚合物的化学方程式是____________________