2023年高考化学二轮复习《逆向思维设计有机合成路线》

2023年高考化学二轮复习《逆向思维设计有机合成路线》有机合成题的最后一问关键能力考查：考查位置：分析与推测能力学科素养考查：证据推理与模型认知，科学探究与创新意思试题考查要求：综合性、应用性必备知识：有机物的相互转化，信息的处理有机合成的实质：每个步骤一般只变一类官能团官能团的变化官能团的引入或变化1.羟基的引入：反应物反应类型反应条件烯烃+水加成高温高压催化剂醛/酮+H2加成/还原Ni加热酯+H2O水解酸/碱加热卤代烃+NaOH水解NaOH水溶液加热2.卤原子的引入：反应物反应类型反应条件烷烃+卤素单质取代光照烯/炔烃+卤素/HX加成醇+HX取代加热反应物反应类型反应条件卤代烃消去NaOH醇溶液加热醇消去浓硫酸加热醛+醛/酮羟醛缩合碱3.不饱和键(双/叁)的引入：4.其他官能团的引入：官能团反应物反应类型条反应件醛基醇氧化Cu/Ag加热CrO3吡啶羰基醇氧化Cu/Ag加热CrO3吡啶双键+KMnO4氧化酸性羧基醛+氧化剂氧化加热双键+KMnO4氧化酸性酯基酸+醇取代浓硫酸加热5.碳链的增长反应物反应类型反应条件酸+醇取代浓硫酸加热酮+HCN+H+加成+水解醛+醛/酮羟醛缩合碱苯+酰卤/卤代烃取代AlCl3共轭二烯烃+双键加成催化剂加热格氏试剂+醛/酮加成+水解单体加聚/缩聚催化剂加聚反应(双键、叁键)缩聚反应依靠酯基缩聚依靠酰胺键缩聚依靠酚醛树脂缩聚高聚物的形成

【2022全国甲卷】近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。丙烯[2022河北卷]丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如下：（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。设计由2,4-二氯甲苯（

）和对三氟甲基苯乙酸（

）制备W的合成路线。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）+[2022广东卷]天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示—C6H5）：已知：（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线

（不需注明反应条件）已知：[2022湖南卷]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：①②(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。[2022浙江卷]某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：(6)以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。丙炔酸+乙二醇[2022北京卷]治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：H2O2乙酸[2022山东卷]一种利胆药物F的合成路线如下：（4）已知：

，综合上述信息，写出由

和

制备

的合成路线。[2022天津卷]普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如下：（7）参考以上合成路线及反应条件，以

和必要的无机试剂为原料，合成

。（6）设计以

为原料的合成乌头酸

的路线（无机试剂任选）。[2022海南卷]二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：[2022江苏卷]化合物F是合成天然芪类化合物的中间体，其合成路线如下已知：（R表示烃基，R’、R”表示烃基或氢）。写出

和CH3CH2CH2OH为原料合成

的合成路线流程图。[2022河北省第二次模拟演练]我国科学家首次提出了“聚集诱导发光（AIE）”概念及其分子运动受限（RIM）发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一。四苯乙烯（TPE）是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如下：已知信息：

欧司哌米芬（Ospemifene）J是一种雌激素受体调节剂，具有三苯乙烯的结构特征。根据上述反应信息，设计由化合物F、苯和3-氯丙酰氯（ClCH2CH2COCl）制备J的合成路线

。（无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选）[模拟题-2022届T8联考]奥西替尼是一种重要而昂贵肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担，其合成路线如下：难以直接与羧基反应已知：参照以上合成路线，以

和丙酮

(CH3COCH3)为原料，设计合成