化学大一轮复习人教版新高考专用 三十三烃的衍生物

烃的衍生物(30

分钟 50

分)一、选择题(本题包括

3

小题，每题

5

分，共

15

1.将

1-氯丙烷跟

NaOH

(

)A.2

种 B.3

种 C.4

种 D.5

种【★解析★】选

B。在

NaOH

的醇溶液中加热，1-氯丙烷发生消去反应生成

CH

CHCH

1，2-

CH

Br

—CHBr—CH

，它的同分异构体有

3

种： ， ，。【加固训练】某有机化合物

X

Y

和

相同质量的

Y

和

Z

的蒸气所占体积相同，化合物X

不可能是 ( )A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯C.乙酸丙酯 D.丙酸丁酯【★解析★】选

B

Y

和

Z

的蒸气所占体积相同，根据阿伏加德罗定律可得Y

和

Z

的物质的量相等，进一步推得

Y和

Z

的相对分子质量相等。甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量均为

46，故

X

可能是甲酸乙酯；乙酸甲酯水解生成乙酸和甲醇，相对分子质量分别为60

和

32

X

生成乙酸和丙醇，其相对分子质量均为60，故

X

可能是乙酸丙酯；丙酸丁酯水解生成丙酸和丁醇，相对分子质量均为74，故

X

可能是丙酸丁酯。2.(双选)香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正确的是 ( )A.香草醛的分子式为C

H

O B.加

FeCl

溶液，溶液不显紫色C.1

mol

该有机物能与

4

mol

氢气发生加成反应D.能发生银镜反应【★解析★】选

C、D。香草醛的分子式为C

H

O

，选项A

错误；该物质 含有酚羟基，遇

FeCl

溶液显紫色，B

错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1

mol

该有机物能与

4

mol

氢气发生加成反应，C

正确；含有醛基能发生银镜反应，D

正确。【加固训练】对于有机物

，下列说法中正确的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1

mol

该有机物能与

2

mol

溴水发生取代反应C.1

mol

该有机物能与金属钠反应产生0.5

mol

HD.1

mol

该有机物能与

2

mol

NaOH

反应【★解析★】选

B干个

CH

原子团的化合物之间的互称，A

错；与溴水反应时是酚羟基的B

Na

1

molB该有机物与

Na

反应生成

1

mol

H，C

错；醇羟基与

NaOH

不反应，故

1mol

该有机物与

1

mol

NaOH

反应，D

错。3.(金榜原创)下列有关化合物 (a)、 (b)、(c)的说法，正确的是 ( )A.a

和

c

互为同分异构体B.a

和

b

分子中所有碳原子均可能共面C.a、b、c

的一氯代物均有

6

种D.b

和

c

均可使酸性

KMnO

溶液褪色【★解析★】选

D。a

的分子式为

C

H

O，c

的分子式为

C

H

O，分子式 A

错误；a

和

b

中所有碳原子不可能共面，B

错误；a

和

b

的一氯代物有

6

种，c

的一氯代物有

7

种，C

错误；b中含有醛基，c

中含有碳碳双键，均可使酸性KMnO

溶液褪色，D

正确。二、非选择题(本题包括

2

小题，共

20

分)4.(10

分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。应方程式： ____________， ____________；在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。(2)甲和乙两个水浴装置作用不相同：甲的作用是_________________，

乙的作用是_________________。(3)反应进行一段时间后，试管a

中能收集到不同的物质，它们是【★解析★】甲中的热水把乙醇加热成蒸气，在空气的带动下进入硬质大试管，与热铜网接触，乙醇在CuO

催化下被

O

氧化成乙醛；反应是加热才进行的，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的

N

。答案：(1)2Cu+O

2CuOCH

CH

OH+CuO

CH

CHO+Cu+H

O

放热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气5.(10

分)化合物

A

的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A

酸存在下，A

可发生如图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A________，B________，D________。(2)下列反应的化学方程式：A→E ____________________________________________________，A→F ____________________________________________________。(3)指出反应类型：A→E________，A→F________。【★解析★】A

在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明

A分子中含有—OH；A

也能脱水形成六元环状化合物

F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为

。可推出

B

为

，D

为。答案：(1)(2)CH

CH(OH)COOH CH

CHCOOH+H

O2CH

CH(OH)COOH +2H

O (3)消去(或脱水)反应 酯化(或分子间脱水)反应一、选择题(本题包括

2

小题，每题

3

分，共

6

分)1.(双选)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( )A.香叶醇的分子式为C

H

O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应【★解析★】选

A、C。香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B

错误。碳碳双键和—CH

OH

都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，故

C

正确。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故

D

错误。2.(2020·济南模拟)酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物，反应中

KMnO

被还原为

Mn。用

0.5

的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0mL

0.25

的乙二醇溶液，当用去20.0

mL高锰酸钾溶液时，再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色，振荡后不褪色。则乙二醇被氧化为( )A.HOCH

B.OHC—CHOC.HOOC—CHO D.CO【★解析★】选

D。乙二醇的物质的量为0.25

mol·L×0.02

L=0.005mol，高锰酸钾的物质的量为

0.50

mol·L×0.02

L=0.01

mol，该反应中氧化剂是高锰酸钾，乙二醇是还原剂。设乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为x。根据电子守恒：氧化剂的物质的量×(7-2)=还原剂的物质的量×[x-(-1)]。0.01

mol×5=0.005

x+1)，x=4，即乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为+4

—CHO

中碳元素的平均化合价为

0

价，A

中碳元素的平均化合价为+1

中碳元素的平均化合价为+2

价，C

中碳元素的化合价是+4

价，故

D

正确。【加固训练】1.已知在浓硫酸存在并加热至140

℃时，2

个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如CH

CH

CH CH

CH

+H

O

CH

CH

用浓硫酸跟分子式分别为C

H

O

和

C

H

O

的醇的混合液反应，可得到醚 的种类有

( )A.1

种 B.3

种 C.5

种 D.6

种【★解析★】选

H

O

的醇只有

CH

CH

OH

一种，而分子式为C

H

O

的 醇有CH

—CH

—CH

OH

和 两种。同种分子间可形成3

种醚，不 同种分子间可形成

3

种醚，共

6

种。2.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)

，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH

溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是 ( )A.一定含有甲酸乙酯和甲酸B.一定含有甲酸乙酯和乙醇C.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇D.几种物质都含有【★解析★】选

C中的一种或两种；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。3.欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的

NaOH

溶液；⑦加入足量的FeCl

溶液；⑧加入硫酸与

NaBr溶液共热。最合理的步骤是

( )A.④⑤③ B.⑥①⑤③C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③

B质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。二、非选择题(本题包括

1

小题，共

9

分)3.白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：(1)关于它的说法正确的是________。a.可使酸性

KMnO

溶液褪色b.可与

FeCl

溶液作用显紫色c.可使溴的

CCl

溶液褪色d.可与

NH

HCO

溶液作用产生气泡 e.它属于醇类(2)1

mol

该化合物最多消耗________

mol

(3)1

mol

该化合物与

Br

反应时，最多消耗________

mol

Br

。 (4)1

mol

该化合物与

H

加成时，最多消耗标准状况下的H

的体积为 ________

【★解析★】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此

a、b、c

正确。酚不会与

NH

HCO

反应，d

错；分子中 e的—OH

错。(2)酚羟基均会与

NaOHe反应，故

1

mol

该化合物最多消耗

3

mol

NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br

发生取代反应，取代时消耗Br

5

mol，碳 碳双键会与

Br

发生加成反应，加成时消耗Br

1

mol，共消耗

Br

6

mol。(4)苯环及碳碳双键均与

H

在一定条件下发 生加成反应，故最多消耗7

mol

H

。答案：(1)a、b、c (2)3 (3)6 (4)156.8【加固训练】1.已知：2R—CH

—CHO由

A

合成

D

的流程如下：

+H

O请回答下列问题：(1)一元醇

A

中氧的质量分数约为

21.6%，则

A

的分子式为________；结构分析显示

A

只有一个甲基，A

的名称为______________。(2)B

能与新制的

Cu(OH)

发生反应，该反应的化学方程式为______________。(3)若一次取样，检验C

中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________。

所含官能团的名称为________。【★解析★】一元醇

ROH

中， ×100%=21.6%，M(R)=57，R

为C

H

—，由结构分析知

A

为

CH

CH

CH

CH

OH，名称为正丁醇或

1-丁醇。 由流程图知

B

为CH

CH

CH

CHO，由信息知

C

为 ，M=126。由题中信 息知，M=130，则

D

为答案：(1)C

H

O 1-丁醇(或正丁醇)

。(2)CH

CH

CH

CHO+2Cu(OH)

+NaOH

CH

CH

CH

COONa+Cu

O↓+3H

O

(3)银氨溶液、稀盐酸、溴水(4)还原反应(或加成反应) 羟基2.(2020·武汉模拟)为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：回答下列问题：(1)加入

AgNO

溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________；(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65

，其蒸气对甲烷