高三化学高考备考一轮复习专题49限定条件下的的有机合成路线基础练习

试卷第=page99页，共=sectionpages1010页试卷第=page1010页，共=sectionpages1010页专题49限定条件下的的有机合成路线基础练习高考化学一轮复习微专题一、单选题，共12小题1．（2022·浙江·模拟预测）过氧硫酸氢根参与烯烃的不对称环氧化反应的机理如图，下列说法不正确的是A．该反应有水的生成B．利用此反应可将乙烯氧化为环氧乙烷C．过氧硫酸氢根是该反应的催化剂D．通过调节环境的酸碱性，可以控制部分极性共价键的断裂2．（2022·湖南·江华瑶族自治县第一中学三模）某金属有机多孔材料(MOFA)在常温常压下对具有超高的吸附能力，并能高效催化与环氧乙烷衍生物的反应，其工作原理如图所示。下列说法错误的是A．在生成的过程中，有键形成B．若R为H，分子不可能为平面形结构C．该材料的吸附作用具有选择性D．可用于有机物碳骨架的增长与构建3．（2022·河南焦作·一模）铼的配合物(ReO3CH3，用MTO表示)可催化醛烯烃基化，反应过程如图所示。下列叙述错误的是A．ReO2(CH3)=CR1R2是反应的中间体B．醛烯烃基化反应为N2=CR1R2+R3CHO+P(C6H5)3R3CH=CR1R2+N2↑+O=P(C6H5)3C．有机物N2=CR1R2中的N原子最外层满足8电子结构，则N与N原子之间是单键D．存在反应：+3P(C6H5)3→O=P(C6H5)3+4．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护5．（模拟）已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯()，异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到：下列说法正确的是A．反应③为取代反应，反应④为加成反应B．化合物4和5为副产物，且互为同分异构体C．若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯D．若R为-CH3，则原料1的核磁共振氢谱有6组峰6．（2022·河南郑州·三模）有机物Q的合成路线如下图所示，相关说法错误的是A．N可以直接合成高分子化合物B．O生成P的反应类型为加成反应C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体7．（2022·北京市第五中学三模）高分子M广泛用于纺织、涂料等产品，合成路线如下：已知：下列说法不正确的是A．化合物A不存在顺反异构体 B．A是的同系物C．A→N为聚合反应 D．M、N均可水解得到8．（模拟）从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如图，下列有关说法正确的是(香豆素)(双香豆素)A．香豆素中所有原子一定共平面B．1mol双香豆素最多能消耗2molNaOHC．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应D．该合成路线的原子利用率为100％9．（2022·江西·景德镇一中高一期末）化合物Ⅳ()是合成中药的一种中间体，以邻二甲苯为原料制备化合物Ⅳ的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是A．由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应 B．Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．能与发生加成反应 D．I能从碘水中萃取碘，有机相在上层10．（模拟）乙酸乙酯是一种重要的有机化工原料和工业溶剂，以正丁烷为原料合成乙酸乙酯的合成路线如下。下列有关说法正确的是A．正丁烷的沸点低于异丁烷的沸点 B．乙酸分子结构中所有原子可能共平面C．乙酸与乙烯发生加成反应得到乙酸乙酯 D．乙烯发生聚合反应得到纯净物聚乙烯11．（2022·北京·模拟预测）维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生成服装、绳索等。其合成路线如下：下列说法错误的是A．室温下，在水中的溶解度：B＞AB．反应②的化学方程式为+nNaOH+nCH3COONaC．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度D．反应③原子利用率100%，符合原子经济性12．（2020·北京·模拟预测）光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶(高分子化合物e)，可以由芳香族化合物a、有机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如下：其中a、c均含有－COOH。下列说法错误的是A．反应①为加成反应 B．有机物c脱水成烯的产物可能有2种C．反应②为酯化 D．反应③为缩聚反应二、填空题，共4小题13．（模拟）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成如图有机物，写出合成路线______。14．（模拟）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下。回答下列问题：已知：①++②参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线___________(其他试剂任选)。15．（模拟）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：回答下列问题：以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：Y异烟肼写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。16．（模拟）化合物H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如图：已知：++ROH回答下列问题：设计由HO(CH2)7OH和乙醇为起始原料制备的合成路线____(无机试剂、反应条件试剂任选)。三、推断题，共2小题17．（模拟）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：I.+II.III.综合上述信息，写出由和制备的合成路线_____。18．（模拟）药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID－19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：回答下列问题：已知：①R－OHR－Cl；②。写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。答案第=page2121页，共=sectionpages1212页答案第=page2222页，共=sectionpages1212页参考答案：1．C【详解】A．由图像分析，在碱性（OH-）条件下反应这一步，是有H2O生成的，A项正确；B．利用题给机理，CH2=CH2与进一步得到环氧乙烷，B项正确；C．通过图像流程分析，HSO开始参与反应最终转为SO，不是催化剂，C项错误；D．通过分析这个过程，可知通过调节环境的碱性，使得有机物中的-OH间的极性共价键断裂，D项正确；故答案选C。2．A【详解】A．在由生成的过程中，需断裂CO2分子中的C=O中较活泼的键及中的C-O键，同时形成新的C-O键，并没有键形成，故A错误；B．该物质分子中含有的碳原子为饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此分子不可能为平面形结构，故B正确；C．某金属有机多孔材料(MOFA)在常温常压下对具有超高的吸附能力，该材料的吸附作用具有选择性，故C正确；D．根据选项A分析可知，在有机合成中，可用于有机物碳骨架的增长与构建，故D正确；答案选A。3．C【分析】根据题干中信息可知，铼的配合物在反应中充当催化剂的作用，根据题干中图片信息进行解答。【详解】A．由题干可得，ReO2(CH3)=CR1R2是反应的中间体，A正确；B．醛烯烃基化反应为N2=CR1R2+R3CHO+P(C6H5)3R3CH=CR1R2+N2↑+O=P(C6H5)3，B正确；C．由于下一步得到N2有，可知，有机物N2=CR1R2中的N与N原子之间是三键，C错误；D．由题干可直接得知，存在反应：+3P(C6H5)3→O=P(C6H5)3+，D正确；故答案选C。4．B【详解】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。5．A【详解】A．反应③中，化合物1和2反应生成化合物4和HCl，则反应③为取代反应；反应④中，化合物1和3反应生成化合物5，化合物3中的碳氮双键和化合物1中的氮氢单键发生加成，则反应④为加成反应；A正确；B．化合物4和5是同一种物质，B错误；C．若R为H，相应的异氰酸酯为，根据题干信息可得，苯甲醇和异氰酸反应得到氨基甲酸酯为，则不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，C错误；D．若R为CH3，原料1的结构简式为，该结构中有7种氢原子，核磁共振氢谱有7组峰，D错误；故选A。6．C【分析】M和N发生取代反应生成O；对比O和P的结构简式，O到P为加成反应，P到Q发生消去反应。【详解】A．N中含双键，能发生加聚反应得到高分子化合物，A正确；B．根据分析，生成P的反应类型为加成反应，B正确；C．P中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能在Cu的催化作用下发生氧化反应，C错误；D．Q的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，故Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体，D正确；故选C。7．B【分析】CH3COOH与C2H2加成得到ACH3COOCH=CH2，A加聚得到N，N与CH3OH发生已知信息的反应得到CH3COOCH3和高分子M。【详解】A．据分析，化合物A的结构简式是CH3COOCH=CH2，碳碳双键的一个碳原子上连接两个相同原子(H原子)，则A分子不存在顺反异构体，A正确；B．A是CH3COOCH=CH2，与的官能团不完全相同，二者不是同系物，B不正确；C．据分析，A→N是：CH3COOCH=CH2加聚得到，是聚合反应，C正确；D．M和N均有链节中的酯基可发生水解，得到和CH3COOH，D正确；故选B。8．C【详解】A．香豆素中含有O-C、O-H键，且单键可自由旋转，则所有原子不一定处于同一平面，故A错误；B．该分子中含有两个酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol双香豆素最多能消耗4molNaOH，故B错误；C．双香豆素中含有羟基，能发生氧化，含有碳碳双键，能发生还原和聚合反应，故C正确；D．根据合成路线可知，反应物HCHO中的氧原子没有进入产物双香豆素中，该合成路线的原子利用率不是100％，故D错误；答案选C。9．C【详解】A．由图可知，取代Ⅱ中苯环上的氢原子生成Ⅲ，因此由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应，故A正确；B．Ⅱ和Ⅳ中苯环上均有-CH3，则Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．中含有1mol碳碳双键、1mol羰基、1mol苯环，可以与5molH2发生加成反应，故C错误；D．邻二甲苯与水不互溶且与碘不反应，碘在邻二甲苯中的溶解度比在水中的溶解度大，所以邻二甲苯可以作萃取剂，又因为邻二甲苯的密度小于水，因此有机相在上层，故D正确；答案选C。10．C【详解】A．碳原子数相同，支链越多，沸点越低，故正丁烷沸点高于异丁烷，选项A错误；B．CH3COOH分子中含有羧羰基，但甲基中的氢原子一定不共平面，选项B错误；C．根据上述合成路线可知，乙酸与乙烯发生加成反应得到乙酸乙酯，选项C正确；D．乙烯发生聚合反应得到的聚乙烯中聚合度n不同，为混合物，选项D错误；答案选C。11．D【分析】由合成流程可知，CH2=CHOOCCH3发生加聚反应生成的A为，A中含有酯基，则A在NaOH的水溶液中水解生成的B为，B与HCHO发生缩聚反应生成维纶，以此来解答。【详解】A．A含有酯基，B含有醇羟基，则室温下，在水中的溶解度：B＞A，故A正确；B．反应②是酯基的水解反应，反应的化学方程式为+nNaOH+nCH3COONa，故B正确；C．由于平均相对分子质量=链节的相对分子质量×聚合度，因此通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度，故C正确；D．维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来，反应中有水生成，所以原子利用率小于100%，故D错误；故选D。12．D【分析】根据流程采用逆合成分析，e为d的加聚产物，由e的结构可得d为，a、c均含有－COOH，d由c反应得到，且c、d组成相差一分子水，由d结构分析可知，c应为，c由a、b反应制得，结合a的分子式以及b的结构可推出a为，据此分析解答。【详解】A．根据以上分析，反应①为羰基的加成反应，故A正确；B．c为，含有醇羟基，可发生消去反应，且羟基所连碳上有两种邻位碳、氢存在，可得到两种消去产物，故B正确；C．根据以上分析，反应②为分子内的酯化反应形成酯基，故C正确；D．反应③是d中碳碳双键发生加聚反应产生e，不是缩聚反应，故D错误；故选D。13．【分析】根据产物进行分解，找出丙烯的结构，即含有三个碳原子的结构，发现在合成的有机物中间部分结构是三个碳原子结构，然后进行还原，其次将酯基进行断裂，发现三个碳原子的部分是二元醇，所有丙烯先要合成二元醇然后发生酯化反应即可得到产物，利用已知流程中的信息进行推测；【详解】以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。【点睛】此题考查有机物的合成，根据产物及反应物的特点找联系进行推测。14．H2C=CH2CH3CH2OH【分析】由题给有机物的转化关系可知，与苯发生信息反应生成，则A为，一定条件下发生还原反应生成B，在TsOH作用下与乙醇发生酯化反应生酯化反应生成C，C经过多步转化，在CH2Cl2作用下，与溴化剂发生取代反应生成，与生成G，G经过一系列反应生成M；【详解】以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。15．

2+O22

【详解】由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成，则Y的结构简式为；在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，与H2NNH2·H2O发生取代反应生成，则异烟肼的结构简式为，反应生成的化学反应方程式为2+O22，故答案为：2+O22；。16．HO(CH2)7OHOHC(CH2)5CHOHOOC(CH2)5COOHH5C2OOC(C2H5)COOC2H5【详解】由题给信息可知，以HO(CH2)7OH和乙醇制备的合成步骤为在Cu做催化剂的条件下HO(CH2)7OH与氧气共热发生催化氧化反应生成OHC(CH2)5CHO，催化剂作用下OHC(CH2)5CHO与氧气发生催化氧化反应生成HOOC(CH2)5COOH，在浓硫酸作用下HOOC(CH2)5COOH和乙醇共热发生酯化反应生成H5C2OOC