有机合成12课件

有机化学复习有机物分类有机化合物烃烃的衍生物糖类蛋白质合成材料烃类(只含CH)烃烷烃烯烃炔烃芳香烃CnH2n+2甲烷CH4CnH2n乙烯C2H4CnH2n-2乙炔C2H2CnH2n-6苯糖类糖类单糖葡萄糖C6H12H6二糖蔗糖C12H22O11麦芽糖C12H22O11多糖淀粉（C6H10O5）n纤维素

(C6H10O5)n官能团、有机反应一．官能团：C＝C-C≡C-、－X、－OH、－CHO、－COOH、-COOR、－NO2、-NH2二．有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应、还原反应。三．各类物质与反应的联系有机合成路线的选择CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO二元线:

OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光ClCH3OHCH3TNTFeCOOHCHOCOOHCOO芳香线:链酯聚酯1.物质的特征性质有机物的性质

2011北京-28考查内容有机物名称有机物的顺反异构体有机物结构式的确定有机反应条件、反应类型高分子化合物单体结构的确定有机反应方程式书写2010年北京理综-28接受、吸收、整合信息的能力特征反应试剂陌生信息依据合成高分子组成与结构特点分析链节和单体缩聚反应陌生信息接受、吸收、整合信息的能力特征反应条件已知：（1）A的含氧官能团的名称是

。（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是

。（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是

。（4）A发生银镜反应的化学方程式是

。（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

种，写出其中一种含亚甲基（―CH2―）的同分异构体的结构简式

。（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是

。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

。（2009北京理综25）（16分）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR‘+R”OHRCOOR”+R'OH（R、R’、R”代表烃基）性质（1）化合物A含有的官能团是

。（2）1molA与2moH2反应生成1moE，其反应方程式是

。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是

。（5）F的结构简式是

。由E生成F的反应类型是

。碳碳双键，醛基、羧基酯化反应

或07宁夏：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为

；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？

（填“是”或者“不是”）；是分子式官能团碳骨架官能团位置一种HC6H12元素分析C、H相对分子质量8407宁夏：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为

；

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？

（填“是”或者“不是”）；

（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

C的化学名称为

；用不同方式提供：信息分子式官能团（基团）碳骨架和官能团位置常见的特征结构及性质1、碳碳单键：取代2、碳碳双键：加成、加聚、氧化3、碳碳三键：加成、加聚、氧化4、苯：取代、加成5、苯的同系物：取代、加成、氧化6、卤代烃：水解、消去落实基础知识有机反应类型：1.取代反应（1）烷烃X2（气）光照（2）苯X2(液)铁（3）硝化浓硫酸加热（4）酯化浓硫酸加热（5）水解卤代烃、酯、二糖多糖、蛋白质落实基础知识2.加成反应 烯、炔、苯及其同系物、酚、醛、酮（H2X2HXH2O）3.消去邻碳邻碳上有氢（1）卤代烃碱醇加热（2）醇浓硫酸加热4.氧化反应（1）燃烧（2）酸性KMnO4(aq) 烯、炔、甲苯、醇、酚、醛（3）催化氧化烯、醇、醛（4）银氨溶液、新制的氢氧化铜 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖）7.聚合反应（1）加聚反应烯、二烯、炔（2）缩聚反应二元醇和二元酸羟基酸氨基酸二元酸和二元胺二元醇苯酚和甲醛（还可以成环）8.复分解反应（1）中和反应 酸、酚（2）水解反应 酸钠、酚钠、醇钠（3）与酸作用 酸钠、酚钠、醇钠、胺9.置换反应 醇、酚、酸反应条件（1）镍加热（2）铜或银加热（3）光照（4）三价铁离子落实基础知识（5）浓硫酸加热（6）碱的醇溶液加热（7）碱的水溶液加热（8）催化剂加热（9）H+（10）催化剂加温加压（11）水浴加热（12）加热（13）通常条件常用的试剂（1）酸性KMnO4溶液 烯、炔、甲苯、醇、酚、醛（2）Br2 溴水：烯、炔、苯酚、醛溴的CCl4溶液：烯、炔、苯酚液溴(铁)：苯溴蒸汽（光）：烷、苯（3）钠 醇、酚、酸落实基础知识（4）NaOH溶液 酸、酚、卤代烃、酯（5）NaHCO3 酸（6）Na2CO3 酸、酚（7）H2 烯、炔、苯、甲苯、酚、醛、酮（8）银氨溶液、新制的Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖（9）与酸作用 酸钠、酚钠、醇钠、胺1.几种谱图简介2.烯烃顺反异构3.有机合成4.有机高分子化合物5.教材实验的变化关注教材中的变化新教材老教材新老教材中有机实验变化图教材中有机化学实验的变化及新要求制乙炔新教材老教材饱和食盐水制取乙烯反应原理C2H5OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸1700C注意点:温度计位置升温要迅速加少量碎瓷片温度不能太高新教材老教材乙醇的消去反应老教材石油分馏产品的催化裂化新教材石蜡油的分解实验老教材新教材老教材石油分馏产品的催化裂化新教材石蜡油的分解实验老教材新教材重结晶(苯甲酸)新教材改进或增补有机实验乙醇的氧化反应制备酚醛树脂(线型)选修5-p108实验5-1OH—CH2[]nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂几种谱图简介质谱仪测定相对分子质量－质谱法

未知物A的质谱图最右边离子峰就是未知物的相对分子质量红外光谱用途：确定官能团和化学键的类型分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的种类及数目氢原子类型＝吸收峰数目不同氢原子的个数之比＝峰强度(峰面积或峰高)之比CH3—O—CH33:2:1CH3CH2OH特征结构物质的性质条件应用：体现学科思想方法朝阳区得分率：0.18例2、M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下：下列叙述不正确的是A.M的分子式为C18H20O2B.M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C.1molM最多能与7molH2发生加成反应D.1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2

其不可能发生的反应有 （）①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应⑥与氢氧化钠反应⑦与稀盐酸反应A②③④B①④⑥C③⑤⑦ D⑦例3：某有机物的结构简式为：例4、有关下图所示化合物的说法不正确的是A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体例5、坚决反对运动员服用兴奋剂，是我国支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质及其溶液的说法错误的是（）。A．该化合物是芳香族化合物B．1mol该物质与H2反应时，最多消耗7molH2C．加入FeCl3溶液呈紫色，因为该物质属于酚类物质D．滴入酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去，可证明结构中存在碳碳双键例6、开瑞坦是治疗过敏性鼻炎的良药，其有效成分的结构简式如图所示：下列有关说法正确的是（）A.该有机物易溶于水B.分子中含有四个六元环，其中有一个是苯环C.1mol分子水解后只能得到2mol产物D.1mol分子最多能与7molH2发生加成反应推理规律1、AB看变化2、C、H、O、N守恒3、碳链结构基本不变4、程序性、对称性、剪切、重组体现学科思想方法思维有序性空间想向能力2、官能团的推断

定性推断：常见的实验现象与相应的结构：

(1)

遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：(2)

遇FeCl3溶液显紫色：(3)

遇石蕊试液显红色：(4)

与Na反应产生H2：(5)

与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：(6)

与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羧酸含羟基化合物（醇、酚或羧酸）羧酸酚C═C或C≡C、酚7、与NaOH溶液反应：8、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：9、常温下能溶解Cu(OH)2：10、能氧化成羧酸的醇：（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；11、能水解：12.既能氧化成羧酸又能还原成醇：酚、羧酸、酯或卤代烃醛基羧酸含“─CH2OH”的结构酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质醛基定量推断：

由反应中量的关系确定官能团的个数(1)

与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）

加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：

HCHO~4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~1/2Cu(OH)2

(4)与钠反应：─OH~1/2H2

(5)与NaOH反应：

一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；R─X~NaOH；

─X~2NaOH。

3、官能团的引入：

（2)、在苯环上引入官能团：在苯环上引入卤原子：X2、催化剂在苯环上引入硝基：浓硝酸、浓硫酸加热在苯环上引入羟基：先卤代再水解*在苯环上引入羧基：苯环上的烃基氧化卤代烃或醇的消去（1）、引入-C=C-或-C≡C-：(4)、引入─OH：

①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原③C=C与H2O加成

(5)、引入─CHO或─CO

─

：

①醇的催化氧化②C≡C与H2O加成*

(3)、引入─X：①饱和碳原子与X2（光照）取代②不饱和碳原子与X2或HX加成(6)、引入─COOH：

①醛基氧化②─CN水解③羧酸酯水解(7)、引入─COOR：

①醇酯由醇与羧酸酯化②酚酯由酚与羧酸酐酯化*(8)、引入高分子：

①含C=C、C≡C的单体加聚②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚1、有机合成中用到的各类有机物的衍变关系:烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元线总的衍变关系CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO二元线:

OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光ClCH3OHCH3TNTFeCOOHCHOCOOHCOO芳香线:链酯聚酯（2）、完成指定的合成路线

例1：写出上述各步反应的化学方程式并标明其重要反应的类型1.从物质的特征性质突破

有机物的推断方法

2.从反应的特征条件突破

例.有机物A～F的转化关系如下：

例有机物A～F的转化关系如图：

（1）A中所含官能团的名称是

。（2）写出1molA+2molH21molE的化学方程式

。（3）写出与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式

。（4）B在酸性条件下与Br2反应生成D，D的结构简式是

。（5）F的结构简式

，由E生成F的反应类型是

。

3.从物类的转化关系突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系。

例.下面是一个合成反应的流程图。A～G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明。根据图填空：

（1）写出D的分子式

，G的结构简式

。（2）写出下列化学反应方程式并注明反应类型

反应②