第三章食物中的真菌毒素东财食品安全课件

第三章食品中的真菌毒素第三章食品中的真菌毒素主要内容：概述，基本概念几种常见的真菌毒素主要内容：第一节、概述一、基本概念真菌（fungi）：是一类有细胞壁，不含叶绿素，无根茎叶，以腐生或寄生方式生存，能够进行有性或无性繁殖的微生物。霉菌（mould）：是丝状体比较发达的小型真菌的俗称。真菌毒素（mycotoxin）：是由真菌产生的具有毒性的二级代谢产物，即由细胞增殖过程中形成的丙酮酸、酯酸、氨基酸等初级代谢产物作为前体物质，进行生物合成的物质。一般分为霉菌毒素和蘑菇毒素。真菌毒素中毒：是由真菌、霉菌代谢产生的真菌毒素引起人和动物发生的各种病害。第一节、概述一、基本概念真菌（fungi）：是一类有细胞壁，二、真菌的分类酿酒酵母酱油曲种医用抗生素产毒真菌：曲霉菌属青霉菌属镰孢霉属其他有益真菌真菌有害真菌二、真菌的分类酿酒酵母产毒真菌：有益真菌真菌有害真菌三、真菌毒素的产生环境和影响因素真菌毒素的形成于真菌生长繁殖的环境条件密切相关，温度25~33℃，相对湿度85％~95％。毒素主要产生于菌丝体，孢子中也含有少量的毒素，产生的毒素会分泌在被侵染的粮食和食物的内部或培养液中。霉菌在自然界中分布广，极易在含淀粉的食品中生长，特别易在高温高湿的条件下繁殖。一般情况下需要氧气，适宜繁殖温度为25~30℃。一种霉菌菌株可以产生几种霉菌毒素，而同一种霉菌毒素又可以由几种霉菌产生。如：

岛青霉可产生黄天精、红天精、岛青霉素以及环青霉等几种毒素杂色曲霉毒素可以由杂色曲霉、黄曲霉和构巢曲霉产生三、真菌毒素的产生环境和影响因素真菌毒素的形成于真菌生长繁殖影响因素产毒霉菌种类基质营养成分：糖，少量氮质无机盐相对湿度及基质水分：水分活性0.80，部分为0.91，<0.7一般不能生长温度：生长温度20~28℃，<10℃、>30℃减弱0℃几乎不生长。产毒温度略低于其生长最适温度影响因素产毒霉菌种类基质营养成分：相对湿度及温度：四、真菌及真菌毒素对食品的污染真菌对食品污染的机会多，各种食品中都可有真菌生存。真菌及其毒素污染食品，引起的危害主要有两方面：一：真菌引起食品变质。二：真菌产毒素引起食物中毒。真菌污染食品可使食品的食用价值降低，甚至完全不能食用，从而造成极大的经济损失。据调查统计：油料作物的种子、水果、干果、肉类制品、乳制品、发酵食品和动物饲料中均发现过真菌毒素。玉米、大米、花生、小麦最易被污染。四、真菌及真菌毒素对食品的污染真菌对食品污染的机会多，各种食五、真菌毒素的危害根据危害器官的部位分类肝脏毒：引起肝硬化、肿瘤、肝细胞坏死，如：黄曲霉毒素。肾脏毒：引起肾脏急性或慢性病变，最后完全丧失肾脏功能，如：桔青霉素和曲酸。神经毒：作用于大脑和中枢神经系统，引起严重的出血和神经组织病变，如：展青霉毒素。光敏性皮炎毒：人或动物与有毒真菌侵染的食品或植物接触式产生皮炎一样的病害，如：核盘菌的某些菌株所产生的毒素。五、真菌毒素的危害根肝脏毒：引起肝硬化、肿瘤、肝细胞坏死，如六、真菌毒素引起食物中毒人类对真菌毒素的认识已有几个世纪。公元前1世纪就有记载腐败的谷物可引起某些疾病，或导致孕妇流产，或出现畸胎。霉变的饲料可使家畜的生长减缓、导致其出现畸胎并引起其死亡。但在早期的研究中，研究者并未考虑发霉的食物对人类健康的长期影响，直到本世纪60年代，人们才认识到有些霉菌毒素不仅具有很强的毒性，而且也是人类重要的致癌物质。

六、真菌毒素引起食物中毒人类对真菌毒素的认识已有几个世纪。公真菌毒素中毒的特点：中毒的发生主要是食用了被霉菌污染的食品。用一般的烹调方法，加热处理不能将食品中的毒素破坏或去处。没有传染性和免疫性。有比较明显的季节性、地区性和波动性的特点。霉菌毒素和细菌毒素不同，能耐高温，没有抗原性，不能引起机体产生抗毒素，也不能使机体产生其它感应物质。霉菌毒素的中毒常常侵害肝脏、肾脏、大脑神经系统等器官，产生肝炎、肝硬化和肝癌，出现急慢性肾炎和大脑中枢神经系统的严重出血、神经组织变性等症状。真菌毒素中毒的特点：中毒的发生主要是食用了被霉菌污染的食品。七、真菌毒素食物中毒的预防及控制合理耕作、灌溉和施肥、适时收获，降低霉菌的侵染和毒素的产生减少粮食和饲料的含水量、降低贮藏温度、改进加工方式，减少真菌毒素的污染通过抗性育种，培育抗真菌的作物品种加强检验和检测，严格执行食品卫生标准物理和化学方法：如紫外线照射、上苍子油熏蒸等七、真菌毒素食物中毒的预防及控制合理耕作、灌溉和施肥、适时收第二节、几种典型的真菌毒素（1）黄曲霉毒素(AF)发现1960年英国发生了10万火鸡死亡事件，研究发现这些雏火鸡食用了霉变的花生粉。1961年，Sergeant（研究人员）首先从霉变的花生饼粉中分离到黄曲霉菌，并制得黄曲霉毒素，其在紫外光下产生蓝和绿色荧光，正是这黄曲霉毒素造成了火鸡的死亡。AF不仅可引起剧烈的急性中毒，而且还是目前所知致癌性最强的化学物质。第二节、几种典型的真菌毒素（1）黄曲霉毒素(AF)发现196（2）黄曲霉毒素的化学结构①AF为一类结构相似的物质，包括B1、B2、G1、G2、M1、M2、P1、R1等十七种异构体②结构类似，有二呋喃环、香豆素（杂氧萘邻酮）③毒性与结构有关：二呋喃环末端有双键者，毒性强，有致癌性。（2）黄曲霉毒素的化学结构①AF为一类结构相似的物质，包括B（3）黄曲霉毒素的理化特性黄曲霉毒素微溶于水，易溶于氯仿、丙酮、甲醇和油等有机溶剂，但不溶于己烷和乙醚。在中性和不太强的酸性条件下比较稳定，在较强的碱性条件下迅速分解(pH9-10)。在紫外线辐射时容易降解。耐高温(280℃下裂解)，故在通常的烹调条件下不易被破坏。（3）黄曲霉毒素的理化特性黄曲霉毒素微溶于水，易溶于氯仿、丙（4）黄曲霉毒素的生物活性黄曲霉毒素主要作用于生物的肝脏，根据其生物活性可以分为：1）毒性2）致突变性和致畸性3）致癌性4）胚胎毒性（4）黄曲霉毒素的生物活性黄曲霉毒素主要作用于生物的肝脏，根（4）黄曲霉毒素的生物活性1）毒性可分为急性毒性和慢性毒性（1）急性毒性：黄曲霉毒素对家畜、家禽及动物有强烈的毒性，按毒性级别分类，属于超剧毒级，其毒性是氰化钾的10倍，是砒霜的68倍。急性毒性表现为：食欲明显减退、体重下降、口渴、便血、生长缓慢、发育停滞、皮肤出血或充血。随后出现抽搐、过度兴奋、黄疸等症状。中毒的主要病变在肝脏，表现为肝出血、坏死和胆管增生，也可见到肾脏损伤。（2）慢性毒性慢性中毒的表现往往使动物生长障碍，肝脏出现亚急性和慢性损害。如肝实质细胞变性和灶性坏死、肝实质细胞增生、以及胆管的囊性增生等。（4）黄曲霉毒素的生物活性1）毒性（1）急性毒性：（2）慢性（4）黄曲霉毒素的生物活性2）致突变性和致畸性黄曲霉毒素在Ames（污染物致突变性）实验和小鼠细胞体外转化实验中均表现为强致突变性，它对大鼠和人均有明显的致畸作用。大鼠妊娠第15d静脉注射黄曲霉毒素B180mg/kg体重，可导致其出现畸胎。（4）黄曲霉毒素的生物活性2）致突变性和致畸性黄曲霉毒素在A（4）黄曲霉毒素的生物活性3)致癌性黄曲霉毒素是目前所知致癌性最强的化学物质。不仅能诱导鱼类、禽类、各种实验动物、家畜和灵长类动物的实验肿瘤，同时诱导多种癌症。但与人类癌症关系尚不能肯定。当饲料中的黄曲雷毒素B1含量低于100ug/kg，26周即可使敏感生物如小鼠出现肝癌，其致癌活性是奶油黄的900倍，诱导肝癌的能力比二甲基亚硝胺强75倍。黄曲霉毒素除可诱导肝癌外，还可诱导前胃癌、垂体腺癌等多种恶性肿瘤。许多流行病学研究观察到人群暴露于黄曲霉毒素B1与肝癌发生率有相关关系。（4）黄曲霉毒素的生物活性3)致癌性黄曲霉毒素是目前所知致癌（4）黄曲霉毒素的生物活性4）胚胎毒性将黄曲霉毒素B1给予妊娠大鼠，能使胎鼠死亡并对仔鼠有发育毒性孕期暴露AFB1越早，对子代的损伤越严重（4）黄曲霉毒素的生物活性4）胚胎毒性将黄曲霉毒素B1给予妊（5）黄曲霉毒素产生的条件产毒菌株：黄曲霉毒素主要由黄曲霉和寄生曲霉产生温度：一般20℃

～35℃，25℃

～30℃的条件下毒素产量最高湿度：最低RH为80％，最适RH为87％～89％pH:酸性条件下，一般pH为4.7或4.0左右黄曲霉菌是好氧菌微量元素：锌促进，铜降低，钡抑制（5）黄曲霉毒素产生的条件产毒菌株：黄曲霉毒素主要由黄曲霉和（6）黄曲霉毒素对食品的污染情况黄曲霉毒素主要污染粮油及其制品，常在收获前后、储藏、运输期间或加工过程中产生。其中污染最严重的是棉籽、花生、玉米及其制品。高温高湿地区污染严重，南方食品中检出率高于北方。（6）黄曲霉毒素对食品的污染情况黄曲霉毒素主要污染粮油及其制（7）黄曲霉毒素的限量

我国食品中黄曲霉毒素的最大允许量（单位：ug/kg）食品种类最大允许量玉米、花生及其制品20大米和食用油脂（花生油除外）10其它粮食、豆类和发酵食品5酱油和醋5婴儿代乳品0（7）黄曲霉毒素的限量我国食品中黄曲霉毒素的最大允许量（8）黄曲霉毒素的脱毒方法最根本措施，预防食品被霉菌污染（1）挑除毒粒。将发霉、变质、损伤及虫蛀的花生、玉米粒去除，可使含毒量大大降低。（2）加水搓洗。淘米时反复搓洗4～6次，随水倾去悬浮物，去毒率可达50％～88％。（3）加碱、高压去毒。碱性条件下，黄曲霉毒素的结构被破坏并溶解于水。反复水洗或加高压，去毒率可达85.7％。（4）干热处理时黄曲霉毒素非常稳定，但普通烘烤半小时后，花生中的黄曲霉毒素B1也可减少80%。一般而言，湿热处理比干热处理能更有效地降低黄曲霉毒素的含量。（5）有机溶剂萃取的方法也有部分应用，但这种方法非常昂贵和耗时。毒素不能完全清除，同时也使食物中的营养素损失了。（6）许多化学品如过氧化氢、臭氧和氯气曾被用于降解食物中的黄曲霉毒素，这些物质容易同食物中的黄曲霉毒素反应。较为有效的化学去毒方法是使用氨水，可用于玉米和粗棉籽的脱毒。（8）黄曲霉毒素的脱毒方法最根本措施，预防食品被霉菌污染（2）赭曲霉毒素①赭曲霉素(Ochratoxin)是曲霉属和青霉属的一些菌株的二次代谢产物。产毒菌株有赭曲霉和硫色曲霉。（2）赭曲霉毒素②结构及特性赭曲霉毒素包含7种结构类似的化合物，其中以赭曲霉毒素A（OTA）的毒性最强，是代替异香豆精的苯丙氨酰的衍生物，为无色结晶化合物，溶于极性溶剂和稀的碳酸氢纳水溶液，微溶于水。稳定。一般的烹调和加工方法只有部分破坏。在乙醇中置冰箱避光可保存一年。③污染的分布情况赭曲霉素的污染范围较广，几乎可污染玉米，小麦等所有的谷物。从样品检测来看，国内外均有污染。②结构及特性③污染的分布情况④赭曲霉毒素的毒性急性毒性与慢性毒性赭曲菌毒素具有烈性的肾脏毒和肝脏毒，当人畜摄入被这种毒素污染的食品和饲料后，就会发生急性或慢性中毒。赭曲霉毒素的毒性特点是造成肾小管间质纤维结构和机能异常而引起的肾营养不良性病以及肾小管炎症、免疫抑制。致癌性赭曲霉毒素能引起肾脏的严重病变、肝脏的急性功能障碍、脂肪变性、透明变性及局部性坏死，长期摄入也有致癌所用。此外，赭曲霉毒素还具有致畸和致突变性。④赭曲霉毒素的毒性急性毒性与慢性毒性致癌性（3）杂色曲霉毒素（ST）①杂色曲霉素（ST）是一类结构类似的化合物，它主要由杂色曲霉和构巢曲霉等真菌产生。主要是杂色曲霉和构巢曲霉的代谢产物，同时又是黄曲霉和寄生曲霉合成AF过程后期的中间代谢产物。（3）杂色曲霉毒素（ST）①杂色曲霉素（ST）②理化特性

熔点246℃，不溶于水，难溶于多种有机溶剂，但易溶于氯仿。环境温度和湿度是影响ST产生的重要因素，环境湿度提高，其毒性水平也提高。③污染的分布情况

广泛分布于自然界。主要污染玉米、大米、花生、大豆等粮食作物、食品和饲料。可导致人畜死亡。④杂色曲菌毒素的毒性

急性毒性不强，慢性毒性主要表现为肝和肾中毒，但该物质有较强的致癌性，以0.15-2.25mg/只的剂量饲喂大鼠42周，有78％的大鼠发生原发性肝癌，已有明显的量效关系。该物质在Ames实验中也显示出强致突变性。

②理化特性③污染的分布情况④杂色曲菌毒素的毒性（４）伏马菌素（FB）①伏马菌素是20世纪80年代未在南非发现的一种由串珠镰刀菌产生的一类霉菌毒素,串珠镰刀菌是玉米的霉菌性致病菌，是全世界玉米中最普遍的污染真菌之一，也可污染多种粮食及其制品。1993年，国际癌症研究机构(IARC)对串珠镰刀菌毒素的毒性进行了审议，将其归类为可能的人类致癌物(2B组)。（４）伏马菌素（FB）①伏马菌素

②结构及特点它是一类相关的极性、水溶性代谢产物，是不同的多氢醇和丙三烯酸的双脂化合物。食物中以FB1为主。水溶性、对热很稳定。不易被蒸煮破坏。

③污染情况FB1对食品污染的情况在世界范围内普遍存在，且对粮食作物的污染情况较严重，其污染的食物主要为玉米及其制品。②结构及特点③污染情况④伏马菌素的毒性羊的肝病样改变和肾病，大鼠的肝坏死和心室内形成血栓，抑制鸡的免疫系统，增强二乙基亚硝胺的致肿瘤作用。、雄性大鼠终身慢性毒性实验发现，80％的实验动物出现肝细胞肿瘤，63％的实验动物出现肝胆管肿瘤。表明FB不仅是促癌剂，而且是一个完全的致癌物。伏马菌素致食道癌。

伏马菌素能引起马属动物霉变玉米中毒，又称为马的脑白质软化症。其神经中毒症状包括精神紧张、淡漠、偏向一侧的蹒跚、震颤、共济失调、行动迟缓、下唇和舌轻度瘫痪，不能进食水，甚至出现强直性痉挛。脑部病理学检查发现脑部重度水肿，延髓髓质有早发的、两侧对称的斑点样坏死，脑白质软化改变。④伏马菌素的毒性羊的肝病样改变和肾病，大鼠的肝坏死和心室内形（5）玉米赤霉烯酮（ZEA）①玉米赤霉烯酮即F2雌性发情毒素，首先从赤霉病玉米种分离得到，是由禾谷镰孢、黄色镰孢、木贼镰孢、半裸镰孢、茄病镰孢等菌种产生的。镰孢菌种在玉米上生长繁殖一般需要22％~25％的湿度。（5）玉米赤霉烯酮（ZEA）①玉米赤霉烯酮②理化性质ZEA是一种白色晶体，相对分子质量318，熔点164~165℃。不溶于谁溶于碱性溶液、苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈和乙醇等，微溶于石油醚。在长波紫外光下，ZEA成蓝绿的荧光。③玉米赤霉烯酮的毒性ZEA主要作用于生殖系统，家畜ZEA中毒的病理改变主要表现为阴道和子宫颈膜间质水肿、细胞退行性病变和变形。人误食喊一定量的ZEA德食品后会对女性妊娠、排卵及胎儿的发育造成影响。④限量标准我国《粮食卫生标准》贵（GB2715-2005）规定小麦、玉米中玉米赤霉烯酮的限量为60μg/kg。②理化性质③玉米赤霉烯酮的毒性④限量标准⑤在食品中的污染情况玉米赤霉烯酮主要污染玉米，大麦、小麦、燕麦、稻谷、蚕豆、甘薯、甜菜、芝麻等也可被污染。虫害、潮湿气候及贮存不当均可诱发玉米赤霉烯酮的产生。⑤在食品中的污染情况（6）单端孢霉烯族化合物（T-2）①单端孢霉烯族化合物是由头孢菌、镰孢菌、葡萄状穗霉和木霉菌等代谢产生的一组生物活性和化学结构相似的有毒代谢产物。主要产毒菌株：镰刀菌属。（6）单端孢霉烯族化合物（T-2）①单端孢霉烯族化合物②理化性质基本化学结构是倍半萜烯，因在C-12、C-13位上形成环氧基，故又称12、13-环氧单端孢霉烯族化合物。分为二大型：A型、B型。性质稳定、烹调过程不易破坏，碱性条件下次氯酸钠可使之失去毒性。

③单端孢霉烯族的毒性

较强的急性毒性，细胞毒性，免疫抑制及致畸作用，有的有弱致癌性呕吐、引起局部皮肤刺激、炎症及坏死是一组较强的蛋白抑制类霉菌毒素，依靠其倍半萜烯结构作用于翻译过程的不同阶段与一些免疫调节剂和细胞受体相互作用，引起免疫抑制作用

④污染情况该族化合物设计的产毒菌种很多，产度条件复杂，所以在食品中出现的机会较多，主要污染大麦、小麦、玉米等。②理化性质③单端孢霉烯族的毒性④污染情况几类单端孢霉烯族化合物毒素的特殊毒性A.T－2毒素急性毒性：食物中毒性白细胞缺乏症主要破坏分裂迅速、增殖活跃的组织器官，导致多系统、多器官的损伤。尤其是骨髓、胸腺组织受损严重，表现为WBC减少、凝血时间延长、骨髓坏死。亚急性毒性和慢性毒性三致作用对小鼠有胚胎毒性和致癌性。D.二醋酸鹿草镰刀菌烯醇毒性与T-2毒素有相似之处，如损害动物骨髓等造血器官，引起白细胞持续减少。B.脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON)也称致呕毒素，是赤霉病麦中毒的病原物质。它对皮肤的坏死作用小于其他单端孢霉烯族化合物。有一定的致畸、致突变作用。致癌作用不明确。C.雪腐镰刀菌烯醇与镰刀菌烯酮XB型毒素，引起人的恶心、呕吐、疲倦、头痛，引起大、小鼠体重下降、肌张力下降与腹泻。几类单端孢霉烯族化合物毒素的特殊毒性A.T－2毒素D.二醋酸(7)桔青霉素①桔青霉素是一种柠檬黄色针状结晶，熔点为172℃，纯桔青霉素很难溶于水，对荧光敏感，不论在酸性还是在碱性溶液中均可热分解。桔青霉素具有显著的抗细菌活性。(7)桔青霉素①桔青霉素②桔青霉素产生菌及其分布桔青霉素产生菌很多，主要是桔青霉，另外还有纠缠青霉、扩展青霉等。桔青霉易侵染大米、尤其是加工精磨后的大米，被侵染的米粒呈蛋黄色，无病斑，进一步发展便会在黄色米粒上出现青色菌丝，受到侵染的米粒在紫外光照射下会发出黄色荧光。在花生、小麦、大麦、燕麦和黑麦中都曾有检出桔青霉素的报告。③桔青霉素的毒性桔青霉素中毒，临床表现为急性或慢性肾病，并伴随多尿、口渴、呼吸困难的症状。桔青霉素对小肠平滑肌具有兴奋作用，可导致动物机体胃肠功能紊乱，发生腹泻。桔青霉素是一种肾毒素，可导致实验动物的肾脏肿大，尿量增多，肾小管扩张以及上皮细胞变性坏死等。桔青霉素可与人体血液中的白蛋白结合，阻碍其正常的生理功能。②桔青霉素产生菌及其分布③桔青霉素的毒性（8）展青霉素（Pat）①展青霉素又叫棒曲霉毒素和珊瑚青霉毒素，主要是由棒曲霉、扩展青霉、展青霉等代谢产生的一种免疫抑制剂。（8）展青霉素（Pat）①展青霉素②结构及理化性质展青霉素是无色晶体，熔点为110℃。它是一种中性物质，溶于水、乙醚、丙酮、醋酸乙酯和氯仿中，微溶于乙醚和苯，不溶于石油醚、在酸性溶液中较稳定，而在碱性条件下则丧失活性。③产生菌及其分布可产生展青霉素的真菌有十几种，主要是展青霉，还有扩展青霉、圆弧青霉、木瓜青霉、土曲霉、棒曲霉等。被污染的米粒呈灰白病斑，白垩状。在苹果汁、苹果酒、苹果蜜饯等制品，及梨、桃、香蕉、葡萄、杏、菠萝等食品中都曾检出。②结构及理化性质③产生菌及其分布④展青霉素的毒性急性和亚急性毒性啮齿类动物的急性毒性中毒：痉挛、肺出血、皮下组织水肿、无尿，死亡。致癌、致畸和致突变性皮下注射部位引起雄性大白鼠发生局部肉瘤，经口服的实验动物未发现致癌现象。Pat对大鼠和小鼠没有致畸作用，但为鸡胚有明显的致畸作用。展青霉素没有可再生作用或致畸作用,但有胚胎毒,并伴随母本毒性。对免疫系统的影响亚致死剂量的Pat对小鼠和兔的免疫系统均有影响，Pat的免疫抑制作用是可逆的而且Pat对免疫球蛋白水平的影响具有时间依赖性。细胞毒性Pat能改变细胞膜的通透性，更利于K+外流。④展青霉素的毒性急性和亚急性毒性对免疫系统的影响(9)黄天精①黄天精的理化性质在苯溶剂中重结晶后呈黄色的六面体针状结晶，熔点为287℃。黄天精曾被称为黄变米毒素。在Na2S2O3水溶液中，黄天精成为岛青霉素；用甲酸处理，则其可成为虹天精和岛青霉素。(9)黄天精①黄天精的理化性质②黄天精产生菌及其分布产生黄天精和环氯素的霉菌主要是岛青霉。受岛青霉侵染的稻米米粒呈黄褐色，后为白垩色，无臭味，无荧光。黄变米可引起肝硬变。稻谷在收获后如不及时脱粒干燥就堆放很容易引起发霉。发霉谷物脱粒后即形成“黄变米”或“沤黄米”，黄变米在我国南方、日本和其他热带和亚热带地区比较普遍。除稻米外，岛青霉还可侵染玉米，小麦和大麦。③黄天精的毒性黄天精已经被证明对动物有致癌作用。中毒时主要表现为肝脏病变。注射毒素24h后，肝黄色，变软，肝小叶有中心性坏死和脂肪变性。严重者病变可相连成片，轻者仅见点状坏死。除小鼠外，家兔、猴、大鼠均可产生急性肝脏损害。如果小鼠每天饲喂0.05g黄变米，持续两年可诱发肝癌。流行病学调查发现，肝癌发病率和居民过多食用霉变的大米有关。吃黄变米的人会引起中毒(肝坏死和肝昏迷)和肝硬化。②黄天精产生菌及其分布③黄天精的毒性（10）黄绿青毒素（CIT）①理化性质黄绿青毒素用甲醇重结晶成为柱状的结晶，熔点为107~108℃，可溶于丙酮、氯仿、冰醋酸、甲醇和乙醇，微溶于苯、乙醚、二硫化碳和四氯化碳，不溶于水和石油醚。毒素的粗制品在紫外线的照射下可发出金黄色的荧光，荧光消失对小白鼠的毒性也丧失。暴露于阳光下也会很快失去毒性。此毒素耐热，只有加热到270℃才会失去活性。②产生菌及其分布能产生黄绿青霉素的霉菌主要是黄绿青霉。一般在收割后黄绿青霉素便可以寄生在米粒中。③毒性黄绿青霉素中毒后，主要出现上行性麻痹，从后肢发展到前肢和颈部，伴有贫血。其急性中毒可使动物中枢神经麻痹，从后肢和尾部开始，发展到前肢和颈部，继而导致心脏麻痹死亡；慢性中毒可使动物发生肝肿瘤和贫血。（10）黄绿青毒素（CIT）①理化性质②产生菌及其分布③毒性（11）蕈类毒素蘑菇(蕈类)是人们喜食的一种美味。但由于毒蘑菇与可食蘑菇在外观上较难区别，因此容易造成人误食而引起中毒。我国目前已鉴定的蘑菇有800多种，其中有毒蘑菇约有180多种，可对人产生毒性反应，其中极毒和剧毒者有10多种。因生长条件不同，不同地区发现的毒蘑菇种类也不同，且大小形状不一，所含毒素也不一样。毒蘑菇的有毒成分十分复杂，一种毒蘑菇可以含有几种毒素，而一种毒素又可以存在于多种毒蘑菇之中。食用了低毒性的蕈类，多数只有简单的胃肠不适，症状会很快消失。许多有潜在毒性的蕈类，经过特别的烹调过程可将其变得可食。只有少数种类有剧毒，如果食用可导致死亡。（11）蕈类毒素蘑菇(蕈类)是人们喜食的一种美味。但由于毒蘑毒伞毒素

毒伞(amanitaphalloides)又名毒鹅膏、绿帽菌、蒜菌，是最著名的一种致死性菌类，约有90～95%的蘑菇中毒死亡事件与之有关。这种毒蘑菇通常生长于夏末或秋季，菌体较大，能生长到20cm高。这种菌的菌盖颜色可由绿褐色到黄色。毒伞和白毒伞(A.verna)因为其尺寸大小与其他可食的蘑菇种类相似，因而经常被误食。毒伞的主要毒性物质是几个环状肽化合物，即毒伞素和α－鹅膏蕈碱。用温和的溶剂可将其从毒伞中提取出来，对提取物用强酸和碱处理可解离出毒伞素和α－鹅膏蕈碱。鹅膏蕈碱对人和小鼠的致死刑量为0.1mg/kg体重以下，经口或经静脉给予均可致中毒。毒伞素在经静脉给予时具有剧毒。毒伞毒素毒伞(amanitaphalloides)又名毒其毒性稳定，耐高温、耐干热，一般烹调不能破坏其毒性。对心、肝、肾、脑等器官损害，尤以肝、肾为主。主要作用于肝细胞的内质网，作用快，大剂量在1～2h即可死亡。食用毒伞数小时即可出现恶心、呕吐、腹泻和腹痛等胃肠炎症状。如果一个成人食用了两个以上的毒伞而又没有采取有效的解毒措施，很容易中毒死亡。即使在这一阶段能够存活，也很可能死于后续的毒性效应。

毒伞中毒比较有效的解毒剂是细胞色素C。动物实验表明，细胞色素C可有效缓解毒伞中毒的症状，尽管这一过程的机理仍然不清楚，但在临床上发现用细胞色素C可有效提高毒伞中毒者的存活率(超过50％)。

其毒性稳定，耐高温、耐干热，一般烹调不能破坏其毒性。毒伞中毒毒蝇碱毒蝇蕈(amanitamuscaria)主要生长在温带地区，含有使食用者出现幻觉甚至导致死亡的神经毒素。几个世纪以来，一直被用作麻醉药和致幻剂而不作为食物。食用毒蝇蕈后能产生异常和长时间的欣快感，并产生视听的幻觉，这使之成为世界上许多原始部落倍受推崇的宗教仪式用品。

食用毒蝇蕈的个体的神经病学症状是变化的，症状通常是在摄入1h左右时出现，产生与酒醉相似的症状，出现意识模糊、狂言乱话、手舞足蹈、视物体色泽变异、幻觉屡现，并伴有恶心、呕吐。轻者数小时可恢复，重者可导致死亡。毒蝇蕈的麻醉/致幻效果的主要相关物质是红色胺类化合物，毒蝇蕈碱致麻痹的效果通常较低，其中毒症状在摄入30min内出现，有多涎、流泪和多汗症状，紧接着呕吐和腹泻，脉博降低、不规律，哮喘，少见死亡。阿托品硫酸盐是该病主要的解毒剂。毒蝇蕈碱中毒的反应因个体的敏感性而有所不同，环境和遗传因素也起一定作用。毒蝇碱毒蝇蕈(amanitamuscaria)主要生长在（12）麦角生物碱麦角生物碱又可分为麦角胺、麦角毒碱和麦角新碱三大类。麦角生物碱的毒性非常稳定，正常的烹调温度不能将其破坏。人误食后，会引起恶心、呕吐、腹痛腹泻、头晕乏力、呼吸困难、血压升高、心脏衰竭、昏迷等。麦角菌可寄生于黑麦、小麦、大麦、燕麦、鹅冠草等的子房内，主要寄主是黑麦。（13）青霉酸青霉酸有致癌性，主要污染玉米、青豆、高粱、大麦、燕麦等，但同样的产度真菌在花生、大豆、棉子中却不生产毒素。（12）麦角生物碱（13）青霉酸第三节、防止真菌污染食物的措施采取积极主动的预防措施，防止产毒真菌直接污染食品，是防止真菌毒素污染的一种经济、方便的方法。预防真菌毒素污染食品，可采取以下措施：隔离和消灭产毒真菌源区，尽量减少产毒真菌及其毒素污染无毒食品。严格控制食品的贮藏、运输等环境条件，抑制易染真菌在食品中大量繁殖及产生毒素。第三节、防止真菌污染食物的措施采取积极主动的预防措施，防止产第四节、食品中真菌毒素的去毒技术物理去毒法化学去毒法生物去毒法挑选法吸附法（常用吸附剂：水合钠钙硅酸铝）射线去毒法（紫外线照射）抗氧化剂（硒，维生素等）碱性化合物（氨水，氢氧化钠等）中草药发酵去毒法细菌去毒法第四节、食品中真菌毒素的去毒技术物理去毒法化学去毒法生物去毒第三章食品中的真菌毒素第三章食品中的真菌毒素主要内容：概述，基本概念几种常见的真菌毒素主要内容：第一节、概述一、基本概念真菌（fungi）：是一类有细胞壁，不含叶绿素，无根茎叶，以腐生或寄生方式生存，能够进行有性或无性繁殖的微生物。霉菌（mould）：是丝状体比较发达的小型真菌的俗称。真菌毒素（mycotoxin）：是由真菌产生的具有毒性的二级代谢产物，即由细胞增殖过程中形成的丙酮酸、酯酸、氨基酸等初级代谢产物作为前体物质，进行生物合成的物质。一般分为霉菌毒素和蘑菇毒素。真菌毒素中毒：是由真菌、霉菌代谢产生的真菌毒素引起人和动物发生的各种病害。第一节、概述一、基本概念真菌（fungi）：是一类有细胞壁，二、真菌的分类酿酒酵母酱油曲种医用抗生素产毒真菌：曲霉菌属青霉菌属镰孢霉属其他有益真菌真菌有害真菌二、真菌的分类酿酒酵母产毒真菌：有益真菌真菌有害真菌三、真菌毒素的产生环境和影响因素真菌毒素的形成于真菌生长繁殖的环境条件密切相关，温度25~33℃，相对湿度85％~95％。毒素主要产生于菌丝体，孢子中也含有少量的毒素，产生的毒素会分泌在被侵染的粮食和食物的内部或培养液中。霉菌在自然界中分布广，极易在含淀粉的食品中生长，特别易在高温高湿的条件下繁殖。一般情况下需要氧气，适宜繁殖温度为25~30℃。一种霉菌菌株可以产生几种霉菌毒素，而同一种霉菌毒素又可以由几种霉菌产生。如：

岛青霉可产生黄天精、红天精、岛青霉素以及环青霉等几种毒素杂色曲霉毒素可以由杂色曲霉、黄曲霉和构巢曲霉产生三、真菌毒素的产生环境和影响因素真菌毒素的形成于真菌生长繁殖影响因素产毒霉菌种类基质营养成分：糖，少量氮质无机盐相对湿度及基质水分：水分活性0.80，部分为0.91，<0.7一般不能生长温度：生长温度20~28℃，<10℃、>30℃减弱0℃几乎不生长。产毒温度略低于其生长最适温度影响因素产毒霉菌种类基质营养成分：相对湿度及温度：四、真菌及真菌毒素对食品的污染真菌对食品污染的机会多，各种食品中都可有真菌生存。真菌及其毒素污染食品，引起的危害主要有两方面：一：真菌引起食品变质。二：真菌产毒素引起食物中毒。真菌污染食品可使食品的食用价值降低，甚至完全不能食用，从而造成极大的经济损失。据调查统计：油料作物的种子、水果、干果、肉类制品、乳制品、发酵食品和动物饲料中均发现过真菌毒素。玉米、大米、花生、小麦最易被污染。四、真菌及真菌毒素对食品的污染真菌对食品污染的机会多，各种食五、真菌毒素的危害根据危害器官的部位分类肝脏毒：引起肝硬化、肿瘤、肝细胞坏死，如：黄曲霉毒素。肾脏毒：引起肾脏急性或慢性病变，最后完全丧失肾脏功能，如：桔青霉素和曲酸。神经毒：作用于大脑和中枢神经系统，引起严重的出血和神经组织病变，如：展青霉毒素。光敏性皮炎毒：人或动物与有毒真菌侵染的食品或植物接触式产生皮炎一样的病害，如：核盘菌的某些菌株所产生的毒素。五、真菌毒素的危害根肝脏毒：引起肝硬化、肿瘤、肝细胞坏死，如六、真菌毒素引起食物中毒人类对真菌毒素的认识已有几个世纪。公元前1世纪就有记载腐败的谷物可引起某些疾病，或导致孕妇流产，或出现畸胎。霉变的饲料可使家畜的生长减缓、导致其出现畸胎并引起其死亡。但在早期的研究中，研究者并未考虑发霉的食物对人类健康的长期影响，直到本世纪60年代，人们才认识到有些霉菌毒素不仅具有很强的毒性，而且也是人类重要的致癌物质。

六、真菌毒素引起食物中毒人类对真菌毒素的认识已有几个世纪。公真菌毒素中毒的特点：中毒的发生主要是食用了被霉菌污染的食品。用一般的烹调方法，加热处理不能将食品中的毒素破坏或去处。没有传染性和免疫性。有比较明显的季节性、地区性和波动性的特点。霉菌毒素和细菌毒素不同，能耐高温，没有抗原性，不能引起机体产生抗毒素，也不能使机体产生其它感应物质。霉菌毒素的中毒常常侵害肝脏、肾脏、大脑神经系统等器官，产生肝炎、肝硬化和肝癌，出现急慢性肾炎和大脑中枢神经系统的严重出血、神经组织变性等症状。真菌毒素中毒的特点：中毒的发生主要是食用了被霉菌污染的食品。七、真菌毒素食物中毒的预防及控制合理耕作、灌溉和施肥、适时收获，降低霉菌的侵染和毒素的产生减少粮食和饲料的含水量、降低贮藏温度、改进加工方式，减少真菌毒素的污染通过抗性育种，培育抗真菌的作物品种加强检验和检测，严格执行食品卫生标准物理和化学方法：如紫外线照射、上苍子油熏蒸等七、真菌毒素食物中毒的预防及控制合理耕作、灌溉和施肥、适时收第二节、几种典型的真菌毒素（1）黄曲霉毒素(AF)发现1960年英国发生了10万火鸡死亡事件，研究发现这些雏火鸡食用了霉变的花生粉。1961年，Sergeant（研究人员）首先从霉变的花生饼粉中分离到黄曲霉菌，并制得黄曲霉毒素，其在紫外光下产生蓝和绿色荧光，正是这黄曲霉毒素造成了火鸡的死亡。AF不仅可引起剧烈的急性中毒，而且还是目前所知致癌性最强的化学物质。第二节、几种典型的真菌毒素（1）黄曲霉毒素(AF)发现196（2）黄曲霉毒素的化学结构①AF为一类结构相似的物质，包括B1、B2、G1、G2、M1、M2、P1、R1等十七种异构体②结构类似，有二呋喃环、香豆素（杂氧萘邻酮）③毒性与结构有关：二呋喃环末端有双键者，毒性强，有致癌性。（2）黄曲霉毒素的化学结构①AF为一类结构相似的物质，包括B（3）黄曲霉毒素的理化特性黄曲霉毒素微溶于水，易溶于氯仿、丙酮、甲醇和油等有机溶剂，但不溶于己烷和乙醚。在中性和不太强的酸性条件下比较稳定，在较强的碱性条件下迅速分解(pH9-10)。在紫外线辐射时容易降解。耐高温(280℃下裂解)，故在通常的烹调条件下不易被破坏。（3）黄曲霉毒素的理化特性黄曲霉毒素微溶于水，易溶于氯仿、丙（4）黄曲霉毒素的生物活性黄曲霉毒素主要作用于生物的肝脏，根据其生物活性可以分为：1）毒性2）致突变性和致畸性3）致癌性4）胚胎毒性（4）黄曲霉毒素的生物活性黄曲霉毒素主要作用于生物的肝脏，根（4）黄曲霉毒素的生物活性1）毒性可分为急性毒性和慢性毒性（1）急性毒性：黄曲霉毒素对家畜、家禽及动物有强烈的毒性，按毒性级别分类，属于超剧毒级，其毒性是氰化钾的10倍，是砒霜的68倍。急性毒性表现为：食欲明显减退、体重下降、口渴、便血、生长缓慢、发育停滞、皮肤出血或充血。随后出现抽搐、过度兴奋、黄疸等症状。中毒的主要病变在肝脏，表现为肝出血、坏死和胆管增生，也可见到肾脏损伤。（2）慢性毒性慢性中毒的表现往往使动物生长障碍，肝脏出现亚急性和慢性损害。如肝实质细胞变性和灶性坏死、肝实质细胞增生、以及胆管的囊性增生等。（4）黄曲霉毒素的生物活性1）毒性（1）急性毒性：（2）慢性（4）黄曲霉毒素的生物活性2）致突变性和致畸性黄曲霉毒素在Ames（污染物致突变性）实验和小鼠细胞体外转化实验中均表现为强致突变性，它对大鼠和人均有明显的致畸作用。大鼠妊娠第15d静脉注射黄曲霉毒素B180mg/kg体重，可导致其出现畸胎。（4）黄曲霉毒素的生物活性2）致突变性和致畸性黄曲霉毒素在A（4）黄曲霉毒素的生物活性3)致癌性黄曲霉毒素是目前所知致癌性最强的化学物质。不仅能诱导鱼类、禽类、各种实验动物、家畜和灵长类动物的实验肿瘤，同时诱导多种癌症。但与人类癌症关系尚不能肯定。当饲料中的黄曲雷毒素B1含量低于100ug/kg，26周即可使敏感生物如小鼠出现肝癌，其致癌活性是奶油黄的900倍，诱导肝癌的能力比二甲基亚硝胺强75倍。黄曲霉毒素除可诱导肝癌外，还可诱导前胃癌、垂体腺癌等多种恶性肿瘤。许多流行病学研究观察到人群暴露于黄曲霉毒素B1与肝癌发生率有相关关系。（4）黄曲霉毒素的生物活性3)致癌性黄曲霉毒素是目前所知致癌（4）黄曲霉毒素的生物活性4）胚胎毒性将黄曲霉毒素B1给予妊娠大鼠，能使胎鼠死亡并对仔鼠有发育毒性孕期暴露AFB1越早，对子代的损伤越严重（4）黄曲霉毒素的生物活性4）胚胎毒性将黄曲霉毒素B1给予妊（5）黄曲霉毒素产生的条件产毒菌株：黄曲霉毒素主要由黄曲霉和寄生曲霉产生温度：一般20℃

～35℃，25℃

～30℃的条件下毒素产量最高湿度：最低RH为80％，最适RH为87％～89％pH:酸性条件下，一般pH为4.7或4.0左右黄曲霉菌是好氧菌微量元素：锌促进，铜降低，钡抑制（5）黄曲霉毒素产生的条件产毒菌株：黄曲霉毒素主要由黄曲霉和（6）黄曲霉毒素对食品的污染情况黄曲霉毒素主要污染粮油及其制品，常在收获前后、储藏、运输期间或加工过程中产生。其中污染最严重的是棉籽、花生、玉米及其制品。高温高湿地区污染严重，南方食品中检出率高于北方。（6）黄曲霉毒素对食品的污染情况黄曲霉毒素主要污染粮油及其制（7）黄曲霉毒素的限量

我国食品中黄曲霉毒素的最大允许量（单位：ug/kg）食品种类最大允许量玉米、花生及其制品20大米和食用油脂（花生油除外）10其它粮食、豆类和发酵食品5酱油和醋5婴儿代乳品0（7）黄曲霉毒素的限量我国食品中黄曲霉毒素的最大允许量（8）黄曲霉毒素的脱毒方法最根本措施，预防食品被霉菌污染（1）挑除毒粒。将发霉、变质、损伤及虫蛀的花生、玉米粒去除，可使含毒量大大降低。（2）加水搓洗。淘米时反复搓洗4～6次，随水倾去悬浮物，去毒率可达50％～88％。（3）加碱、高压去毒。碱性条件下，黄曲霉毒素的结构被破坏并溶解于水。反复水洗或加高压，去毒率可达85.7％。（4）干热处理时黄曲霉毒素非常稳定，但普通烘烤半小时后，花生中的黄曲霉毒素B1也可减少80%。一般而言，湿热处理比干热处理能更有效地降低黄曲霉毒素的含量。（5）有机溶剂萃取的方法也有部分应用，但这种方法非常昂贵和耗时。毒素不能完全清除，同时也使食物中的营养素损失了。（6）许多化学品如过氧化氢、臭氧和氯气曾被用于降解食物中的黄曲霉毒素，这些物质容易同食物中的黄曲霉毒素反应。较为有效的化学去毒方法是使用氨水，可用于玉米和粗棉籽的脱毒。（8）黄曲霉毒素的脱毒方法最根本措施，预防食品被霉菌污染（2）赭曲霉毒素①赭曲霉素(Ochratoxin)是曲霉属和青霉属的一些菌株的二次代谢产物。产毒菌株有赭曲霉和硫色曲霉。（2）赭曲霉毒素②结构及特性赭曲霉毒素包含7种结构类似的化合物，其中以赭曲霉毒素A（OTA）的毒性最强，是代替异香豆精的苯丙氨酰的衍生物，为无色结晶化合物，溶于极性溶剂和稀的碳酸氢纳水溶液，微溶于水。稳定。一般的烹调和加工方法只有部分破坏。在乙醇中置冰箱避光可保存一年。③污染的分布情况赭曲霉素的污染范围较广，几乎可污染玉米，小麦等所有的谷物。从样品检测来看，国内外均有污染。②结构及特性③污染的分布情况④赭曲霉毒素的毒性急性毒性与慢性毒性赭曲菌毒素具有烈性的肾脏毒和肝脏毒，当人畜摄入被这种毒素污染的食品和饲料后，就会发生急性或慢性中毒。赭曲霉毒素的毒性特点是造成肾小管间质纤维结构和机能异常而引起的肾营养不良性病以及肾小管炎症、免疫抑制。致癌性赭曲霉毒素能引起肾脏的严重病变、肝脏的急性功能障碍、脂肪变性、透明变性及局部性坏死，长期摄入也有致癌所用。此外，赭曲霉毒素还具有致畸和致突变性。④赭曲霉毒素的毒性急性毒性与慢性毒性致癌性（3）杂色曲霉毒素（ST）①杂色曲霉素（ST）是一类结构类似的化合物，它主要由杂色曲霉和构巢曲霉等真菌产生。主要是杂色曲霉和构巢曲霉的代谢产物，同时又是黄曲霉和寄生曲霉合成AF过程后期的中间代谢产物。（3）杂色曲霉毒素（ST）①杂色曲霉素（ST）②理化特性

熔点246℃，不溶于水，难溶于多种有机溶剂，但易溶于氯仿。环境温度和湿度是影响ST产生的重要因素，环境湿度提高，其毒性水平也提高。③污染的分布情况

广泛分布于自然界。主要污染玉米、大米、花生、大豆等粮食作物、食品和饲料。可导致人畜死亡。④杂色曲菌毒素的毒性

急性毒性不强，慢性毒性主要表现为肝和肾中毒，但该物质有较强的致癌性，以0.15-2.25mg/只的剂量饲喂大鼠42周，有78％的大鼠发生原发性肝癌，已有明显的量效关系。该物质在Ames实验中也显示出强致突变性。

②理化特性③污染的分布情况④杂色曲菌毒素的毒性（４）伏马菌素（FB）①伏马菌素是20世纪80年代未在南非发现的一种由串珠镰刀菌产生的一类霉菌毒素,串珠镰刀菌是玉米的霉菌性致病菌，是全世界玉米中最普遍的污染真菌之一，也可污染多种粮食及其制品。1993年，国际癌症研究机构(IARC)对串珠镰刀菌毒素的毒性进行了审议，将其归类为可能的人类致癌物(2B组)。（４）伏马菌素（FB）①伏马菌素

②结构及特点它是一类相关的极性、水溶性代谢产物，是不同的多氢醇和丙三烯酸的双脂化合物。食物中以FB1为主。水溶性、对热很稳定。不易被蒸煮破坏。

③污染情况FB1对食品污染的情况在世界范围内普遍存在，且对粮食作物的污染情况较严重，其污染的食物主要为玉米及其制品。②结构及特点③污染情况④伏马菌素的毒性羊的肝病样改变和肾病，大鼠的肝坏死和心室内形成血栓，抑制鸡的免疫系统，增强二乙基亚硝胺的致肿瘤作用。、雄性大鼠终身慢性毒性实验发现，80％的实验动物出现肝细胞肿瘤，63％的实验动物出现肝胆管肿瘤。表明FB不仅是促癌剂，而且是一个完全的致癌物。伏马菌素致食道癌。

伏马菌素能引起马属动物霉变玉米中毒，又称为马的脑白质软化症。其神经中毒症状包括精神紧张、淡漠、偏向一侧的蹒跚、震颤、共济失调、行动迟缓、下唇和舌轻度瘫痪，不能进食水，甚至出现强直性痉挛。脑部病理学检查发现脑部重度水肿，延髓髓质有早发的、两侧对称的斑点样坏死，脑白质软化改变。④伏马菌素的毒性羊的肝病样改变和肾病，大鼠的肝坏死和心室内形（5）玉米赤霉烯酮（ZEA）①玉米赤霉烯酮即F2雌性发情毒素，首先从赤霉病玉米种分离得到，是由禾谷镰孢、黄色镰孢、木贼镰孢、半裸镰孢、茄病镰孢等菌种产生的。镰孢菌种在玉米上生长繁殖一般需要22％~25％的湿度。（5）玉米赤霉烯酮（ZEA）①玉米赤霉烯酮②理化性质ZEA是一种白色晶体，相对分子质量318，熔点164~165℃。不溶于谁溶于碱性溶液、苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈和乙醇等，微溶于石油醚。在长波紫外光下，ZEA成蓝绿的荧光。③玉米赤霉烯酮的毒性ZEA主要作用于生殖系统，家畜ZEA中毒的病理改变主要表现为阴道和子宫颈膜间质水肿、细胞退行性病变和变形。人误食喊一定量的ZEA德食品后会对女性妊娠、排卵及胎儿的发育造成影响。④限量标准我国《粮食卫生标准》贵（GB2715-2005）规定小麦、玉米中玉米赤霉烯酮的限量为60μg/kg。②理化性质③玉米赤霉烯酮的毒性④限量标准⑤在食品中的污染情况玉米赤霉烯酮主要污染玉米，大麦、小麦、燕麦、稻谷、蚕豆、甘薯、甜菜、芝麻等也可被污染。虫害、潮湿气候及贮存不当均可诱发玉米赤霉烯酮的产生。⑤在食品中的污染情况（6）单端孢霉烯族化合物（T-2）①单端孢霉烯族化合物是由头孢菌、镰孢菌、葡萄状穗霉和木霉菌等代谢产生的一组生物活性和化学结构相似的有毒代谢产物。主要产毒菌株：镰刀菌属。（6）单端孢霉烯族化合物（T-2）①单端孢霉烯族化合物②理化性质基本化学结构是倍半萜烯，因在C-12、C-13位上形成环氧基，故又称12、13-环氧单端孢霉烯族化合物。分为二大型：A型、B型。性质稳定、烹调过程不易破坏，碱性条件下次氯酸钠可使之失去毒性。

③单端孢霉烯族的毒性

较强的急性毒性，细胞毒性，免疫抑制及致畸作用，有的有弱致癌性呕吐、引起局部皮肤刺激、炎症及坏死是一组较强的蛋白抑制类霉菌毒素，依靠其倍半萜烯结构作用于翻译过程的不同阶段与一些免疫调节剂和细胞受体相互作用，引起免疫抑制作用

④污染情况该族化合物设计的产毒菌种很多，产度条件复杂，所以在食品中出现的机会较多，主要污染大麦、小麦、玉米等。②理化性质③单端孢霉烯族的毒性④污染情况几类单端孢霉烯族化合物毒素的特殊毒性A.T－2毒素急性毒性：食物中毒性白细胞缺乏症主要破坏分裂迅速、增殖活跃的组织器官，导致多系统、多器官的损伤。尤其是骨髓、胸腺组织受损严重，表现为WBC减少、凝血时间延长、骨髓坏死。亚急性毒性和慢性毒性三致作用对小鼠有胚胎毒性和致癌性。D.二醋酸鹿草镰刀菌烯醇毒性与T-2毒素有相似之处，如损害动物骨髓等造血器官，引起白细胞持续减少。B.脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON)也称致呕毒素，是赤霉病麦中毒的病原物质。它对皮肤的坏死作用小于其他单端孢霉烯族化合物。有一定的致畸、致突变作用。致癌作用不明确。C.雪腐镰刀菌烯醇与镰刀菌烯酮XB型毒素，引起人的恶心、呕吐、疲倦、头痛，引起大、小鼠体重下降、肌张力下降与腹泻。几类单端孢霉烯族化合物毒素的特殊毒性A.T－2毒素D.二醋酸(7)桔青霉素①桔青霉素是一种柠檬黄色针状结晶，熔点为172℃，纯桔青霉素很难溶于水，对荧光敏感，不论在酸性还是在碱性溶液中均可热分解。桔青霉素具有显著的抗细菌活性。(7)桔青霉素①桔青霉素②桔青霉素产生菌及其分布桔青霉素产生菌很多，主要是桔青霉，另外还有纠缠青霉、扩展青霉等。桔青霉易侵染大米、尤其是加工精磨后的大米，被侵染的米粒呈蛋黄色，无病斑，进一步发展便会在黄色米粒上出现青色菌丝，受到侵染的米粒在紫外光照射下会发出黄色荧光。在花生、小麦、大麦、燕麦和黑麦中都曾有检出桔青霉素的报告。③桔青霉素的毒性桔青霉素中毒，临床表现为急性或慢性肾病，并伴随多尿、口渴、呼吸困难的症状。桔青霉素对小肠平滑肌具有兴奋作用，可导致动物机体胃肠功能紊乱，发生腹泻。桔青霉素是一种肾毒素，可导致实验动物的肾脏肿大，尿量增多，肾小管扩张以及上皮细胞变性坏死等。桔青霉素可与人体血液中的白蛋白结合，阻碍其正常的生理功能。②桔青霉素产生菌及其分布③桔青霉素的毒性（8）展青霉素（Pat）①展青霉素又叫棒曲霉毒素和珊瑚青霉毒素，主要是由棒曲霉、扩展青霉、展青霉等代谢产生的一种免疫抑制剂。（8）展青霉素（Pat）①展青霉素②结构及理化性质展青霉素是无色晶体，熔点为110℃。它是一种中性物质，溶于水、乙醚、丙酮、醋酸乙酯和氯仿中，微溶于乙醚和苯，不溶于石油醚、在酸性溶液中较稳定，而在碱性条件下则丧失活性。③产生菌及其分布可产生展青霉素的真菌有十几种，主要是展青霉，还有扩展青霉、圆弧青霉、木瓜青霉、土曲霉、棒曲霉等。被污染的米粒呈灰白病斑，白垩状。在苹果汁、苹果酒、苹果蜜饯等制品，及梨、桃、香蕉、葡萄、杏、菠萝等食品中都曾检出。②结构及理化性质③产生菌及其分布④展青霉素的毒性急性和亚急性毒性啮齿类动物的急性毒性中毒：痉挛、肺出血、皮下组织水肿、无尿，死亡。致癌、致畸和致突变性皮下注射部位引起雄性大白鼠发生局部肉瘤，经口服的实验动物未发现致癌现象。Pat对大鼠和小鼠没有致畸作用，但为鸡胚有明显的致畸作用。展青霉素没有可再生作用或致畸作用,但有胚胎毒,并伴随母本毒性。对免疫系统的影响亚致死剂量的Pat对小鼠和兔的免疫系统均有影响，Pat的免疫抑制作用是可逆的而且Pat对免疫球蛋白水平的影响具有时间依赖性。细胞毒性Pat能改变细胞膜的通透性，更利于K+外流。④展青霉素的毒性急性和亚急性毒性对免疫系统的影响(9)黄天精①黄天精的理化性质在苯溶剂中重结晶后呈黄色的六面体针状结晶，熔点为287℃。黄天精曾被称为黄变米毒素。在Na2S2O3水溶液中，黄天精成为岛青霉素；用甲酸处理，则其可成为虹天精和岛青霉素。(9)黄天精①黄天精的理化性质②黄天精产生菌及其分布产生黄天精和环氯素的霉菌主要是岛青霉。受岛青霉侵染的稻米米粒呈黄褐色，后为白垩色，无臭味，无荧光。黄变米可引起肝硬变。稻谷在收获后如不及时脱粒干燥就堆放很容易引起发霉。发霉谷物脱粒后即形成“黄变米”或“沤黄米”，黄变米在我国南方、日本和其他热带和亚热带地区比较普遍。除稻米外，岛青霉还可侵染玉米，小麦和大麦。③黄天精的毒性黄天精已经被证明对动物有致癌作用。中毒时主要表现为肝脏病变。注射毒素24h后，肝黄色，变软，肝小叶有中心性坏死和脂肪变性。严重者病变可相连成片，轻者仅见点状坏死。除小鼠外，家兔、猴、大鼠均可产生急性肝脏损害。如果小鼠每天饲喂0.05g黄变米，持续两年可诱发肝癌。流行病学调查发现，肝癌发病率和居民过多食用霉变的大米有关。吃黄变米的人会引起中毒(肝坏死和肝昏迷)和肝硬化。②黄天精产生菌及其分布③黄天精的毒性（10）黄绿青毒素（C