第2章有机化合物分类表示方式命名

Chapter表示方式命名Part12012-2-有机化合物的分按碳架分按官能团(functiongroup)分按碳架分

开链化合物(aliphaticcompound，脂肪族化合物脂环族化合环形化合

碳环化合杂环化合

(alicyclic(aromaticcompound(aliphatic(aromaticheterocyclic有机化合物的表示方有机化合物的构造式的表示方构造 分子中原子的连接次序和键合性质叫做构造 表示构造式的方法有四结构式用价电子(即共价结合的外层电子)表示的电子结构式称 结式(Lewisstructureformal.)用黑点表示电子两个原子之间的一对电子表示共价单键两个原子之间的两对或三对电子表示共价双键或共价三键只属于一个原子的一对电子称为孤电子对蛛网式:将 就得到了蛛网式(cobwebformula).结构简式:为了简化构造式的书写，常常将碳与氢之间这两种表达方式统称为结构简式((skeletonsymbol)键线式只用键线来表示碳架两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120°，一根单键和一根三键之间的夹角为180°，而分而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。用这种方式表示的结构式为键线式〔lineormula2.2.2有机化合 结构的表示方

连接次序和键合性质,分子的构原子在空间的排列方式,即它们 结规定 处于纸面上的键用实线表示.伸向纸面里的键用虚线表示。伸向纸面外面的键用锲形线表°-乳酸结

C-H键伸向纸面里构C-O链伸向纸面外有机化合物的同分异构象称为同分异构现象(isomerlsm）结构异构

位置异构

构造异构（连接次序和键合性质异构（空间排列不同

异构体(stereo-分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列不同而引起的异构体称为 异构体构象异构

（不能或很难互相转换（单链的旋转因键长、键角、分子内有双键、有环等原因引起异构体称为构型异构体(configurationH 注意构型异构体之间不能或很难互相转换构型异构几何异构体：因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体(gmcisom)也称为顺反异构体(-tsiom).旋光异构体：将因分子中没有反轴对称性而引起的具有不同旋光性 异构体称为旋光异构体(opticalisomer).(参见构象异构构象异构体：由于单链的旋转而引起 异构体称为构象异构(conformationalstereo-书写同分异构体时，可以不写构象异构有机化合 普通命名国际纯粹与应用 合会命名（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC)中文命名烷 烷烃：碳碳间、碳氢间均以单键相连的烃称为烷烃链烷烃：无环的烷烃称为链烷环烷烃：有环的烷烃称为环烷烃(cyclic系统命名直链烷 直链烷烃(n-alkane〕的名称：“碳原子数+烷当碳原子数为1-10时，用甲、乙、丙、丁壬、癸—表示碳原子数超过10表2-3一些正烷烃的中英文名烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane正(n-)表示直链烷烃，正〔n-)可以省支链烷 支链烷烃:有分支的烷烃称为支链烷烃(branched-chain碳原子的级伯碳,primarycarbon,用1℃1℃上的氢称为一级氢.用1oH表示仲碳secondarycarbon,用2℃表示,2℃上的氢称为二级氢，用2oH表叔碳,tertiarycarbon，用3℃表示,3℃上的氢称为三级氢，用3oH表季碳,quaternarycarbon,用4℃表烷基的名烷基烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。表一些常见烷基的名普通命名法适用于简单的的烷普通命名法适用于简单的的烷烷基的系统命名法将失去氢原子的碳定位为，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始依次作为主链的取代基处理，写名称时，将主链上的取代基的编.和名称写在主链名称前面1号碳出发，有三 的方向，选碳原子数最多的方 ，该链为烷基的主链，称为丁基在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基该烷的名称：1-甲基-1-乙基丁基顺序规则：有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prelog其主要内容如下将单原子取代基按原子序数(atomicnumber)大小排列，原子序数的顺 ，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如在同位素(isotope)中质量高的顺如果两个或多原子基团的第一个原子相同则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如果有些基团仍相同.则沿取代链逐次相比。 -CH2Cl与- H,C( 顺序规顺序规若参与比较顺序的原子的键不到个.则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后.例如:CH3CH2NHCH中，上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为的假想原子，四个基团的排序为H>CH3->0假想原子。名称的基本格有机化合物系统命名的基本格构 取代 R-S；D-.（含构型置号

取代基位置号+个+名文字母顺序排列

(3R,4S)-3,4-二甲基-己（v）命名原则和命名步各侧链碳原子数多的优先侧链分支少的优先如何确定主链的长 (长侧链的数目多 (多侧链位次大 (小各侧链碳原子数多 (多侧链分支多 (少根据有机化合物名称的基本格式写出全然后对主 ：要根据最低系列原则对主链进最低系列原则的逐个，直至比出高低为止。根据有机化合物名称的基本格式写出全构 取代 Z-顺（.构型位置号

取代基位置号+个数+名

确定主链:最 2，3，5-mono,di,tri,tetra,penta,取代确定主链:最长2条，比较侧链数，多的优先 :取代基的号码尽可能小 中文按顺序规则，小的基团 面英文按字母顺序排列iso;i-;n-;sec;tert;cis;trans,di;tri;主链确侧链位次都是侧链碳原子数1，1，1，2，8一个1，1，1，1，9前者相应的主链 -11-乙基-7-（2，4-二甲基己基）十三7-（2，4-dimentylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-主链最长碳数相同2侧链数2个相侧链位次相同，都是侧链的碳原子数相同，均为侧链分支少的优

4-丙基-5-（1-异丙基丁基）十一5-(1-isopropylbutyl)-4-普通命名

CH CH 异 新异戊烷 新戊烷衍生物命名 为了方便一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原俗

二甲基，正丙基异丙通常是根据来源来命名.例如甲烷产生于池沼里烂的植物，所以称为沼气(marsh单环烷 R-S构型的确手性(chirality)：人的左、右手互为镜影但不，手的这种性质称为手性当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的 结构，这两种不同的结构互为镜影,但不 ，即具有手性，因与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原〔chiralcarbonatom) S构R-S构型的确定方法旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型(拉丁rectus的字首旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型(拉丁sinister的字首)R-S构型的确的方

环状化合物顺反构型的确由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时会生个多个 异体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构(cis另一个异构体的两个取代基在环(trans（反）-1，4-二甲基环己 （顺）-1，4-二甲基环己单环烷 单环烷烃：只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic环上没有取代基的环烷烃只需在相应的烷烃前加环，英文名称只需在相应的英文名称前加环丙 环丁 环戊 环己 环上有取代基的单环烷烃命环上的取代基比较复杂时，应将链作 ，环作为取代基，按链烷 名原则和命名方法来命名中文名称:2-甲基-4-环己基己英文名称:4-cyclohexyl-2- 英文名称2-ethyl-1,4-但由于环没有端基，有时会出现有几 方式都符合最低系列原则的情1，3-二甲基-5-乙基环己 1-ethyl-3，5-最低系列原中文命名：顺序规则中较小的基团位次尽可能英文命名：按英文字母顺序，让字母 面的基团位次尽可能所以应取(iii) ，化合物的名称（3）当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对S表示顺-1，2-二甲基环丙 (1S.2S)-1,2-二甲基环丙 (1R,2R)-1,2-二甲基环丙Cis-

(1s,2s)-

的分子图形，与原分子重合。当然这个转的角度不同，轴(4)环上带有三个或基团时，若用顺、反桥环烷 桥环烷烃(bridgedhydrocarbon):是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃共用的碳原子称为桥头碳(bridgeheadcarbon)，两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，根据断碳链的次数确定环数如需断两次的桥环烃称为二环(bic),断三次的称三环((tic等命名方法：将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。格式：取代基（c原子数）环[a.b.c…n]#如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥，如可以选择，则使取代基的位号尽可能最小取代基（c原子数）环[a.b.c…n]#对于一些结构复杂的桥环经化合物，常用俗螺环烷 螺环烷烃(spirocyclichydrocarbon)：是指单环之间共用一个碳原子多环烷烃，共用的碳原子称为螺原子(spiro命螺环 ：是从螺原子上的小环开始顺 ，由第一个环序编到第二个 在内的碳原子数的烷烃名称 2 6 64表达格式：螺[螺原子外的环碳原子数目]#取代基，在 时应使取代基位号最小，取代基位号及名称在整个名称的最前面4 3 烯烃和炔 烯烃，亚基和炔 烯烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基(-烯基 从带有自由价(freevalence)的碳原子开殆，基的英文名称用词尾“enyl"代替基的词尾亚有两个自由价的基称为亚基(-ylidene或-ylene)。有两种类型R2C=型亚基英文命名用词尾”ylidene”代替烷基的词尾-(CH2)n-(n=1.2,3,...)型亚基英文用词尾“ylene”代替烷基的词尾yl.文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位炔炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的尾烯烃和炔烃的系统命单烯烃和单炔烃的系统命单烯烃的系统主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四从主链靠近双键的一端开始.，使双健的碳原 较小把双键碳原子的最小写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的写在取代基之前，取代基也写在若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个体异构体.可以采用Z-E构型来标不这两 异构体。即按顺序规则 构型(Zconfiguration)(德文，Zusammen，在一起的意思)，在两侧的为E构型(Econfiguration)(德文，Entgegen，相反的意思按名称格式写出全名.英文命名时将某烷的词尾ane改为ene，即为某烯的名分子中只有一个官能碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链中间，因此无论从左向右 还是从右向，双键的位置号均为4。在无法根据能团的位置号来确定 方向时，应让取基的位号尽可能小，所以采用自右向左的号方式。本化合物的-3是手性碳，其构型为,分子中的碳碳双键为Z构型。中文名称：(3S,4Z)-3-甲基-4-辛英文名称：(3S,4Z)-3-methyl-4-ene顺、反与Z-E在命名时并完全一致顺型不一定是Z反型也不一定是E构单炔烃的系统命名方单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定E构型的问题炔的英文名称是将相应烧烃中的词尾ane改为ne 多烯烃或多炔烃的系统命多烯烃的系统命取含双键最多的最长碳链作为主链.称为某几稀名称。主链碳原子 ，从离双链较近的一端开始，双键的位由小到大排列，写 名称的，并用一短线相取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定代基的名称前，用一短线与取代基的名称相 二烯烃的英文名称以adiane为词尾，代替相应烷烃的词尾多炔烃的系统命多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名称以adine为词尾，代替相应烷烃的词尾ane烯炔的系统命若分子中同时含有双键与三键，可用烯炔作词.英文名称用enne代替烷中的ane，给双键、三键以尽可能低的 ，如果位号有选择时，使双链位号比三键小，书写时先烯后炔一烯一炔