《苯酚》教学讲解课件

第四节苯酚第四节苯酚1[思考]请写出分子式为C7H8O的所有芳香族化合物的结构简式。—CH2OH—CH3OHOH—CH3—CH3HO——OCH3苯甲醇苯甲醚邻（间、对）甲基苯酚[思考]请写出分子式为C7H8O的所有芳香族—CH2OH—C2有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连—OH—CH2OH—OH有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3酚与醇概念的对比：酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。

醇——分子里含有跟链烃基相连的羟基的化合物。

芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。酚与醇概念的对比：酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。

4[练习]判断下列物质哪种是酚类？[思考]1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？

饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）[练习]判断下列物质哪种是酚类？[思考]1、相同碳原子5一、苯酚的分子结构分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是否在同一平面内？一、苯酚的分子结构分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是6二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味7三、苯酚的化学性质[思考]苯和甲苯的性质有何不同？为什么不同？在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。三、苯酚的化学性质[思考]苯和甲苯的性质有何不同？为什么不同81、弱酸性(俗称石炭酸)苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离：苯酚钠溶液中通CO2：1、弱酸性(俗称石炭酸)苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离：9注意：1、苯酚的酸性极弱，其水溶液不能使指示剂变色。2、苯酚钠溶液与CO2反应只生成NaHCO3而不生成碳酸钠，原因是苯酚与碳酸钠不能共存。酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-[思考]苯酚钠溶液显什么性?苯酚能不能和钠反应?若能,写出相应的化学方程式；该反应与乙醇、水和钠反应相比较，哪个反应最剧烈？注意：1、苯酚的酸性极弱，其水溶液不能使指示剂变色。2、苯酚102、取代反应苯酚分子中苯环受—OH的影响，邻对位上的氢原子特别活泼，易被取代。2，4，6—三溴苯酚（白色）2、取代反应苯酚分子中苯环受—OH的影响，邻对位上的氢原子特11注意：1、本实验成功的关键是溴水要过量。若苯酚过量，则生成的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚溶液中。2、此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。注意苯酚与Br2的定量关系。[思考]苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？注意：1、本实验成功的关键是溴水要过量。若苯酚过量，2、此反12苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上邻对位上的氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数133、显色反应（酚的特征反应）苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。注意：酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都是紫色。6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+3、显色反应（酚的特征反应）苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用144、氧化反应（1）苯酚在空气中易被氧化，可以燃烧（2）苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色5、其它反应4、氧化反应（1）苯酚在空气中易被氧化，可以燃烧（2）苯酚可15四、苯酚的用途制酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。四、苯酚的用途制酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维、医药、染料、16小结：羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。小结：羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。17[热点问题讨论]1、怎样除去苯中混有的少量苯酚？2、怎样分离苯酚和苯的混合物？

[参考答案]1、加入NaOH溶液，振荡后分液，上层即为苯。2、加入NaOH溶液→分液（上层为苯）→在苯酚钠溶液中通入CO2→分液，得到苯酚。[热点问题讨论][参考答案]18环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的19第四节苯酚第四节苯酚20[思考]请写出分子式为C7H8O的所有芳香族化合物的结构简式。—CH2OH—CH3OHOH—CH3—CH3HO——OCH3苯甲醇苯甲醚邻（间、对）甲基苯酚[思考]请写出分子式为C7H8O的所有芳香族—CH2OH—C21有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连—OH—CH2OH—OH有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH22酚与醇概念的对比：酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。

醇——分子里含有跟链烃基相连的羟基的化合物。

芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。酚与醇概念的对比：酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。

23[练习]判断下列物质哪种是酚类？[思考]1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？

饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）[练习]判断下列物质哪种是酚类？[思考]1、相同碳原子24一、苯酚的分子结构分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是否在同一平面内？一、苯酚的分子结构分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是25二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味26三、苯酚的化学性质[思考]苯和甲苯的性质有何不同？为什么不同？在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。三、苯酚的化学性质[思考]苯和甲苯的性质有何不同？为什么不同271、弱酸性(俗称石炭酸)苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离：苯酚钠溶液中通CO2：1、弱酸性(俗称石炭酸)苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离：28注意：1、苯酚的酸性极弱，其水溶液不能使指示剂变色。2、苯酚钠溶液与CO2反应只生成NaHCO3而不生成碳酸钠，原因是苯酚与碳酸钠不能共存。酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-[思考]苯酚钠溶液显什么性?苯酚能不能和钠反应?若能,写出相应的化学方程式；该反应与乙醇、水和钠反应相比较，哪个反应最剧烈？注意：1、苯酚的酸性极弱，其水溶液不能使指示剂变色。2、苯酚292、取代反应苯酚分子中苯环受—OH的影响，邻对位上的氢原子特别活泼，易被取代。2，4，6—三溴苯酚（白色）2、取代反应苯酚分子中苯环受—OH的影响，邻对位上的氢原子特30注意：1、本实验成功的关键是溴水要过量。若苯酚过量，则生成的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚溶液中。2、此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。注意苯酚与Br2的定量关系。[思考]苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？注意：1、本实验成功的关键是溴水要过量。若苯酚过量，2、此反31苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上邻对位上的氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数323、显色反应（酚的特征反应）苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。注意：酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都是紫色。6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+3、显色反应（酚的特征反应）苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用334、氧化反应（1）苯酚在空气中易被氧化，可以燃烧（2）苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色5、其它反应4、氧化反应（1）苯酚在空气中易被氧化，可以燃烧（2）苯酚可34四、苯酚的用途制酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。四、苯酚的用途制酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维、医药、染料、35小结：羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。小结：羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。36[热点问题讨论]1、怎样除去苯中混有的少量苯酚？2、怎样分离苯酚和苯的混合物