《有机化学5》课程教学大纲

《有机化学2》教学大纲一、课程基本信息课程名称有机化学（2-2）OrganicChemistry(2-2)课程编码SCC810812200开课院部理学院课程团队（未设置）学分2.5课内学时40讲授40实验0上机0实践0课外学时40适用专业应用化学授课语言中文先修课程无机及分析化学、有机化学、有机化学实验课程简介（必修）“有机化学2-2”是应用化学专业的必修课，共40学时，2.5学分。本课程重点介绍各类有机化合物的结构、化学性质、反应机理、立体化学，有机化合物的结构分析方法和学科前沿等知识，要求掌握有机化合物的结构和性质之间的关系及相互转化的规律，培养学生解决学科有关有机化学问题的基本能力和素养。"OrganicChemistry2-2"isacompulsorycourseforappliedchemistrymajors,withatotalof40hoursand2.5credits.Thiscoursefocusesonthestructure,chemicalproperties,reactionmechanism,stereochemistry,structuralanalysismethodsanddisciplinefrontiersofvariousorganiccompounds,itisrequiredtomastertherelationshipbetweenthestructureandpropertiesoforganiccompoundsandthelawofmutualtransformation,andtocultivatestudents'basicabilityandaccomplishmentinsolvingproblemsrelatedtoorganicchemistry.负责人大纲执笔人审核人二、课程目标序号代号课程目标OBE毕业要求指标点任务自选1M1目标1：掌握有机化学的基本础理论知识。是2.12M2目标2：培养学生分析和解决有机化学相关领域的能力。是2.2三、课程内容序号章节号标题课程内容/重难点支撑课程目标课内学时教学方式课外学时课外环节11烷烃的构象及自由基反应烷烃构象的产生及构象的表达方法；自由基反应的反应机理。M11讲授0.5作业22环烷烃的构象环烷烃的结构，角张力、扭转张力等对环稳定性的影响；环己烷及其衍生物的构象、脂环化合物的立体异构。己烷的椅式构象和船式构象及其稳定性；环己烷衍生物的稳定构象；脂环化合物的立体异构（顺反异构）M12讲授1作业33对映异构手性及对称性的基本概念，构型及标记方法，透视式、Fischer投影式、Newmann投影式的正确写法及其相互转化、具有一个和两个手性中心的对映异构现象、不含手性中心化合物的对映异构（丙二烯型、联苯型）。M14讲授2作业44烯烃碳正离的稳定性及重排，反应中的立体化学—顺式加成、反式加成）；过氧化物效应；氧化反应（高锰酸钾、臭氧化、环氧化、催化氧化）；聚合反应；α-H的反应（取代反应、氧化反应）。M22讲授1作业55二烯烃共轭二烯烃的结构特点；电子离域的概念及离域能；共轭体系、共轭效应和超共轭效应。离域体系的共振论表述法（基本概念、基本原则及其局限性）；共振论的应用。共轭二烯烃的化学性质、环加成反应和电环化反应及其规律1，2-及1，4-加成，产物的热力学控制、动力学控制）；Diels-Alder反应以及影响D-A反应的结构因素；聚合反应及其应用。M12讲授1作业66芳烃的亲电取代定位规则及非苯芳烃苯环上取代反应的定位规则；两类定位基及取代反应定位规则的理论解释；二元取代苯的定位规则；定位规则的应用；取代反应的动力学控制及热力学控制。Huekel4n+2规则，芳香性离子，轮烯；富勒烯简介。M13讲授1.5作业77卤代烃的亲核取代和消除反应亲核取代反应历程（SN1，SN2）及影响因素（烷基的结构、卤原子的离去能力、亲核试剂的亲核强弱、溶剂的极性大小）；消除反应历程（E1，E2）及影响因素；亲核取代反应和消除反应的竞争（烷基的结构、亲核试剂、溶剂、温度）。M13讲授1.5作业88醇、酚、醚醇与HX的反应及反应历程，与PX3．PX5．SOCl2的反应及机理；脱水反应及机理；氧化和脱氢反应；频哪醇的重排及机理。Claisen重排、Fries重排，Reimer-Tiemann反应，Kolble-Schmitt反应，与甲醛、丙酮的缩合反应；酚的制备：异丙苯的氧化、卤苯水解、苯磺酸盐碱熔法。醚的醚键的断裂；环氧乙烷的性质：与水、醇、氨（胺）、Grignard试剂的反应，取代环氧乙烷的反应，环氧乙烷的制法。冠醚简介。M23讲授1.5作业99醛酮醛酮与胺衍生物的反应；Beckmann重排反应，Wittig反应；α-氢原子的反应（卤代、碘仿反应、Perkin反应及Mannich反应）；酮的过氧化物氧化；还原反应（催化加氢，LiAlH4、NaBH4的还原，Clemmensen还原，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原）；Cannizzaio反应。α、β-不饱和醛、酮的性质（亲电加成、亲核加成反应）；Micheal加成。M23讲授1.5作业1010羧酸酸性及影响酸性的因素（诱导效应，共轭效应，场效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；二元酸的受热反应；羧酸α-氢原子的卤代反应。M21讲授0.5作业1111.1羧酸衍生物羧酸衍生物的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理、活性顺序及理论解释；羧酸衍生物的还原反应；羧酸衍生物与金属有机试剂的反应；酯缩合反应（Claisen酯缩合反应及历程）；Refermatsky反应；酰胺的脱水反应；Hofmann降解反应。M22讲授1作业1211.2β-二羰基化合物β-二羰基化合物及其它含活泼亚甲基的化合物的结构特点及酸性；乙酰乙酸乙酯的性质及在有机合成中的应用；丙二酸二乙酯的性质及在有机合成中的应用。M23讲授1.5作业1312.1硝基化合物硝基烷烃的酸性及其应用；不同还原条件硝基化合物的还原，联苯胺重排；多硝基化合物的选择性还原。M21讲授0.5作业1412.2季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱的生成及性质。季铵碱的强碱性；季铵碱受热消除反应—Hofmann消除及在有机胺结构分析中的应用。M22讲授1作业1512.3重氮和偶氮化合物芳香胺的重氮化反应；重氮盐的反应及其在有机合成中的应用：重氮基的取代反应（被氢原子、羟基、卤素和氰基取代）；偶联反应（与酚、芳胺的偶合）；还原反应。M22讲授1作业1614碳水化合物碳水化合物的分类。葡萄糖、果糖的开链式和氧环式（Haworth式）结构，单糖的构象。单糖的化学性质：氧化、还原、脎的生成、苷的生成。二聚糖（纤维二糖、麦芽糖）。多糖（淀粉、纤维素）。M22讲授1作业1715红外光谱和核磁共振电磁波谱的概念；红外光谱基本原理，光谱图的表示法，官能团的特征吸收峰位置及其影响因素，在有机化合物结构分析上的初步应用。核磁共振的基本原理，化学位移，自旋偶合及裂分，在有机化合物结构分析上的初步应用。M24讲授2作业四、考核方式序号考核环节操作细节总评占比1作业章节作业完成情况。10%2知识总结对所学内容进行知识汇总，写出总结。20%3考试期末考试。70%五、评分细则序号课程目标考核环节大致占比评分等级1M1作业30%A-作业齐全且正确率高；B-作业齐全正确率稍低；C-作业齐全正确率低；D-作业不全正确率低。2M1知识总结50%A-知识点齐全；B-知识点覆盖稍差；C-知识点覆盖一般；D-知识点很不全。3M1考试20%依据考试情况给分。4M2作业50%A-作业齐全且正确率高；B-作业齐全正确率稍低；C-作业齐全正确率低；D-作业不全正确率低。5M2知识总结30%A-知识点齐全；B-知识点覆盖稍差；C-知识点覆盖一般；D-知识点很不全。6M2考试20%依据考试情况给分。评分等级说明：[A,B,C,D,E]=[90-100,80-89,70-79,60-69,0-59];[A