脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油课件

脂质概述单纯脂质复合脂质衍生脂质脂质概述1脂类的组成及功能脂类是生物体内一类微溶于水，能溶于有机溶剂（如氯仿、乙醚、丙酮、苯等）的重要有机化合物。其主要组成为C、H、O三种，有的还含有N、P及S。化学本质：脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物功能：1.重要的贮存能量形式；2.表面的脂类可防止机械损伤和热量散发，起润滑及保护作用；3.磷脂、糖脂、固醇是构成生物膜的重要物质。4.类脂在细胞生命过程中的物质转运和能量传递中起重要作用，是重要的生理活性物质。脂类的组成及功能脂类是生物体内一类微溶于水，能溶于有机溶剂（2脂类的分类分类：1.简单脂类：脂肪酸与醇类形成的酯，可分为脂肪和蜡；2.复合脂类：除了脂肪酸和醇以外，还有其它化合物；（磷脂、糖脂、蛋白脂、硫脂）3.衍生脂质：由简单脂质与复合脂质衍生而具有脂质一般性质的物质。（饱和及不饱和脂肪酸、高级醇类、烃类）脂类的分类分类：3脂质的分类非极性脂质不具有容积可溶性和界面可溶性Ⅰ类极性脂质具有界面可溶性，但不具有容积可溶性；能掺入膜，但自身不能形成膜Ⅱ类极性脂质（磷脂和鞘糖脂）成膜分子Ⅲ类极性脂质（去污剂）具界面可溶性，但形成的单分子层不稳定脂质的分类非极性脂质4脂肪酸1.天然脂肪酸的结构特点

植物组织：存在于种子或果仁中（不饱和脂肪酸丰富）；脂类动物组织：存在于皮下组织、腹腔、肝及肌肉间的结缔组织；（结构简单，线形，双键数目1~4个）微生物细胞：可积累脂类（大多数饱和，少数为单烯酸）骨架的碳原子数目为偶数；大多数单不饱和脂肪酸中双键位于C9和C10之间（△9）；多不饱和脂肪酸双键大多属非共轭系统；大多数双键为顺式，少数为反式。脂肪酸1.天然脂肪酸的结构特点5脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油课件6饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸7脂肪酸2.理化性质：取决于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度；3.乳化作用：属Ⅲ类极性脂质，为离子型去污剂4.必需脂肪酸：亚油酸(w-6):→γ-亚麻酸→花生四烯酸α-亚麻酸(w-3):→DHA和EPA5.类二十碳烷脂肪酸2.理化性质：取决于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度；8类二十碳烷体内的局部激素，效应一般局限在合成部位附近，半衰期短；前体：花生四烯酸（20:4w-6）前列腺素H2凝血烷TX白三烯前列环素其它前列腺素类二十碳烷体内的局部激素，效应一般局限在合成部位附近，半衰期9三酰甘油由动植物组织提取的油脂都是多种化合物的混合物，其主要成分为由三分子高级脂肪酸和一分子甘油形成的甘油酯。

OCH2OCR1OCHOCR2OCH2OCR3构成甘油酯的三个脂肪酸相同的称为单纯甘油酯，三个脂肪酸不同的为混合甘油酯。三酰甘油由动植物组织提取的油脂都是多种化合物的混合物，其主要10物理性质1.色泽和气味：纯净的油脂是无色的，天然油脂带有某种颜色是由于油脂中溶有色素；油脂气味一般是所含的非酯成分引起；2.熔点和沸点：天然油脂是甘油酯的混合物，没有确切的熔点和沸点；一般熔点最高在40~55℃之间，其与组成的脂肪酸有关有关；熔点与消化率有关；油脂的沸点一般为180~200℃之间，也与脂肪酸有关；3.比重：除腰果籽壳油外，均<1，一般与分子量成正比，与不饱和度成反比；4.溶解度：油脂溶于非极性有机溶剂，不溶于水；但可发生乳化而分散于水中。物理性质1.色泽和气味：纯净的油脂是无色的，天然油脂带有某11化学性质1.水解和皂化：一切脂肪都能在酸、碱、酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。

C3H5(OOCR)3+3NaOHC3H5(OH)3+3RCOONa2.加成反应：不饱和脂肪酸可在催化剂的作用下在不饱和键上加氢或卤化。3.乙酰化：油脂的羟基化程度4.自动氧化和酸败：化学性质1.水解和皂化：一切脂肪都能在酸、碱、酶的作用下水12油脂酸败和氧化天然油脂暴露在空气中会自发进行氧化作用，发生酸臭和口味变苦的现象，称为酸败；酸败的另一个原因是在微生物的作用下，脂肪分解为甘油和脂肪酸，脂肪酸经一系列的酶促作用后生成β-酮酸，脱羧后成为具有苦味及臭味的低级酮类；甘油也被氧化为具有特臭的1,2-内醚丙醛油脂酸败和氧化天然油脂暴露在空气中会自发进行氧化作用，发生酸13自由基、活性氧自由基概念：特征：顺磁性、反应性强、寿命短产生途径：辐射诱导、热诱导、单电子氧化还原活性氧概念：几种重要的活性氧自由基、活性氧自由基14脂质过氧化对机体的损伤1.中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合2.终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联3.对膜的伤害4.脂质过氧化与动脉粥样硬化5.衰老脂质过氧化对机体的损伤1.中间产物自由基导致蛋白质分子的聚15蜡蜡是高级一元醇与高级脂肪酸所组成的酯，在天然蜡中含有少量游离的脂肪酸、醇及饱和烃类；蜡是固体，其熔点在60~80℃之间，皂化较困难，在人与动物消化道中不能消化；蜡的生物学意义是保护作用；蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡蜡蜡是高级一元醇与高级脂肪酸所组成的酯，在天然蜡中含有少量游16复合脂类：类脂（磷脂、固醇和蜡）

磷脂酰胆碱-卵磷脂甘油磷脂磷脂酰乙醇胺-脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂磷脂酰甘油双磷脂酰甘油鞘磷脂醚甘油磷脂糖脂固醇

复合脂类：类脂（磷脂、固醇和蜡）17甘油磷脂也为磷酸甘油酯几种常见的甘油磷脂磷脂酰胆碱-卵磷脂磷脂酰乙醇胺-脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油甘油磷脂也为磷酸甘油酯18脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油课件19甘油磷脂的特性甘油磷脂中C1位上连接的是饱和脂肪酸，C2上是不饱和脂肪酸；两亲脂质，为成膜分子，在水中能形成双分子层的微囊；

碱+酶解（见下图）溶血甘油磷脂甘油磷脂脂肪酸甘油-3-磷酰醇甘油磷脂的特性甘油磷脂中C1位上连接的是饱和脂肪酸，C2上是20磷脂酶专一水解甘油磷脂磷脂酶专一水解甘油磷脂21磷脂酰胆碱

磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰肌醇磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油磷脂酰胆碱

磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰肌醇磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘22卵磷脂1.卵磷脂：分布最广的磷脂，在细胞中以游离态或与蛋白质组成不稳定的化合物；2.由磷脂酸和胆碱结合而成，形成α-、β-结构；3.卵磷脂与蛋白质形成不稳定化合物，也可与细胞内其他物质结合，能以一定方向排列在两相界面上，在细胞膜的功能上起重要作用。卵磷脂1.卵磷脂：分布最广的磷脂，在细胞中以游离态或与蛋白质23脑磷脂和磷脂酰丝氨酸1.脑磷脂的含氮碱基是乙醇胺（氨基乙醇），2.磷脂酰丝氨酸是血小板膜中带负电荷的酸性磷脂，与血液凝固的机制有关，有加速血液凝固的作用；

OOCH22-O-C-R1R2-C-O-CHOCH2-O-P-O-CH2CH2NH2OH(乙醇胺脑磷脂)OOCH2-O-C-R1R2-C-O-CHOCH2-O-P-O-CH2CHCOOHOHNH2(丝氨酸脑磷脂)脑磷脂和磷脂酰丝氨酸1.脑磷脂的含氮碱基是乙醇胺（氨基乙醇）24磷脂-肌醇磷脂（Lipositols）存在于哺乳动物的细胞膜中特点：分子中含有肌醇，R1脂肪酸为软脂酸，R2脂肪酸为花生四烯酸；参与激素信号的放大磷脂-肌醇磷脂（Lipositols）存在于哺乳动物的细胞膜25醚甘油磷脂缩醛磷脂肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷脂，式中的R是软脂酸或硬脂酸的碳链相当的脂肪族醛类的烃基血小板活化因子（PAF）是嗜酸碱性粒细胞释放，能引起血小板凝集和血管扩张，是炎症和过敏反应的有效介体醚甘油磷脂缩醛磷脂26鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酸胆碱组成；鞘氨醇：D-鞘氨醇、二氢鞘氨醇、4-羟二氢鞘氨醇神经酰胺（Cer）鞘磷脂鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酸胆碱组成；27几种糖脂和硫酯2,3-双酰基-1--D-吡喃-D-甘油6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)2,3-双酰基-1-(-D-半乳糖基-1，6--D-半乳糖基）-D-甘油几种糖脂和硫酯2,3-双酰基-1--D-吡喃-D-甘油6-28糖脂（Glycolipides）糖脂：糖通过其半缩醛酸羟基以糖苷键与脂质连接的化合物；鞘糖脂甘油糖脂由类固醇衍生的糖脂膜脂糖脂（Glycolipides）糖脂：糖通过其半缩醛酸羟基以29糖脂1.鞘糖脂不含唾液酸硫酸鞘糖脂

唾液酸鞘糖脂2.甘油糖脂：糖基甘油酯中性鞘糖脂酸性鞘糖脂糖脂1.鞘糖脂中性鞘糖脂酸性鞘糖脂30萜类和类固醇一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质萜类由2个或多个异戊二烯单位连接而成单萜倍半萜双萜三萜和四萜多萜萜类和类固醇一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质31类固醇（甾醇）类固醇以环戊烷多氢菲核为骨架(Steroids)；固醇在生物体内呈游离态或与脂肪酸成酯；动物：胆固醇植物：谷固醇、豆固醇、麦角固醇类固醇（甾醇）类固醇以环戊烷多氢菲核为骨架(Stero32类固醇胆固醇：两亲分子；极性基弱小，非极性部分大而刚性；调节膜中脂质的物理状态；参与膜的形成；组成血中脂蛋白复合体的成分；与粥样硬化有关；类固醇激素和胆汁酸的前体；非动物固醇：β-谷固醇植物固醇很少被吸收并能抑制胆固醇的合成；真菌类固醇VD2固醇衍生物：雌激素、雄激素、孕酮、糖皮质激素、VD、胆汁酸类固醇胆固醇：两亲分子；极性基弱小，非极性部分大而刚性；33胆固醇的结构胆固醇的结构34脂蛋白由脂质+蛋白质以非共价键结合而成的复合物血浆脂蛋白；细胞脂蛋白大多数脂质在血液中的转运是以脂蛋白复合体形式：脂肪酸与血清清蛋白和其它蛋白结合；磷脂、胆固醇则以脂蛋白颗粒结合脂蛋白由脂质+蛋白质以非共价键结合而成的复合物35一、脂类的消化和吸收1、脂类的消化2、脂脂蛋白乳麋微粒（CM）极低密度脂蛋白VLDL低密度脂蛋白LDL高密度脂蛋白HDL脂蛋白的种类

一、脂类的消化和吸收1、脂类的消化乳麋微粒（CM）极低密度脂36血浆脂蛋白球状颗粒，由一个疏水脂（三酰甘油和胆固醇脂）组成的核心和一个极性脂（磷脂和游离胆固醇）与参与的外壳层构成；富含疏水氨基酸残基；构成两亲的α-螺旋区增溶剂；作为脂蛋白受体的识别部位；载脂蛋白载脂蛋白血浆脂蛋白球状颗粒，由一个疏水脂（三酰甘油和胆固醇脂）组成的37血浆脂蛋白的功能1.乳糜微粒(小肠上皮细胞合成)：核心:三酰甘油;从小肠转运三酰甘油、胆固醇及其他脂质到血浆和其它组织；2.VLDL(肝细胞的内质网)：从肝脏运载内源性三酰甘油、胆固醇至各靶组织3.IDL：4.LDL：转运胆固醇到外围组织并调节这些部位的胆固醇从头合成5.HDL：血浆脂蛋白的功能1.乳糜微粒(小肠上皮细胞合成)：核心:三38脂质概述单纯脂质复合脂质衍生脂质脂质概述39脂类的组成及功能脂类是生物体内一类微溶于水，能溶于有机溶剂（如氯仿、乙醚、丙酮、苯等）的重要有机化合物。其主要组成为C、H、O三种，有的还含有N、P及S。化学本质：脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物功能：1.重要的贮存能量形式；2.表面的脂类可防止机械损伤和热量散发，起润滑及保护作用；3.磷脂、糖脂、固醇是构成生物膜的重要物质。4.类脂在细胞生命过程中的物质转运和能量传递中起重要作用，是重要的生理活性物质。脂类的组成及功能脂类是生物体内一类微溶于水，能溶于有机溶剂（40脂类的分类分类：1.简单脂类：脂肪酸与醇类形成的酯，可分为脂肪和蜡；2.复合脂类：除了脂肪酸和醇以外，还有其它化合物；（磷脂、糖脂、蛋白脂、硫脂）3.衍生脂质：由简单脂质与复合脂质衍生而具有脂质一般性质的物质。（饱和及不饱和脂肪酸、高级醇类、烃类）脂类的分类分类：41脂质的分类非极性脂质不具有容积可溶性和界面可溶性Ⅰ类极性脂质具有界面可溶性，但不具有容积可溶性；能掺入膜，但自身不能形成膜Ⅱ类极性脂质（磷脂和鞘糖脂）成膜分子Ⅲ类极性脂质（去污剂）具界面可溶性，但形成的单分子层不稳定脂质的分类非极性脂质42脂肪酸1.天然脂肪酸的结构特点

植物组织：存在于种子或果仁中（不饱和脂肪酸丰富）；脂类动物组织：存在于皮下组织、腹腔、肝及肌肉间的结缔组织；（结构简单，线形，双键数目1~4个）微生物细胞：可积累脂类（大多数饱和，少数为单烯酸）骨架的碳原子数目为偶数；大多数单不饱和脂肪酸中双键位于C9和C10之间（△9）；多不饱和脂肪酸双键大多属非共轭系统；大多数双键为顺式，少数为反式。脂肪酸1.天然脂肪酸的结构特点43脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油课件44饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸45脂肪酸2.理化性质：取决于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度；3.乳化作用：属Ⅲ类极性脂质，为离子型去污剂4.必需脂肪酸：亚油酸(w-6):→γ-亚麻酸→花生四烯酸α-亚麻酸(w-3):→DHA和EPA5.类二十碳烷脂肪酸2.理化性质：取决于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度；46类二十碳烷体内的局部激素，效应一般局限在合成部位附近，半衰期短；前体：花生四烯酸（20:4w-6）前列腺素H2凝血烷TX白三烯前列环素其它前列腺素类二十碳烷体内的局部激素，效应一般局限在合成部位附近，半衰期47三酰甘油由动植物组织提取的油脂都是多种化合物的混合物，其主要成分为由三分子高级脂肪酸和一分子甘油形成的甘油酯。

OCH2OCR1OCHOCR2OCH2OCR3构成甘油酯的三个脂肪酸相同的称为单纯甘油酯，三个脂肪酸不同的为混合甘油酯。三酰甘油由动植物组织提取的油脂都是多种化合物的混合物，其主要48物理性质1.色泽和气味：纯净的油脂是无色的，天然油脂带有某种颜色是由于油脂中溶有色素；油脂气味一般是所含的非酯成分引起；2.熔点和沸点：天然油脂是甘油酯的混合物，没有确切的熔点和沸点；一般熔点最高在40~55℃之间，其与组成的脂肪酸有关有关；熔点与消化率有关；油脂的沸点一般为180~200℃之间，也与脂肪酸有关；3.比重：除腰果籽壳油外，均<1，一般与分子量成正比，与不饱和度成反比；4.溶解度：油脂溶于非极性有机溶剂，不溶于水；但可发生乳化而分散于水中。物理性质1.色泽和气味：纯净的油脂是无色的，天然油脂带有某49化学性质1.水解和皂化：一切脂肪都能在酸、碱、酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。

C3H5(OOCR)3+3NaOHC3H5(OH)3+3RCOONa2.加成反应：不饱和脂肪酸可在催化剂的作用下在不饱和键上加氢或卤化。3.乙酰化：油脂的羟基化程度4.自动氧化和酸败：化学性质1.水解和皂化：一切脂肪都能在酸、碱、酶的作用下水50油脂酸败和氧化天然油脂暴露在空气中会自发进行氧化作用，发生酸臭和口味变苦的现象，称为酸败；酸败的另一个原因是在微生物的作用下，脂肪分解为甘油和脂肪酸，脂肪酸经一系列的酶促作用后生成β-酮酸，脱羧后成为具有苦味及臭味的低级酮类；甘油也被氧化为具有特臭的1,2-内醚丙醛油脂酸败和氧化天然油脂暴露在空气中会自发进行氧化作用，发生酸51自由基、活性氧自由基概念：特征：顺磁性、反应性强、寿命短产生途径：辐射诱导、热诱导、单电子氧化还原活性氧概念：几种重要的活性氧自由基、活性氧自由基52脂质过氧化对机体的损伤1.中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合2.终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联3.对膜的伤害4.脂质过氧化与动脉粥样硬化5.衰老脂质过氧化对机体的损伤1.中间产物自由基导致蛋白质分子的聚53蜡蜡是高级一元醇与高级脂肪酸所组成的酯，在天然蜡中含有少量游离的脂肪酸、醇及饱和烃类；蜡是固体，其熔点在60~80℃之间，皂化较困难，在人与动物消化道中不能消化；蜡的生物学意义是保护作用；蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡蜡蜡是高级一元醇与高级脂肪酸所组成的酯，在天然蜡中含有少量游54复合脂类：类脂（磷脂、固醇和蜡）

磷脂酰胆碱-卵磷脂甘油磷脂磷脂酰乙醇胺-脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂磷脂酰甘油双磷脂酰甘油鞘磷脂醚甘油磷脂糖脂固醇

复合脂类：类脂（磷脂、固醇和蜡）55甘油磷脂也为磷酸甘油酯几种常见的甘油磷脂磷脂酰胆碱-卵磷脂磷脂酰乙醇胺-脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油甘油磷脂也为磷酸甘油酯56脑磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油课件57甘油磷脂的特性甘油磷脂中C1位上连接的是饱和脂肪酸，C2上是不饱和脂肪酸；两亲脂质，为成膜分子，在水中能形成双分子层的微囊；

碱+酶解（见下图）溶血甘油磷脂甘油磷脂脂肪酸甘油-3-磷酰醇甘油磷脂的特性甘油磷脂中C1位上连接的是饱和脂肪酸，C2上是58磷脂酶专一水解甘油磷脂磷脂酶专一水解甘油磷脂59磷脂酰胆碱

磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰肌醇磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油磷脂酰胆碱

磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰肌醇磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘60卵磷脂1.卵磷脂：分布最广的磷脂，在细胞中以游离态或与蛋白质组成不稳定的化合物；2.由磷脂酸和胆碱结合而成，形成α-、β-结构；3.卵磷脂与蛋白质形成不稳定化合物，也可与细胞内其他物质结合，能以一定方向排列在两相界面上，在细胞膜的功能上起重要作用。卵磷脂1.卵磷脂：分布最广的磷脂，在细胞中以游离态或与蛋白质61脑磷脂和磷脂酰丝氨酸1.脑磷脂的含氮碱基是乙醇胺（氨基乙醇），2.磷脂酰丝氨酸是血小板膜中带负电荷的酸性磷脂，与血液凝固的机制有关，有加速血液凝固的作用；

OOCH22-O-C-R1R2-C-O-CHOCH2-O-P-O-CH2CH2NH2OH(乙醇胺脑磷脂)OOCH2-O-C-R1R2-C-O-CHOCH2-O-P-O-CH2CHCOOHOHNH2(丝氨酸脑磷脂)脑磷脂和磷脂酰丝氨酸1.脑磷脂的含氮碱基是乙醇胺（氨基乙醇）62磷脂-肌醇磷脂（Lipositols）存在于哺乳动物的细胞膜中特点：分子中含有肌醇，R1脂肪酸为软脂酸，R2脂肪酸为花生四烯酸；参与激素信号的放大磷脂-肌醇磷脂（Lipositols）存在于哺乳动物的细胞膜63醚甘油磷脂缩醛磷脂肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷脂，式中的R是软脂酸或硬脂酸的碳链相当的脂肪族醛类的烃基血小板活化因子（PAF）是嗜酸碱性粒细胞释放，能引起血小板凝集和血管扩张，是炎症和过敏反应的有效介体醚甘油磷脂缩醛磷脂64鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酸胆碱组成；鞘氨醇：D-鞘氨醇、二氢鞘氨醇、4-羟二氢鞘氨醇神经酰胺（Cer）鞘磷脂鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酸胆碱组成；65几种糖脂和硫酯2,3-双酰基-1--D-吡喃-D-甘油6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)2,3-双酰基-1-(-D-半乳糖基-1，6--D-半乳糖基）-D-甘油几种糖脂和硫酯2,3-双酰基-1--D-吡喃-D-甘油6-66糖脂（Glycolipides）糖脂：糖通过其半缩醛酸羟基以糖苷键与脂质连接的化合物；鞘糖脂甘油糖脂由类固醇衍生的糖脂膜脂糖脂（Glycolipides）糖脂：糖通过其半缩醛酸羟基以67糖脂1.鞘糖脂不含唾液酸硫酸鞘糖脂

唾液酸鞘糖脂