药学专业有机化学综合练习题参考答案

&U-CHO+NaOH(浓) "四、选择题1.卜列结构中所有碳原子均在一条直线上的是A.CH2=CHCH2Cl B.CH3CH=CH2 C.CH2OH+4°乂CO2-【C】CH2=C=CH2 D,CH2=CH-CH=CH2.卜列结构中，所有原子共平囿的是：ch=ch2一CH20H.分子中所有碳原子均为sp3杂化A.C6H5CH=CH2B.(CH3)2C=CH2C.1.卜列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：ACH2=CH-CH3 bCCH2=CH—C三CH D.分子中所有碳原子均为sp2杂化【A】'=CH3,__:、0■.-C-CH3【D】HC三CCH=CH2 D.CH3CHCICH3【D】CH2=C=CH2ch2=ch-ch2+【D】CCH=CH2B.CH3CHC1CH3C.(CH3)2C=CH2 D.CH2=CHCH=CHCl.具有最长碳碳链长的分子是A.乙烷 B.乙烯 C.乙快.顺反异构与对映异构可共存的结构是A. B.CH(CH3)2C=CHCHCH3OHC.CH3^d^CH3d.CH3CH=CHCH(CH3)2.不存在顺反异构的化合物是A.CH3CH=CHCH3B.C6H5CH=CHBr C.Cl.存在对映异构的是A.CH3CH=CHCH3B.C6H5CHCH3 C. "ClBr -【A】D.苯【B】13CH=CHCHCH3OH【C】ClD.Cl- Cl【B】D.Cl- -Cl.存在p-兀共轲体系的分子是A.1,3-环己二烯B.苯甲醛C.Cl-CH2CH=CH2D.Cl-CH=CHA.1,3-环己二烯.立体异构不包括A.构象异构B.对映异构 C.顺反异构D.互变异构12.具有芳香性的化合物是13.不具有芳香性的化合物是14.最稳定的正碳离子是C.+A.CH3—C-CH3CH=CH2+B.CH3—CH-CH3+C.CH3-CH2+D.CH3.下列正碳离子最稳定的是 [C]AC6H5CH2+B(CH3)3C+ cC6H5c+(CH3)2 dCH3+.最稳定的游离基是 【A】CH3—C—CH3 b.CH3-Ch-CH3C.CH3-Ch2D.Ch3C6H517.分子中同时含有1°,2A.2,2,3-三甲基丁烷C.2,3,4-三甲基戊烷,3。和4。碳原子的化合物是2,2,3-三甲基戊烷D.3,3-二甲基戊烷18.薄荷醇的构造式为OH其可能的旋光异构体数目是A.2个B.4个 C.6个 D.8个19.口引喋的结构式是:C..既是叔胺又是芳香胺的是A.叔丁胺B.N-甲基对甲苯胺.以C2-C3分析正丁烷的优势构象是A.完全重叠式【D】C.3-甲基苯胺 D.N,N-二甲基苯胺【C】B.部分重叠式 C.对位交叉式D.邻位交叉式2.2.2.2.下列基团属于间位定位基的是：A.甲基 B.竣基23.下列基团属邻.对位定位基的是：A.-CN B.-BrC.-COOH.属于邻对位定位基的是A.-CHOB.—SO3H.在亲电反应中能钝化苯环的基团是A.—OH B.—NO226.卤代燃的消除反应一般遵循：A.马氏规则 B.休克尔规则【B】C.乙酰氨基 D.甲氧基【B】D.-NO2【C】C.—CH=CH2C.—CH=CH2【B】—OCH3D.—NH3【D】C.霍夫曼规 D.查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是:A.水溶性 B.熔点28.水溶性最小的化合物是A.CH2-CH-CH2OHOHOHB.OH29.熔点最高的化合物是A.2-甲基丙烷 B.戊烷 C.异戊烷【D】D.比旋光度【C】DCH3CHCH2CH2OH

CH3【D】D.新戊烷.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是:A.甲醇A.甲醇B.乙醇 C.异丙醇 D.叔丁醇TOC\o"1-5"\h\z.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【B】ACH3CH2CH2CHO CH3CH2c三CHA BCCH3cH2c三CCH3 DCH3cH2cH=CH2.最易发生消去HX反应的是 【C】A.2-甲基-3-澳丁烷 B.3-甲基-1-澳丁烷C.2-甲基-2-澳丁烷 D.1-澳丁烷.下列化合物不与FeCl3显色的有 【D】A.苯酚B.邻甲基苯酚 C.2,4-戊二酮 D.苯甲醛.下列化合物最难发生水解反应的是 [B]A.CH3COOC2H5 B.CH3CONH2 C,CH3COCl D.(CH3CO”O.下列化合物不能发生碘仿反应的有 【D】A.乙醇 B.乙醛 C,苯乙酮D.正丁醇.不能发生碘仿反应的是 [A]A.C6H5CHO B.CH3—CFH3C.CH3CH20H D.CH3C-C6H5\o"CurrentDocument"O O.能发生碘仿反应的是 【B】A.CH3(CH2)3CH3 B.CH3CHOC.I CH2OHD.CH3(CH2)2CH=CH2.下列化合物不能与HCN加成的是A.正壬醛B.丁酮C.苯乙酮D.环己酮39.卜列物质与氢氟酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是:A.OIIC-HB.OIIC-CH3C.Och3ChODCH3CH2CCH2CH340.A.41.A.42.下列化合物可发生乙醛下列试剂中能发生甲醇能与丙酮反应的是:Cannizzaro反应的是：B.苯甲醛Cannizzaro歧化反应的是B.甲醛C.丙醛D.丙酮C.甲酸D.甲胺A.托伦试剂 B.斐林试剂C|.班乃德试剂D.格氏试剂43.最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是A.CH3C—ClB.(CH

llO3)3C—ClC.CH2=CHCHCH3ClCl44.下列竣酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是A.CH3CONH2B.(CH3CO)2OC.CH3COC145.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是:A.乙酸乙酯46.最容易发生脱竣反应的是A.B-丁酮酸B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯B.B-羟基丁酸C.a-羟基丁酸47.CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是【C】D.CH3COOC2H5【A】D.苯酚【A】D.a-丁酮酸【AA.CH3COOH+HOOCCH2COOHC.HCOOH+OHCCH2CHO48.能发生缩二月尿反应的是：B.CO2+OHCCH2CHOD.HCOOH+HOOCCH2COOH【DA.丙氨酸B.乙酰苯胺C.尿素D.多肽49..能与重氮盐发生偶联反应的是NHCOCH3A.B.N(C2H5)2+N(CH3)3ClCH=CH250.室温下能与HNO2作用放出N2的是A.(CH3)3NC.D.B.H2NCONH2C.C6H5NHCH3D.HCON(CH3)251.口比咯环碳上的硝化属于A.亲核取代B.亲核加成C.亲电取代52.醛与醇加成生成半缩醛的反应属于A.亲核加成B.亲电加成C.亲核取代53.乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于A.醇醛缩合反应B.亲核加成反应C.Cannizarro反应54.在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化节，这一反应的机理是:A.亲电加成B.亲核取代C.亲电取代【C】D.亲电加成【A】D.亲电取代【B】D.Diels-Alder反应【DD.自由基取代【C】D【C】D．反应分步进行反应CH2=CHCH3+HCl-A.亲核加成 B.亲电取代属于亲电试剂的是A.HNO3 B.HCN属于亲核试剂的是A.Br2 B.NaHSO3在亲电反应中能活化苯环的基团是A.—CO2H B.—SO3H C.亲核取代反应活性最高的是A.CH3COCl B.(CH3CO)2O亲电取代反应速度比苯快的是：A.口比咯 B.口比咤亲电取代反应活性最高的是A.苯 B.吡咯与甲醇发生酯化反应速率最大的是A.乙酸 B.丙酸CH3CHClCH3属于C.亲电加成 D.C.NaHSO3C.H2SO4

—OCH3C．硝基苯C.吡啶55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：A.亲核取代 B.亲电取代C.亲核加成 D.亲电加成下列叙述不属于 SN1反应特征的是A.有重排产物生成 B.产物外消旋化 C.反应一步完成TOC\o"1-5"\h\z最易发生 SN2反应的是 【A】A.澳乙烷 B.澳苯 C.澳乙烯 D. 2-澳丁烷最易发生 SN1反应的是 【D】A. 溴甲烷 B.溴乙烷 C.3-溴-2-甲基丁烷 D. 2-溴-2-甲基丁烷下列说法中，属于 SN2反应特征的是 【B】A.有正碳离子中间体生成 B.中心碳的构型完全发生转化得到外消旋化产物D.反应活性3°RX>2°RX>1°RX>CH3X【C自由基取代【A】H2N－NH2【B】D.HBr【CD.—NO2【A】CH3CO2CH3 D.CH3CONH2【A】D．喹啉【B】嘧啶【A】C.2-甲基丙酸 D.2,2-二甲基丙酸68.与乙酸发生酯化反应的速率最大的是A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇 D.丁醇TOC\o"1-5"\h\z.化合物：a乙醇.b乙酸.c苯酚.d碳酸，其酸性由强到弱排列是 [B]A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda酸性最强的是 【D】A．苯酚 B.3-硝基苯酚 C.4-硝基苯酚 D.2,4-二硝基苯酚酸性最强的是 【B】

72.下列化合物碱性最强的是A.二甲胺 B.NH72.下列化合物碱性最强的是A.二甲胺 B.NH373碱性最强的是A.CH3CONH2 B.C6H5NH274.碱性最弱的是C.苯胺 D.口比咯【C】(CH3)2NH D.NH3【A】CLH.可用作重金属解毒剂的是TOC\o"1-5"\h\zA.乙醛B,乙硫醇 C..下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是A.FeCl3溶液 B.Grignard试剂C.Fehling试剂D.Tollens试剂.能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出来的化合物是 [B]A.环己醇 B.苯酚 C.苯胺 D,苯甲酸.下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 [B]A.5%HCl水溶液 B.先用C6H5SO2Cl再用NaOHC.AgNO3+NH3H2O D.Cu2cl2+NH3H2O.区别甲苯与氯苯最好采用A.Br2/CCl4B.AgNO3C.KMnO4 D.浓H2SO4五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打，错的在括号内打“xTOC\o"1-5"\h\z.有机物是指碳氢化合物及其衍生物。 【V】.苯酚与苯甲醇是同系物。 [X].Lewis酸是电子对白给予体， Lewis碱是电子对的接受体。 【x】.1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。 [V].环己烷有船式和椅式两种构象。 [X].顺-十氢蔡和反-十氢秦属于构象异构体。 [x].环丙烷只有一种构型和构象。 [V].凡烯煌都有顺反异构现象。 [X].无论偶氮基（-N=N-）两端连接的基团是否相同，偶氮化合物都存在顺反异构体。 【V】.蔡分子中含有两个苯环，故奈比苯稳定。 [X].诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。 【X】.诱导效应有吸电子和斥电子之分 ，而共轲效应则无吸电子和斥电子之分。 【x】.凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。 【x】.内消旋体和外消旋体都没有旋光性，所以都是非手性分子。 【X】.化合物的旋光方向与其构型 （R或S）没有直接对应关系。

.差向异构体也属于非对映体。.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。.伯卤代燃在碱性溶液中的水解反应机理属于 E2,反应是分步完成的。.伯卤代燃在碱性溶液中的水解反应机理属于 Sn2,反应是分步完成的。.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。.酮体中的酮酸是丙酮酸。.凡是连有侧链的煌基苯，都能被氧化成苯甲酸。.在加热条彳^下，3-酮酸比“-酮酸易脱竣。.所有的二元竣酸受热时均能发生脱竣反应。.糠醛(a-吠喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗(Cannizzaro)反应。.氨基酸和多肽都能发生缩二月尿反应。.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。.在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。.重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。.乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使滨水褪色。.分子量相同的烷煌中，直链烷烧比支链烷烧沸点高。.六氢口比咤的碱性比口比咤的碱性强得多。.中性氨基酸的等电点均等于7。.邻位定位基一定是致活基团。37节基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。38.二疏基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用.用乙醇合成正丁醛CrO3,Py OH- H2/NiCH3cH20h ^CHsCH。」ch3ch=chcho-CH3cH2cH2cH20HH2SO4， CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3一H2O.由甲苯合成苯乙酸.由硝基苯合成3-澳苯酚。.由苯胺合成1,3,5-三澳苯。Br2H2ON2+HSO4Bry^xBrBr5.Br2H2ON2+HSO4Bry^xBrBr5.由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成CH2-CH-COOH

C2H5CH2Br①C2H5ONa /―\CH2(COOC2H5)2②chchb*' 〔一CH2-CH(COOC2H5)2①C2H5ONa①C2H5ONa .②CH3CH2BrCH2-C(COOC2H5)2

CH2CH3①NaOH,H2O- +--②H3O+,△CH2-CH-COOH1CH2CH36.由丙二酸酯合成己酸NaOC2H5CH2(COOC2H5)2 CH3cH2cH2cH2cH(C02c2H5”CH3CH2CH2CH2CIOH-/H2O +——: CH3CH2CH2CH2CH2COOH.由乙酰乙酸乙酯、茉基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成:一CH2一伊-C一CH3一 C2H5CH3COCH2COOC2H5①NaOC2H5②C6H5CH2CICH3COCHCOOC2H5CH2C6H5①NaOC2H5CH3CH2CI①NaOH/H①NaOH/H2O ■②H3O+-CH2CH31CH3COCCOOC2H51CH2c6H5.由乙酰乙酸乙酯合成 2,4-己二酮CH3COCH2COOC2H5⑴Na55-CH3COCHCO2c2H5(2)CH3CH2COClCOCH2CH3H3O+-CO2CH3CCH2CCH2CH311 11OOOIICH2=c—C—o-CH39.由丙酮和甲醇合成a -甲基丙烯酸甲酯CH3O CNHCN

CH3-C-CH3 CH3-C-CH3I

OH士。+COOHI

aCH3-C-CH3OHCH3CH30HCH2"C—COOCH3

I

CH3SOCI2CH2=C-COOH CH2=C-COClI ICH3 CH310.由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇H2H2SO4△一H2OH2OH2so4CH3ICH3CHCHCH3I0HCH3ICH3C=CHCH3

CH3ICH3CCH2CH3IOH七.推断题。无需写出推断过程。.用高镒酸钾氧化烯燃A和B。A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。 写出A和B的结构式。若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？CH3CH2CH=CHCH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH=CH2(A) (B)若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理， A氧化得到丙醛,B氧化得到甲醛和戊醛.某煌A的分子式为C5Hio,它与滨水不发生反应，在紫外光照射下与澳作用只得到一种产物 B(C5H8Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)。化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A、B和C的构造式。0(A)Br(B)0(A)Br(B)0(C).A的分子式C5H7Cl,有旋光性，能使滨水推色，也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。 A催化加氢后得B仍有旋光性，试推测A、B的可能结构式。HC三HC三C-CH2CHCH3CH3CH2CH2CHCH3ClClCl.有三种化合物A,B,C分子式相同，均为C9H12,当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元竣酸，B变为二元竣酸，C变为三元竣酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后， A可生成三种一硝基化合物， B能生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A,B,C的结构。

CH3.三种二澳苯A、B、C,其熔点各不相同。的熔点为7.1C,硝化时可得到两种一硝基化合物,出A、B、C的结构式。A的熔点为87.3C,硝化时只能得到一种一硝基化合物;CH