烷烃的通式和构造异构(共59张PPT)

第二章烷烃（4课时）一、烷烃的通式和构造异构二、烷烃的命名法三、甲烷分子的正四面体结构---SP3杂化轨道四、烷烃的构象五、烷烃的物理性质六、烷烃的化学性质七、烷烃的来源第1页，共59页。本章教学要求理解同系列、同分异构和构象的概念；掌握烷烃的三种命名法和基的概念；理解碳正四面体概念、SP3杂化和σ键；掌握透视式、纽曼投影式等几种表示构象的方法；掌握烷烃的稳定构象；认识烷烃的物理性质；掌握烷烃的化学性质；掌握卤代反应机理、氢原子活性、碳自由基稳定性；了解烷烃的来源。第2页，共59页。2烷烃烃只由碳氢两种元素组成的化合物,链烃也叫脂肪烃。烷烃脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H单键(石蜡烃)。

烷烃是饱和脂肪烃（链烃的一种）。tīng第3页，共59页。2烷烃第4页，共59页。2.1烷烃的通式和构造异构烷烃的通式

CnH2n+2第5页，共59页。同分异构体分子式相同的不同化合物叫作同分异构体。构造异构体分子式相同而分子构造不同的化合物，叫作构造异构体。(正丁烷和异丁烷————同系列之间)

同系列

同系差同系物

具有同一通式，构造、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此之间互称烷烃同系物。2.1烷烃的通式和构造异构第6页，共59页。同分异构的分类同分异构构造异构立体异构碳链异构（正丁烷和异丁烷）官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯）官能团异构（乙醇和二甲醚）互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）构型异构顺反异构（烯烃）光学异构（旋光异构）

构象异构（烷烃，环己烷，糖类）第7页，共59页。分子构造

分子中原子间互相连接的顺序和方式(P8)。

2.1烷烃的通式和构造异构CH4CH3-CH3CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3第8页，共59页。烷烃的构造异构碳链异构

碳原子连接顺序、方式不同

位置异构

官能团取代不同位置氢原子

官能团异构构成官能团原子连接顺序、方式不同构造异构2.1烷烃的通式和构造异构第9页，共59页。P9习题1写出己烷的所有构造异构体。烷烃构造异构体的数目(P9表2-1)问：估计一下C20H42可能有多少种构造异构体？（366319种）第10页，共59页。练一练C7H16有9个构造异构体：第11页，共59页。氢原子的类型

伯氢1oH仲氢2oH叔氢3oH伯碳1o与一个碳相连的碳仲碳2o

与二个碳相连的碳叔碳3o与三个碳相连的碳季碳4o

与四个碳相连的碳碳原子的类型2.2烷烃的命名法2.2.1.伯.仲.叔.季碳原子和伯.仲.叔氢原子伯氢仲氢叔氢1、写出只含有伯碳和仲碳的戊烷的构造异构体;2、写出含有伯、仲、叔碳的戊烷的构造异构体;3、写出只含有伯碳和季碳的戊烷的构造异构体;第12页，共59页。123456789C1、C6、C7、C8、C9—C3、C5—C4—C2—伯碳原子、一级碳原子1°仲碳原子、二级碳原子、2°

叔碳原子、三级碳原子、3°

季碳原子、四级碳原子、4°

第13页，共59页。2.2.2烷基烷基

CnH2n+1

R-甲基乙基丙基异丙基2.2烷烃的命名法CH3CHCH21020HCH3CHCH3CH3CH2CH2H第14页，共59页。丁烷C4H10仲丁基(仲碳)异丁基

(伯碳)丁基(伯碳)叔丁基

(叔碳)321CH3C

CH3CH3CHCH2CH3CH30

10CH3CH3CHCH33正丁烷异丁烷第15页，共59页。带支链烷基只保留8个习惯名称见教材P10异戊基异己基叔戊基新戊基亚甲基亚乙基

次甲基次乙基CHCH3第16页，共59页。烷烃命名法正：无支链异：直链构造一末端有2个甲基新：含有1个季碳且总的碳原子数是5或6个正戊烷异戊烷不能用“异”

新戊烷×(1)习惯命名法甲、乙、丙、丁、戊----天干，十一、十二—汉文数字新庚烷2.2烷烃的命名法第17页，共59页。烷烃命名法衍生命名法：是以甲烷为母体,把其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物,即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到的衍生物。命名时,一般是把连接烷基最多的碳原子作为母体碳原子,烷基则是按次序规则列出。(CH3)3C-叔丁

>CH3CH2(CH3)CH-仲丁

>(CH3)2CH-

异丙>(CH3)2CHCH2-异丁>CH3CH2CH2CH2-正丁

>

CH3CH2CH2-正丙>

CH3CH2-乙

>CH3-甲

较优基团后列出(2)衍生命名法2.2烷烃的命名法第18页，共59页。烷烃命名法二甲基乙基甲烷四甲基甲烷(2)衍生命名法三甲基丙基甲烷（异戊烷）（新戊烷）（不能叫新庚烷）2.2烷烃的命名法第19页，共59页。衍生命名法（练习）—CH2cCH3CH3CH3—CH3—CHCH3二甲基乙基异丙基甲烷ccCH3—CH3CH3CH3CH2—CH2—CH—CH3—CH3CH3甲基乙基异丁基叔丁基甲烷第20页，共59页。长选最长的碳链为主链。多若碳链有几种选法时，选取代基多者为主链。低

编号按最低系列原则(最先出现取代基)。(3)系统命名法(采用IUPAC命名原则，结合我国文字特点制订，国际通用)取代基排列顺序按“次序规则”中所规定的“较优”基团后列出。直链烷烃支链烷烃不用“正”字2.2烷烃的命名法烷烃命名法第21页，共59页。

最低系列244725567234472,3,7-三甲基-4-乙基-4-异丁基辛烷2,3,7-三甲基-4-乙基-4-(2-甲基丙基)辛烷2,3,7-三甲基-4-乙基-4-2’-甲基丙基辛烷第22页，共59页。

练一练P12---2，5，6，7第23页，共59页。2.3甲烷分子的正四面体结构---sp3杂化轨道

1874年，范托霍夫为了解释有机化合物的对映异构现象，提出了碳原子四面体结构；20世纪以后实验直接证实了甲烷的正四面体结构；1931年，为了解释甲烷正四面体结构，鲍林和斯莱特提出了杂化轨道理论。第24页，共59页。碳的外层电子结构2S22P2碳为什么呈现四价?sp3杂化

1个S轨道与3个P轨道杂化形成4个能量等同新轨道的过程。4个新轨道称为sp3杂化轨道。空间伸展方向为正四面体的4个顶点。甲烷的结构

杂化轨道理论解释：2S22P24个SP3杂化轨道激发杂化基态激发态线性组合四条轨道在杂化前后有什么不同？2.3甲烷分子的正四面体结构---sp3杂化轨道

1.形状不同；2.空间伸展方向不同；3.能量不同。第25页，共59页。

能量相近的原子轨道，可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道。杂化的结果：①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为109.5°。（构型——原子在空间的排列方式。）③四个轨道完全相同。第26页，共59页。轨道以头对头方式重叠形成的键是σ-键。SP3杂化轨道第27页，共59页。甲烷分子的形成第28页，共59页。σ-键的特点：①键能较大②可沿轴线自由旋转甲烷的结构第29页，共59页。甲烷的构型

甲烷的分子模型

球棍模型

斯陶特模型

透视模型

第30页，共59页。链的传递是得到产物的主要阶段CH3-CH-CH2-CH3多若碳链有几种选法时，选取代基多者为主链。1烷烃的通式和构造异构带支链烷基只保留8个习惯名称见教材P10问：估计一下C20H42可能有多少种构造异构体？sp3杂化1个S轨道与3个P轨道杂化形成4个能量等同新轨道的过程。甲基乙基异丁基叔丁基甲烷重叠式交叉式烷烃构造异构体的数目(P9表2-1)反应一经引发出自由基，很快就可以连续不断地进行下去，这样的反应称为连锁反应。官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯）烷烃的通式CnH2n+2乙烷分子（CH3-CH3）的形成第31页，共59页。常见烷烃的球棍模型甲烷乙烷正丁烷丙烷异丁烷第32页，共59页。作业P12—习题3，习题4第33页，共59页。分享您的生命时光无比荣幸再见第34页，共59页。2.4烷烃的构象

构象围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列形式。不同构象间互称构象异构体。第35页，共59页。P19表22P20图2-11不能用强烈日光照射，否则会发生爆炸！取代基排列顺序按“次序规则”中所规定的“较优”基团后列出。③氯光照后，在暗处通入甲烷，反应能发生，空间伸展方向为正四面体的4个顶点。P19表22P20图2-11正丁烷极限构象的能量曲线图如下：P12---2，5，6，7P9习题1写出己烷的所有构造异构体。长选最长的碳链为主链。2、写出含有伯、仲、叔碳的戊烷的构造异构体;1烷烃的通式和构造异构正丁烷极限构象的能量曲线图如下：多若碳链有几种选法时，选取代基多者为主链。衍生命名法：是以甲烷为母体,把其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物,即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到的衍生物。分子中基团原子空间形象的图示：

为了说明结构特征，先讲几种立体化学表示方法，其中只有一种是平面式的。(伞型式)(锯架式)

表示前碳

表示后碳

2.4烷烃的构象第36页，共59页。乙烷的构象重叠式：交叉式：Newman投影式2.4烷烃的构象第37页，共59页。

乙烷的两种典型构象透视式

投影式(Newman式)重叠式交叉式问题:理论上乙烷的构象有多少个?两种极限构象其它介于两者之间第38页，共59页。纽曼投影式和能量曲线图什么是扭转能?扭转张力?为什么重叠式能量高？以交叉式为基准，转动乙烷分子的C-C单键所需要的能量叫做扭转能。两个C原子上的C-H键σ电子对之间的斥力叫做扭转张力。扭转能用来干什么？用来克服扭转张力。第39页，共59页。正丁烷的4种典型构象（转动C2-C3σ键）

全重叠式邻位交叉式部分重叠式对位交叉式对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式稳定性HHHHCH3H3CHHHHCH3H3CHHHHCH3CH3H3CHHHHH3CHHHHCH3H3CHHHHCH3CH360°60°60°60°60°60°第40页，共59页。正丁烷极限构象的能量曲线图如下：15.915.918.83.7第41页，共59页。

思考与练习为什么烷烃的重叠式构象能量高？（P18）为什么烷烃的交叉式构象是稳定的？常温下为什么分离不出来构象异构体？直链烷烃最稳定的构象是什么样的？P19—习题8重叠式构象扭转张力和立体张力都是极大；交叉式构象扭转张力和立体张力都是极小。第42页，共59页。2.5烷烃的物理性质状态：C1-C4为气体C5-C17为液体C18以上固体石蜡烃沸点（b.p）：

Cn+1>CnCn直链>Cn支链烷烃溶于有机溶剂而不溶于水。密度随着相对分子质量的增加而略有增加，分子质量大的烷烃，密度近乎常数。物理性质第43页，共59页。一些直链烷烃的物理常数（P19-21）（本书常温常压是指：25℃，0.1MPa）名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-183-1620.466不溶乙烷CH3CH3气-172-88.50.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-187-420.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-13800.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-130360.6262不溶十八烷CH3(CH2)16CH3固283080.7780不溶直链烷烃折线平滑曲线P19表22P20图2-11第44页，共59页。直链烷烃的熔点第45页，共59页。直链烷烃的沸点随分子量的↑而有规律地↑第46页，共59页。

有机化合物的物理性质在分离、提纯、鉴定某些有机化合物时有着非常重要的应用。（P20-21）2.5烷烃的物理性质第47页，共59页。2.6烷烃的化学性质（卤代、氧化、裂化裂解和脱氢）卤代卤原子取代烷烃分子中H原子的反应称卤代反应卤素的反应活性是：F2＞Cl2＞Br2＞I2(1)甲烷氯代（光照或加热）第一步:CH4:Cl2/10:1第四步:CH4:Cl2/0.26:1

通常情况下，烷烃很稳定，不易发生化学反应，常温下不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂反应。（P21）烷烃没有官能团，其反应主要是C-C键、C-H键断裂或H原子被取代。第48页，共59页。卤代反应机理（历程）（自由基链反应）(1)链的引发

实验：①甲烷与氯的混合物在室温和暗处不反应；②光照或在暗处但温度高于250℃时，反应立即发生；③氯光照后，在暗处通入甲烷，反应能发生，甲烷光照后，在暗处通入氯气，反应不发生。反应一经引发出自由基，很快就可以连续不断地进行下去，这样的反应称为连锁反应。机理三个阶段

这说明什么问题？第49页，共59页。(2)链的传递主要反应的一步中有自由基参与，因此整个反应称为自由基取代反应。(3)链的终止链的传递是得到产物的主要阶段..CH3+ClCH3ClCH3CH3+.CH3.CH3..ClCl+Cl2链反应的能量变化（P23）反应过程中，链的传递和链的终止从反应物和产物上看有什么特点？前者反应物和产物各有一个自由基。反应过程中不产生H的自由基。而后者反应物全部是自由基，产物都是分子。由于烷烃氯代是一个放热反应，因此反应时不能用强烈日光照射，否则会发生爆炸！P23

习题10第50页，共59页。(2)其它烷烃的卤代ClCH3CHCH345%55%CH3CH2CH2Cl+Cl2+CH3CH2CH30C,CCl4光2563%37%CH2ClClCl2CH3CHCH3CH3+CH3CCH3C