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第第1页第第1页羧酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途;2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用;3、了解酯的结构及主要性质;4、掌握重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中应用。【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质羧酸的组成和结构。011羧酸是由烃基(或H)与羧基相连组成的有机化合物。羧基(匚「I)是羧酸的官能团。羧酸有不同的分类方法:羧酸的分子通式。一元羧酸的分子通式为R—COOH,饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOHo分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。羧酸的主要性质。羧酸的沸点比相应的醇的沸点高;碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。羧酸的化学性质。弱酸性。由于一COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如:2RCOOH+Na2CO3—2RCOONa+CO2f+H2ORCOOH+NH3YCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为:酯化反应。注意:可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。无机含氧酸与醇作用也能生成酯,如:c2h5oh+hono2—c2h5—o—no2+h2o(硝酸乙酯)a-H被取代的反应。通过羧酸a-H的取代反应,可以合成卤代羧酸,进而制得氨基酸、羟基酸等。还原反应。由于羟基的影响,羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应,但在特殊试剂如LiAlH4)的作用下,可将羧基还原为醇羟基。RCOOHLiAlH>RCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。羧酸的命名。选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸从羧基开始给主链碳原子编号;在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。CH—CH,—COOH―甲基丁酸如:重要的羧酸简介。0000第第页醛基-CHO加成或还原(h2)氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)羰基加成或还原(h2)羧基-COOH酸性、酯化酯基On-C-OR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)举一反三:广jCH2—COOH【变式1】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。TOC\o"1-5"\h\z甲一定含有的官能团的名称是。5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的梧对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)。已知:菠萝酯的合成路线如下:试剂X不可选用的是(填字母)。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na丙的结构简式,反应II的反应类型。反应W的化学方程式。【答案】⑴羟基(2)CH2=CH—CH2—OH⑶。小工山「门门匚H1(答对其中任意两种即可)(4)①a、c②C1CH2COOH取代反应【变式2】右图是实验室制取乙酸乙酯的装置。TOC\o"1-5"\h\z在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是:将,然后轻轻振荡试管,使之混合均匀。装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止Na2CO3溶液的倒吸,造成倒吸的原因是。浓硫酸的作用是:①:②。⑷饱和Na2CO3溶液的作用是。实验中生成的乙酸乙酯,其密度比水(填“大”或“小”),有气味。若实验中温度过高,使反应温度达到140°C左右时,副反应的主要有机产物有(填物质名称)。【答案】(1)浓硫酸和乙酸的混合溶液慢慢
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