化学实验报告-乙酸乙酯的合成(详细参考)

4/4化学实验报告——乙酸乙酯的合成(详细参考)乙酸乙酯的合成

一、实验目的和要求

1、通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；

2、了解提高可逆反应转化率的实验方法；

3、熟练蒸馏、回流、干燥、气相色谱、液态样品折光率测定等技术。

二、实验内容和原理

本实验用乙酸与乙醇在少量浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯：

24

3323252HSOCHCOOHCHCHOH

CHCOOCHHO++

副反应：

24

32322322HSOCHCHOHCHCHOCHCHHO???→+

由于酯化反应为可逆反应，达到平衡时只有2/3的物料转变为酯。为了提高酯的产率，通常都让某

一原料过量，或采用不断将反应产物酯或水蒸出等措施，使平衡不断向右移动。因为乙醇便宜、易得，本实验中乙醇过量。但在工业生产中一般使乙酸过量，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物给分离带来困难，而乙酸通过洗涤、分液很容易除去。

由于反应中有水生成，而水和过量的乙醇均可与乙酸乙酯形成共沸物，如表一表示。这些共沸物的沸点都很低，不超过72℃，较乙醇的沸点和乙酸的沸点都低，因此很容易被蒸馏出来。蒸出的粗馏液可用洗涤、分液除去溶于其中的乙酸、乙醇等，然后用干燥剂去除共沸物中的水分，再进行精馏便可以得到纯的乙酸乙酯产品。

表一、乙酸乙酯共沸物的组成与沸点

三、主要物料及产物的物理常数

表二、主要物料及产物的物理常数

四、主要仪器设备

仪器100mL三口烧瓶；滴液漏斗；蒸馏弯头；温度计；直形冷凝管；250mL分液漏斗；50mL锥形瓶3个；25mL梨形烧瓶；蒸馏头；阿贝(Abbe)折光仪；气相色谱仪。

试剂冰醋酸；无水乙醇；浓硫酸；Na2CO3饱和溶液；CaCl2饱和溶液；NaCl饱和溶液。

五、实验步骤及现象

表三、实验步骤及现象

实验装置图：

六、实验结果与分析

由粗产品洗涤、蒸馏后得三瓶分馏产物，均为无色果香味液体，其质量如下：1.前馏分(温度稳定以前)：43.38g-35.15g(1号锥形瓶质量)=8.13g；

2.中馏分(温度稳定在76℃时)：39.72g-32.67g(2号锥形瓶质量)=7.05g；

3.后馏分(温度迅速下降后)：3

4.28g-31.25g(3号锥形瓶质量)=3.08g。取中馏分在气相色谱仪上测定纯度，测得乙酸乙酯含量为99.9243%。另有一种杂质，含量为0.0757%，预计为未洗净的乙醇，因为过量Na2CO3未洗净，部分CaCl2与之反应生成了CaCO3，剩余的CaCl2不能把乙醇全部除尽。因此纯度虽然较高，但仍有可以改进之处。

在阿贝折光仪上测得室温(20℃)下折光率为1.3727。

七、思考题

1、利用可逆反应进行合成时，选择何种原料过量时，需要考虑哪几种因素？

答：通常过量的原料必须具有以下优点：相对成本较低、易得、对环境和人体的影响更小、引入的副反应更少、反应完成后更容易从体系中去除或回收。2、粗乙酸乙酯中含有哪些杂质？

答：未反应完全的乙醇、乙酸，酯化反应同时生成的水，溶入的极少的硫酸等。若酯化反应温度控制不当，高于140℃，乙醇分子间脱水，会有乙醚生成；高于170℃，乙醇分子内脱水，会生成乙烯。3、能否用浓NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液洗涤？

答：不能。酯化反应是可逆反应，生成的乙酸乙酯在强碱作用下很容易水解成乙醇和乙酸，影响产率。且加入饱和Na2CO3溶液有CO2放出，可以指示中和是否完成，不易加碱过量。另外Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。

4、用饱和CaCl2溶液洗涤能除去什么？为什么要用饱和NaCl溶液洗涤？是否能用水代替？

答：用饱和CaCl2溶液洗涤是为了除去乙酸乙酯中溶入的少量乙醇。

用饱和NaCl溶液洗涤是为了除去过量的Na2CO3，否则在下一步用饱和CaCl2溶液洗涤时会产生絮状的CaCO3沉淀。

不能用水代替。因为乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，加入NaCl可以减小乙酸乙酯的溶解度，也就减少了这一步洗涤带来的产物损失。另外也增加了水层的密度，分液时更容易分层，避免出现乳化现象。

八、讨论、心得

1、实验操作注意点

(1)反应温度必须控制好，太高或太低都将影响到最后的结果。太高，会增加副产物乙醚的生成量，甚

至生成亚硫酸；太低，反应速率和产率都会降低。

(2)反应过程中，滴加速度也要严格控制。速度太快，反应温度会迅速下降，同时会使乙醇和乙酸来不

及发生反应就被蒸出，影响产率。

(3)乙酸乙酯可与水或醇形成二元或三元共沸物，共沸物的形成将影响到馏分的沸程。共沸物的组成及

沸点见表一。

(4)滴液漏斗、分液漏斗等带活塞的仪器在使用前都要先检漏。(5)浓硫酸在本反应中起到催化、吸水的作用，故用量比较多。

(6)因为本实验中水的存在对反应平衡有影响，所以所有仪器都必须干燥，且选取基本不含水的冰醋酸

和无水乙醇反应。

装

订

线

P.4

2、关于乙酸乙酯

乙酸乙酯在工业上的用途很广，主要用作溶剂及染料和一些医药中间体的合成。

虽然乙酸乙酯属于低级酯，有果香味，少量吸入对人体无害。但它易挥发，其蒸气对眼、鼻、咽喉有刺激作用，高浓度吸入有麻醉作用，会引起急性肺水肿，并损害肝、肾。持续大量吸入，可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用，会引发血管神经障碍而致牙龈出血；还可致湿疹样皮炎。若长期接触，有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。为了减少对实验者健康的危害，相关操作都应在通风橱中进行。

乙酸乙酯是易燃物，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸，爆炸上限为11.5%，爆炸下限为2%(体积分数)。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。因此实验合成的乙酸乙酯不能直接倒入水池，必须回收处理。

3、阿贝折光仪及折光率测定

阿贝折光仪的结构示意图：

1.底座；

2.棱镜调节旋钮；

3.圆盘组（内有刻度板）；

4.小反光镜；

5.支架；

6.读数镜筒；

7.目镜；

8.观察镜筒；

9.分界线调节螺丝；

10.消色凋节旋钮；

11.色散刻度尺；

12.棱镜锁紧扳手；

13.棱镜组；

14.温度计插座；

15.恒温器接头；

16保护罩；

17主轴；

18反光镜

测定时，试样置于测量棱镜P的镜面F上，棱镜的折光率大于试样的折光率。如果入射光I正好沿着棱镜与试样的界面F射入，会发生全反射：其折射光为零，入射角90°，折射角为角1’0N’，即临界角。大于临界角的区域构成暗区，小于临界角的构成亮区。

化合物的折光率除与本身的结构和光线的波长有关外，还受温度等因素的影响。所以在报告折光率时

n=1.4699表示20℃必须注明所用光线(放在ｎ的右下角)与测定时的温度(放在折光率ｎ的右上角)。例如20

D

时，某介质对钠光(Ｄ线)的折光率为1.