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第五章唑及其相关杂环体系

含有两个或两个以上数目杂原子的五员杂环体系唑类:氢化唑类:非唑类:2.一般合成方法SE位置:1,3-唑,5-位1,2-唑,4-位SN位置:1,3-唑,2-位1,2-唑,5-位利用两个相应分子的缩合环化,是制备唑及其衍生物的最通用的方法[4+1]型环化方法:由链状含N原子的1,4-二羰基化合物进行类似Paal-knorr环化反应.(2)[3C+2X]型环合反应(3)[2C+3X]型环合反应(4)佩希曼（pechmann）吡唑合成法3.化学性质和主要反应唑环分子是一个稳定的芳香体系，对于一般的氧化剂和还原剂都是稳定的。如苯基或呋喃基取代的咪唑在催化还原时，通常是苯环或呋喃环首先被还原，而咪唑保持不变。（1）在环N原子上的反应1）质子化反应唑分子中有一个三级N原子，显弱碱性，能与酸生成结晶状的盐，故利用这个反应来纯化唑系化合物咪唑分子间的缔合（形成氢键）吡唑4）和金属离子的络合反应如VB12肌红蛋白、血红蛋白等如章鱼、蟹血液中血清蛋白（蓝色血液）His组氨酸5）N上的活泼H原子的反应（2）在环C原子上的取代反应1）亲电取代反应SE亲电取代反应活性：N强的电负性，C电子云密度下降，对单杂五员环由于X的P电子参与唑环的共轭体系，唑环C原子上电子云密度比吡啶的要高些若环上连有+I，+C基一些弱的亲电试剂，一般不能与唑环发生取代反应。如傅-克反应。溴代反应是正常的亲电取代反应63%b,卤代反应77%Cl2,I2与咪唑的反应应在NaOH下才能发生唑环进行卤化一般比苯还要容易不加催化剂（2）亲核取代反应最易发生SN的噻唑、咪唑口恶唑：（3）加成反应（4）氧化还原反应1）口恶唑：对KMnO4,CrO3,O3,Na+C2H5OH开环2）3）4）5）异噻唑较稳定，不易氧化也不易还原。安替比林安替比林经亚硝基化和还原,得同系药物匹拉米冬和安乃近安乃近酚妥拉明(抗血管痉挛、休克）3.咪唑啉及其酮类化合物4.氢化噻唑及其酮类化合物噻唑烷应用：青霉素太阳能电池---部花菁类电池4-羰基噻唑烷-2-硫酮（2）均有芳香性,两个“吡啶N”π56（3）三氮唑:都是弱酸,同时又是弱碱（4）三氮唑，对酸、碱、氧化剂、还原剂稳定（5）噻二唑，对酸、氧化剂稳定对碱、还原剂开环（6）恶二唑，稳定性最小芳香性：三氮唑>噻二唑>恶二唑2.一般合成方法（1）1，2，4-三氮唑pellizzari反应,酰肼与酰胺热缩合（2）恶二唑3.化学性质和主要反应（3）噻二唑（1）三氮唑(以1,2,3-三氮唑为例)（2）口恶二唑四、非唑五员杂环体系五、天然存在的重要的生物活性化合物四唑1、咪唑化合物生物体中最必须的氨基酸之一人体中，当组胺以游离状态释出时，会发生各种过敏性疾病，如花粉病、风疹、过敏性鼻炎和各种药物过敏等。一般的治疗方法是服用一些在结构上与组胺相似的药物，称抗阻胺药，如α-氨基吡啶衍生物毛果芸香碱（治疗青光眼、排除体内的Hg,Pb等二、噻唑化合物1。硫胺素，从米糠中提取VB1

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