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山东省2023届高三一轮复习有机化学训练4选择题:每小题只有一个选项符合题目要求。1.(2022·河北衡水市二模)“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是()A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子化合物B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质,属于蛋白质【答案】C【解析】A.油脂都是高级脂肪酸甘油酯,含碳碳双键较多的熔沸点较低常温下呈液态,则食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,但油脂相对分子质量没有成千上万,故其不属于有机高分子化合物,A错误;B.汽油、煤油等均来源于石油,主要成分都是烃类,而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯属于酯类物质,不是烃类,也不来源于石油,B错误;C.甘油是丙三醇的俗称,具有很强的保湿功能,可以做护肤品,其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,即甘油可以制作炸药,C正确;D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质,是油脂不属于蛋白质,D错误。2.(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子【答案】B【解析】A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;B.聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1molH2,C正确;D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子(),D正确。3.(2022·青岛模拟)下图是几种常见有机物之间的转化关系,有关说法正确的是()A.a只能是淀粉B.反应①②③均为取代反应C.利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程D.乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种【答案】C【解析】淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,选项A错误;反应②是分解反应,选项B错误;用粮食酿酒时,先在糖化酶作用下水解为葡萄糖,然后在酵母作用下转变为乙醇,都是化学变化,选项C正确;乙酸乙酯的羧酸类同分异构体有CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH两种,选项D错误。4.有机化合物E如图,是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是()A.E的分子式为C13H11N2OCl,每个分子中含有两个苯环B.E分子中无手性碳原子C.E分子中所有原子有可能共平面D.E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应【答案】B【解析】E的分子式为C13H11N2OCl,每个分子中含有1个苯环,A错误;E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子,因此无手性碳原子,B正确;E分子中含有甲基,则所有原子不可能共平面,C错误;E含有氯原子和酰胺基,因此可以发生水解反应,有机物燃烧发生氧化反应,含有苯环可发生加成反应,但不能发生消去反应,D错误。5.(2022·甘肃一模)2021年诺贝尔生理学或医学奖授予发现温度和触觉感受器的两位科学家,其中温度感受器的发现与辣椒素有关。已知辣椒素的结构如下图所示,下列说法正确的是A.分子式为C18H26NO3B.所有碳原子一定共面C.分子中苯环上的一取代产物有3种D.能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】A.由图可知,分子式为C18H27NO3,A错误;B.分子存在部分饱和碳链,故所有碳原子一定不共面,B错误;C.分子中苯环上有3个不同取代位置,其一取代产物有3种,C正确;D.分子含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误。6.(2022·河北质检)某二元醇的结构简式为,关于该有机物的说法不正确的是()A.用系统命名法命名的名称:5-甲基-2,5-庚二醇B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)D.1mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4LH2(标准状况)【答案】B【解析】连有羟基的最长的碳链有7个碳原子,碳链上连有2个羟基,为二醇,羟基的编号为2和5,在5号碳上还连有1个甲基,则名称为5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;催化氧化得到的物质含有两种含氧官能团,分别为羟基、酮羰基,B错误;左边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有3种;右边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有2种,则得到的二烯烃共3×2=6种,C正确;1mol该有机物中含有2mol—OH,与金属Na反应得到1molH2,在标况下的体积为22.4L,D正确。7.(2022·山东卷,2)崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于崖柏素的说法错误的是A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】由题中信息可知,γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系,其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外,该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A.酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A说法正确;B.酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B说法错误;C.γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C说法正确;D.γ-崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D说法正确。8.(2022·浙江绍兴二模)对于有机物,下列说法错误的是()A.分子中所有原子不可能共平面B.与足量H2加成后的产物中含有6个手性碳C.在NaOH溶液中完全水解后(必要时加强热),再用盐酸酸化,得到两种不同的有机产物D.能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A.该有机物分子中含有2个-CH3,甲基中最多3个原子共平面,则所有原子不可能共平面,A正确;B.与足量H2加成后的产物为,含有6个手性碳,分别为的框内碳原子,B正确;C.在NaOH溶液中完全水解后(必要时加强热),再用盐酸酸化,得到键线式为的1种有机产物,C错误;D.该有机物分子中,与苯环相连的甲基,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4稀溶液褪色,D正确。【难度】中档题B.手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子,则M分子的结构中有7个手性碳原子,如图所示:,B错误;C.由题干所示有机物结构简式可知,M中含有1个碳碳双键,2个酮羰基均可与H2发生加成反应,则1molM与足量H2反应最多可消耗3molH2,C正确;D.由题干所示有机物结构简式可知,M中含有3个醇羟基,不含羧基,故1molM分别与足量Na,消耗3molNa,不能与NaHCO3反应,D错误。二、选择题:每小题有一个或两个选项符合题目要求。9.(2022·海南)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是A.能使Br2的CCl4溶液褪色 B.分子中含有4种官能团C.分子中含有4个手性碳原子D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应【答案】AB【解析】A.根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;B.由结构简式可知,分子中含有如图,其中有两个酰胺基,共4种官能团,B正确;C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个,C错误;D.分子中均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误。10.(2021·山东淄博高三质检)间甲氧基苯甲醛的合成路线如下,下列说法错误的是()A.间甲基苯酚可用于医院等公共场所的消毒,可与FeCl3溶液发生显色反应B.反应①为取代反应,反应②为氧化反应C.B分子中最多有12个原子共平面D.C分子的苯环上的一氯代物有3种【答案】CD【解析】A项,间甲基苯酚含有酚羟基可用于医院等公共场所的消毒、也可与FeCl3溶液发生显色反应,故A正确;B项,反应①为酚羟基上的H被甲基取代,是取代反应,反应②产物为,是甲基被氧化为醛基,为氧化反应,故B正确;C项,苯是平面型分子,由于单键可旋转,则B分子中最多有15个原子共平面,故C错误;D项,C分子的苯环上的一氯代物有共4种,故D错误。11.(2021·江西抚州模拟)苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物,我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。下列说法正确的是()A.Y的分子式为C21H22O5B.以上三种物质都能与浓溴水反应C.等物质的量的X、Y分别与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量相等D.Y分子中所有碳原子可能共面【答案】B【解析】由Y的结构简式可知,它的分子式为C21H20O5,A错误;X中酚羟基邻、对位有氢原子,可以与浓溴水发生取代反应,苯基环丁烯酮和Y中均含有碳碳双键,能与浓溴水发生加成反应,B正确;X中酚羟基、酯基可以和NaOH反应,1molX可以消耗2molNaOH;Y中有两个酯基可以与NaOH反应,且其中一个酯基水解后生成酚羟基,也可以与NaOH反应,所以1molY可以和3molNaOH反应,C错误;Y中含有3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲烷的结构可知,不可能所有碳原子共面,D错误。12.(2022·山东济宁一模)吗替麦考酚酯(MycophenolateMofetil)主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗难治性排斥反应,其结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3B.与足量的H2发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应D.1mol吗替麦考酚酯最多消耗1mol碳酸氢钠【答案】D【解析】A项,该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3,苯环上的C与双键相连的C、C=O双键的碳原子为sp2杂化、其余的C为sp3杂化,A正确;B项,与足量的H2发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子,B正确;C项,含有甲基可以发生取代反应,碳碳双键发生加聚反应,含有酚羟基发生显色反应,C正确;D项,能跟碳酸氢钠反应的有机物中的官能团只有羧基。酚羟基、醇羟基都不反应,故不消耗碳酸氢钠,D错误。非选择题:本题共3小题13.(2022·陕西宝鸡模拟)由草本植物香料X合成一种新型香料H的路线如图(A、B、D、H的分子式已标出):已知:Ⅰ.A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰;Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色;Ⅲ.H为含有三个六元环的芳香酯。请回答下列问题:(1)X的分子式为,A的结构简式为,F中所含官能团的名称为。(2)写出反应③的化学方程式。(3)H的结构简式为。(4)F的同分异构体种类众多,写出满足下列条件F的同分异构体的结构简式。①遇FeCl3溶液发生显色反应;②能与碳酸氢钠溶液反应;③苯环上一氯代物只有一种。【答案】(1)C11H12O2羟基、羧基(2)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2+H2O(3)(4) 【解析】反应①为酯的水解,依据X+H2O→C9H8O2+C2H6O,推出X为C11H12O2,B为乙醇,其结构简式为CH3CH2OH;G能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明G中含有不饱和键,依据反应③条件,应发生消去反应,即G的结构简式为CH2=CH2;A为羧酸,A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰,对比A和D的分子式,反应②应发生加成反应,A中应含有碳碳不饱和键,即A结构简式为,D的结构简式可能是、;根据反应④的条件,应发生水解反应和中和反应,E的结构简式可能为、;反应⑤得到羧基,即F的结构简式可能为、;反应⑥为酯化反应,H为含有三个六元环的芳香酯,则D的结构简式为,F的结构简式为,H的结构简式为。(1)根据上述分析,X的分子式为C11H12O2;A的结构简式为;F的结构简式为,含有的官能团是羟基和羧基;(2)反应③发生消去反应,反应方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2+H2O。(3)H的结构简式为。(4)①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能与NaHCO3反应,说明含有羧基;③苯环上的一氯代物只有一种,说明结构对称,或者只含有1个氢原子,符合条件的结构简式为、。14.(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。(4)E中含氧官能团的名称为_______。(5)由G生成H的反应类型为_______。(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_______。【答案】(1)3-氯-1-丙烯(2)CH2CN(3)+H2O(4)羟基、羧基(5)取代反应(6)(7)10、【解析】A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D,对比B、D的结构简式,结合C的分子式C8H7N,可推知C的结构简式为CH2CN;D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,F中不含羧基,F的分子式为C11H10O2,F在E的基础上脱去1个H2O分子,说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为;F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G,G与SOCl2、甲苯反应生成H,H的分子式为C15H20ClNO,H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知,H的结构简式为;I的分子式为C8H4KNO2,I是一种有机物形成的盐,则I的结构简式为;据此作答。(1)A的结构简式为CH2=CHCH2Cl,属于氯代烯烃,其化学名称为3-氯-1-丙烯。(2)根据分析,C的结构简式为CH2CN;(3)的结构简式为,F的结构简式为,E生成F的化学方程式为+H2O;(4)E的结构简式为,其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基;答案为:羟基、羧基。(5)G的结构简式为,H的结构简式为,G与SOCl2发生取代反应生成H;答案为:取代反应。(6)根据分析,I的结构简式为;(7)E的结构简式为,E的分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有1种位置;故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。15.(2021·湖南省招生适应性考试)化合物G是一种抗骨质疏松药,俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下:回答下列问题:(1)反应①的反应
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