基团官能团同分异构同系列烷烃的命名

【61】理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。1．官能团种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。卤素原子-X、羟基-OH、羧基-COOH、硝基-NO2等都是官能团，烯烃和炔烃中分别含有的碳碳双键和碳碳三键也是官能团。2．同系物、同系列搞清同系物的概念；把握同系物的判断标准；认识并掌握同系物的特点和一般规律。1同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。2同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。3同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。有机物的同系列是一系列结构式符合其中n＝0，1，2，3……的化合物。式中A、B是任意一种基团或氢原子，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。一般地，同系物可看作同系列，但同系列不一定是同系物。3．同分异构 1类型①碳链异构：由支链的数目、大小和位置所引起的异构；②位置异构：由同种官能团的不同位置所引起的异构；③种类异构：由不同官能团所引起的异构。2几类常见的同分异构①CnH2n：n≥3烯烃和环烷烃；②CnH2n－2：n≥3二烯烃和炔烃；③CnH2n＋2O：n≥2饱和一元醇和饱和一元醚；④CnH2nO：n≥2饱和一元醛、烯醇和环氧烷；n≥3饱和一元酮；⑤CnH2nO2：n≥2饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯；⑥CnH2n＋1O2N：n≥2氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；⑦CnH2n－6O：n≥7酚、芳香醇和芳香醚。3几种特殊的同分异构体①C8H8：苯乙烯和立方烷；②C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；③C6H12O6：葡萄糖和果糖；④C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；⑤CH4ON2：尿素[CONH22]和氰酸铵[NH4CNO]。由同分异构现象得知：①有机物种类繁多，数量庞大；②有机物要用结构式或结构简式，不用分子式表示；③要对有机物进行系统命名。4．烷烃的命名1系统命名步骤：①找主链。②编碳号。③写名称。写取代基时先简后繁，相同基请合并。写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。2系统命名原则：①长-----选最长碳链为主链。如下面结构主链含5个碳原子。②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。如下面结构按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。③近-----离支链最近一端编号。如下面结构由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3…，等数字依次编号，以确定支链的位置。④小-----支链编号之和最小。如下面结构，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：例1如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合其中n＝0、1、2、3……的化合物。式中A、B是任意一种基团或氢原子，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是（） ACH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3 BCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCH＝CHCHOCH3CH＝CH3CHO CCH3CH2CH3CH3CHCCH2CH3CH3CHCCH2CHCCH3 DCCH2CHCCC3CCH2CHCCH2CHCCC3CCH2CHCCH2CHCCH2CHCCC3【解析】联系同系物的定义，可以看出同系列与同系物是不同的概念，同系列不一定是同系物。对照同系列的定义，分析题给答案，关键在于找出系差W。A组中系差W为CH2，因此它们一组是同系列。B组中，系差W为—CH=CH—，A基因为CH3—，B基因为—CHO，B组是同系列。C组中各有机物无系差，C组不符合同系列的定义；在D组中，经过仔细观察，可判定A基因为—C，B基因为—CC3，系差为CH2CHC，它们也是同系列。【答案】C【点评】此题是一个信息题，信息中给出了一个新的概念同系列。在课堂上我们学习过同系物这一概念。这就形成了两个非常相近的概念，需要我们在理解新信息的基础上，进行对比、辨析，然后运用解题。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。而同系列是指结构相似，在结构上相差一个或若干个重复结构单元的物质。例2下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（） A．异戊二烯（）与等物质的量的Br2发生加成反应B．2—氯丁烷（）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HC分子的反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应【解析】异戊二烯与等物质的量的Br2发生的加成反应既可得到1，2加成产物，又可得到1，4加成产物，存在同分异构体。2—氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，产物可以是1-丁烯，也可是2-丁烯，存在同分异构体。甲苯在一定条件下发生硝化生成的一硝基甲苯可以生成甲基与硝基不同位置的邻、间、对三种同分异构体。邻羟基苯甲酸分子中只的羧基能与NaHCO3溶液反应，有机产物只有一种，符合题目要求。【答案】D【点评】结合有机物的性质，考查同分异构体知识内容。以往同分异构体相关的高考试题多以确定同分异构体数目为考查对象，本题则不同，是结合常见有机物的性质来命题的，在考查同分异构体相关知识同时，又考查了选项中涉及的有机物的化学性质，是近年来同类试题中难得一见的好题。、B互为同分异构体，B的结构简式是。A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。提示：（1）写出E的结构简式。（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式。（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是，实验现象是，反应类型是。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：，实验现象是，反应类型是。（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式，实验现象是，反应类型是。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是。【解析】（1）提示的物质的结构与B相似，能发生水解，分析B的水解反应如下：F能够连续氧化，可确定为CH3CH2OH，最终氧化成H为CH3COOH。所以，E的结构简式为：。（的一溴代物是2种，C7H6O3的其它同分异构体的一溴代物不是两种，的一溴代物是4种，的一溴代物也是4种）。（2）A能水解出E（）和甲酸（HCOOH），可推断出A的结构简式为：，。A水解出的C可以是丙醇，也可以是2—丙醇。（3）F为乙醇，和小粒金属钠反应的化学方程式是为：2Na2CH3CH2OH→2CH3CH2ONaH2↑，实验现象是有气体产生，反应类型是置换反应。（4）乙醇在浓H2SO4作用下在170℃发生消去反应，生成乙烯：CH3－CH2－OHCH2＝CH2↑＋H2O。（5）乙醇与乙酸在加热和浓H2SO4催化作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。酯类物质有香味。（6）同系物指结构相似，分子组成相差CH2n，一般指同类有机物，所以互为同系物的是C2H5OH和C（丙醇或2—丙醇）。【答案】（1）。（2），。（3）2Na2CH3CH2OH→2CH3CH2ONaH2↑，有气体产生，置换反应。（4）CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O，有气体产生，消去反应。（5）CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O，有香味产生，酯化反应。（6）C和F。【点评】有机推断题的一般形式是推断有机物的结构，判断有机物的性质（如反应类型）。一般以填空题形式出现，要求根据分子式推同分异构体，确定物质的结构；有的还要求写出有机化学方程式。解推断题的关键是：抓住问题的突破口，即抓住特征条件（即特殊性质或特征反应，抓住题给的关系条件。1．有机物的同系物和同分异构体这类题的考查方式有：①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。2．官能团与性质的关系这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。1．下列各组物质，其中属于同系物的是（）（1）乙烯和苯乙烯（2）丙烯酸和油酸（3）乙醇和丙二醇（4）丁二烯与异戊二烯（5）蔗糖与麦牙糖A．（1）（2）（3）（4）B．（2）（4）C．（1）（2）（4）（5）D．（1）（2）（4）答案：B提示：同系物是指结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数相同，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团及分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯，后者含有苯环而前者没有；丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基，而且数目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能团的数目不同；丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃，是同系物；蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。2．已知化合物B3N3H6硼氮苯与C6H6苯的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4C2的同分异构体的数目为（）A．2B．3C．4D．6答案：C提示：硼氮苯和苯具有相似的分子结构，且氮、硼两种原子互相交替，解题可以这样思考，若一种氯原子首先取代硼原子上的氢原于，根据分子的对称性另一种氯原子有3种可能取代的位置；接下考虑，若一种氯原子取代氮原子上氢原子，则另一种氮原子则有1种取代氮原子的位置。3．对下列有机物的命名正确的是（）A．2-甲基-3-乙基-3，4-丁二醇B．2-乙基-3-甲基-1，2-丁二醇C．2，3-乙基甲基-1，2-丁二醇D．3-甲基-2-乙基-1，2-丁二醇答案：D提示：上述名称中，只有D是正确的，其他都犯了“排序”错误。其中A违背了“由官能团近端编号”的排序原则；B违背了写名称时取代基“先简单后复杂”的排序原则；C违背了“不同取代基不能合并”原则。4．萘环上的位置可用α、β表示，如、。下列化合物中α位有取代基的是（）A．B．C．D．答案：B、C提示：萘环上的8个氢原子在位置上有两种对称情况：，由此判断α位有取代基的是B、C，β位有取代基的是A、D。5．近年来用合成方法制