高三化学一轮复习-有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件

第二章分子结构与性质高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断

第二章分子结构与性质高三化学一轮复习——有机化合物的同分1学习目标：一、碳链异构-减碳法二、有官能团的有机物同分异构体书写三、(一)复习烷基（等效氢）一元卤代烃、一元醇、羧酸、醛同分异构体的判断和书写（二）复习烯烃、炔烃，芳香化合物、酯的同分异构体的书写和判断四、位置异构的判断方法五、联系高考热点，常见限制性同分异构体的判断书写

学习目标：2碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。一、碳链异构----减碳法（烷烃只存在碳链异构，其它物质的书写考虑）书写规则：注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。碳链由长到短；一、碳链异构----减碳法书写规则：注意：在书3例1：书写C7H16的同分异构体例1：书写C7H16的同分异构体4二、有官能团的有机物同分异构体书写必备技巧：官能团异构—碳链异构—位置异构技巧一：不饱和度的使用不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个H原子，则有机物的不饱和度加1.通常用Ω表示1.烃（CxHy）及烃的含氧衍生物（CxHyOz）

例题：计算下列分子的Ω：C2H6,C2H4,C2H2,C3H4,C6H6,C4H8O2思考：Q=1的可能情况？环，碳碳双键，碳氧双键（醛，酮，酸或酯）Q=2?碳碳三键或双官能团，或一个双键一个环2=4?很可能有苯环二、有官能团的有机物同分异构体书写5Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=1Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=16拓展：拓展：7技巧二：“氧原子“在官能团中的分配思考：氧原子可能存在于？羟基、醚、醛、酮、酸等组成通式可能的类别CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O烯烃环烷烃卤代烃饱和一元醇醚醛酮

羧酸酯羟基醛等酚芳香醇芳香醚思考：分子式为C7H8O且属于芳香族化合物可能有哪些类别？

醇，酚，醚技巧二：“氧原子“在官能团中的分配组成通式可能的类别8复习内容（一）：1.烷基：等效氢2.一元卤代烃、一元醇同分异构体：基元法3.一元羧酸、一元醛同分异构体：基元法复习内容（一）：91.烷基写法：先画碳链异构，再找位置异构烃分子中的等效氢原子的种类有多少种，其烷基种类就有多少种判断等效氢原子的方法（等效氢是指位置上等同的氢原子）ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效CH3CH3—C—CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH31.烷基CH3CH3—C—CH3CH3CH10练习、画出下列烷基的同分异构体甲基(1种)

CH4乙基（1种）CH3CH3

丙基（2种）CH3CH2CH3

练习、画出下列烷基的同分异构体11丁基（4种）CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3

戊基（8种）∣CH3①

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②

CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3③

CH3—C—CH3CH3丁基（4种）CH3CH2CH2CH3122.卤代烃、醇饱和一元卤代烃、饱和一元醇同分异构体数目等于同碳数相等的烷基C4H9ClC5H11OH3.醛、酸饱和一元醛、饱和一元酸同分异构体数目等于同碳数减一的烷基C4H9CHOC5H11COOH2.卤代烃、醇13复习内容（二）1.烯烃、炔烃：插入法2.苯的同系物：定一移一3.芳香化合物：定二移一4.酯：分碳法复习内容（二）14高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件152、苯的同系物减去苯基，由整到散二取代物，按领间对三取代物，定二移一C8H10(4种)C8H10-C6H5=—C2H5C9H12（8种）C9H12-C6H5=—C3H7

2、苯的同系物16高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件17高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件1819（2）苯环上二元取代物的同分异构体

（1）苯环上一元取代物的同分异构体取决于取代基的同分异构体的数目3种◆苯环上的位置异构有序性二取代物，按领间对19（2）苯环上二元取代物的同分异构体（1）苯环上10种6种（3）苯环上三元取代物的同分异构体

2

11

2

31①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、一个不同（-Y）时②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时123412341210种6种（3）苯环上三元取代物的同分异构体211苯环二个取代基：3种苯环三个取代基：①三个相同的取代基②二个相同的取代基③三个不相同的取代基3种6种10种小结苯环二个取代基：3种苯环三个取代基：①三个相同的取代基②二21例C6H12O2的酯有多少种？（分碳法）酸*醇514*1=4422*1=2331*2=2241*4=4151*8=8例C6H12O2的酯有多少种？（分碳法）22变式分子式为C6H12O2的有机物在酸性条件下可水解酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）144变式分子式为C6H12O2的有机物在酸性条件下可水解1442324四、位置异构的判断方法◆烃基法

适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯－C3H7：2种－C4H9：4种－C5H11：8种思考：烃基－C3H7、－C4H9、－C5H11

各有多少种同分异构体？【例1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）A．5种B．6种 C．7种 D．8种D24四、位置异构的判断方法◆烃基法适用：卤代烃、醇、羧酸、25◆换元法

对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物同分异构体数目相等。【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（）

A.9种B.10种C.11种D.12种A25◆换元法对于烃（CXHY)，其n个氢原子被高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件26定一移一法：方法：先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置来确定同分异构体数目。

例2．(2010·新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) (

)A．3种 B．4种C．5种

D．6种B定一移一法：方法：先固定一个取代基的位置，再移动例2．(227

两个氯取代一个碳上的氢，有两种CHCl2-CH2-CH3、CH3-CCl2-CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种CH2Cl-CHCl-CH3

CH2Cl-CH2-CH2Cl共有四种．

答案：B两个氯取代一个碳上的氢，有两种答案：B28例题：210例题：21029◆插入法适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类

将双键或三键插入骨架中C-C上，将醚键（-O-）羰基（-CO-）插入骨架中C-C间将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。例7：C5H10属于烯烃的同分异构体有种

C4H10O属于醚的同分异构体有种

C4H8O2属于醚的同分异构体有种534◆插入法适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类将双键3031五、【联系高考热点】

近年高考题有机物同分异构体的命题特点：

①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。②有限制条件，信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。31五、【联系高考热点】

近年高考题有机物同分异构体的命题特32难点：带苯环的同分异构体的书写难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢原子32难点：带苯环的同分异构体的书写难点一：苯环上的位置异构XYXYXY4421234123412②定二动一【难点突破一：苯环上的位置异构】

苯环上多元取代化合物种类的判断【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种10①定一动一33XYXYXY4421234123412②定二动一【难点突破一34【经典实例】【例3】

的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。1334【经典实例】1335【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

苯环上官能团类别异构主要有：①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。35【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

苯环上官能团类别异36与NaHCO3反应放出CO2

与FeCl3发生显色反应水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应能与Na放出H2的有机物常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征含-COOH含酚-OH含酚酯结构含-CHO–OH（醇或酚）、-COOH含酚-OH、-COOH-COO-、-X等3636与NaHCO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应水37【经典实例】【例4】

：写出符合下列条件下A的同分异构体______种能使FeCl3溶液显紫色反应能与NaHCO3反应产生CO21337【经典实例】【例4】：写出符合下列条件13【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】

XYXYXY1234123412主要考虑结构的对称性1211111122321238【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】

XYXYXY1231231111121231231233912311111212312312339【经典实例】【例5】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有

种，其结构简式分别是：香兰素2挑战自我(自行设定有关限制条件)40【经典实例】【例5】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不欢迎指导！欢迎指导！411、下列关于有机化合物的说法正确的是（）B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体【2013年高考福建卷第7题】C.C4H9Cl有3种同分异构体【2016全国I卷9】2、【2014年高考新课标Ⅱ卷8题】四联苯的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种3、【2015新课标Ⅱ卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)（）A．3种B．4种C．5种D．6种4、【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A．3种 B． 4种 C． 5种 D．6种5、【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯1、下列关于有机化合物的说法正确的是（）2、【2014426HHHH【练习】A的结构简式为则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_____种。提示：将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C（正反插）间和C-H（反插）间。C—C—H6HHHH【练习】A的结构简式为43

符合下列条件下A的同分异构体______种

能使FeCl3溶液显紫色反应能与NaHCO3反应产生CO2【试一试】A.3种B.6种C.10种D.13种–OH（酚）

-COOH-CH3-CH2COOH符合下列条件下A的同分异构体______种【试一试】A.344第二章分子结构与性质高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断

第二章分子结构与性质高三化学一轮复习——有机化合物的同分45学习目标：一、碳链异构-减碳法二、有官能团的有机物同分异构体书写三、(一)复习烷基（等效氢）一元卤代烃、一元醇、羧酸、醛同分异构体的判断和书写（二）复习烯烃、炔烃，芳香化合物、酯的同分异构体的书写和判断四、位置异构的判断方法五、联系高考热点，常见限制性同分异构体的判断书写

学习目标：46碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。一、碳链异构----减碳法（烷烃只存在碳链异构，其它物质的书写考虑）书写规则：注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。碳链由长到短；一、碳链异构----减碳法书写规则：注意：在书47例1：书写C7H16的同分异构体例1：书写C7H16的同分异构体48二、有官能团的有机物同分异构体书写必备技巧：官能团异构—碳链异构—位置异构技巧一：不饱和度的使用不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个H原子，则有机物的不饱和度加1.通常用Ω表示1.烃（CxHy）及烃的含氧衍生物（CxHyOz）

例题：计算下列分子的Ω：C2H6,C2H4,C2H2,C3H4,C6H6,C4H8O2思考：Q=1的可能情况？环，碳碳双键，碳氧双键（醛，酮，酸或酯）Q=2?碳碳三键或双官能团，或一个双键一个环2=4?很可能有苯环二、有官能团的有机物同分异构体书写49Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=1Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=150拓展：拓展：51技巧二：“氧原子“在官能团中的分配思考：氧原子可能存在于？羟基、醚、醛、酮、酸等组成通式可能的类别CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O烯烃环烷烃卤代烃饱和一元醇醚醛酮

羧酸酯羟基醛等酚芳香醇芳香醚思考：分子式为C7H8O且属于芳香族化合物可能有哪些类别？

醇，酚，醚技巧二：“氧原子“在官能团中的分配组成通式可能的类别52复习内容（一）：1.烷基：等效氢2.一元卤代烃、一元醇同分异构体：基元法3.一元羧酸、一元醛同分异构体：基元法复习内容（一）：531.烷基写法：先画碳链异构，再找位置异构烃分子中的等效氢原子的种类有多少种，其烷基种类就有多少种判断等效氢原子的方法（等效氢是指位置上等同的氢原子）ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效CH3CH3—C—CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH31.烷基CH3CH3—C—CH3CH3CH54练习、画出下列烷基的同分异构体甲基(1种)

CH4乙基（1种）CH3CH3

丙基（2种）CH3CH2CH3

练习、画出下列烷基的同分异构体55丁基（4种）CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3

戊基（8种）∣CH3①

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②

CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3③

CH3—C—CH3CH3丁基（4种）CH3CH2CH2CH3562.卤代烃、醇饱和一元卤代烃、饱和一元醇同分异构体数目等于同碳数相等的烷基C4H9ClC5H11OH3.醛、酸饱和一元醛、饱和一元酸同分异构体数目等于同碳数减一的烷基C4H9CHOC5H11COOH2.卤代烃、醇57复习内容（二）1.烯烃、炔烃：插入法2.苯的同系物：定一移一3.芳香化合物：定二移一4.酯：分碳法复习内容（二）58高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件592、苯的同系物减去苯基，由整到散二取代物，按领间对三取代物，定二移一C8H10(4种)C8H10-C6H5=—C2H5C9H12（8种）C9H12-C6H5=—C3H7

2、苯的同系物60高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件61高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件6263（2）苯环上二元取代物的同分异构体

（1）苯环上一元取代物的同分异构体取决于取代基的同分异构体的数目3种◆苯环上的位置异构有序性二取代物，按领间对19（2）苯环上二元取代物的同分异构体（1）苯环上10种6种（3）苯环上三元取代物的同分异构体

2

11

2

31①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、一个不同（-Y）时②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时123412341210种6种（3）苯环上三元取代物的同分异构体211苯环二个取代基：3种苯环三个取代基：①三个相同的取代基②二个相同的取代基③三个不相同的取代基3种6种10种小结苯环二个取代基：3种苯环三个取代基：①三个相同的取代基②二65例C6H12O2的酯有多少种？（分碳法）酸*醇514*1=4422*1=2331*2=2241*4=4151*8=8例C6H12O2的酯有多少种？（分碳法）66变式分子式为C6H12O2的有机物在酸性条件下可水解酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）144变式分子式为C6H12O2的有机物在酸性条件下可水解1446768四、位置异构的判断方法◆烃基法

适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯－C3H7：2种－C4H9：4种－C5H11：8种思考：烃基－C3H7、－C4H9、－C5H11

各有多少种同分异构体？【例1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）A．5种B．6种 C．7种 D．8种D24四、位置异构的判断方法◆烃基法适用：卤代烃、醇、羧酸、69◆换元法

对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物同分异构体数目相等。【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（）

A.9种B.10种C.11种D.12种A25◆换元法对于烃（CXHY)，其n个氢原子被高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)课件70定一移一法：方法：先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置来确定同分异构体数目。

例2．(2010·新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) (

)A．3种 B．4种C．5种

D．6种B定一移一法：方法：先固定一个取代基的位置，再移动例2．(271

两个氯取代一个碳上的氢，有两种CHCl2-CH2-CH3、CH3-CCl2-CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种CH2Cl-CHCl-CH3

CH2Cl-CH2-CH2Cl共有四种．

答案：B两个氯取代一个碳上的氢，有两种答案：B72例题：210例题：21073◆插入法适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类

将双键或三键插入骨架中C-C上，将醚键（-O-）羰基（-CO-）插入骨架中C-C间将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。例7：C5H10属于烯烃的同分异构体有种

C4H10O属于醚的同分异构体有种

C4H8O2属于醚的同分异构体有种534◆插入法适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类将双键7475五、【联系高考热点】

近年高考题有机物同分异构体的命题特点：

①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。②有限制条件，信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。31五、【联系高考热点】

近年高考题有机物同分异构体的命题特76难点：带苯环的同分异构体的书写难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢原子32难点：带苯环的同分异构体的书写难点一：苯环上的位置异构XYXYXY4421234123412②定二动一【难点突破一：苯环上的位置异构】

苯环上多元取代化合物种类的判断【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种10①定一动一77XYXYXY4421234123412②定二动一【难点突破一78【经典实例】【例3】

的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。1334【经典实例】1379【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

苯环上官能团类别异构主要有：①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。35【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

苯环上官能团类别异80与NaHCO3反应放出CO2

与FeCl3发生显色反应水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应能与Na放出H2的有机物常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征含-COOH含酚-OH含酚酯结构含-CHO–OH（醇或酚）、-COOH含酚-OH、-COOH-COO-、-X等8036与NaHCO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应水81【经典实例】【例4】

：写出符合下列条件下A的同分异构体______种能使FeCl3溶液显紫色反应能与NaHCO3反应产生CO21337【