优秀课件人教新课标高中化学选修5第三章第四节 《有机合成》课件

一、有机合成的过程1、有机合成的概念:

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。一、有机合成的过程1、有机合成的概念:12、有机合成的设计思路

2、有机合成的设计思路23、有机合成关键设计合成路线:即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。3、有机合成关键设计合成路线:3碳链增长的途径：④醛酮与HCN加成①烯烃、炔烃的加聚反应⑤羟醛缩合②炔烃与HCN加成

③卤代烃与NaCN、炔钠取代碳链增长的途径：④醛酮与HCN加成①烯烃、炔烃的加聚反应⑤羟4碳链缩短的途径：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO4氧化②羧酸盐脱去羧基的反应碳链缩短的途径：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO45成环（信息题）

(1)形成碳环双烯成环(2)形成杂环通过酯化反应形成环酯

开环（信息题）

(1)断开碳环环烯氧化(2)断开杂环环酯水解成环（信息题）开环（信息题）65.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成75.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成85.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

CHO

氧化

5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成9现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列10现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列11现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列12现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列13现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列14现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列15现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列16现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。消去反应现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列17现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。消去反应现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列18现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。消去反应加成反应现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列19思考：

用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线oo思考：oo20引入碳碳双键的途径：①醇的消去反应②卤代烃的消去反应

③炔烃，共轭二烯的加成④烷烃的裂化和裂解引入碳碳双键的途径：①醇的消去反应②卤代烃的消去反应

③炔烃21在碳链上引入卤原子的途径：①烯烃或炔烃与X2或HX加成②醇与HX发生取代反应

③烷烃、芳香烃与X2发生取代反应在碳链上引入卤原子的途径：①烯烃或炔烃与X2或HX加成②醇与22在碳链上引入羟基的途径：③醛酮与H2加成①卤代烃碱性条件水解④羧酸被LiAIH4还原②烯烃与水加成⑤酯的水解在碳链上引入羟基的途径：③醛酮与H2加成①卤代烃碱性条件水解23在碳链上引入羰基的途径：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛在碳链上引入羰基的途径：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛24在碳链上引入羧基的途径：②醛的氧化①醇、烯烃、苯的同系物被酸性KMnO4氧化③氰基酸酸性条件下水解④酯的水解在碳链上引入羧基的途径：②醛的氧化①醇、烯烃、苯的同系物被酸25①不同官能团间的转换R—XR—OHRCHORCOOHRCOOR’②通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通过某种途径使官能团的位置改变4、官能团的衍变①不同官能团间的转换4、官能团的衍变261、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图二.有机合成题的解题方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已27例1、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:①

;②

;③

;④

。例1、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反282、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找292C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2；草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC30反推法的思维途径：（1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。反推法的思维途径：31三、有机合成遵循的原则1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。如氯乙烷的制取2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4．所选用的合成原料要易得，经济。三、有机合成遵循的原则1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，32例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请完成下列各题：（1）写出反应类型：①④

（2）写出反应条件：反应③⑥

（3）反应②③的目的是?（4）写出反应⑤的化学方程式。（5）写出G的结构简式

。

例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产33练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5(一种常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示（1）反应②和④的反应类型分别是

；（2）写出反应③的化学方程式

；（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―C34练2、解：练2、解：35练3、已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成解：练3、已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成解：36练4．某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：(1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________

(2)写出结构简式：A___________，F_______________

(3)写出反应的化学方程式：②________________________________________________

⑦_______________________________________________

(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有______________

种(E除外)练4．某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：37练5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）解：练5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯解：38练6、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基。化合物A～E的转化关系如图所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图写出A、B、C、D的结构简式。练6、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基。化合物A～39

解析：本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B到C为酯化反应，故答案为：ABCD解析：本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考4038．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）41回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。回答下列问题：42（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为43一、有机合成的过程1、有机合成的概念:

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。一、有机合成的过程1、有机合成的概念:442、有机合成的设计思路

2、有机合成的设计思路453、有机合成关键设计合成路线:即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。3、有机合成关键设计合成路线:46碳链增长的途径：④醛酮与HCN加成①烯烃、炔烃的加聚反应⑤羟醛缩合②炔烃与HCN加成

③卤代烃与NaCN、炔钠取代碳链增长的途径：④醛酮与HCN加成①烯烃、炔烃的加聚反应⑤羟47碳链缩短的途径：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO4氧化②羧酸盐脱去羧基的反应碳链缩短的途径：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO448成环（信息题）

(1)形成碳环双烯成环(2)形成杂环通过酯化反应形成环酯

开环（信息题）

(1)断开碳环环烯氧化(2)断开杂环环酯水解成环（信息题）开环（信息题）495.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成505.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成515.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

CHO

氧化

5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成52现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列53现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列54现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列55现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列56现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列57现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列58现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列59现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。消去反应现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列60现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。消去反应现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列61现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④

，反应类型

；反应⑤

，反应类型

。消去反应加成反应现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列62思考：

用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线oo思考：oo63引入碳碳双键的途径：①醇的消去反应②卤代烃的消去反应

③炔烃，共轭二烯的加成④烷烃的裂化和裂解引入碳碳双键的途径：①醇的消去反应②卤代烃的消去反应

③炔烃64在碳链上引入卤原子的途径：①烯烃或炔烃与X2或HX加成②醇与HX发生取代反应

③烷烃、芳香烃与X2发生取代反应在碳链上引入卤原子的途径：①烯烃或炔烃与X2或HX加成②醇与65在碳链上引入羟基的途径：③醛酮与H2加成①卤代烃碱性条件水解④羧酸被LiAIH4还原②烯烃与水加成⑤酯的水解在碳链上引入羟基的途径：③醛酮与H2加成①卤代烃碱性条件水解66在碳链上引入羰基的途径：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛在碳链上引入羰基的途径：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛67在碳链上引入羧基的途径：②醛的氧化①醇、烯烃、苯的同系物被酸性KMnO4氧化③氰基酸酸性条件下水解④酯的水解在碳链上引入羧基的途径：②醛的氧化①醇、烯烃、苯的同系物被酸68①不同官能团间的转换R—XR—OHRCHORCOOHRCOOR’②通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通过某种途径使官能团的位置改变4、官能团的衍变①不同官能团间的转换4、官能团的衍变691、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图二.有机合成题的解题方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已70例1、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:①

;②

;③

;④

。例1、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反712、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找722C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2；草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC73反推法的思维途径：（1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。反推法的思维途径：74三、有机合成遵循的原则1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。如氯乙烷的制取2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4．所选用的合成原料要易得，经济。三、有机合成遵循的原则1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，75例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请完成下列各题：（1）写出反应类型：①④

（2）写出反应条件：反应③⑥

（3）反应②③的目的是?（4）写出反应⑤的化学方程式。（5）写出G的结构简式

。

例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产76练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5(一种常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示（1）反应②和④的反应类型分别是

；（2）写出反应③的化学方程式

；（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―C77练2、解：练2、解：78练3、已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成解：练3、已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成解：79练4．某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：(1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________

(2)写出结构简式：A___________，F