有机物同分异构体的书写和判

有机物同分异构体的书写和判有机物同分异构体的书写和判有机物同分异构体的书写和判有机物同分异构体的书写和判编制仅供参考审核批准生效日期地址：电话：传真:邮编:有机物同分异构体的书写和判断教学目标知识与技能:会书写常见有机化合物的同分异构体方法与过程:通过有机物同分异构体的书写，掌握有机物同分异构体的书写方法和判断方法情感、态度与价值观:通过同分异构体的书写，让学生们感受有机化合物的种类繁多以及有机反应中的奥妙教学重点有机物同分异构体的书写教学难点限定条件下的有机物同分异构体数目的判断教学方法讲、指导学习方法听、讨论、练习教学过程[引入]近几年高考中同分异构体的书写与判断往往与有机物的分子构型、官能团的性质及特征反应、有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断等综合在一起进行考察。高三学生已经掌握了同分异构体书写的基本方法，但总是写不全，因此，得分率不高。一、同分异构体的书写技巧（1）烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，三号连，二甲基，同、邻、间。[讲]烷烃的同分异构体的书写，是书写其他同分异构体的基础。通过书写可以锻炼学生书写同分异构体的思路和速度，并且可以避免同分异构体书写过程中，重复写和漏写的现象。[例1]请判断C7H16的所有同分异构体有种。答案：9种。解析：成直链，，摘一碳，挂中间，往边移，不到端：摘二碳，呈乙基，三号连，二甲基，同、邻、间（2）具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→官能团异构。[讲]书写相同官能团的异构体，是近几年高考中，常考的一种题型，从2009年到2015年，年年都在考。做这类题型时，先找碳链异构体，在找官能团的可能位置。[例2](09年宁夏卷)3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）()种种种种答案：B。解析：3-甲基戊烷碳骨架如图所示：，有对称结构，因此有4中一氯代物。[变式训练1](10年课标卷)分子式为的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种参考答案：B[变式训练2]（12年课标卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）A．5种种C.7种种参考答案：D[讲]书写不同官能团的异构体，在前面的基础上，还要多思考，哪些官能团之间可能有异构现象。例如：单烯烃和环烷烃、二烯烃和炔烃、饱和一元醇和饱和一元醚、醛和酮、羧酸和酯等。[例3]（2013大纲卷）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）()种种种种答案：B。解析：该有机物完全燃烧产生等物质的量的CO2和H2O，则有机物中n(C)：n(H)=1:2，设该有机物分子式为(CH2)nOx，则有14n+16x=58，所以x=1，n=3，分子式为C3H6O。因为该有机物只含有一种官能团且有一个不饱和程度，因此，结构中有双键或成环。它可能的结构为：[变式训练1]某链状有机物，分子式为C5H8，则它的同分异构体共有种（不考虑顺反异构）参考答案：6种（3）芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种[讲]一元取代苯环（如：甲苯），再在苯环上取代，则有3种异构体，二元取代苯环（如：二甲苯），则看有没有轴对称，处在轴对称位置上的取代产物相同。[例4]分子式为C10H14的二取代芳香烃，其可能的结构有()A．6种种C.8种种答案：D。解析：C10H14的芳香烃二元取代物如下其中每一种异构体中都存在邻、间、对3中异构体，因此一共有9种异构体。[变式训练1]（11年课标卷）B的结构简式为：，则B的同分异构体中有苯环的还有种，其中核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；D（）的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：a．即能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）b．能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）参考答案：424二、限定条件下的同分异构体数目的判断[讲]限定条件下，一般的限定条件常常将有机化合物的性质（例如：能发生银镜反应、能与FeCl3溶液显色等）、光谱分析——核磁共振氢谱等信息作为限定条件。[例5]（13年课标卷1）F的结构简式为：，则F的同分异构体中，即能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为（写结构简式）答案：13种，。解析：能发生银镜反应说明有醛基，能与FeCl3溶液显色，说明有酚羟基。由F的结构可知，F的同分异构体中除有-CHO和酚-OH外，还有一个碳原子，可以形成甲基或亚甲基。一共13种ⅠⅡⅢⅣ第Ⅰ中结构中，甲基可以在①、②、③、④的位置上，因此Ⅰ中相当于有4中异构体，Ⅱ中有4中异构体，Ⅲ中有2种异构体，Ⅳ中羟基有3个取代位置，因此有3中异构体。一共13种。核磁共振氢谱为2:2:2:1:1，说明有五种不同化学环境的氢，如图所示。（1）基元法。如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。[例6]某一取代芳香烃化合物，分子式为C10H14，请写出他可能的结构简式为种。答案：4种。解析：除苯环外，还有4个碳原子构成以取代基，而丁基有四种异构体：因此，C10H14的一取代芳香化合物有4种异构体。[变式训练1]请写出符合分子式为C5H10O2，所有的属于羧酸类的同分异构体；属于酯类的同分异构体有种。参考答案：48[变式训练2]（12年课标卷）E的分子式为C7H5O2Cl，请写出E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是（写结构简式）参考答案：13（2）等效氢法。a.同一碳原子上的氢原子等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。[例7]（13年课标卷2）I的同分异构体为，I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②即能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的同分异构体的结构简式：。答案：18种，。解析：I的同系物J比I相对分子质量小14，则J中除苯环外还有4个C原子，3个O原子。根据条件②可知，J的同分异构体中有醛基、羧基，因此，结构如下：其中，每种异构体同样也有邻、间、对3种异构体，共有18种。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，则是[变式训练1]（11年海南）B的结构简式为，则B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代物只有一种的是：（写结构简式）。参考答案：[变式训练2]（13年江苏卷）某化合物是E（）的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢，写出该化合物的机构简式：（任写一种）参考答案：或[变式训练3]（13年全国大纲卷）芳香化合物E的分子式为：C8H8O3，该分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，请写出E所有可能的结构简式：参考答案：[总结]有机物同分异构体的书写，人人都会，关键在于怎样在短时间内写出来，并且不出错，这就要靠同学们勤加练习，多动脑、多动手。[板书]有机物同分异构体的书写和判断一、同分异构体的书写技巧二、限定条件下的同分异构体数目的判断（1）基元法。如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。（2）等效氢法。a.同一碳原子上的氢原子等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。[作业]完成以下同分异构体的书写1.(12年浙江)D的结构简式为：，写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)a．属于酯类b.能发生银镜反应2.（11年山东）E的结构简式为：，它的同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为3.（13年海南）F的结构简式：，则F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构体），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且封面积比为3：1的为（写结构简式）4.（12年海南）A的结构简式为:，则A的同分异构体中不含聚集双烯（C=C=C）结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的机构简式：。5.（13年天津卷）写出同时符合下列条件的水杨酸（）所有同分异构体的结构简式：。a．分子中有6各碳原子在一条直线上；b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。6．（13年四川卷）E的结构简式为：，请写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：。a．只有一种官能团；b.链状结构且无—O—O—；c.核磁共振氢谱只有两种峰。7.（13年福建）C的结构简式为：，它的一种同分异构E具有以下特点：a.分子中含有—OCH2CH3；b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子请写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：。8.（13年浙江）写出同时符合下列条件的F（）的同分异构体的结构简式：a．属于酚类物质，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；b.能发生银镜反应9