有机专题完整版教学设计

有机化学专题基础落实1．烃的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷烃—甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—苯甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3．基本营养物质的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质葡萄糖—OH、—CHO—具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无—CHO后者有—CHO—无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素后者有—OH—水解水解油脂—COO——氢化、皂化氨基酸蛋白质—NH2、—COOH、—CONH——两性、酯化水解体验高考1．【最新年高考新课标Ⅰ卷】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________________。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________________。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是________________。（5）⑤的反应类型是________________。（6）写出F到G的反应方程式_________________________________________________。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线____________________________________________________________(无机试剂任选)。2．【最新年高考新课标Ⅰ卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________________________。（2）②的反应类型是__________________。（3）反应④所需试剂，条件分别为__________________。（4）G的分子式为_______________。（5）W中含氧官能团的名称是____________________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_______________________________________________________________（无机试剂任选）。3．【最新年高考新课标Ⅰ卷】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是_________________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_________________、________________。（3）E的结构简式为___________________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______________________________________________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式__________________________。（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_________________________________________________________（其他试剂任选）。命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。重难点突破（一）有机分子空间分布判断技巧：1.明确三类结构模板：结构四面体型平面型直线型模板：碳原子形成的全部是单键，共五个原子构成四面体。：6原子共面，键与键之间的夹角约为120°；：12原子共面，键与键之间的夹角为120℃。H－C≡C－H；4个原子共直线，键角为180°2.对照模板定共线、共面原子数目：此过程中需要结合相关几何知识进行分析：如任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上所有点都在相应的平面内，另外还应考虑不同的平面有可能重合的问题；分子中只要有一个碳原子形成四个共价键，所有原子肯定不在同一平面内。3.审题时要注意关键词：如“最少或肯定”，“最多或可能”共平面（共直线）的原子数目，特别要注意苯环的对角线上的原子共直线。4．有关分子结构如图所示，下列叙述中，正确的是()A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上5．某有机物结构简式为，关于该有机物的空间构型下列说法中正确的是（）该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上D．该分子中可能处于同一平面的的原子总数最多为16个6．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是A．该物质所有原子均可共面B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该有机物苯环上的一溴代物有6种（二）同分异构体的书写及个数的判断：1、同分异构体的写法思路方法1.列出有机物的分子式。（根据不饱和度）2.根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。3.书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构记住烃基种数丙基2种，丁基4种，戊基8种。苯环上有2个取代基的同分异构体有3种：邻、间、对；苯环上连有3个不同取代基的同分异构体有10种：定X、移Y、转Z、、。2、限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定是什么官能团，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。⑴具体有下列限制条件：常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与足量碳酸氢钠溶液反应生成CO2含-COOH能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应含-CHO,可以是醛类或甲酸或甲酸盐或甲酸酯能发生水解反应是酯或卤代烃水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应含酚酯结构能与NaOH溶液反应含酚-OH、-COOH-COO-、-X等具有两性说明有羧基和氨基水解产物能氧化为酸伯醇⑵特殊反应中的定量关系①②2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑（3）既能发生水解反应又能发生银镜反应的官能团是甲酸酯。3．剖析限定条件下同分异构体书写(以C9H10O2为例)限定条件可能的同分异构体的结构简式有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基7．(1)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式______________________。(2)化合物有多种同分异构体，同时满足下列条件的有________种。①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl3发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。(3)符合下列3个条件的的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是________________(写结构简式)。(4)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的的同分异构体有________种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为______________________。（三）官能团的保护：被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：8．（1）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯：，下列反应①~⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明）。合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是________________________________。（2）．香料G的一种合成工艺如下图所示。A的分子式为C5H8O其核磁共振氢谱显示有两种峰。其峰面积之比为1:1.已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O请回答下列问题:有学生建议，将M→N的转化用KMnO4(H+)代替O2，老师认为不合理，原因是_______。（3）有机物X是一种重要的有机化工原料，如图所示是以有机物X为原料设计的合成路线(部分产物、个别合成路线、反应条件等略去)。己知：ⅰ.X为芳香烃，其相对分子质量为92；Y是一种功能高分子材料。ⅱ.烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：。ⅲ.(苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：反应②和③的顺序不能交换的原因是_________________________________。（4）化合物E是合成一种眼科表面麻醉用药的中间体，其合成路线如下:从整个流程看,设计A→B这一步的目的是_________________________________。有机合成路线设计：1.官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解其中苯环上引入基团的方法：2．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。如CH2===CH2＋H2eq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH3。(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(—OH)。如CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(170℃))CH2===CH2↑＋H2O；2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。如2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))2CH3COOH；CH3CHO＋H2eq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。(4)通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。3．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍变关系进行衍变。如RCH2OH→醛→羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。4.碳骨架的增减，一般会以信息形式给出(1)增长：有机合成中碳链的增长。2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。。5．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：9.(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)10．（1）写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件)。已知：羰基α­H可发生反应：（2）由CH2=CHCH3经如下步骤可合成N­异丙基丙烯酰胺，其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。(已知烯烃与Cl2在加热时主要发生α­H的取代反应)CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(①))Meq\o(→,\s\up7(②))……→CH2=CHCOOHeq\o(→,\s\up11(③),\s\do4(催化剂))CH2=CHCONHCH(CH3)2反应①所用的试剂及条件为____________，反应③的另一种反应物的结构简式为________________________________________________________________________。写出M到CH2=CHCOOH的转化流程图(标出反应试剂及所需的条件)。方法指引有机推断的总体思路是快速浏览整个有机题目（包括已知的信息方程式和题设问题），寻找合适的突破口，再采用正向推断、逆向推断或者正逆推断相结合的方法进行有效推导。(1)正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标物，其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。(2)逆向追溯法：采用逆向思维，按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序。(3)综合法：采用正逆向思维相结合，由两端推中间或中间推向两端。因此，有机推断最核心的地方就是寻找突破口，根据高考有机题的特征，寻找合适的突破口有以下几种主要方法。（一）以反应的特征条件为突破口反应的特征条件是指有机物中某种官能团或某部分结构发生某种特定反应所必需的反应条件，因此根据反应的特征条件可以推出反应物或生成物必含的结构或某种官能团。11.下图为有机物之间的转化关系。已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请回答下列问题：C的名称为__________________，D中官能团的结构式为__________________，发生反应①的条件是__________________。(2)G中官能团的电子式为_____________。(3)J的结构简式为_____________。(4)以上物质之间的转化关系中未涉及的有机反应类型有________(填编号)。a．取代反应b．加成反应c．加聚反应d．缩聚反应e．消去反应f．酯化反应g．氧化反应h．还原反应(5)反应E＋F→H的化学方程式为____________________________________。(6)H的一种同系物X比H的相对分子质量小28。①若X的同分异构体为芳香族化合物，它与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2气体，则符合此条件的X的同分异构体有________种。②若X的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上氢的核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1∶1,则X的这种同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。（二）以已知的信息方程式为突破口题目中若已知信息方程式，则往往可以作为突破口。认真分析该已知信息方程式反应的机理和反应条件，并会套用在合成路线上来推导相应的物质或必含结构。12.阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药，它的一种合成路线如下(部分步骤省略)，根据题意回答问题：已知：R2C=CHR′eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))CROR＋R′COOH(R、R′代表烃基)(1)写出的名称：________。(2)判断反应类型①______________；④______________。(3)写出有机物C的结构简式：__________________。(4)写出反应③的化学方程式：__________________________________________。(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：____________。①分子中含有一个5元环②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2(6)参考上述流程，设计由环戊二烯合成产品G的流程如下：反应条件1所选择的试剂为________；反应条件2所选择的试剂为________；产品G的结构简式为_______________________________。（三）以题设的问题中信息为突破口有些题目的突破口不出现在合成路线上，也不在已知的信息或信息方程式中，而是出现在题设的问题中。解题策略：要求学生通读整个题目，切忌只把重点放在合成路线和信息方程式上。平时要培养学生在快速读题中梳理出重要信息的能力。特别是发现只根据合成路线和信息无法推断时，一定要注意下面的题设问题。高考常见的信息反应总结(1)丙烯α­H被取代的反应：CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(△))ClCH2CH=CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4­加成反应：②(3)烯烃被O3氧化：(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：；(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq\o(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。巩固提高1．长托宁是一种选择性抗胆碱药，通过以下方法可合成。已知：试剂的结构简式为(1)长托宁的分子式为：______________，其中含氧官能团的名称为_______________。(2)反应④的反应类型为__________________，反应⑤的反应类型为_________________。(3)一定条件下可以聚合成高分子化合物，请写出该过程的化学方程式________________________________________________________________。(4)下列有关图中物质的说法中，正确的有_______(选填字母)。a.利用核磁共振氢谱可以区分和b.分子中所有原子可能处于同一平面c.与氯气进行1:1的加成反应，可以得到两种产物d.最多可以与氢气发生加成反应(5)通过常温下的反应，区别和的试剂是_____________和____________。(6)的某此芳香类同分异构体可以水解，且该物质水解最多消耗，这样的同分异构体共有_______种。(7)根据已有的知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成流程图(无机试剂任选)_________________。2．化合物A是基本有机化工原料，由A合成高分子化合物C和的合成路线如下图（部分反应条件略去）：已知：①R－CNR－COOH②回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。(2)C分子中所含官能团的名称是____________；D的结构简式是____________。(3)BC和GH的反应类型分别是____________、____________。(4)AE的化学方程式是_________________________________________。(5)FG的化学方程式是_________________________________________。(6)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种（不含立体异构）；其中某种同分异构体M与H2加成的产物（C5H10O2）的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式是______________________________。3．环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。已知：（1）（2）请回答下列问题：（1）由丙烯醛生成化合物A的反应类型为__________________。（2）化合物C的结构简式是___________________。（3）下列说法中正确的是_____(填字母代号)。A．丙烯醛可以发生银镜反应B．化合物B和C能形成高聚物C．化合物G的化学式为C6H8O4D．1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气（4）写出D＋E→F的化学方程式：______________________________________________。（5）符合下列条件的G的同分异构体有_____种，写出其中在1H-NMR谱上显示两组峰且面积比为3∶1的结构简式：___________________。①能使Br2/CCl4溶液褪色；②1molG与1molNa2CO3反应可以生成1molCO2（6）以1，3-丁二烯和化合物E为原料可制备，请选用必要的试剂设计合成路线_________________________________________________________________________。4．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_______________，D的化学名称为_________________。（2）①和③的反应类型分别为__________________、_____________。（3）E的结构简式为_____________。用1molE合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______________mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________________________________。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_____________________________________________。（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________________________________________________________________________。5．H是治疗关节炎等疼痛药物的主要成分，其合成路线如图所示：请回答下列问题：（1）F中的官能团名称为__________________。（2）D的结构简式为__________________。（3）①～⑦的7个反应中，反应类型属于取代反应的有__________________（填反应序号）。（4）写出B→C反应的化学方程式____________________________________________。（5）芳香化合物X是E的同分异构体，能发生水解反应，且酸性水解产物遇FeCl3溶液显紫色，X可能的结构共有_____种，写出其中一种有机物的结构简式，其核磁共振氢谐显示有4种不同化学环境氢__________________。（6）参考上述合成路线，写出用为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。_______________________________________________________________________6．阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：已知：（苯胺，苯胺易被氧化）回答下列问题：（1）C的结构简式为___________。（2）反应⑤的反应类型___________，在③之前设计②这一步的目的是__________________。（3）F中含氧官能团的名称_____________________。（4）G（阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______________。（5）符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式：_______（只写一种）。a．含—OHb．能发生水解反应c．能发生银镜反应（6）利用甲苯为原料，结合以上合成路线和下面所给信息合成下图所示的功能高分子材料（无机试剂任选）。____________________________________________________________7．芳香族化合物A()是重要的有机化工原料。由A制备有机化合物F的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：（1）A的分子式是_____________，B中含有的官能团的名称是___________________。（2）D→E的反应类型是_____________。（3）已知G能与金属钠反应，则G的结构简式为_______________。（4）写出E→F的化学方程式：_________________________________________。（5）写出符合下列条件的龙胆酸乙酯()的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_________________________________。①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6:2:1:1。（6）已知：。参照上述合成路线，设计一条以苯酚、乙醇为原料制备龙胆酸乙酯()的合成路线(无机试剂任用)：________________________________________________________________________。8．A(C3H6)是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示（部分条件略去）。已知：，R-COOH(1)A的名称是_____________；B中含氧官能团名称是________________。(2)C的结构简式________________；D→E的反应类型为________________(3)E→F的化学方程式为___________________________。(4)B的同分异构体中，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是__________________（写出结构简式）。(5)等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为__________；检验其中一种官能团的方法是____________________________________（写出官能团名称、对应试剂及现象）。9．高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：已知：a.b.RCHO回答下列问题：(1)反应①所需试剂、条件分别是________________；F的化学名称为_______________。(2)②的反应类型是________________；A→B的化学方程式为____________________________________________________________。(3)G的结构简式为________________；H中所含官能团的名称是________________。(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有_____种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________。①遇FeCl3溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应(5)设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线____________________________________________________________(无机试剂任选)。10．盐酸普鲁卡因()是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)3molA可以合成1molB，且B是平面正六边形结构，则B的结构简式为_________。(2)有机物C的名称为____________，B→C的反应类型为_____________。(3)反应C→D的化学方程式为________________________________________。(4)F和E发生酯化反应生成G，则F的结构简式为___________________。(5)H的分子式为_______________。(6)分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有__________种。(7)请结合上述流程信息，设计由苯、乙炔为原料合成的路线______________________________________________________。(其他无机试剂任选)11．有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：已知：RXR-MgX（R、R’、R’’代表烃基或氢）回答下列问题：(1)A的化学名称为______________________；D中含氧官能团的名称是___________。(2)③的反应类型是______________________。(3)反应②的化学方程式为___________________________________________________。(4)X的结构简式为______________________。(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成的路线_______________________________________________________________________。12．以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：已知：(酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。(1)H2C(COOH)2的化学名称为______________________。(2)①的反应类型是______________________。(3)反应②所需试剂条件分别为______________________、______________________。(4)利喘贝(V)的分子式为______________________。(5)Ⅲ中官能团的名称是______________________。(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：2：3)：________________________________________(写出3种)。(7)已知：，结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂任选)：__________________________________________________________________________。13．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：R﹣HC═CH﹣R′ii．R﹣HC═CH﹣R′iii．R﹣HC═CH﹣R′(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。(2)D的结构简式是_______________________________。(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是________________________________________________________________。(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。A．G存在顺反异构体B．由G生成H的反应是加成反应C．1molG最多可以与1molH2发生加成反应D．1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。__________________________________________________________________________14．氯丁橡胶有良好的物理机械性能，在工业上有着广泛的应用。2-氯-1，3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3-丁二烯多了一个氯原子，但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。工业上主要用丙烯、1,3-丁二烯为原料合成氯丁橡胶和医药中间体G,，合成路线如下：已知：①B、C、D均能发生银镜反应；②RCH2COOH（1）A的顺式异构体的结构简式为_________________。（2）C中含氧官能团的名称是____________，反应B到C的反应类型为_____________。（3）写出E→F反应的化学方程式：________________________________________。（4）与D互为同系物的医药中间体G的同分异构体有_____种。（5）用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：__________________________。（6）以A为起始原料合成氯丁橡胶的线路为（其它试剂任选）_______________________________________________。合成路线流程图示例如下：15．M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下：已知：①有机化合物A～M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。②③2RCH2CHO回答下列问题：（1）A所含官能团的名称为___________________，F→G反应①的反应类型为___________________，M的结构简式为___________________。（2）E的名称是________；E→F与F→G的顺序不能颠倒，原因是___________________。（3）G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有________种，其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是______________（填结构简式）。（4）参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料（无机试剂任用），设计制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线_____________________________________________________________________。16．高分子化合物G是一种聚酯材料，其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称是___________________，B含有的官能团名称是___________________。(2)反应④的反应类型是______________________。(3)反应⑥的化学方程式为_________________________________________。(4)反应③〜⑤中引入-SO3H的作用是_________________________________________。(5)满足下列条件的C的同分异构体共有________种（不含立体异构）。①能使FeCl3溶液显紫色；能发生水解反应。②苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积之比为3:2:2:2:1，且含有-CH2CH3，该有机物的结构简式是________(任写一种）。以CH3CH2CH2OH为原料，设计制备的合成路线：____________________________________________________。1．羟基、、、、C2H5OH/浓H2SO4、加热取代反应、【解析】【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、、、、。（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为：，。【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。3．氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。详解：（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。3.【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。4.【答案】D5.【答案】B【解析】试题分析：A．此有机物中存在的C原子如图所示，，其中与2号碳相连的3和1、8这3个碳原子为四面体结构，不可能在同一平面上，A错误；B．该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与双键中5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的苯环上的碳以及其对面上的碳和7号碳一定在同一平面内，故最少在同一平面内的碳原子数是8，B正确；C．乙炔中所有原子共直线，故最多有4个原子在一条直线上，C错误；D．其中甲基中最多有2个H原子与甲基所在碳的共平面，即2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所在的原子在同一平面内，那么187号上最多有1个H在此平面内，总共有30个原子，最多有24个原子共平面，D错误。6.【答案】C【解析】甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面,两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面，如图所示(已编号)

的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子,处于一条直线,共有6个原子共线,所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子中含有5种氢原子,所以其一溴代物有5种，D错误。7.解析：(1)的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO—)结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出、、三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。(2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，含有4个饱和碳原子；结合条件③可写出6种符合条件的同分异构体的结构简式：、、、、、。(3)同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是。(4)同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有异构体：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO7种，故异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件，其结构简式为和。答案：(1)3(2)6(3)6(4)218.（1）保护酚羟基，使之不被氧化（2）KMnO4(H+)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键（3）避免氨基被酸性高锰酸钾氧化（4）保护羧基（1）（2）（3）10（1）答案：（2）答案：Cl2、加热(CH3)2CHNH211.【答案】(1)苯甲醇氢氧化钠溶液，加热(2)(3)(4)bdh(5)(6)①4②【解析】根据已知信息①结合A→B→C→D→E的反应条件可知，A为甲苯，B为，C为苯甲醇，D为苯甲醛，E为苯甲酸；根据已知信息②结合I→F、I→G的反应条件可知，I为CH3CHClCH3，F为CH3CHOHCH3，G为CH2=CHCH3。(1)根据上述分析知，C为苯甲醇，D为苯甲醛，发生反应①的条件是氢氧化钠溶液，加热。(2)G是丙烯，官能团的电子式为。(3)J是聚丙烯，结构简式为。(4)A→B是取代反应，反应①是取代反应，C→D是氧化反应，反应②是氧化反应，反应③是复分解反应，E＋F→H是酯化反应，G→J是加聚反应，I→G是消去反应，I→F是水解反应，未涉及的反应类型有加成反应、缩聚反应和还原反应。(5)①据E、F的结构和已知信息①可知，E＋F→H是酯化反应。(6)从题给K的条件和相对分子质量可知，X比H少2个C、4个H，且含有羧基，可能的结构有1种，1种，还有间位、对位2种，共4种；X的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基和醛基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为1∶1，可见羟基、醛基处于对位，结构简式为。解题策略：熟练掌握各类有机物尤其是重要官能团的性质，特别记忆一些重要反应的特征反应条件，如酯化反应或醇羟基的消去反应的反应条件是浓硫酸且加热，酯的碱性水解或卤代烃的水解反应的反应条件是氢氧化钠水溶液且加热。12.【答案】(1)对氟苯甲醛(或者4­氟苯甲醛)(2)氧化反应消去反应(3)(4)(5)(6)KMnO4(H＋)HCHO【解析】根据已知信息知，反应①是碳碳双键被KMnO4(H＋)氧化的反应；B含有—COOH，与苯胺发生成肽反应，C的结构简式为；对比C和D的结构简式知，反应③是C中的α－H对苯甲醛中醛基的加成反应；对比D和F的结构简式知，反应④是醇羟基的消去反应，E的结构简式是，反应⑤是对氟苯甲醛中醛基氢对D中碳碳双键的加成反应。(1)FCHO含有—F和—CHO两种官能团，可根据—F的位置和苯甲醛进行命名。(6)对比和的结构，根据题中流程反应①知，条件1是KMnO4(H＋)；对比和的结构，根据题中流程反应③知，条件2所选择的试剂是HCHO；与过量Cu(OH)2悬浊液反应后再酸化，醛基被氧化为羧基，则产品G是。解题策略：对于给出的已知信息方程式的有机合成题，题目解决思路较简单，肯定利用信息方程式做突破口进行推导。但信息方程式的套用过程相对较难，要求考生必须分析出反应的机理，即有机物发生反应的部分或官能团以及反应过程中化学键的断裂和形成过程。因此，在教学各类有机物的不同性质时要透彻讲解在反应过程中有机物的反应机理，切忌死记硬背有机方程式。并且在涉及陌生信息方程式时要引导学生分析和运用。这对学生的分析理解运用能力要求很高，因此要注意日常练习的培养。1．羟基醚键还原反应取代反应ac钠、碳酸氢钠溶液4【解析】【分析】（1）根据长托宁的分子结构简式书写分子式；结合官能团结构书写名称；（2）依据有机反应类型的特点作答；（3）羧基与羟基在一定条件下会发生缩聚反应；（4）a.核磁共振氢谱可区分含有不同的氢原子环境或数目的分子，a项正确；b.亚甲基的所有原子不可能共平面；c.具有与1，3-丁二烯相似的结构；d.羧基不能与氢气发生加成反应；（5）结合官能团性质的不同作答；（6）的分子式为C8H6O3，先计算不饱和度，再根据要求找出其同分异构体的数目；（7）结合题中流程中的步骤①②的反应思路根据给定条件作答。【详解】（1）根据长托宁的分子结构简式可知，其分子式为：，在该物质的分子中的含氧官能团为羟基，醚键。（2）根据D转化为E的过程中，羧基变为羟基，则反应④的反应类型为还原反应；反应⑤E中两个羟基发生分子内取代反应生成F，则反应类型为：取代反应。（3）D中有羧基与羟基，可在一定条件下发生加聚反应，其化学方程式为：。（4）a.C转化为D为加成反应，碳碳双键变为碳碳单键，其不同环境的氢原子个数不同，则可利用核磁共振氢谱可以区分和，a项正确；b.从结构中可以看出，A分子中有亚甲基，所有原子不可能共平面；c.具有与1，3-丁二烯相似的结构，可与氯气发生1,4-加成反应或1,2-加成反应。因此，A与氯气进行1：1加成反应时，可以得到两种产物，c项正确；d.的结构简式为，羧基不能与氢气发生加成反应，所以最多可以与氢气发生加成反应，d项错误。答案选ac；（5）D分子内含羧基、羟基；E分子内含羟基，F分子内含环氧官能团，则根据羟基与羧基官能团性质的不同，可选用碳酸氢钠溶液鉴别羧基、钠鉴别羟基，从而区分D、E、F分子，故答案为：钠；碳酸氢钠溶液；（6）的分子式为C8H6O3，其不饱和度为，某此芳香类同分异构体可以水解，则含酯类和羰基或醛基，且该物质水解最多消耗，则满足条件的同分异构体苯环上的取代基可以是-OCOCHO有1种，可以是-OOCH与-CHO，分别位于苯环的邻间对位共3种同分异构体，所以满足条件的同分异构体的数目为4种，故答案为：4；（7）以和为原料制备，可以按题中流程中的步骤①②的反应，再发生消去即可得产品，具体合成路线为：。【点睛】根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。2．丙烯酯基加聚反应取代反应CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HClCH2＝CHCH2OH+8、【解析】【分析】A为C3H6，A发生加成反应生成的B为CH3CH=CHCOOCH3，则A结构简式为CH2=CHCH3，B发生加聚反应生成的C为聚丁烯酸甲酯，其结构简式为，聚丁烯酸甲酯发生碱性水解反应然后酸化得到聚合物D，D的结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生反应生成E，D发生水解反应生成F，F和C4H5Cl发生信息②的加成反应生成G，则F分子结构中含有一个碳碳双键，C4H5Cl分子结构中含有两个碳碳双键，结合F分子式C3H6O可知，F结构简式为CH2=CHCH2OH、E结构简式为CH2=CHCH2Cl，X为2-氯-1，3-丁二烯()，F和X发生加成反应生成G，G与NaCN发生取代反应生成H，H在酸性条件下水解生成，由此推出H为，G为，由此分析解题。【详解】(1)A的结构简式为CH2=CHCH3，其化学名称是丙烯；(2)C的结构简式为，分子中含有的官能团的名称是酯基；D的结构简式是；(3)B为CH3CH=CHCOOCH3，发生加聚反应生成；G为，与NaCN发生取代反应生成；(4)A为CH2=CHCH3，在光照条件下与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl的化学方程式是CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl；(5)F为CH2=CHCH2OH，其和2-氯-1，3-丁二烯()发生加成反应生成的化学方程式是CH2＝CHCH2OH+；(6)B为CH3CH=CHCOOCH3，其分子式为C5H8O2，分子结构中含有酯基，则它的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有HCOO-，烃其分子式为C4H7O—，其中结构C=C-C-C中连接HCOO-有4种、C-C=C-C中连接HCOO-有2种，C=C(C)2中连接HCOO-有2种，即满足条件的B的同分异构体共有8种；其中和与H2加成的产物(C5H10O2)的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1。3．加成反应HOOCCH2COOHABCD18(CH3)2C=C(COOH)2【解析】【分析】由合成流程可知，丙烯醛与水发生加成反应生成A为HOCH2CH2CHO，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2OH，B与HBr发生取代反应生成D为BrCH2CH2CH2Br，A氧化生成C为HOOCCH2COOH，C与乙醇发生酯化反应生成E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，D与E发生信息中的反应生成F为，F发生水解后酸化生成G为，G发生信息中反应生成环丁基甲酸；(6)以1，3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸，先使1，3-丁二烯与溴发生1，4加成，再与氢气加成，然后与E在C2H5Na作用下发生信息中的反应得到。【详解】(1)由丙烯醛CH2=CH-CHO生成化合物A，碳碳双键与水发生加成反应产生A：HOCH2CH2CHO，因此反应类型为加成反应；(2)根据上述分析可知化合物C为丙二酸，C的结构简式是HOOCCH2COOH；(3)A.丙烯醛分子中含有醛基，因此可以发生银镜反应，A正确；B.化合物B为HOCH2CH2CH2OH，含有2个羟基；化合物C：HOOCCH2COOH中含有2个羧基，在一定条件下发生酯化反应，形成聚酯和水，该反应为缩聚反应，因此能发生缩聚反应形成高聚物，B正确；C.根据上述分析可知化合物G为，可知其分子式为C6H8O4，C正确；D.化合物B分子中含有2个羟基，所以1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气，D正确；故合理选项是ABCD；(4)D是BrCH2CH2CH2Br，E是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，二者在乙醇钠作用下发生信息(1)的反应形成F，该反应的化学方程式为；(5)G结构简式为，分子式为C6H8O4，G的同分异构体符合下列条件：①能使Br2的CCl4溶液褪色说明分子中含有碳碳双键；②1molG与1molNa2CO3反应可以生成1molCO2，说明1个该同分异构体分子中含有2个羧基—COOH，可认为该物质是丁烯分子中的两个H原子被2个—COOH取代的产物。丁烯有CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3、三种不同结构；两个羧基取代产物，CH2=CH-CH2-CH3有9种；CH3-CH=CH-CH3有5种；有4种，因此符合条件的G的同分异构体共有9+5+4=18种；其中在1H-NMR谱上显示两组峰且面积比为3∶1，说明有2种H原子，二者的个数比为3：1，其结构简式为(CH3)2C=C(COOH)2；(6)先使1，3-丁二烯与溴发生1，4加成，产生CH2Br-CH=CH-CH2Br，加成产物与氢气发生加成反应产生CH2Br-CH2-CH2-CH2Br，然后CH2Br-CH2-CH2-CH2Br与E（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）在C2H5Na作用下发生生信息中的反应，产生，合成流程为：。【点睛】本题考查有机物的合成与推断的知识，把握官能团与性质、有机反应、合成反应中官能团的变化及碳原子数变化为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。4．（1）；苯乙炔（2）取代反应；消去反应（3）4（4）（5）（任意三种）（6）【解析】试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1molE合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。（4）根据已知信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为。（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。【考点定位】考查有机物推断与合成【名师点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；同时考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。本题难度适中。5．羧基、硝基①②⑤⑦+NaOH+NaCl4、。【解析】【分析】根据A、C的结构简式结合A转化为B的反应为在一定条件下与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成C为，在铜或银的催化下发生氧化反应生成D为苯乙醛，苯乙醛在催化剂作用下继续氧化生成苯乙酸E，苯乙酸发生硝化反应生成F为，发生还原反应生成G为，与间二氯苯发生取代反应生成H，据此分析。【详解】根据A、C的结构简式结合A转化为B的反应为在一定条件下与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成C为，在铜或银的催化下发生氧化反应生成D为苯乙醛，苯乙醛在催化剂作用下继续氧化生成苯乙酸E，苯乙酸发生硝化反应生成F为，发生还原反应生成G为，与间二氯苯发生取代反应生成H。（1）F为，官能团名称为羧基、硝基；（2）D为苯乙醛，结构简式为；（3）①～⑦的7个反应中，反应①②⑤⑦属于取代反应，③④反应属于氧化反应，反应⑥属于还原反应，故答案为①②⑤⑦；（4）B→C是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl；（5）E为苯乙酸，芳香化合物X是E的同分异构体，能发生水解反应，且酸性水解产物遇FeCl3溶液显紫色，则酸性水解产物含有酚羟基，X可能的结构共有、、、共4种；其中一种有机物的结构简式，其核磁共振氢谐显示有4种不同化学环境氢，则高度对称，符合条件的有、；（6）参考上述合成路线，用为原料以酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，苯甲酸在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸与氢气发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸在一定条件下反应制得，合成路线如下：。6．取代反应保护酚羟基，防止酚羟基被氧化羧基和酚羟基17种或【解析】【分析】根据流程图，烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B在氢氧化钠溶液条件下水解后酸化生成C，根据C的化学式可知，A为甲苯()，根据E的结构，结合信息②可知，D为，则C为，因此B为苯环上的氢原子被取代的产物，反应条件为铁作催化剂，B为，据此分析。【详解】根据流程图，烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B在氢氧化钠溶液条件下水解后酸化生成C，根据C的化学式可知，A为甲苯()，根据E的结构，结合信息②可知，D为，则C为，因此B为苯环上的氢原子被取代的产物，反应条件为铁作催化剂，B为。(1)根据上述分析，C为；（2）反应⑤是与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应类型为取代反应；在③之前设计②可以保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；（3）F为，含氧官能团的名称为羧基和酚羟基；(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羟基为酚羟基，也能与氢氧化钠反应，因此与足量NaOH溶液反应的化学方程式为；(4)E为，a．含—OH，可为酚羟基、醇羟基或羧基中的—OH；b．能发生水解反应说明含有酯基；c．能发生银镜反应说明含有醛基；满足条件的结构是：若苯环上只有一个取代基则为HCOOCH(OH)-，只有一种；若苯环上有两个取代基，可为HCOOCH2-和-OH，苯环上的位置可为邻、间、对位，故有3种；若苯环上有两个取代基还可以为HCOO-和-CH2OH，苯环上的位置可为邻、间、对位，故有3种；若苯环上有三个取代基，为HCOO-、-CH3和-OH，根据定二议三，两个取代基在苯环上有邻、间、对位，再取代第三个取代基在苯环上时分别有4、4、2种共10种；综上符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为或；(5)用甲苯为原料合成功能高分子材料()。需要合成，根据题干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路线为。7．C6H7N羰基、碳碳双键酯化反应（或取代反应）HOCH2COOC2H5+C6H5CH2Br+HBr2或【解析】【分析】本小题考查有机化学基础知识，意在考查学生推断能力。（1）结合芳香族化合物A的结构简式可知其分子式；由有B的结构简式确定其官能团；（2）根据D和E的官能团变化判断反应类型；（3）G能与金属钠反应，则G中含羧基或羟基，对比D和E的结构简式可确定G的结构简式；（4））E→F的反应中，E中的酚羟基的氢原子被苯甲基取代生成F；（5）发生银镜反应，与FeCl3溶液不发生显色反应但水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为