高考有机化学模型构建及教学策略

有机化学模型构建及教学策略2023届高考化学模型构建手形碳原子判断模型构建苏教P153模型构建原子共平面问题模型构建折线性，绕单键旋转SP3杂化共面原子最多3个SP2杂化6个原子共面SP2杂化12个原子共面SP杂化4个原子共线人教版P6人教版P42人教版P35分子名称结构式共面或共线原子数甲烷5个原子不在同一面上，任意3原子不共线乙烯6个原子在同一面上，任意3原子不共线乙炔4个原子在同一线上，也共面苯12个原子在同一面上，对位4个原子共线甲醛4个原子在同一面上(1)四面体型(2)直线型(3)平面型(4)折线型(5)单键可以绕轴旋转模型构建原子共平面问题解题策略丙烷分子结构丙烯分子结构甲苯分子结构丙炔分子结构看清楚题意要求是“所有原子”还是“碳原子”，是“一定”“可能”还是“不可能”“最多”最少结构不同的基团连接后原子共面分析①直线与平面连接，则直线在这个平面上。存在SP3杂化的碳，所有原子不可能共平面。②平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。③多种结构共存的复杂问题，一般“分割组合”。必要时兼顾分子的对称性。一般以碳碳双键为中心展开，根据单键可以绕键轴旋转的原则，综合各部分的情况得出最终结论.最多三个碳原子(①C，②C，③C)二个氢原子(④H，⑤H)五原子可能共面三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面．根据三角形规则［⑤C，⑥C，⑦H构成三角形］

⑦H也可能在这个平面上．7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的—个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面．此外甲基上1个氢原子(①H，②C，③C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧．模型合理拓展甲基上的氢原子肯定与①②③④不共直线，但至少有一个氢原子与①②③④共面。模型构建同分异构体考查学业要求模块3的主题1：能识别同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构素养—证据推理和模型认知可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系,建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。思维模型基于“模型和主要方法”书写，准确识别并会用模型,迅速判断同分异构体数目,准确书写同分异构体的结构简式······高考——为什么考？模型构建通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1O2N类别烯烃环烷烃二烯烃炔烃环烯烃醇醚醛、烯醇、环氧烷、酮羧酸、酯羟醛、羟酮酚、芳香醇、芳香醚氨基酸硝基烷官能团异构碳骨架异构甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种。减碳对称法等效氢判断法烷烃基同分异构体数目①同一C原子上的氢②同一C上甲基上的氢③处于对称位置的氢位置异构1.定一移一法或定二移一2、取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)3、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)4、分类讨论法(酯)连、偏、均模型“３＋２＋１”模型“４＋４＋２”模型同分异构体模型构建模型构建苏教选择性必修3P32苏教选择性必修3P33顺反异构对映异构同分异构体模型构建模型构建研究对象不饱和度分析官能团分析对称性分析根据对称性分配官能团和不饱和度烃基（碳骨架）取代法插入法组合表征同分异构体简式（同分异构体数目）同分异构体思维模型构建模型构建4、官能团性质（定性）与反应类型取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应模型构建官能团与H2的物质的量之比1:11:21:31:11:1有机物RCOOHRCHO与Cu(OH)2的物质的量之比1:0.51:2.5有机物RCOOHR-xRCONHR’RCOOR’与NaOH的物质的量之比1:11:21:11:11:11:11:24、官能团性质（定量）与反应类型模型构建官能团的性质键型的变化试剂与反应条件判断有机反应类型加成反应-只进不出消去反应-只出不进取代反应-有出有进反应类型判断模型构建基于试剂条件、相互转化的信息等推断有机物结构学业要求模块3的主题2：能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。能综合应用有关知识完成推断有机化合物，设计有机合成路线等任务素养—变化观念证据推理和模型认知运用有机物性质与反应信息进行有机合成路线局部推断，从化学键转化角度分析所给信息，利用信息运用正推、逆推法进行复杂物质的推断思维模型对有机物结构、反应的认识自动化、固化；从化学键变化的角度理解、预测反应类型；基于转化关系对多个、有联系的物质结构进行比对，树立“局部反应”的观念，养成既关注官能团种类、数目、位置的变化，又关注碳原子数目的变化的优良习惯······高考——为什么考？模型构建5.流程中未知物和副产物的判断1.未知物的判断（1)圈出前后两种物质的相同点与不同点；（2)分析反应条件可能给予的暗示；（3)结合其他所给已知条件（如分子式、不饱和度、性质等）和切割模型推断；（4)试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息（如分子式是否正确等）验证；2.副产物的判断（1)按“流程中未知物”方法判断；（2)注意的是：在物质旧键断裂的过程中，断键的部位可能不同，这样也是副产物生成的重要途径，所以在分析流程的每一步时，要适当留意。模型构建构性分析-基于模型的证据推理来源有机物组成和结构转化条件未知有机物结构有机物类别分子组成转化条件产物有机物组成或结构提示信息问题补充信息模型构建人教选择性必修3灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。固—固混合分离型过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。固—液混合分离型萃取、分液、蒸馏液—液混合分离型洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）气—气混合分离型有机物分离提纯模型构建分液法有机物分离提纯蒸馏法洗气法重结晶法渗析法模型构建:使用半透膜，使离子或小分子从有机物胶体中分离出来将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶(或再结晶)模型构建选择性必修3人教P97官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴水或溴的四氯化碳溶液橙红色变浅或退去（是否分层）酸性高锰酸钾溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出酚羟基FeCl3溶液（浓溴水）显紫色（白色沉淀）羧基碳酸氢钠有气体放出葡萄糖新制得氢氧化铜溶悬浊液加热至沸腾有砖红色

沉淀产生银铵溶液水浴加热产生光亮银镜淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛的

气味重要官能团或物质的检验方法检验思路:先看官能团，若利用官能团的性质不能检验再看物质的水溶性和密度模型构建常见有机物提纯混合物(括号内为杂质)试剂方法乙烷(乙烯)溴水洗气乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气乙炔(H2S)CuSO4或NaOH溶液洗气溴苯(溴)NaOH溶液分液硝基苯(硝酸、硫酸)NaOH溶液分液乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液分液苯(苯甲酸)NaOH溶液分液苯(苯酚)NaOH溶液分液苯(甲苯)酸性KMnO4溶液分液苯酚(苯甲酸)NaOH溶液分液溴乙烷(溴)NaHSO3或NaOH溶液分液混合物(括号内为杂质)试剂方法溴乙烷(乙醇)H2O分液溴苯(苯)

蒸馏硝基苯(苯)

蒸馏乙醇(水)CaO蒸馏乙醇(乙酸)NaOH溶液蒸馏乙酸(乙醇)酸性KMnO4溶液蒸馏乙酸(乙醛)酸性KMnO4溶液蒸馏乙醛(乙酸)NaOH溶液蒸馏淀粉(NaCl溶液)半透膜渗析法肥皂(甘油)NaCl溶液盐析提纯苯甲酸

重结晶、升华法模型构建①加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或三键的物质②取代：苯酚③氧化：醛基－CHO④萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层（酒精不能做萃取剂）能使溴水褪色的物质使酸性KMnO4溶液褪色①含碳碳双键或三键的烃及其烃的衍生物②苯的同系物③含羟基的物质：醇和酚④含有－CHO的物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应①沉淀消失呈蓝色透明溶液：羧酸，如甲酸、乙酸等②加热至沸生成红色沉淀：含－CHO的物质，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖模型构建有机物制备物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯①催化剂为FeBr3②长导管的作用冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液，④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯①导管的作用冷凝回流②温度计③用水浴控制温度为50~60℃④浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂⑤浓硝酸-浓硫酸摇匀和冷却-苯苏教选择性必修3P67苏教选择性必修3P68鲁科选择性必修3P45模型构建有机物制备物质仪器除杂及收集注意事项乙烯若用浓硫酸催化乙烯中混有CO2、SO2乙醚等。须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)①碎瓷片-无水乙醇–P2O5②反应条件：170°C、催化剂的优化：磷酸、Al2O3③温度计的水银球液面以下，但不能接触瓶底④忘加碎瓷片，先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片乙炔NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质①反应剧烈，用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率②为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花③不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置苏教选择性必修3P81人教选择性必修3P36模型构建模型构建苏教选择性必修3P71苏教选择性必修3P101降低乙酸乙酯的溶解度没有洗至中性，蒸馏时乙酸乙酯容易发生分解氯化钙易与醇类形成稳定的配合物模型构建有机实验来自教材或是教材知识点的类比迁移运用注意从中学教材中寻找命题之源，力促学生学活教材、用活教材。让学生了解现在的高考命题取材于教材，基础问题直接来自教材，能力问题来自对教材问题的变形，创新问题则是对教材知识的提升。善用科学的方法充分挖掘潜藏在教材中的隐性资源。若制备溴苯的实验中也需要冷凝回流，设计实验装置回流装置优化收集装置优化加热装置优化催化剂优化液化的乙酸乙酯容易挥发添加反应物优化温度控制装置流出温度70-77反应温度110-125第一次水洗除去易溶与水的物质（特别是水溶性催化剂等）碱洗或盐洗把残留的酸性物质转化为水溶性的盐，便于从混合物中分离(多数见氢氧化钠、碳酸钠或者碳酸氢钠，)第二次水洗除去上一步过量的碱或盐有机物分离提纯分离得到有几层后进一步精制（干燥后过滤、干燥后蒸馏、干燥后重结晶、升华等）(常见干燥剂有无水氯化钙、无水硫酸铜、无水硫酸镁等)01020304模型构建反应混合物成分：反应物、产物、催化剂模型构建液态有机物分离提纯的一般过程模型构建液态有机物纯化模型有机粗品多次洗涤与分液水相有机相有机溶剂萃取分液有机相干燥剂干燥过滤蒸馏纯品（如乙醚）多次萃取制备液态有机物常见发生装置的选择沸点关系有机产物＜反应物有机产物＞反应物选择装置蒸出式回流式装置图落实课本实验，体现进阶性有机实验主要对必修二和选择性必修三中所出现的基础实验进行归纳总结，如乙烯的制备、乙炔的制备、溴苯的制备、硝基苯的制备、乙酸乙酯的制备、高分子化合物酚醛树脂的制备、乙烯性质实验、乙醇催化氧化实验、糖类水解实验等等。参照高考命题的模式，对教材中经典优化拓展，实现知识的进阶。例如：溴苯的制备是典型的有机物制备实验，有许多重要的操作是此类实验中需要考虑的，即药品加入顺序、冷凝回流装置、产物的检验、产品的除杂等研究命题特点，突出针对性应研究高考试题的命题特点和设问形式，提高复习的针对性。建构思维模型