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2020-2021高考化学有机化合物-经典压轴题含答案一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下:MIHOHt—Cll—LDUIIHOHt—Cll—LDUII(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有(填字母)。A.取代反应B.氧化反应C.酯化反应D.中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有种。①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应;③氨基(NH2)不与苯环直接相连。(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:【答案】ABCD5H3:「HyCHCOOH十2M曲OH—--
NH?【答案】ABCD5N^O—》CH?CHC〔HJN新+2H式)NH2【解析】【分析】【详解】(1)该有机物中含有羟基、氨基和竣基,所以具有竣酸、氨基酸和酚的性质,能和竣酸或氨基酸发生取代反应,酚也能发生取代反应;能和氢氧化钠发生中和反应,能与醇发生酯化反应;酚羟基及氨基能发生氧化反应,故答案为ABCQ(2)在酪氨酸的同分异构体中,①属于氨基酸且碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基;③氨基(一NH2)发生显色反应则含有酚羟基;③氨基(一NH2)不与苯环直接相连。同时满足条件,除酪氨酸外还有共5种;程式为:程式为:⑶酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成Z"和水,反应的化学方N5CH2CHCOOH-|-2NaOHIMl2NEh2.下图为某有机化合物的结构简式:CH(Cll;):CH=CH(CH,),COOCH2CH/CH)7CH=CII(CHJ7COoiHCH式CH1)rCH=CU(Cth).COOCFL请回答下列问题。(1)该有机化合物含有的官能团有(填名称)。(2)该有机化合物的类别是(填字母序号,下同)。A.烯燃B酯C油脂D竣酸(3)将该有机化合物加入水中,则该有机化合物。A.与水互溶B不溶于水,水在上层C不溶于水,水在下层(4)该物质是否有固定熔点、沸点?(填是"或否”)(5)能与该有机化合物反应的物质有。A.NaOH溶液B.碘水C乙醇D,乙酸EH2【答案】碳碳双键、酯基BCC是ABE【解析】【分析】(1)根据有机化合物的结构简式判断;(2)该有机化合物是一种油脂;(3)油脂难溶于水,密度比水小;(4)纯净物有固定熔沸点;(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基,具有烯煌和酯的性质。【详解】(1)由有机化合物的结构简式可知,其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基;(2)该有机化合物是一种油脂,故属于酯,答案选BC;(3)油脂难溶于水,密度比水小,故该有机物不溶于水,水在下层,答案选C;(4)该物质是纯净物,纯净物有固定熔点、沸点;(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基,具有烯煌和酯的性质,则它能与I2、H2发生加成反应,能在NaOH溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油,故答案选AB&3.肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料,其结构简式是CH-C1ICOOH.写出肉桂酸的反式结构:.实验室可用下列反应制取肉桂酸。gKCH£O14gKCH£O14七15O-I7OT©一ClkCHCOOH+CH,C(XJH已知药品的相关数据如下苯甲醛乙酸酎肉桂酸乙酸溶解度(25C,g/100g水)0.3遇水水解0.04互溶相对分子质里10610214860实验步骤如下第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酎,振荡使之混合均匀。在150~170c加热1小时,保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,并进行下列操作:请回答下列问题。请回答下列问题。(1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH溶液,将溶液调至碱性,。(2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是。(3)若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产率是。(4)符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有种。i.苯环上含有三个取代基ii.该同分异构体遇FeC3显色且能发生银镜反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式:制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(用新
制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(用新2⑥CH=CH130OH+Na£5T©2⑥CH=CH130OH+Na£5T©0,白18。用+乩仃CO?65%10ciitHJIOX><[[=1H'(OVCHOCtr(HCiLCHII、ZOH■;)—CHO【解析】【分析】.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体;.(1)根据醛基检验的方法进行分析;(2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水;(3)根据反应CIIO+:、),水CHjCOONlCHCHCOOH+ClhC(K)llCHiC/,i5O~l7Oi:J乙成前,进行计算;(4)根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。(IIC'HCOOU(IIC'HCOOUI.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体,肉桂酸反式结构为.Vxn;I©II.(1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH溶液,将溶液调至碱性,加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,产生醇红色沉淀,说明含有苯甲醛);(2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水,反应的化学方程式是■-Xli-CUj式是■-Xli-CUjCHCHCOONa^H,()COJ(3)根据反应CH■■⑹—Clio+1产水CH*OONl61cHCIICOOH+CH;UX)II'(50-17()i:乙酸国5.3g106g/mol,5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酎(过量)反应理论上可得肉桂酸的质量为148g/mol=7.4g,5.3g106g/mol100%65%;4.81g100%65%;率是一-7.4g(4)肉桂酸31CIICOOH(4)肉桂酸31CIICOOH,符合条件的肉桂酸的同分异构体:i.苯环上含有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeC3显色且能发生银镜反应,则含有酚羟基和醛基;符合条件的同分异构体的结构简式有HO.(Oj-run\Z合条件的同分异构体的结构简式有HO.(Oj-run\ZCILZOHHO.4HO(H=CHCHXCI!OHO>4.乙快是一种重要的有机化工原料,以乙快为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。广正四面体院尽一+乙怫基乙炖C取H-CHyH?「环辛四焙o完成下列各题:(1)正四面体烷的分子式为。(2)关于乙烯基乙快分子的说法错误的是:a.能使酸性KMnO4溶液褪色b.1mol乙烯基乙快能与3molB「2发生加成反应c.乙烯基乙快分子内含有两种官能团d.等质量的乙焕与乙烯基乙焕完全燃烧时耗氧量不相同(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)。a.苯不能使滨水褪色b苯能与H2发生加成反应c.澳苯没有同分异构体d.邻二澳苯只有一种(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香煌的分子的结构简式:。【答案】C4H4dad【解析】【分析】(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,据此确定该物质分子式;(2)乙烯基乙快中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯煌和快煌性质;⑶根据双键能发生加成反应分析性质,根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构;(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香煌,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键。【详解】(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,所以该物质分子式为C4H4;故答案为:C4H4;(2)a.该分子中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯煌和快煌性质,所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高镒酸钾溶液褪色,故正确;b.碳碳双键和碳碳三键都能和澳单质发生加成反应,1mol碳碳双键完全加成需要1mol澳单质,1mol碳碳三键完全加成需要2mol澳单质,所以1mol乙烯基乙快能与3molBr2发生加成反应,故正确;c.该分子中含有碳碳双键和三键,所以乙烯基乙快分子内含有两种官能团,故正确;d.乙快和乙烯快的最简式相同,所以等质量的乙快与乙烯基乙快完全燃烧时的耗氧量相同,故错误;故答案为:d;(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使滨水褪色,但真实的情况是苯不能使滨水发生反应而褪色,这一点不能解释;如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二澳苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构,但事实是邻二澳苯只有一种,这一点也不能解释;故答案为:ad;(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香煌,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键,所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯,其结构简式为©-CH=CH:;故答案为:°【点睛】关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断;判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。5.含氧有机化合物是重要的化学工业原料。完成下列填空:(1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和反应制取。(2)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛中的官能团为。乙醛与环氧乙烷Q/x)互为。(3)写出CRCOOH和CKCH20H发生酯化反应的化学方程式。浓硫酸【答案】水醛基同分异构体CH3C00H+QHF20H/chcoogc^+HO【解析】【分析】(1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和水反应制取;(2)乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷(口K%/分子式相同,互为同分异构体;(3)CRCOOH和CH3CH20H发生酯化反应的化学方程式:浓硫酸chcooh+chhOH/chcoogch+ho;【详解】(1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和水反应制取,故答案为:水;(2)乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷(口了%/分子式相同,互为同分异构体,故答案为:醛基;同分异构体;(3)CRCOOH和CH3CH20H发生酯化反应的化学方程式:浓硫酸CHCOOH+QHHPH/CHC00GCH+H20,故答案为:浓硫酸CHCOOH+QHHQH/CHC00GCH+H20。6.乙烯是石油裂解气的主要成分,它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题。(1)乙烯的电子式为,结构简式为。(2)鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是(填字母)。A稀硫酸B澳的四氯化碳溶液C水D酸性高镒酸钾溶液—,__..催化剂(3)已知2cH3CH0+Q力口热2CH3CO0Ho若以乙烯为主要原料合成乙酸,其合成路线如图所示。乙烯三A驾B2乙酸反应②的化学方程式为。工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物,其反应的化学方程式为,反应类型是nCH2=CH2IIHCHnCH2=CH2IIHCH2=CH2BD2CHCH2OH+QCu或Ag2CH3CHO+2HO催化剂加热、加压CH2—CH2+加聚反应(1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烧,根据电子式可以书写结构简式;(2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,可以被强氧化剂氧化,而甲烷不能;(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,乙醇可以被氧化为乙醛,乙醛易被氧化为乙酸;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合,电子式为:IIH(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合,电子式为:IIH出在小比根据电子式可以书写结构简式为:CH2=CH?,故答案为:11HCH2=CH2;(2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,使滨水褪色,可以被强氧化剂高镒酸钾氧化,从而使高镒酸钾褪色,而甲烷不能,故答案为:BD;化,从而使高镒酸钾褪色,而甲烷不能,故答案为:BD;(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,所以为(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,所以为C乙酸,乙醇的催化氧化反应为:A是乙醇,乙醇可以被氧化为B乙醛,乙醛易被氧化2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2件O;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯,反应为:催化剂「nCH2=CH2力口热、加压以发生加聚反应生成聚乙烯,反应为:催化剂「nCH2=CH2力口热、加压七属于加聚反应,故答案为:2CHCH2OH+QCu或Ag2CH3CHO+2H2O;催化剂nCH2=CH?加热、加压CH2—CH2+;加聚反应。OH7.白藜芦醇的结构简式为O根据要求回答下列问题:O(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是(填序号)。A.它属于链状烯煌C.它属于芳香化合物OH7.白藜芦醇的结构简式为O根据要求回答下列问题:O(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是(填序号)。A.它属于链状烯煌C.它属于芳香化合物B.它属于脂环化合物D.它属于燃的衍生物(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有种,写出其中一种同分异构体的结构简①碳骨架和官能团种类不变②两个苯环上都有官能团(1)白藜芦醇的分子式为(2)白藜芦醇所含官能团的名称为(5)乙醇((5)乙醇(CH3CH20H)、苯酚()与白藜芦醇都含有0H,下列说法正确的0H是(填序号)。A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物B.苯酚与白藜芦醇互为同系物C.三者的组成元素相同CD.三者分子中碳、氧原子个数比相同C【答案】Ci4H12O3碳碳双键、(酚)羟基【解析】【分析】白藜芦醇的官能团有碳碳双键,酚羟基,属于芳香类有机物。【详解】(1)根据白藜芦醇的结构,分子式为Ci4H12O3(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、(酚)羟基。(3)白藜芦醇含有苯环,故属于芳香类有机物,同时含有羟基,属于燃的衍生物。(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变;②两个苯环上都有官能团,通过固定某羟基位置进行分析,白藜芦醇中苯环的位置如图所示:,左侧苯环的X23河口羟基有1、2、3不同位置,而右侧苯环的两个羟基有4、5;4、6;4、7;4、8;5、6;5、7等6种不同的相对位置,则共有3X6=18种同分异构体,可能的结构有17种;其中一种为HO尸0H(5)A.乙醇属于煌类衍生物,含有醇羟基;白藜芦醇属于芳香类有机物,含有酚羟基,不属于同一类别的有机物,A错误;B.同系物指结构相似,分子式差n个CH2的有机物,苯酚与白藜芦醇分子式相差C8H6O2,不互为同系物,B错误;C.三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种,组成元素相同,C正确;D.乙醇分子中碳、氧原子个数比为2:1,苯酚分子中碳、氧原子个数比为6:1,白藜芦醇分子的碳、氧原子个数之比为14:3,D错误;答案为Co【点睛】
注意同系物定义为结构相似,分子数相差n个CH2的有机物,即同系物属于同一类结构,官能团数量和结构要一致。8,A是一种常见的烧,它的摩尔质量为40g•mol-1,C能发生银镜反应,E能与小苏打反应产生气体,它们之间存在如下图所示的转化关系(反应所需条件已略去):ELO工请回答:ELO工请回答:A的结构简式。C中含有官能团的名称是。在加热和催化剂条件下,D生成E的反应化学方程式为。下列说法正确的是。B、C和E都能使酸性KMnO4溶液褪色D和E都可以与金属钠发生反应D和E在一定条件下反应可生成有香味的油状物质d.等物质的量B和D完全燃烧,耗氧量相同催化剂【答案】CH3c三CH醛基CH3CH2CH2OH+O2加热CH3CH2COOZH2Obcd【解析】【分析】由题意:A是一种常见的烧,它的摩尔质量为40g•mol-1,分子式应为C3H4,则A为CH3cCH,由转化关系可知B为CH3CH=CH2,C能发生银镜反应,则C为CH^CWCHO,D为CH3CH2CH2OH,E为CH3CH2COOH,以此解答该题。【详解】(1)由以上分析可知A为CH3c三CH,故答案为:CH3c三CH;(2)根据上述分析:C为丙醛,含有的官能团为醛基,故答案为:醛基;(3)根据上述分析可知:D生成E的反应化学方程式为催化剂,CH3CH2CH2OH+O2加热CH3CH2COOHFH2O,故答案为:催化剂CH3CHCHOH+O2加热CH3CHCOOHfH2O;(4)a.根据上述分析E为丙酸,与酸性KMnO4溶液不反应,故a错误;b.根据上述分析D为CH3CH2CH2OH,E为CH3CH2COOH,D和E分别含有羟基、竣基,则都可以与金属钠发生反应,故b正确;c.根据上述分析D为CH3CH2CH2OH,E为CH3CH2COOH,D和E在一定条件下发生酯化反应,可生成有香味的油状物质,故c正确;d.根据上述分析D为CH3CH2CH2OH,可拆写成(CH3C+CH2)H2。,则等物质的量B和D完全燃烧,耗氧量相同,故d正确;
故答案为:bcd。.化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线:NjjCOjNnCMCOON*ClCHjCOOJi>ClCH/XXJNa、——HO/COOHNjjCOjNnCMCOON*ClCHjCOOJi>ClCH/XXJNa、——HO/COOH/COOC孙“£、回
COOH⑷COOC.H,
回…fDCICHjCOOC^c3HpNaCM国fit化品„'COOC*hLcoocmcow*、0回答下列问题(1)②的反应类型是(2)D的系统命名为(3)反应④所需试剂,条件分别为,所含官能团的名称是(4)G的分子式为:,所含官能团的名称是.(核磁共振(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式氢谱为两组峰,峰面积比为1:1)。.(核磁共振(6)苯乙酸节酯(■CHroocir-)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线(无机试剂任选)。【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热G2H18。3羟基cCHjCiUQlCEI6旦>63。个&5…wo【解析】【分析】A是C1CH2COOH与Na2CQ发生复分角军反应产生B:ClCH2COONa,ClCHCOONa与NaCN发生取代反应产生C:NC-CH2COONa,然后酸化得至UD:HOOC-CH-COOH,HOOC-CH-COOH与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E:C2H5OOC-CH-COOOH5,C2H5OOC-CH!-COOC2H5,E在一定条件下发生取代反应产生F:,F与H2发生还原反应产生G:HO、/CJ也,G发生取代反应产生o【详解】(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CHCOONa,所以反应②类型为取代反应;COOC2H5,E在一定条件下发生取代反应产生F:,F与H2发生还原反应产生G:HO、/CJ也,G发生取代反应产生o【详解】(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CHCOONa,所以反应②类型为取代反应;(2)D结构简式为HOOC-CH-COOH,名称为丙二酸;(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生COOQH5,所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热;C2H5OOC-CH2-(4)由G结构简式可知G的分子式为Ci2H18。3,所含官能团的名称是羟基;(5)E结构简式是C2H5OOC-CH-COOQH5,分子式是C7H12。4,与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1的酯类化合物的结构简式为入X义;(6)苯甲酉I与HCl发生取代反应产生》一CH©,产生-CHiCN,—CHiCN酸化得到\与苯甲醇发生酯化反应产生'■或-CH:C1与NaCN发生取代反应-CH2co0H,故由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线为:illaniLHiClk1!illaniLHiClk1!i.iKI]IHSU△【点睛】本题考查了有机物的推断,把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键,注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用,注意加成反应与取代反应的特点,物质与氢气的加成反应也叫还原反应,得氧失氢被氧化,得氢失氧被还原。.根据图示,回答下列问题:3光照乙烷T演Ha/Ni®乙醇坦惮J乙屋.皿(1)按要求写出下列有机物的分子结构。乙烯的电子式,乙烷的分子式,乙醇的结构式,氯乙烷的结构简式。(2)写出②、④两步反应的化学方程式,并注明反应类型②,反应类型。④,反应类型。……HH/V【答案】…二…二…GH6CH3CH2CIH:C::C:H*在CH2=CH2+HCl一定条彳41CH3CH2C1力口成反应CHCH3+C2光照CWCWCl+HCl取代反应【解析】【分析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇;乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷;乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷;乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷。【详解】根据以上分析:HH(1)乙烯分子含有碳碳双键,结构简式为CH2=CH2,电子式为口,・7一口,乙烷的分子H-/■,U«ri式C2H6,乙醇的分子式C2H6O,乙醇含有羟基,乙醇结构式为,氯乙烷的结HH构简式CH3CH2CL(2)②是乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷,化学方程式为CH2=CH2+HC1一定条彳41CH3CH2CI,反应类型加成反应。④是乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢,化学方程式为CH3CH3+C2光照CH3CH2CI+HCI,反应类型是取代反应。【点睛】乙烯含有碳碳双键,能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应,乙烯含有碳碳双键所以能被酸性高镒酸钾溶液氧化。
11.以某有机物X为原料可合成塑料G,X的相对分子质量小于100,1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CQ和H2O,同时消耗标准状况下的O2112L,且X分子中含有玻基和羟基。X能发生如图所示的转化:牙瑶常用惟唯刊的
主餐成分亡瑙族化・7;料心已知:RCH—CHR/「牙瑶常用惟唯刊的
主餐成分亡瑙族化・7;料心已知:RCH—CHR/「在HIO4、加热条件下生成RCHO和R'CHO回答下列问题:(1)X的结构简式为(2)EF的反应条件是⑶写出FG的化学方程式:,该反应的反应类型为(4)AD的化学方程式为,该反应的反应类型为(5)丫是X的同分异构体,ImolY与足量的Na反应可生成1molH2且丫不能使澳的CC4溶液褪色,Y褪色,Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有3个峰,峰面积之比为2:1:1。PBS是一种新型塑料,其结构简式为方案以比为2:1:1。PBS是一种新型塑料,其结构简式为方案以Y为原料(无机试剂自选)合成注明反应条件)。PBS:IIO请设计合理H+Q(CH1.OCCH]C】LC%OH(用合成路线流程图表示,并CH;NaOH醇溶液、加热CH;NaOH醇溶液、加热nCUa=CHO-C—CHj=^色+O-CT%OHOH加聚反应n+nHOOC-COOH>H。加聚反应n+nHOOC-COOH>H。CH]CH—CH—C比+(2n-1)H2O缩钝聚反应0HCT呼支的一CH0HCT呼支的一CH。△CW—CH。"1口泮锄6.化剂,11LCHOH催化剂H0(CMjOCCH^CHaC^OH【解析】【分析】有机物X完全燃烧生成等物质的量的CQ和H2O,说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2,1molX完全燃烧消耗标准状况下5molO2,设X的分子式为CaH2aOb,则其燃烧方程式为CaH2aOh+5O2点燃aCO2+aH2O,由氧原子守恒得:b+10=2a+a,b=3a-10,a2ab222又因X的相对分子质量小于100,故14a+16b<100,两式综合得:14a+16b=14a+16(3a-10)<100,解得:a<4.2,即a=4(a=1,2或3时b=3a-10<0,不合题意),则b=2,故X的分子式为C4H8O2。C为CH3COOH,则B为CH3CHO,A为CH3CH(OH)CH(OH)CH,X为CH3COCH(OH)CH。【详解】(1)根据分析可知X为CH建__,_,_c(2)E为(1)根据分析可知X为CH建__,_,_c(2)E为CKCOCHBrCH,在NaOH醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F(\U-L-VrljClin-CII,,,,一一,口』_0*含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成G(),方程式为CHtwCllnn:-LH:一定条件0—C—CHj(4)CH3CH(OH)CH(OH)CH与HOOC-COOK生缩聚反应生成D(卜0OZH),方程式为nOHOH物,其结构简式可能为OH或以式为nOHOH物,其结构简式可能为OH或以C及0H,因核磁共振氢谱图中有3个峰,峰面积o。JI,+nHOOCCOOH^肯-oi"+(2n-1)H2O;蚪Cllj(5)1molY能与Na反应生成1molH2,则Y中含有2个-OH个,Y不能使澳的CC4溶液褪色,说明丫中不含碳碳双键。由于丫分子中的氢原子没有达到饱和状态,所以只能是环状有机之比为2:1:1,所以只能是;由PBS的结构简式可知其单体为HOCHCH2CHCH之比为2:1:1,所以只能是和HOOCCHCH2COOH,所以Y合成PBS可先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛,再还原得到二醇,氧化得到二酸,最后发生缩聚反应即可,合成路线流程图为OHH推化剂[YHiaCH-CHOOHH推化剂[YHiaCH-CHO」△.一3△CHO耳YHrOHH^-COOHRWOOH、HrOCCMJ,OCCH,CH:O
[!12.葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。一一_1已知:RCOOH+CH=CH2+—12.葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。一一_1已知:RCOOH+CH=CH2+—O22*RCOOCH=CH+H2O请回答下列问题:(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。黑瞥誓D壬也取高聚物)加热、加压I控续氧化①B是石油化工中最重要的基础原料,写出A-B的化学方程式:②D的结构简式为(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(丫和A的相对分子质量相同,X的相对分子质量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y,也可以与H2反应生成乙X和丫的结构中有一种相同的官能团是,检验此官能团需要使用的试剂是同的官能团是,检验此官能团需要使用的试剂是F、GF、G、H间的转化关系如图所示:F或/逆\G-——>H工震岸.篁.1H与(1)中的D互为同分异构体。①G还可以发生的反应有(填序号);a.加成反应b.水解反应c氧化反应d.消去反应e.还原反应②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CQ和H2O的物质的量不变的有(填结构简式)。I诙胪修【答案】CRCHOH丁aCH2=CJT+H2OCHCOOCH=CH醛基(-CHO)冷艮氨溶液aceULiUCCH20H(CHOH>CHO、CH3COOHHCHO【解析】【分析】(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A,A为CH3CH2OH,A与浓硫酸加热170c发生消去反应生成B,B为CH2=CH2,A连续被氧化生成C,C为CHaCOOH,B与C发生信息反应………ch3coo广生D为CHaCOOCH=CH,D发生加聚反应生成E,E为一1口「“十;(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y,其中丫和A的相对分子质量相同,根据(1)分析可知A为CH3CH2OH,相对分子质量是46,Y为HCOOH;X的相对分子质量介于A、B之间,X可催化氧化成Y,也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类,其Z§构简式是HCHO,Z是CHaOH;可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在;(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物,则F是乳酸,结构简0H式为CJfc-CHCOOH0H式为CJfc-CHCOOHF与浓硫酸共热,发生消去反应生成G,G为CH2=CHCOOHG和甲醇发生酯化反应生成H,H为CH2=CHCOOCH,根据最简式相同的物质,当它们的质量相同时,反应产生的CQ、H2O质量相同,据此分析解答。【详解】(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH;CH3CH20H与浓硫酸混合加热170c发生消去反应生成的B为CH2=CH2,则A-B反应方程式为:CH3CH2OH17c七・CH2=CH4+H2O;②CH2=CH2与CH3COOHO2在催化剂存在时,在加热、加压条件下发生反应产生D,D结构简式为CHaCOOCH=CH;(2)根据前面分析可知X是HCHO,丫是HCOOH,Z是CHaOH,X和丫含有的相同的官能团是醛基(-CHO);可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液,水浴加热会产生银镜;若使用Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,会产生醇红色CltO沉淀,据此检验醛基的存在。0H(3)F为乳酸(「口।ccnu)。G为CH2=CHCOOHH为CH2=CHCOOCH。CH3-Cii-vUUri①G结构简式为:CH2=CHCOOH分子中含有碳碳双键和竣基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键,因此可以发生加成反应;与氢气发生的加成反应也叫还原反应;还能够发生燃烧等氧化反应等;由于物质分子中无酯基,因此不能发生水解反应;由于物质分子中无羟基,则不能发生消去反应,故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应,故合理选项是ace;OH②F是乳酸,结构简式是|,分子式是QH6O3,最简式为CHO;满足与F不CHrCH-COOH论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧所得CQ和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同,在本题涉及的所有有机物中,有葡萄糖(CH20H(CHOH'CHO卜乙酸(CH3C00H}甲醛(HCHO>【点睛】本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法,根据反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质,当这些物质质量相等时,反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同;要明确:同分异构体的最简式相同,但最简式相同的物质却不属于同分异构体。13.现有7瓶失去标签的试剂瓶,已知它们盛装的是有机液体,可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液。现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的名称。已知:乙酸乙酯在稀NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为CH3COOCH2cH3+NaOHCH3COONa+CH3cH20H。实验步骤和方法实验现象①把7瓶液体依次标号为A、B、C、D、EFG后闻气味只有F、G两种液体没有气昧②各取少量于试管中加水稀释只有C、D、E三种液体不溶解而浮在水上层③分别取少量7种液体于试管中加新制的CuOH2悬浊液并加执八、、只有B使沉淀溶解,F中产生砖红色沉淀④各取C、D、E少量于试管中,加稀NaOH溶液并加热只有C中仍有分层现象,且在D的试管中闻到特殊香味试写出下列标号代表的液体名称:A,B,C,D,E,F,G【答案】乙醇乙酸苯乙酸乙酯油脂葡萄糖溶液蔗糖溶液【解析】【分析】【详解】
7种物质中只有F、G溶液无气味;加新制的CuOH2悬浊液并加热后,F中产生醇红色沉淀,说明F为葡萄糖溶液,G为蔗糖溶液;乙酸呈酸性,能与CuOH2发生中和反应而使沉淀溶解,故B为乙酸;C、D、E三种液体不溶解而浮在水上层,所给物质中苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小,其中乙酸乙酯、油脂均在稀解,而不再有分层现象,只有C中仍有分层现象,苯不溶于明C为苯;乙酸乙酯的水解产物之一乙醇有特殊香味,说明NaOH溶液中发生水NaOH溶液且密度比水小,说D为乙酸乙酯。即A:乙醇,G:蔗糖溶液。B:乙酸,C:苯,D:NaOH溶液中发生水NaOH溶液且密度比水小,说D为乙酸乙酯。即A:乙醇,G:蔗糖溶液。请回答:(1)产物E的名称是(2)A-D的反应类型是A.取代
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