2018-2010年高考(新课标卷)-有机化学大题汇编与答案解析

--，吡啶的作用是防止氨基被氧化;4），吡啶的作用是防止氨基被氧化;4）CiHiQNF3;（5）9种；（6）【答案】<ch3（1），三氟甲苯；（2）浓硝酸、浓硫酸，并加热，反应类型是取代反应；（3）反应⑤的化iF3?F3学方程式为:CH^COCICH^COCISKIM?z\’出気＞och3讣二/OCH3—~•H/OY—NHCOCHs【罢考解析】（!）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据3的结构简式，A为甲輦，即结构简式対:\2X7皿,匚的化学名称为三氟甲嶺⑵反应③是C上引入-N5且在对位，匚与浓硝酸、浓硫酸,并且加熱得到，此反应类型为取代反应「邛根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，U取代氨基上的氢+HCI原子.即反应方程式为：』因为氨基容易被氧化，因此毗咛的作用是防止氮基被氧化「4根抿有机物成键特点」G的分子式为：CdHuOfXFsj⑸-CFm和-NS处于邻位，另一个取代基在菲环上有3种位置，-6和处于间位，启一取代基在苯环上有4种位臥-C：「和-属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位甌因此共有9种结构』⑹根据目标产物和流程虱苯甲瞇应首先与混酸反臥在对位上引入硝基，然后在铁和HC：作用下—NQ转化成—NH,最后在吡啶作用下与CHCOCI反应生成目标产物，合成路线是：厂\小〜浓涓酸/^、Fe3浓说瓠加热"QN—3—*2016年真题：（2016课标1-38）［化学一一选修5:有机化学基础］（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

HOOCGCOOH—四GH2Pd/C秸秆生物催化.HOOCa—COOH9hooc-：yooh帯（顺秸秆生物催化.HOOCa—COOH9hooc-：yooh帯（顺，顺）-2,4-己二烯二酸（反，反）-2,4-己二烯二酸C8H10O4CC2H4PET*乙二醇

催化剂HsCOOC-■—COOCHPd/C3=△COOCH30DCOOCH3回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2m0m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物TOC\o"1-5"\h\z（2）B生成C的反应类型为。（3）D中官能团名称为，D生成E的反应类型为。（4）F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线。【答案】（1）cd（2）酯化反应（或取代反应）（3）碳碳双键、酯基；氧化反应;（4）己二酸；nHOOC(CH)4COOH+nHOCHCH2CH2CHnHOOC(CH)4COOH+nHOCHCH2CH2CH2OHFl2CH2<HCH2<%H+(2n-1)出0;CH2COOH612种；-L]-；一定条件一Cf-CH=CH-CH=CH-CH-"吨山

COOH【解析】COOH【解析】试题分析：（1）a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖,错误；c•无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，错误；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合辆”正确,⑴根据图示可知巳是HOOOCHYH-CHYH-COOH,该物质含有两个珍基,可以与甲SfCHjOH在一走条件下发生酉旨化反应，产生酉aC:CHgOCOCH-CH-CHYH-COOCH肩口水，酚化反应也就是取代反疸；卩）根据團示可知D中言能团为族碳双键和酯基7根据物虞的分子结钩简式可知，D去氢发生氧化反应产生E,（4）F分子中含有6个嗾周子，在两头分别題基，駆F的化学名称是己二釀?由F生成G的化学方程式为nHOOC（CH»8OH+dHOCHjCHiCHjCHjOH確化刃LH<4!{CH工MOOCHQQfaCHQjrHT加］）氏6<5）dHOCHjCHiCHjCHjOH確化刃L取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳釀氢钠诸港反应主成44gCQ,说明W分子中含有2个一COOH,则其可能的支链情况是：一OOOH、一CHjCHiiCCQH；—COOH、—CH（CHj）COOH；2个—CH3COOH;—CHj.—CH（CQOffh四錚晴况，它们在苦环的佼贸可能是邻位、间位、对位，故晴可能的同分畀枸彳本种类崔有4x3-12f中f不含立体结拘几亘中複诒共振氢诸为三组峰的结枸简式为OlaOOOHEQOOH&心》以I瓦反〉Z4己二帰口为原丰斗〔无机试制任迭设计制备对二若二甲酸的合—定噩件亠成轄线"CH5-CH=<H-CH=CH-CH3CH^CHiCOOH考点：考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。COOH考点：考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。（2016课标2-38）［化学一一选修5:有机化学基础］（15分）「OH—CH2—C--LI」n酸酯在碱性条件下能快速聚合为C°°R，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰TOC\o"1-5"\h\zOOH|HCN(水溶液—R_C_R，rcr，NaOH(微量)RCRCN回答下列问题：A的化学名称为。B的结构简式为，其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为由C生成D的反应类型为。由D生成E的化学方程式为。G中的官能团有、、。(填官能团名称)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)【答案】38.(1)(1)丙酮Oil(2)"7^匸：・26:1(3)取代反应尸HjO用H!C=C+N1OH・H:C=CS+NiCl(4)ClLCiCHjQH碳碳双键酯基氰基8【解析】试题分析：（1）A的相对分子量为58.氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数为再根据商余法，42-12=3.._67A分子的分子式为CjHfiO,核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。on⑵A为丙酮根据已知①给的信息B为于⑴』B分子中有2种氢原子，则茸核碗共振氢谱显示为2组检雌面积匕诙I：队（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。ZCNUQ/CFH>C=C^+WaOH—HiC=C^+NaCl（4）根据题给信息』由D生成E的化学方程式为汕QWOHo（5）根据题给结构简式，氟基丙烯酸酣为CH2=C（C^）COORf根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为5Y（CN）COOCH齐则G中的官能团有碳碳双键、酣基*氟基。（QG的同分异枸体中，与G具有相同官能团且能发生银鏡反应的有机物为甲酸酣，将氟基看成氢原子，有三种结枸：HCOOCH2CH-CH^HCOCXH=CHCH^HCOOC（CH3）=CH2?然后将氧基取代右面的碳原子上，共有8种〜考点：考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。（2016课标3-38）［化学一一选修5:有机化学基础］（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应：2R—AC-H&i「R—AC—CC—R+H2Glaser反应制备化合物Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:Cl2CH3ACH3Cl2CH3ACH3CH2CI亠C8H10—Cl2->]1)NaNH2rr乂鼻Glaser反应AlCl3△]2)H2O[o④”C16H10CH回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为(2)①和③的反应类型分别为(3)E的结构简式为。用1(1)B的结构简式为,D的化学名称为(2)①和③的反应类型分别为(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为3:1，写出其中3（5）芳香化合物F是3:1，写出其中3种的结构简式。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线：【答案】（1）；苯乙炔（2）取代；消去（3）。（6）—CH=CH;坯f【答案】（1）；苯乙炔（2）取代；消去（3）。（6）—CH=CH;坯f旦2卜—CHBrCHBr仝端严、CH【解析】试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为的结构简式可知B的结构简式为的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。（2）①是苯环上氢原子被乙基取代,（2）①是苯环上氢原子被乙基取代,属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。（3）D发生已知信息的反应，因此E（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2键需要2分子氢气加成，则用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方CH3数目比结构閒g根据巳知信息1次及乙醇的性质可知用•歪星乙醇两原料（具他无机试刑任选）制备化合物DG5合理式为<5J芳香化台物F是C的同分昇构陳（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方CH3数目比结构閒g根据巳知信息1次及乙醇的性质可知用•歪星乙醇两原料（具他无机试刑任选）制备化合物DG5合理式为<5J芳香化台物F是C的同分昇构陳，其分子中有两种不同化学环境的氢,成路罐两--GHiCH◎^CHBrCS猝旷，考点：考查有机物推断与合成2015-2010年高考真题有机大题汇编（2015课标1-26）（14分）草酸（乙二酸）存在于自然界的植物中，其0=5.4Xf0,幺5.4X10。草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。草酸晶体（H2C2O42H2O）无色，熔点为101C，易溶于水，受热脱水、升华，170C以上分解。回答下列问题：（1）甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物。装置（1）甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物。装置C中可观察到的现象，由此可知草酸晶体分解的产物中有。装置，由此可知草酸晶体分解的产物中有。装置B的主要作用是（2）乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO,为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和下图所示的部分装置（可以重复选用）进行实验。稲淸石展水井水坐气製留水①组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、稲淸石展水井水坐气製留水①组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、装置H反应管中盛有的物质是能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是（3）设计实验证明:草酸的酸性比碳酸的强草酸为二元酸（2015课标1-38）［化学一一选修5:有机化学基础］（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料•由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

fCH-CHCH+催化别△CH心)OCCHi①©6③④催化别△CH心)OCCHi①©6③④」0聚乙烯醇缩丁醉旳3催化制——>顺式乗异戊二烯异戊二帰®®回答下列问题:TOC\o"1-5"\h\zA的名称是,B含有的官能团是。①的反应类型是,⑦的反应类型是。C和D的结构简式分别为、。异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线(2015课标2-38)［化学一选修5:有机化学基础］(15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:0ytas/SNaOH乙欝KAfnO0ytas/SNaOH乙欝KAfnO4D-n>PPGF稀NaOH催化剂F稀NaOH催化剂已知：①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质RiCHO*R:CH:CHOTOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"HOCHO冋答下列问题:A的结构简式为。由B生成C的化学方程式为由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为:若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。a.48b.58c.76d.122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是（写结构简式），D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。a.质谱仪b•红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.（2014课标1-26）（13分）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下：水申落解性SB0<8123水申落解性SB0<8123乙职60).0492IIS洛1300出&70142实验步骤:在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2〜3片碎瓷片，开始缓慢加热A,回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，，进行蒸馏纯化，收集140〜143C馏分，得乙酸异戊酯3.9g。回答下列问题：（1）装置B的名称是：（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：;第二次水洗的主要目是：（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后（填标号），A•直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出（4）本实验中加入过量乙酸的目的是：（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是:(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是:((6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是:(填标号)本实验的产率是:B.40%B.40%C.50%D.60%在进行蒸馏操作时，若从130C开始收集馏分，产率偏(填高或者低)原因是(2014课标1-38)〔化学一选修5:有机化学基础〕(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：A(CJi13Cl)一能条件下还原已知以下信息①I①I、：KR1CHO+K1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢R\H)RCH)TOC\o"1-5"\h\z/7O—CR——N—C⑤RNf+一定⑤RNf+RNH2+'■-+H2O回答下列问题：由A生成B的化学方程式为,反应类型为。D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。⑶G的结构简式为。F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是(写出其中一种的结构简式)。由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺:

N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为,1的N异丙基苯胺结构简式为。（2014课标2-38）〔化学一选修5:有机化学基础〕（15分）立方烷（工」）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：AANBSA.过舅化物BrNaOlVCilIiOHBrAANBSA.过舅化物BrNaOlVCilIiOHISTBiSA.过轼化物③CCL④(ajNaOH/PLOCCL④(b)H+△⑧（1）C的结构简式为，E的结构简式为（2）③的反应类型为，⑤的反应类型为O反应1（1）C的结构简式为，E的结构简式为（2）③的反应类型为，⑤的反应类型为O反应1巳反应2〜反应3►X►Y!、，反应1的试剂与条件为O反应2的化学方程式为反应3可用的试剂为。⑷在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。（2013课标1-26）（15分）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环乙烯的反应和实验装置如下：相对分子密度/《g*cm'>溶解性环己壽1000,9618161msr水1环己烯S2|0.8102S3母常IA合成反应：在a中加入20g环乙醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始TOC\o"1-5"\h\z缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90C。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环乙烯10g。回答下列问题：装置b的名称是。加入碎瓷片的作用是;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是(填正确答案标号)。A.立即补加B.冷却后补加C不需补加D.重新配料本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并;在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的(填“上口倒出”或“下口倒出”)。分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。在环乙烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有(填正确答案标号)。A.圆底烧瓶B.温度计C.吸滤瓶D.球形冷凝管E.接收器本实验所得到的环乙烯产率是(填正确答案标号)。A.41%B.50%C.61%D.70%（2013课标1-38）［化学一选修5:有机化学荃础］（15分）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，ImolA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。ocnaRD能发生银镜反应、可溶于饱和NazCQ溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢ocnaRONa+RCHI…定条件⑤RCOCH+R'CHO「RCOCH=CHR'回答下列问题:TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化学名称为。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。（4）G的结构简式为。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为:方程式为:（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeC3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1:1的为（写结构简式）。（2013课标2-26）（15分）正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。发生的反应如下:CHCH2CHCH0H王打；，CHCHCHCHO反应物和产物的相关数据列表如下：沸点/。c密度/(g•cm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶实验步骤如下：将6.0gNa2Cr2O放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95。C,在E中收集90。C以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75—77。C馏分，产量2.0g。回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z（1）实验中，能否将Na2C2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由。（2）加入沸石的作用是。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是。（3）上述装置图中，B仪器的名称是，D仪器的名称是。（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是（填正确答案标号）。a.润湿b.干燥c.检漏d.标定（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在层（填“上”或“下”）（6）反应温度应保持在90—95。C,其原因是。（7）本实验中，正丁醛的产率为%。（2013课标2-38）［化学一一选修5:有机化学基础］（15分）化合物1（C1H2Q）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:F(CrFT^O)光F(CrFT^O)光NaOHCaHjOH厶——Dd>Cu(OZSr已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；①玫电丁R—CHCHH「R—CH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化学名称为_。（2）D的结构简式为_。（3）E的分子式为。（4）F生成G的化学方程式为该反应类型为。（5）I的结构简式为_。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO溶液反应放出CO,共有种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式。（2012课标卷-28）（14分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:苯溴溴苯苯溴溴苯密度/gcm-30.883.101.50沸点/°C8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题:（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在色烟雾产生，是因为生成了—气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯:向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是；（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为，要进一步提纯，下列操作中必须的是（填入正确选项前的字母）；A.重结晶B.A.重结晶B.过滤C蒸馏D萃取（4）在该实验中，a的容积最适合的是（填入正确选项前的字母）。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL（2012课标卷-38）［化学一选修5有机化学基础］（15分）对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：A5・11(CtIHI)5.(NaOH1)(C7H5OCI)JljO1値化剂对羟基苯1醉1/一稀NiOHE甲侵J酶(trlkOj)r已知以下信息：（1）在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；（2）D可与银氨溶液反应生成银镜；TOC\o"1-5"\h\z（3）F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。回答下列问题：（1）A的化学名称为（2）由B生成C的化学方程式为，该反应类型为（3）D的结构简式为；（4）F的分子式为；（5）G的结构简式为；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是（写结构简式）。（2011课标卷-38）［化学一选修5有机化学基础］（15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息:已知以下信息:A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeC3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。请回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z（1）香豆素的分子式为；（2）由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为（3）由B生成C的化学反应方程式为；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种;（5）D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）。（2010课标卷-36）［化学一选修5有机化学基础］（15分）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：Jb■2)+2C+D+h2onE+nJb■2)+2C+D+h2onE+nCO2OIIO-C--OH+(fl-1)①①A可使溴的CCI4溶液褪色；③C可与FeCb溶液发生显色反应:已知以下信息:②B中有五种不同化学环境的氢；D不能使溴的CC14褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题:（1）A的化学名称是；（2）B的结构简式为（3）C与D反应生成E的化学方程式为;（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是（写出结构简式）;（5）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3:1的是（写出结构简式）。2015-2010年高考（新课标卷）一有机化学大题答案与解析（2015课标1-26）（14分）【答案】⑴有气泡逸出，澄清石灰水变浑浊；CQ;冷凝（水蒸气、草酸等），避免草酸进入装置C反应生成沉淀，干扰CO2的检验。⑵①F、D、G、H、D、I；CuO（氧化铜）；②H中的黑色粉末变为红色，其后的D中澄清的石灰水变浑浊；⑶①向盛有少量NaHCQ溶液的试管中滴加草酸溶液，有气泡产生。②用氢氧化钠标准溶液滴定草酸溶液，消耗氢氧化钠的物质的量是草酸的两倍【解析】试题分析'本题是淑草酸齿题材来肴查学生閑实验基本知识，难度中偏易.首先通读送道题，合理猜测H:C：O-2H:O的分解产物为CO.壬0三种，然后■用氧化还康反应的有关知识（化合价升降）来验证.知道了反应产物，后续试验就可以顺利展开了-⑴问考常规，澄清石灰水变浑浊，说明有CO2产生，考虑到还有CO,我觉得有必要强调一下“气泡”；中间的装置（一般叫冷阱）主要是冷凝分解产物中的水，如果有同学觉得水不值一提的话，可以看看实验目的“通过实验检验草酸晶体的分解产物”，水是产物之一，必须有装置证明其存在。同时草酸也可能升华，所以该装置还有一个作用就是除去草酸蒸气，避免其进入装置C中。⑵问考查物质性质和实验原理的综合应用能力。由装置A、B出来的气体含有CQ、CO,容易想到用灼热氧化铜来氧化CO,进而检验其产物CQ，但要注意到原产物中有CQ，故要设计除去CO2和验证CO2除尽的环节。最终确认连接顺序F（除CQ）、D（验证CO2被除尽）、G（干燥）、H（氧化CO）、D（通过验证CO2来证明CO的存在）、丨（尾气处理）；H中要装CuO（氧化铜）；⑶问考查实验设计能力，证明“草酸的酸性比碳酸强”这个命题很常规。设计一个常量浓度的溶液混合，产生气泡即可。浓度不一定强调，碳酸盐也可以是Na2CQ，但最好不用CaCQ（题目开始部分又暗示CaC2O4难溶）。证明“草酸是二元酸”这个难一点，考虑到题中给出了Ka值，所以我设计了一个NaHC2O4溶液呈酸性的实验，大家也可以直接取NaHC2O4溶液测其pH，呈酸性则说明草酸是二元酸（想想一元弱酸的钠盐）。取溶液等体积混合可能有点玩花样了。标准答案用中和滴定当然是高大上，堂堂正正。考点：COCO2的性质；化学实验基本知识；化学实验知识的简单应用。（2015课标1-38）［化学一一选修5:有机化学基础］（15分）【答案】⑴乙炔；碳碳双键、酯基⑵加成反应；消去反应；0H⑶“；CH3CH2CH2CHO0

CH\/H「c=cnCH；CHj——⑷11;L」nHC=C-CH2CH2CHaCH★三c-ch2ch3ch3(5)■1■.■1■⑹TOC\o"1-5"\h\zOHOHCH3CHOIH2IAI2O3HC三CHHgGCH-CH>H2OCH-CH-CHCH2=CH-CH=CHKOHPd/PbO△CaCQ【解析】试题分析：本题主要考查有机化合物的结构与性质、简单的有机合成路线设计，试题难度为中等I难度。框图中的大多数结构都已经给出，只有B、CD未知。B为CH3COOCH=CH,C为」-，D为CH3CH2CH2CHO0⑴A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。⑵反应①是加成反应，反应⑦是消去反应。0H⑶C为°九，D为CfCfCHzCHQ⑷异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1,4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可⑸注意到异戊二烯有五个碳原子和两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：VVC-C-C-C-CVVC-C-C-C-CCC-C-C-C图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。⑹问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。考点：有机物分子结构；有机化学基本反应类型；简单有机合成路线设计。3.(2015课标2-38)［化学一选修53.(2015课标2-38)［化学一选修5:有机化学基础］(15分)【答案】乙醉NaCI+H^O加成反应；3—羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)①

OCHOHjC-C-COOH②b(5)5;;c【解析】试题分析;(1)A的相对分子质重为兀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢-由于70-^14=5,所以盒是B根据E生成B根据E生成C的反应条件可知该反应是卤代嵯的消去反应.所以由£生成C的化学方式为CL⑶E、F为相对分子质量差1斗的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛.所UAE是乙醛。根据已知信息⑷可知由E和F生戚G是矗基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2C^O,因此G的优学名称为3一羟基丙匪.(4)①G与氢气发生加庞反应生咸H,所以H的结构简式沏HOCH：CH2CJtOE.C氧化生成D则D是戊二險结构简式为HOOCCH:CH：CH：OOOH,则由D和1｛生成PPG的化学有程式为②根据结构简式可知链节的式量是1了芻所以若PPG平均相对分子质量为10?Cut则其平均聚合度约为