第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法课件

第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法四、有机物分子式的确定某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙醇的分子结构，设计如下实验程序：乙醇的组成元素的测定、分子式的测定。（1）他们决定用燃烧乙醇，分析产物来确定乙醇中含有C、H两种元素。简要说明他们的具体操作：①证明含有H元素的操作是：___________②证明含有C元素的操作是：___________用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，烧杯内壁有水珠生成。将内壁用澄清石灰水湿润的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，石灰水变浑浊。（2）为进一步确定乙醇中是否含有氧元素，实验：取46g乙醇完全燃烧，将产生的气体依次通过浓H2SO4和浓NaOH溶液，质量分别增重54g和88g（气体完全被吸收）。试回答：①浓H2SO4增重，是因为吸收了____，浓NaOH溶液增重，是因为吸收了_____，②生成的水中H元素的质量为____g，生成的CO2中C元素的质量为_____g，③乙醇中____(填“有”或“无”)O元素，试通过计算说明。④求乙醇中各原子的最简整数比。H2OCO2624有n(C):n(H):n(O)=2:6:1(C2H6O)n（1）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol（2）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量确定相对分子质量常见方法2、有机物分子式的推算方法例：已知某烃W(H)==20%W(C)==80%Mr(相对分子质量)

=30N(C)：N(H)=1：3实验式：CH3分子式：C2H6①.实验式法：Mr

=30②.利用分子通式法：例:某烷烃的相对分子质量为142,求分子式。CnH2n+2例：某含C、H、O的有机物相对于H2的密度为29。5.8g该有机物完全燃烧，得CO213.2g,H2O5.4g。求分子式？③.燃烧通式法：特殊方法：部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊组成的实验式如：CH3当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得烃的式量除以14，得到的商及余数可确定5.商余法：1．某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。该烃中各元素的质量分数为C：92.3%，H：7.7%，则该有机物的分子式为 ()A．C2H2

B．C2H4C．C6H6 D．C3H6答案：C未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46总结：求有机物相对分子质量的方法1、利用有机物蒸气的相对密度2、利用标准状况下气态烃的密度3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式4、质谱法—能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？

HHHHH－C－C－O－H或H－C－O－C－HHHHH三、波谱分析——确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构1、红外光谱红外光谱法原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氢谱原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。

作用：可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。----氢谱可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1因此，A的结构为：

HHH－C－C－O－HHH2、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH33、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：31．根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。2．通过定性实验确定通过实验→有机物表现的相关性质→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，或。不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。确定结构式的方法3．通过定量实验确定通过定量实验确定官能团的数目。如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1molH2，则可说明该醇分子含2个—OH。4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来已知化学键和基团进行“组装”和“拼凑”。

5．根据波谱确定可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的