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文档简介

高一化学必修(bìxiū)必修(bìxiū)二第三章第二节第一页,共76页。回忆:什么是饱和(bǎohé)烃(烷烃)以及烷烃的通式烃分子中的碳原子之间只以结合,剩余价键均与原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样(zhèyàng)的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。烷烃通式:。CnH2n+2(n≥1整数(zhěngshù))单键氢第二页,共76页。烯烃通式(tōngshì)为CnH2n(n≥2整数)含有(hányǒu)C=C或C≡C的烃叫不饱和烃含有C=C的烃叫做(jiàozuò)烯烃。烯烃是不饱和烃,乙烯是最简单的烯烃。第三页,共76页。从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而且(érqiě)可以从中获得大量的基本化工原料,其中,从石油中获得乙烯,已成为生产乙烯的主要途径;从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。一、石油(shíyóu)的成份主要含碳、氢两元素,是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。大部分是液态烃,同时溶有少量(shǎoliàng)的气态烃、固态烃。无固定的沸点.第四页,共76页。乙烯(yǐxī)的用途第五页,共76页。乙烯被称为“石化工业之母”,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工(shíyóuhuàɡōnɡ)发展水平。2007年我国的乙烯产量超过1000万吨,稳居世界第二位。小资料(zīliào)第六页,共76页。乙烯可催熟(cuīshú)果实为了促进香蕉和青橘子(júzi)成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果,但有时为了延长果实和花朵的寿命,或是方便运输,人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。第七页,共76页。

①石蜡油:17个C以上的烷烃混合物②碎瓷片:催化剂、调节(tiáojié)温度③加热后将生成(shēnɡchénɡ)气体通入酸性高锰酸钾溶液中:④生成的气体通入溴的四氯化碳(sìlǜhuàtàn)溶液⑤点燃气体探究:石蜡油的分解实验紫红色变浅,最后褪为无色褪为无色结论:石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃。火焰明亮,并伴有黑烟。第八页,共76页。六个原子(yuánzǐ)共面第九页,共76页。6个原子(yuánzǐ)共平面,键角120°,平面型分子分子式最简式电子式结构(jiégòu)式结构(jiégòu)简式C2H4CH2

HHH:C::C:H....

HH

H-C=C-H||CH2=CH2第十页,共76页。结构式结构(jiégòu)简式CCCHHHHCH2CH21200CH2CH2

第十一页,共76页。二、乙烯(yǐxī)的性质乙烯是色气味的气体(qìtǐ);在水中(“易”或“难”)溶于水;密度较空气。无稍有难略小乙烯(yǐxī)的物理性质第十二页,共76页。分子式C2H6结构式键的类别键角键长(10-10米)键能(KJ/mol)空间各原子的位置C—C 109º28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C=C120º1.336152C和4H在同一平面上C2H4第十三页,共76页。乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明(shuōmíng)其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。所以,乙烯的化学性质比较活泼。第十四页,共76页。(1)、氧化(yǎnghuà)反应:C2H4+3O2→2CO2+2H2O点燃①燃烧(ránshāo):②被酸性高锰酸钾(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液氧化:3、乙烯的化学性质:火焰明亮且伴有黑烟酸性高锰酸钾溶液褪色。鉴别乙烯

和烷烃现象:比烷烃活泼乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,所以烷烃中混有乙烯,不能用高锰酸钾除掉。规律:含碳量越高,黑烟越大第十五页,共76页。溴水或溴的CCl4溶液(róngyè)褪色现象(xiànxiàng):实验:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观察(guānchá)实验现象.(鉴别乙烯

和烷烃)CHHCHHBrBr+CCHHHHBrBr1,2-二溴乙烷反应实质:C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合第十六页,共76页。我是溴分子(fēnzǐ)第十七页,共76页。第十八页,共76页。第十九页,共76页。第二十页,共76页。第二十一页,共76页。第二十二页,共76页。第二十三页,共76页。反应(fǎnyìng)实质乙烯(yǐxī)溴分子(fēnzǐ)1,2-二溴乙烷第二十四页,共76页。1,2-二溴乙烷(yǐwán)溴水或溴的CCl4溶液(róngyè)褪色现象(xiànxiàng):无色液体实验:

把乙烯通入到溴的溴水或四氯化碳溶液中,观察实验现象.有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。(2)加成反应:(鉴别乙烯

和烷烃)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br第二十五页,共76页。CH2=CH2+H2CH3CH3(乙烷)催化剂△CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+HCl

催化剂CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH(乙醇)

催化剂加压加热乙烯与氢气在催化剂加热(jiārè)的条件下反应乙烯与氯化氢在催化剂条件下反应乙烯与水在催化剂加热(jiārè)加压的条件下反应乙烯分子之间相互加成可以聚合(jùhé)得到聚乙烯。工业(gōngyè)乙烯水化法制乙醇第二十六页,共76页。3.聚合反应(jùhéfǎnyìng)定义:由相对分子(fēnzǐ)质量小的化合物分子(fēnzǐ)互相结合成相对分子(fēnzǐ)质量大的高分子(fēnzǐ)的反应叫做聚合反应在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时(tóngshí)也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应.nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化剂第二十七页,共76页。CH2=CH2

氧化(yǎnghuà)加成聚合(jùhé)使酸性高锰酸钾(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色2CO2+2H2O

H2NiBr2HClH2O催化剂、加温、加压CH3—CH3

CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n总结乙烯的化学性质第二十八页,共76页。四、用途(yòngtú):(1)有机化工原料,制聚乙烯塑料(sùliào)、乙醇等(2)植物(zhíwù)生长调节剂,水果的催熟剂(3)________的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。第二十九页,共76页。分子式CH4(烷烃)C2H4(烯烃)通式结构燃烧通入酸性KMnO4溶液通入Br2水或Br2的CCl4溶液含有(hányǒu)C=C烷烃只含碳碳单键(dānjiàn)火焰明亮并伴有黑烟(hēiyān)生成CO2和H2O淡蓝色火焰生成CO2和H2O不反应,无现象不反应,无现象褪色,发生加成反应褪色,发生氧化反应小结:CnH2n(n≥2整数)CnH2n+2(n≥1整数)第三十页,共76页。练习(liànxí):1、能用于鉴别(jiànbié)甲烷和乙烯的试剂是()

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

2、制取一氯乙烷最好采用(cǎiyòng)的方法是()

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应

ABC第三十一页,共76页。2.在一定(yīdìng)条件下,乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回答:(1)乙烷制一氯乙烷的化学方程式是___________________________________________________________该反应类型是___________(2)乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是________________________________________该反应类型是__________.加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)取代(qǔdài)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂第三十二页,共76页。3.既可以(kěyǐ)使溴水褪色,又可以(kěyǐ)使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()

A.COB.CO2

C.C2H4D.C2H6C第三十三页,共76页。4.乙烯发生的下列反应中,不属于(shǔyú)加成反应的是()

A.与氢气反应生成乙烷

B.与水反应生成乙醇

C.与溴水反应使之褪色

D.与氧气反应生成二氧化碳和水D第三十四页,共76页。8.下列物质不可能是乙烯(yǐxī)加成产物的是()A.CH3CH3

B.CH3CHCl2

C.CH3CH2OH

D.CH3CH2BrB7.乙烯发生(fāshēng)的下列反应中,不属于加成反应的是()

A.与氢气反应生成乙烷

B.与水反应生成乙醇

C.与溴水反应使之褪色

D.与氧气反应生成二氧化碳和水D第三十五页,共76页。是某烯烃与H2加成后的产物(chǎnwù),则该烯烃的结构简式可能有()

A.1种 B.2种 C.3种 D.4种C13.第三十六页,共76页。15.写出丙烯(bǐnɡxī)CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.注意:反应(fǎnyìng)能生成两种产物。ClCH3-CH-CH3

CH2=CH-CH3+HCl催化剂或ClCH2-CH2-CH3

较多较少第三十七页,共76页。16.写出下列(xiàliè)聚合反应的方程式.nCH2=CHCl催化剂氯乙烯Cl[CH2—CH]n聚氯乙烯nCH2=CH-CH3催化剂CH3[CH2—CH]n聚丙烯第三十八页,共76页。浓硫酸和酒精(jiǔjīng)的用量配比:体积(tǐjī)比约为3:1浓硫酸和酒精(jiǔjīng)浓硫酸在反应中起什么作用?脱水剂和催化剂1、药品:2、原理:乙烯的实验室制法发生分子内脱水生成乙烯第三十九页,共76页。3、制备(zhìbèi)装置液+液气△第四十页,共76页。思考(sīkǎo):1、碎瓷片的作用(zuòyòng)?防止(fángzhǐ)爆沸2、迅速升温至1700C目的?3、温度计水银球所在的位置?温度计的水银球必须伸入液面以下,因为温度计指示的是反应温度。4、能否用排空法收集乙烯?不能,因为乙烯的密度与空气的密度接近。5、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管?先撤导管,防止倒吸。1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。第四十一页,共76页。6、加热(jiārè)过程中混合液颜色如何变化?溶液由无色变成棕色(zōngsè)最后变成黑色。原因(yuányīn)是浓硫酸使酒精脱水碳化2H2SO4+C2H5OH2SO2↑+2C+5H2O△7、加热时间过长,还会产生有刺激性气味的气体,为什么?浓硫酸具有强氧化性,可以与生成的碳反应。C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O△第四十二页,共76页。二、烯烃(xītīng)(单烯烃(xītīng))1、概念:分子里含有(hányǒu)碳碳双键的不饱和链烃叫2、烯烃的通式:CnH2n(n≥2)同环烷烃通式3、烯烃(xītīng)同系物的物理性质(1)常温下,C2—C4为气体,C5—C18为液体,C18以上为固体;(2)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子量增大,熔沸点逐渐升高;(3)烯烃的密度随着碳原子数增多,逐渐增大。同烷烃同系物第四十三页,共76页。4、烯烃(xītīng)的化学性质(1)氧化反应①燃烧:②与酸性KMnO4溶液反应:能使酸性KMnO4溶液褪色(tuìsè)。(2)加成反应(3)加聚反应问:乙烯(yǐxī)、丙烯1:1混合所得的加聚反应产物有几种?第四十四页,共76页。第二节来自石油(shíyóu)和煤的两种基本化工原料

苯第四十五页,共76页。

MichaelFaraday

(1791-1867)1825年,英国(yīnɡɡuó)科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为。

C6H6苯的发现(fāxiàn)第四十六页,共76页。第二十三页,共76页。但若按照(ànzhào)凯库勒的观点不能解释:2、通式:CnH2n-6(n≥6)加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。练习(liànxí)二结论:石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃。下层(xiàcéng)几乎无色()第六十八页,共76页。b、碳碳键是一种介于单键(dānjiàn)和双键之间的独特的键。2、下列有机分子中,所有的原子(yuánzǐ)不可能处于同一平面的是()B.练习(liànxí)二CH2=CH2+H2纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味(qìwèi)的油状液体,不溶于水,密度比水大。1.苯的物理性质(色、态、味、密度(mìdù)、熔点、沸点、溶解性、特性)(1).无色,有特殊芳香气味(qìwèi)的液体(2).密度小于水(不溶于水)(3).易溶有机溶剂(4).熔点5.5℃,沸点80.1℃(5).易挥发(密封保存)(6).苯蒸气有毒二、苯第四十七页,共76页。苯分子结构(fēnzǐjiéɡòu)探究凯库勒假设(jiǎshè)的苯分子的结构要点:(1)6个碳原子构成平面六边形环。

(2)每个碳原子均连接(liánjiē)一个氢原子。(3)环内碳碳单双键交替。第四十八页,共76页。【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,观察(guānchá)现象。第四十九页,共76页。溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液()

振荡振荡()()结论:苯与酸性(suānxìnɡ)高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层(shàngcéng)橙黄色下层(xiàcéng)几乎无色萃取第五十页,共76页。但若按照(ànzhào)凯库勒的观点不能解释:①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色②邻二氯苯只有一种(yīzhǒnɡ)结构ClClClCl结论:苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构第五十一页,共76页。苯的分子结构(fēnzǐjiéɡòu):凯库勒式苯的结构(jiégòu):苯的结构(jiégòu)简式:第五十二页,共76页。C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m结构(jiégòu)特点:a、平面正六边形结构(jiégòu)b、碳碳键是一种介于单键(dānjiàn)和双键之间的独特的键。第五十三页,共76页。缺陷1:不能解释(jiěshì)苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2:与性质完全相同,是同种物质-CH3-CH3CH3-CH3-凯库勒苯环(běnhuán)结构的的缺陷第五十四页,共76页。第五十五页,共76页。1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(

)A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于(jièyú)单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120oB第五十六页,共76页。2、下列有机分子中,所有的原子(yuánzǐ)不可能处于同一平面的是()D第五十七页,共76页。性质(xìngzhì)苯的特殊(tèshū)性质饱和(bǎohé)烃不饱和烃取代反应加成反应2、苯的化学性质结构苯的特殊结构第五十八页,共76页。1、氧化(yǎnghuà)反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰(huǒyàn)明亮并带有浓烟甲烷乙烯苯注意(zhùyì):苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化第五十九页,共76页。①溴代反应(fǎnyìng)a、反应(fǎnyìng)原理:b、反应(fǎnyìng)装置:c、反应现象:(2)

取代反应导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;(有HBr生成)烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。(溶有溴的溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质)无色液体,密度大于水第六十页,共76页。②硝化(xiāohuà)反应纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味(qìwèi)的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何(rúhé)混合浓硫酸和硝酸的混合液?一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热?水浴加热,便于控制温度。硝基苯第六十一页,共76页。苯的硝化实验(shíyàn)装置图苯分子(fēnzǐ)中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:-NO2(注意(zhùyì)与NO2、NO2-区别)第六十二页,共76页。注意(zhùyì):①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50─60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为(yīnwèi)反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热?需要加热,而且温度一定要控制在100℃以下(yǐxià),均可采用水浴加热。如果超过100℃,还可采用油浴、沙浴加热。③温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中。第六十三页,共76页。③磺化反应(fǎnyìng)磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂(磺酸(huánɡsuān)基:—SO3H)苯磺酸磺化反应(fǎnyìng)的原理:条件______磺酸基与苯环的连接方式:浓硫酸的作用:第六十四页,共76页。(3)加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明(shuōmíng)它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在(cúnzài)下加热可生成环己烷:第六十五页,共76页。苯的特殊(tèshū)结构苯的特殊(tèshū)性质饱和(bǎohé)烃不饱和烃取代反应加成反应性质小结:难氧化、易取代、可加成。第六十六页,共76页。(四)苯的用途(yòngtú)苯洗涤剂聚苯乙烯塑料(sùliào)溶剂(róngjì)增塑剂纺织材料消毒剂染料第六十七页,共76页。烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照(guāngzhào)取代(qǔdài)加成催化剂取代(qǔdài)现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高第六十八页,共76页。分子中含有一个或多个(duōɡè)苯环的烃。CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3甲苯(jiǎběn)邻二甲苯间二甲苯对二甲苯芳香族化合物:分子中含有一个或多个(duōɡè)苯环的化合物。芳香烃:第六十九页,共76页。1、概念:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式:CnH2n-6(n≥6)注意:苯环上的取代(qǔdài)基必须是烷基。判断(pànduàn):下列物质中属于苯的同系物的是()ABCD

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