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PAGE第348页共348页第一节有机化合物的分类[课标要求]1.了解有机化合物常见的分类方法及类别。2.认识常见官能团及其结构。3.了解有机物的类别与官能团的关系及其代表物质。4.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。,1.有机化合物常见有两种分类方法,一种是按碳骨架分类,另一种是按官能团分类。2.有机物的常见官能团:(1)烃中的官能团:和—C≡C—;(2)烃的衍生物中的官能团:—X、—OH、—NO2、—CHO、3.有机物分类的记忆口诀双键为烯三键为炔,单键相连便是烷;脂肪族的排成链,芳香族的带苯环。羟基、羧基连烃基,称作醇类及羧酸;羰基醚键和氨基,衍生物是酮醚胺。eq\a\vs4\al(按碳的骨架分类)1.有机化合物按碳的骨架分类2.有机化合物分类的三点注意事项(1)脂环化合物是指不含苯环的碳环化合物,如、等;芳香化合物是指含有一个或多个苯环的化合物,如等。(2)芳香化合物除含碳、氢元素外,还可含有氧、氮等元素;而芳香烃只含碳、氢两种元素。(3)芳香烃的侧链可以是任意烃基,而苯的同系物中,苯环的侧链只能是烷基。1.按碳的骨架分类,下列说法正确的是()A.CH3CH2CH(CH3)2属于链状化合物解析:选A有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。A项为链状化合物;B项是环状化合物,但不是芳香化合物;C项是芳香化合物而不属于脂环化合物,D项为脂环化合物,不属于芳香化合物。2.将下列有机物与物质的类别用短线连接起来。解析:②③分子结构中含有苯环,属于芳香化合物;为链状化合物;为脂环化合物。答案:①—A②③—C④—B3.观察下列有机物,并按碳的骨架把它们分类,完成填空:(1)属于链状化合物的是________________________________________________;(2)属于脂环化合物的是________________________________________________;(3)属于芳香化合物的是_____________________________________________。解析:按碳的骨架分类,只要观察结构中碳原子连接方式是否成环,是否有苯环结构,即可进行分类,其中①②③④⑤⑦的化合物结构中无环状结构,属于链状化合物,其他为环状化合物,其中⑥⑨⑩含有苯环,属于芳香化合物,⑧结构中无苯环,属于脂环化合物。答案:(1)①②③④⑤⑦(2)⑧(3)⑥⑨⑩eq\a\vs4\al(按官能团分类)1.烃和烃的衍生物(1)烃:只含有碳、氢两种元素的有机化合物叫做烃。(2)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物。2.官能团(1)定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物①烃类物质:类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键乙炔芳香烃苯②烃的衍生物:类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃—X卤素原子溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯[特别提醒](1)含有相同官能团的物质不一定是同一类物质,如—OH与苯环直接相连属于酚,而与其他烃基相连则为醇。(2)一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时可属于不同的类别。1.含羰基()的物质都为酮吗?提示:含羰基的物质不一定为酮;若羰基两端均为烃基则为酮,若“”至少有一端与氢原子相连,则为醛基,即;若“”一端与羟基(—OH)相连则为羧基;若“”一端与“—O—R”,R为烃基,则为酯基。2.碳碳双键和碳碳三键为什么是官能团?提示:因为碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,属于官能团。1.基与官能团的区别与联系基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定有机化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不是官能团2.基与根的比较基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团带电荷的原子团,是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定;不能独立存在稳定;可独立存在于溶液中或熔融状态下实例及其电子式联系“基”与“根”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-1.按官能团分类,下列说法正确的是()解析:选BA.该物质为环己醇,不含苯环,所以不属于芳香族化合物,错误;B.苯甲酸分子中含有羧基官能团,所以属于羧酸,正确;C.该物质中含有羰基,不含醛基,所以不属于醛类,错误;D.羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类,而该物质中羟基与链烃基相连,所以属于醇类,错误。2.下列有机化合物中,都有多个官能团:(1)可以看作醇类的是(填入编号,下同)________。(2)可以看作酚类的是________。(3)可以看作羧酸类的是________。(4)可以看作酯类的是________。解析:醇是羟基跟链烃基相连的化合物,可以看作醇类的是B、C、D;羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚,可以看作酚类的是A、B、C;可以看作羧酸类的是分子中含有羧基的B、D;可以看作酯类的是分子中含有酯基的E。答案:(1)BCD(2)ABC(3)BD(4)E[三级训练·节节过关]1.下列化合物中属于烃类的物质是()A.CH3CH2CH3 B.CH3—CH2—BrC.KSCN D.CH3COOCH3解析:选A只含C、H两种元素的化合物才是烃。2.下列有机物中,含有两种官能团的是()A.CH3—CH2—ClC.CH2CHBr解析:选CA、B两项均只含卤素原子,C项含卤素原子和碳碳双键,D只含硝基。3.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为它属于()①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃A.③⑤ B.②③C.①③ D.①④解析:选C芬必得含有苯环,是芳香族化合物,就不属于脂肪族化合物;含有羧基,是有机羧酸,由于具有确定的分子和分子式,因此不属于高分子化合物。该物质中含有C、H、O三种元素,不可能属于烃。因此正确的说法是①③。4.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是()解析:选DA项分别属于酚和醛;B项分别属于酚和醚;C项分别属于醇和酚;D项都属于酯。5.有9种粒子:①NHeq\o\al(-,2);②—NH2;③Br-;④OH-;⑤—NO2;⑥—OH;⑦NO2;⑧CHeq\o\al(+,3);⑨—CH3。(1)上述9种粒子中,属于官能团的有(填序号,下同)________。(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有________。(3)其中能跟C2Heq\o\al(+,5)结合生成有机物分子的微粒有________。解析:(1)官能团属于基,而基不一定是官能团,容易判断②⑤⑥是官能团,要注意的是烃基、苯环都不是官能团。(2)—C2H5是基,根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可得:能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2Heq\o\al(+,5)带正电荷,根据“带异性电荷的微粒相互吸引合成化合物”的原则可得:能跟C2Heq\o\al(+,5)结合生成有机物分子的微粒有①③④。答案:(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④1.有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是()①从组成元素分:烃,烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物,环状有机化合物③从官能团分:烯烃,醇,羧酸,酯等A.①③ B.①②C.①②③ D.②③解析:选C①按组成元素看,只含有C、H两种元素的有机物属于烃,除C、H元素外还含有其他元素的有机物属于烃的衍生物;②按分子中碳骨架形状分,不含碳环的有机物属于链状有机化合物,含有碳环的有机物属于环状有机化合物;③按官能团分,有机物可分为烯烃、炔烃、芳香烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机化合物。2.下面的原子或原子团不属于官能团的是()A.OH- B.—BrC.—NO2 D.解析:选A官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团,一定是电中性的。3.下列物质中不属于卤代烃的是()A.CH2=CHBr B.CH3COClC.CH2Cl2 D.C6H5Br解析:选B卤代烃分子中与卤素原子直接相连的是烃基,即烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,故A、C、D选项中的有机物属于卤代烃,它们分别属于不饱和卤代烃、多元卤代烃和芳香卤代烃。4.下列物质中都含有“”,其中一种有别于其他三种,该物质是()解析:选DD中“”连接甲基和苯环,属于酯,其他三种物质中“”的右端连接氢原子,因而都属于羧酸。5.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()解析:选D苯甲醇中的官能团是醇羟基,A错误;羧酸中的官能团是—COOH,B错误;该有机物是酯类,官能团是酯基,C错误;该物质是醚类,官能团是醚键,D正确。6.盆栽鲜花因施用了S­诱抗素制剂,得以保证鲜花盛开,S­诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析:选A由已知物质的分子结构可知,该分子含有的官能团有碳碳双键、羟基、羰基和羧基,不含苯环和酯基。者所含官能团的说法正确的是()A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物解析:选C维生素C中含有醇羟基、酯基、碳碳双键;丁香油酚中含有酚羟基、醚键、碳碳双键。8.下列物质中,可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是()解析:选BA中官能团是醛基、酚羟基和醚键;B中官能团是酚羟基、醇羟基和羧基;C中官能团是酚羟基、醇羟基和酯基;D中官能团是酯基、酚羟基和羰基。9.在下列化合物:①CH3—CH3②CH2=CH2(1)属于环状化合物的有____________;(2)属于脂环化合物的有____________;(3)属于芳香化合物的有____________;(4)属于脂肪烃的有________________。解析:有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,据此可知①②④⑥为链状化合物,③⑤⑦⑧⑨属于环状化合物;环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环),故⑤⑦为脂环化合物,③⑧⑨为芳香化合物。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃,包括①②④⑤⑥。答案:(1)③⑤⑦⑧⑨(2)⑤⑦(3)③⑧⑨(4)①②④⑤⑥10.指出下列有机化合物中官能团的种类。(1)__________________________________________________________;________________________________________________________;_________________________________________________________;(4)CH3—CH2—C≡C—CH3_________________________________________________;(5)CH2=CH—COOH_________________________________________________;(6)HCOOCH2CH3____________________________________________________。答案:(1)酚羟基(2)醇羟基(3)醛基(4)碳碳三键(5)碳碳双键、羧基(6)酯基1.下列物质属于酚类的是()解析:选D酚类物质中的官能团是“—OH”,故可排除B、C;又由于含有“—OH”的有机物有醇类和酚类,二者的区别是看“—OH”是否连在苯环上,若连在苯环上,属于酚类,故选D。2.从碳骨架形状进行分类,关于下列各有机物的说法中正确的是()A.链状有机物:①③⑤ B.链状烃:①③C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④解析:选C题中给出的物质除了①外,其余都是烃,故A、B错;②属于含有苯环的芳香烃,④和⑤的结构中都含有碳环,所以②④⑤属于环状烃,C对,D错。3.下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是()A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团,故都属于烯烃D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团解析:选D乙烯属于具有不饱和结构的烯烃,而聚乙烯结构中只有C—C键及C—H键,A错;B中给出的物质名称为乙酸乙酯,故该物质属于酯类物质,B错;C中给出的两种物质虽然都含有羟基,但因为前者羟基是与苯环直接相连,后者羟基是与链烃基直接相连,故前者属于酚,后者属于醇,C错;绝大多数有机物都含有官能团,但烷烃没有官能团,D正确。4.青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗白血病和免疫调节功能,其结构简式如图所示,青蒿素分子中的官能团为(—O—O—为过氧键)()A.羧基、醚键 B.酯基、醚键C.甲基、酯基 D.甲基、羧基解析:选B青蒿素的结构简式中的是酯基,是醚键。5.下列物质中不属于羧酸类有机物的是()解析:选D含有官能团的有机物属于羧酸类,A、B、C中都含有,所以都属于羧酸类有机物;石炭酸的官能团是羟基(—OH),所以不属于羧酸类有机物。6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下:下列对该化合物叙述正确的是()A.属于芳香烃 B.属于卤代烃C.属于芳香化合物 D.属于酚类解析:选C芳香烃是指分子中含有苯环的烃,题给分子中含有N、O、Br原子,A、B均错;分子中无羟基,故不可能属于酚类,D错。7.下列化合物的类别与所含官能团都正确的是()选项物质类别官能团A酚类—OHBCH3CH2CH2COOH羧酸C醛类—CHODCH3—OC—H3醚类解析:选DA项属于醇类;B项羧酸的官能团是—COOH;C项属于酯类,官能团是酯基;D项正确。8.如图所示的分子酷似企鹅,下列有关该分子的说法不正确的是()A.该分子中存在着两种官能团B.该分子是一种芳香醛C.该分子中存在与乙烯相同的官能团,所以与乙烯有相似的性质D.如果该分子中的双键都能加成,则1mol该分子能与3mol氢气反应解析:选B该分子中存在着羰基和碳碳双键,即含有两种官能团,不存在醛基,它的环状结构也不是一个苯环,所以该物质不是一种芳香醛,它是一种不饱和环酮;由于在它的分子结构中存在着碳碳双键,乙烯的官能团也为碳碳双键,而官能团决定有机物的性质,所以该物质与乙烯有相似的性质,分子中含有两个碳碳双键和一个碳氧双键,可知它能与3mol氢气加成。9.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如右图所示:(1)酚酞的分子式为__________________________________。(2)从结构上看酚酞可看作____________________。A.烯烃 B.芳香族化合物C.醇类物质 D.酚类物质E.醚类物质F.酯类物质(3)酚酞结构简式中画虚线的地方,组成的是醚键吗?________________________________________________________________________。解析:(1)分析酚酞的结构简式,可得酚酞的分子式为C20H14O4。(2)分子中含有苯环,—OH与苯环直接相连,还有酯基,所以可看作芳香族化合物、酚类、酯类物质。(3)图中的虚线部分不是醚键,醚键应是“”形式,而本结构式中“”形成酯基。答案:(1)C20H14O4(2)BDF(3)虚线部分不是醚键10.某有机化合物的结构简式为(提示:环丁烷可简写成eq\x())。通过分析,回答下列问题:(1)写出该有机物中的官能团名称:①____________________________;②____________________________;③____________________________。(2)试写出该物质的分子式:____________________________________________。(3)该有机物属于________。①羧酸类化合物②酯类化合物③酚类化合物④醇类化合物⑤芳香化合物⑥烃的衍生物⑦烯烃类化合物A.①③⑤ B.②④⑤C.①④⑥ D.②⑥⑦解析:该物质含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官能团,可以看成属于羧酸类化合物、醇类化合物、烯类化合物、烃的衍生物。答案:(1)①羧基②醇羟基③碳碳双键(2)C7H10O5(3)C第二节有机化合物的结构特点[课标要求]1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。3.掌握同分异构体的书写方法与规律。,1.有机化合物中碳原子的成键“三特点”:(1)成键数目:每个碳原子形成4条共价键。(2)成键种类:单键、双键或三键。(3)连接方式:碳链或碳环。2.互为同分异构体的化合物必备“两条件”:(1)化合物的分子式相同;(2)化合物的分子结构不同,如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。3.烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。eq\a\vs4\al(有机化合物中碳原子的成键特点)1.碳原子的结构特点碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。2.碳原子的成键特点3.价键参数(1)键长:成键的2个原子,原子核间的距离称为键长。(2)键角:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。(3)键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能,键能越大,共价键越稳定。4.甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法分子式实验式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4CH4(2)甲烷分子的空间构型以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。1.如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面结构?提示:CH2Cl2的分子结构只有1种可证明甲烷分子是正四面体结构。因为若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构。2.有机物的结构简式可以表示碳原子之间的连接顺序,能否表示分子的实际结构?试举例说明。提示:不能。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。1.碳原子的成键方式与分子空间构型的关系2.常见有机化合物分子的空间构型(1)四面体形:CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。(2)平面形:CH2=CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。(3)直线形:CH≡CH(4个原子位于同一直线上)。3.有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式(示性式)CH2=CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)键线式将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式球棍模型小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序1.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是()解析:选BC、Si能形成4条共价键,N能形成3条共价键,而O、S能形成2条共价键,可以看出B项中碳原子成键不合理。2.夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确的是()A.草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8B.上述表示方法是该物质的结构式C.草酸二酯(CPPO)属于芳香烃D.该物质含有三种官能团解析:选A可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数,进而确认其分子式为C26H24Cl6O8,A项正确;该方法表示的是该物质的结构简式,B项错误;草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素,所以不属于烃,C项错误;该物质含有氯原子、酯基两种官能团,D项错误。eq\a\vs4\al(有机化合物的同分异构现象)1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。2.同分异构体(1)概念:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)实例:戊烷的同分异构体如下表所示:物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与官能团异构位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3类型异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH31.具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗?提示:具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体,如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。2.分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质?提示:可以是烯烃、环戊烷,也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。3.己烷(C6H14)有几种同分异构体?试写出其结构简式。提示:C6H14有5种同分异构体,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、4.C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。提示:C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2CCH3CH3、1.烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。(3)从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。(1)碳链异构:C—C—C—C、(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。(1)碳链异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式:(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C6H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。1.与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是()解析:选ACH3CH2CH=CH2和分子式均为C4H8,二者属同分异构体,A正确。2.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种解析:选A主链含5个碳原子,乙基只能在3号碳上,甲基可以在2号碳或3号碳上,这样共有二种结构,分别是A正确。eq\a\vs4\al(同分异构体数目的判断)1.基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。2.替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。3.等效氢法有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。(4)等效氢法利用要领:利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如C3H7X有一种碳链,共有2种异构体:C4H9X有两种碳链,共有4种异构体C5H11X有三种碳链,共有8种异构体1.某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可能是()A.C3H8 B.C4H10C.C5H12 D.C6H14解析:选C分析C3H8、C4H10、C6H14的各种结构,生成的一氯代物不只1种。而C5H12所表示的新戊烷中只有一种氢原子,所以它的一氯代物只有1种。2.已知丁基有4种结构,则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析:选B分子式为C5H10O的醛可写成C4H9—CHO,即可看作丁基与醛基(—CHO)相连形成的,因丁基(—C4H9)有4种结构,故C4H9—CHO的醛也有4种结构。[三级训练·节节过关]1.下列化学用语正确的是()A.乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B.乙醇的分子式:CH3CH2OHC.甲烷的结构式:CH4D.甲苯的键线式可表示为解析:选DA项乙烯的结构简式为CH2=CH2,双键不能省略;B为乙醇的结构简式,分子式是C2H6O;甲烷的结构式应为;只有D项正确。2.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()A.分子中含有醇羟基B.分子中含有羧基C.分子中含有氨基(—NH2)D.该物质的分子式为C3H6O3解析:选C根据C、H、O、N等原子的成键特点、原子半径的比例,可知●为碳、为氧、○为氢,此有机物的结构简式为,该分子中无氨基(—NH2),故C不正确。3.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是()解析:选B本题极易误选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示,易误认为是一种单双键交替的结构,但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构,而是一种特殊的化学键——大π键,因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D,由于甲烷分子是正四面体结构,因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。4.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是()A.CH2=C(CH3)COOHB.CH2=CHCOOCH3C.CH3CH2CH=CHCOOHD.CH3CH(CH3)COOH解析:选B分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体,根据模型示意图可判断该有机物的结构简式为CH2=C(CH3)COOH,因此与之互为同分异构体的是CH2=CHCOOCH3。5.下列图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物a有一种同分异构体,试写出其结构简式__________________。(2)上述有机物中与c互为同分异构体的是________(填代号)。(3)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式________________________。解析:a~f6种有机物的结构简式分别为答案:(1)CH3CH2CH2CH3(2)bf(3)CH≡CH1.下列说法中,正确的是()A.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体解析:选DA项分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似。B项若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的实验式必定相同,实验式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如HCHO(甲醛)和C2H4O2(乙酸)。C项有些物质具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体。D项当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体。2.下列各组物质中,属于同分异构体的是()A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3D.CH2=CHCH2CH3和CH2=CHCH=CH2解析:选BA项,互为同系物;B项,分子式相同,结构不同,互为同分异构体;C、D项,分子式和结构均不相同,不能互为同分异构体。3.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种 B.6种C.7种 D.8种解析:选D分子式为C5H12O的有机物,能够与Na反应放出氢气,表明分子中含有羟基。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷,CH3CH2CH2CH2CH3分子中有3种H原子,被—OH取代得到3种醇;CH3CH2CH(CH3)2分子中有4种H原子,被—OH取代得到4种醇;C(CH3)4分子中有1种H原子,被—OH取代得到1种醇;所以该有机物的可能结构有8种。4.某有机化合物的结构简式如图所示。关于该化合物的下列说法正确的是()A.该有机物属于烯烃B.该有机物属于醇C.该有机物分子中所有的原子都共面D.该有机物有两种官能团解析:选D该有机物属于酚,A、B错误。该有机物有两种官能团:酚羟基和碳碳双键,D正确。由于该有机物中含有甲基,所以所有的原子不可能共面,C错误。5.下列有机物属于同分异构体的是()A.①② B.①③C.③④ D.①④解析:选D①~④的分子式依次为C6H14、C6H14、C7H16、C6H14。其中①与②的结构相同。6.进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3解析:选D根据等效H原子来判断烷烃一氯取代后的同分异构体数目。A项中有5种等效H原子,则一氯取代后可生成5种沸点不同的有机物;B项有4种;C项有2种;D项有3种分别为、(CH3)3CCHClCH3、(CH3)3CCH2CH2Cl。7.烃A分子式为C4H10,分子结构中含有一个次甲基(),则此物质A的二溴代物的种数为()A.3种 B.4种C.5种 D.以上都不对解析:选A丁烷有2种同分异构体:正丁烷和异丁烷,只有异丁烷分子结构中含有一个次甲基,异丁烷的二溴代物的骨架有3种。8.金刚烷(C10H16)的结构如图1所示,它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别是()A.4种和1种 B.5种和3种C.6种和3种 D.6种和4种解析:选C金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,分子中含4个—CH—,6个—CH2,共2种位置的H,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种;立方烷的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有3种,则立方烷的六氯代物有3种。9.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:(1)上述表示方法中属于结构简式的是________,属于比例模型的是________。(2)写出⑧中官能团的名称:________、________。(3)________和________互为同分异构体。解析:(1)①②③④⑦属于有机物的结构简式,⑤属于有机物的比例模型,⑥属于有机物的球棍模型,⑧属于有机物的结构式。(2)注意官能团有两种:—O—H是羟基,是醛基。(3)②⑥的分子式都是C5H12,但结构不同,属于同分异构体。答案:(1)①②③④⑦⑤(2)羟基醛基(3)②⑥10.某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl,它的可能结构有四种,请写出这四种可能的结构简式:____________________、____________________、______________________、____________________。1.下列各组物质中,属于同分异构体的是()①O2和O3②CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3④CH3CH2OH和CH3OCH3A.①② B.②③C.①③ D.②④解析:选D①中两物质为同素异形体;③中两物质互为同系物。2.下列各组物质中,互为同分异构体的是()D.CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH—CH=CH2解析:选BA项,两物质的分子式分别为C5H12、C6H14;B项,两物质的分子式都为C6H10,符合同分异构体的定义;C项,两物质的分子式分别为C4H10O、C4H10O2;D项,两物质的分子式分别为C4H8、C4H6。3.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()A.CH3CH2CH2CH3解析:选CA、B两选项有两种等效氢,一氯代物有2种;D选项有四种等效氢,一氯代物有4种;C选项有一种等效氢,一氯代物只有1种。4.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()A.只含有一个双键的直链有机物B.含有两个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物D.含有一个三键的直链有机物解析:选AC5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。C5H8比C5H12少4个H原子,故该化合物可能是含有2个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。5.甲、乙两种有机物的球棍模型如下:下列有关二者的描述中正确的是()A.甲、乙为同一物质B.甲、乙互为同分异构体C.甲、乙一氯取代物的数目不同D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同解析:选B由甲、乙的球棍模型知,甲、乙的分子式相同,空间构型不同,互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同的氢原子,一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。6.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种解析:选C分子式为C10H14的单取代芳烃的结构应是苯环与—C4H9相连接,即,—C4H9有四种同分异构体,则的同分异构体共有4种。7.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二英,其结构为,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有()A.15种 B.11种C.10种 D.5种解析:选C解答本题可用替代法:二英的分子式为C12H8O2,其二氯代物有10种,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。8.近年来科学家利用合成的方法制备了多种具有特殊结构的有机物,例如具有下列立体结构的环状化合物(其中碳、氢原子均已略去):有人认为上述有机物中,①立方烷、棱晶烷、金刚烷可以看作是烷烃的同系物;②盆烯是单烯烃;③棱晶烷、盆烯是苯的同分异构体;④金刚烷是癸炔的同分异构体。以上叙述正确的是()A.③ B.①和③C.②和④ D.除①外都正确解析:选A①立方烷、棱晶烷、金刚烷含有碳环,烷烃没有碳环,与烷烃的结构不同,①错误;②盆烯含有多个碳环,与单烯烃的结构不同,②错误;③棱晶烷、盆烯、苯分子式相同,都是C6H6,而结构不同,互为同分异构体,③正确;④金刚烷的分子式为C10H16,癸炔的分子式为C10H18,分子式不同,不是同分异构体,④错误;故A项正确。9.萝卜中具有较多的胡萝卜素。它是人体的主要营养之一。α­胡萝卜素的结构为(1)写出α­胡萝卜素的分子式________。(2)1mol胡萝卜素最多能与________molBr2反应。(3)β­胡萝卜素与α­胡萝卜素互为同分异构体,且只是虚线框内部分不同,但碳的骨架相同。写出β­胡萝卜素方框内可能的结构简式:__________________________。解析:(1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则,此烃共有39个C,11个C=C、2个环,所以氢原子数为39×2+2-11×2-2×2=54,所以分子式为C39H54。(2)每有一个双键即能和一个Br2加成,故1mol该烃能与11molBr2加成。(3)根据观察,右框内双键有三种不同位置,故有三种同分异构体。答案:(1)C39H54(2)11(3)10.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类。①官能团异构(类别异构):是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。②官能团位置异构:是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象。③碳链异构:是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体,下面给出其中的四种:根据上述信息完成下列各题:(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物。B、C、D中,与A互为官能团异构的是________(填代号,下同),互为碳链异构的是________,互为官能团位置异构的是________。(2)写出与A互为官能团位置异构(但与B、C或D不重复)的有机物的结构简式:________________________________________________________________________。(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种外,其中两种的结构简式为写出另外两种同分异构体的结构简式:____________、____________________________。解析:(1)B属于醚类有机物,与A互为官能团异构。C的碳链与A相同,但羟基位置不同,故A与C属于官能团位置异构。而D也是醇类有机物,但碳链与A不同,因此A与D属于碳链异构。(2)C—C—C—C—C碳链中有三种碳原子,羟基位于端点即为A,位于倒数第二个碳上即为C,当羟基位于中间的碳原子上时,即为满足要求的有机物。(3)与A互为碳链异构,则必须是醇类有机物,且最长的碳链上碳原子数应该小于5,因此可由羟基分别取代CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4中的一个氢原子而得,共有如下五种:答案:(1)醇BDC第三节有机化合物的命名[课标要求]1.了解习惯命名法和系统命名法。2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。,1.烷烃的系统命名口诀:选主链,称某烷;编碳号,定支链;支名前,烃名后;注位置,连短线;不同基,简到繁;相同基,合并算。2.烯、炔烃的系统命名:(1)选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链。(2)离双键或三键最近一端给主链编号。(3)命名时注明双键或三键位置及个数。3.苯的同系物的命名以苯为母体,可将苯环上的6个碳原子编号,并令与最简单取代基相连的碳原子为1号碳原子,根据位次和最小的原则给其他取代基编号而后命名。或者将取代基在苯环上的相对位置以“邻”、“间”、“对”来表示。eq\a\vs4\al(烷烃的命名)1.烃基(1)概念烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。烷基组成的通式为—CnH2n+1,一般用“R—”表示,如—CH3叫甲基,—C2H5叫乙基。(2)特点①烃基中短线表示一个电子。②烃基是电中性的,不能独立存在。2.烷烃的命名(1)习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。如C5H12叫戊烷;如C14H30叫十四烷;如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法①选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。②选主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。③将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明位置,并在数字与名称之间用短线隔开。④如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如:的命名为2,3­二甲基戊烷。[特别提醒]烷烃命名时,1号碳上不可能连甲基,2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。1.一种烷烃是否只对应一种烃基?提示:不一定。烷烃中有几种类型的氢原子,就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子,故丙基有两种,分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子,故其烃基只有一种。2.如何用系统命名法命名有机物提示:选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3,这样所选主链有9个碳原子,母体定为壬烷,其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置,编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小),所以其编号为然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6­二甲基­5­乙基壬烷。3.某有机物用系统命名法命名为3­甲基­2­乙基戊烷,该命名正确吗?提示:不正确。该有机物的结构简式为主链碳原子数为6而不是5,主链选择错误,应为3,4­二甲基己烷。烷烃的系统命名法——命名三步曲(1)第一步——定主链:遵循“长”“多”原则“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。(2)第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则①“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如②“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如③“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。(3)第三步——写名称,要按照如下格式:位号­支链名­位号­支链名某烷小支链______大支链同基合并如:可命名为3­甲基­4­乙基己烷。即:先写小基团,再写大基团——不同基,简到繁。1.下列烷烃的命名中,正确的是()A.4­甲基­4,5­二乙基己烷B.3­甲基­2,3­二乙基己烷C.4,5­二甲基­4­乙基庚烷D.3,4­二甲基­4­乙基庚烷解析:选DA按名称写出其结构简式为正确名称应为3,4­二甲基­4­乙基庚烷;B按名称写出其结构简式为正确名称应为3,4­二甲基­4­乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C和D是同一烷烃,命名中,主链选择都正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现两个名称,其中各位次数字和3+4+4<4+5+4,所以该烷烃的正确命名为选项D。2.用系统命名法命名下列烷烃:________________________________________________________________________;________________________________________________________________________;________________________________________________________________________;________________________________________________________________________。解析:烷烃命名时必须按照三条原则进行:①选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的为主链。②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。答案:(1)2­甲基丁烷(2)2,4­二甲基己烷(3)2,5­二甲基­3­乙基己烷(4)3,5­二甲基庚烷eq\a\vs4\al(烯烃和炔烃的命名)1.命名方法烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近。2.命名步骤(1)选主链。将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。(2)编号定位。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位,使与双键或三键相连的碳原子的编号为最小。如:(3)写名称。首先用“二、三……”在“烯”或“炔”前表示双键或三键的个数;其次在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用与双键或三键相连的碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。如:[特别提醒](1)给烯烃或炔烃命名时,最长的碳链不一定是主链。(2)烯烃或炔烃命名时应从距离双键或三键最近的一端开始编号,而不能以直链为依据。1.给烯烃命名时,选取主链上的碳原子数是多少?提示:选取含在内的最长碳链为主链,主链上的碳原子数为7。2.烯烃或炔烃的命名方法由烷烃衍变而来,但又有所不同,请找出不同点。提示:(1)主链选择不同:烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号定位不同:编号位时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位次号尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位次号最小。但如果两端离双键或三键的距离相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同:必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。有机物命名的“五原则”和“五必须”1.“五原则”(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链;若含有官能团时,应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号;如果有机物含有官能团时,应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。如有机物对其进行编号时,应从右端开始编号,不应从左端开始编号。(4)最简原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号数之和最小为原则,对主链碳原子编号。如对进行编号时,如果从左端开始编号,则取代基编号数之和为2+4+5=11;如果从右端开始编号,则取代基编号数之和为2+3+5=10,故应从右端开始编号。2.“五必须”(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字表示。(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“­”隔开。(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。1.某有机物的键线式为,它的名称是()A.4­甲基­2­己烯 B.4­甲基­2­戊烯C.3­甲基­2­己烯 D.4­甲基­3­己烯解析:选A从离双键近的一端起编号,则该有机物的名称为4­甲基­2­己烯。2.(1)请给下列有机物命名:__________________________________________________;______________________________________。(2)写出2­甲基­2­戊烯的结构简式:___________________________________________。(3)指出下列有机物命名的错因,并给以正确命名。①(CH3)3CCH2CH(CH3)22,4,4­三甲基戊烷②CH2=CHCH(CH3)22­甲基­3­丁烯③CH3CH=C(CH3)23­甲基­2­丁烯答案:(1)①3,3­二甲基­1­丁炔②3­甲基­1­戊烯(3)①位号顺序错,正确的是2,2,4­三甲基戊烷。②位号顺序错,正确的是3­甲基­1­丁烯。③位号顺序错,正确的是2­甲基­2­丁烯。eq\a\vs4\al(苯的同系物的命名)1.苯的一元取代物的命名将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。例如:称为甲苯,称为乙苯。2.苯的二元取代物的命名(1)习惯命名法当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。为邻二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。(2)系统命名法当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如为1,3­二甲苯,名称为1,4­二甲基­2­乙基苯。[特别提醒](1)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基,其通式为CnH2n-6(n≥6)。(2)苯的同系物用系统命名法命名时,对苯环上的六个碳原子以最小位次和原则按顺时针或逆时针编号。1.某有机物的结构简式为,下列命名正确的是()①邻二甲苯②1,6­二甲苯③1,2­二甲苯④乙苯A.①② B.②③C.①③ D.②④解析:选C—CH3是取代基,按顺时针给苯环上的碳原子编号:,命名为1,2­二甲苯;两个—CH3位于邻位,又称为邻二甲苯。2.萘环的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2­硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应为()A.2,6­二甲基萘 B.1,4­二甲基萘C.4,7­二甲基萘 D.1,6­二甲基萘解析:选D从(Ⅰ)、(Ⅱ)知,在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同,都可作为1号位,而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。(Ⅲ)中,若把下部连接甲基的碳定为1号位,则位次和为“1+6=7”;若把右上部连接甲基的碳定为2号位,则位次和为“2+5=73.(1)下列物质命名是否正确,若不正确,请写出正确的名称。苯基甲烷______________________________________;二乙苯_____________________________________________。(2)用系统命名法给下列苯的同系物命名。______________________________________________;________________________________________________。解析:(1)①错把苯作为取代基,把烷作为母体;②没有指出两个乙基之间的相对位置。答案:(1)①甲苯②邻二乙苯(或1,2­二乙苯)(2)①1,3,5­三甲苯②1,2,4­三甲苯[三级训练·节节过关]1.有一种烃的结构简式如下:,主链上的碳原子数是()A.5 B.4C.7 D.6解析:选A烯烃命名时,选择含有碳碳双键的碳链作主链,其他与烷烃的命名相同。2.的命名正确的是()A.2­二甲基­3­乙基丁烷 B.2,3,3­三甲基戊烷C.2,2­二甲基­3­乙基丁烷 D.3,4,4­三甲基戊烷解析:选B的主链是5个碳原子,2号碳上有一个甲基,3号碳上有二个甲基,这样命名为2,3,3­三甲基戊烷,选项B正确。3.下列有机物命名正确的是()解析:选DA分子的名称为2­甲基丁烷,A项错误;B分子的名称为1,2­二溴乙烷,B项错误;C分子的名称为对二甲苯,C项错误;D项正确。4.某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2­甲基­4­乙基­1­戊烯;2­异丁基­1­丁烯;2,4­二甲基­3­己烯;4­甲基­2­乙基­1­戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是()A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名编号是错误的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的解析:选D要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误,乙、丙同学其主链选择错误。5.按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。的名称是___________________________________。的分子式为________,名称是________________。(3)写出分子式为C4H8的所有烯烃的结构简式及名称________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析:(1)的名称为乙苯。(2)的分子式为C6H10,其名称为4­甲基­2­戊炔。(3)分子式为C4H8的烯烃有三种,其结构简式和名称分别是:CH2=CH—CH2—CH3,1­丁烯;CH3—CH=CH—CH3,2­丁烯;,2­甲基­1­丙烯。答案:(1)乙苯(2)C6H104­甲基­2­戊炔(3)CH2=CH—CH2—CH31­丁烯、CH3—CH=CH—CH32­丁烯、2­甲基­1­丙烯1.下列有关化学用语不能表示2­丁烯的是()A. B.CH3CH=CHCH3C. D.解析:选CC项所表示的有机物的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH3,其名称为1­戊烯。2.CH3—CH3和CH3—两个结构简式中均有短线“—”,这两条短线所表示的意义是()A.都表示一对共用电子B.都表示一个共价单键C.前者表示一对共用电子,后者表示一个未成对电子D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键解析:选CCH3—CH3分子中的短线表示碳碳键,即表示一对共用电子,而CH3—中的短线仅表示1个电子,所以A、B均错误,C正确;CH3—CH3和CH3—中都含有C—H单键,D错误。3.下列各项有机化合物的命名或分类正确的是()A.2,3­二甲基­2­乙基己烷B.CH3CH2CH2Cl氯丙烷解析:选DA.主链选错,应该命名为3,3,4­三甲基庚烷,错误;B.没有指明取代基所在主链碳原子的位置,CH3CH2CH2Cl的名称应该是1­氯丙烷,错误;C.没有苯环,是脂肪环的醛基取代产物,错误;D.含有羧基,属于羧酸,正确。4.有机物的命名正确的是()A.3­甲基­2,4­戊二烯 B.3­甲基­1,3­戊二烯C.1,2­二甲基­1,3­丁二烯 D.3,4­二甲基­1,3­丁二烯解析:选B烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链,编号也从离双键最近的一端开始编号,写名称时还要注明官能团的位置。5.下列有机物命名正确的是()A.3,3­二甲基丁烷 B.3­甲基­2­乙基戊烷C.4,5­二甲基己烷 D.2,3­二甲基丁烷解析:选DA.3,3­二甲基丁烷的正确名称应该是2,2­二甲基丁烷,A错误;B.3­甲基­2­乙基戊烷应该是3,4­二甲基己烷,B错误;C.4,5­二甲基己烷应该是2,3­二甲基己烷,C错误;D.2,3­二甲基丁烷是正确的,D正确。6.化学式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种,该芳香烃的名称是()A.乙苯 B.邻二甲苯C.间二甲苯 D.对二甲苯解析:选D化学式为C8H10的芳香烃有以下几种:7.炔烃X加氢后得到(CH3)2CHCH2CH3,则X是()A.2­甲基­1­丁炔 B.2­甲基­2­丁炔C.3­甲基­1­丁炔 D.3­甲基­2­丁炔解析:选C由炔烃与H2加成:—C≡C—+2H2→—CH2—CH2—,可知,原炔烃的结构简式为,再按系统命名法对其命名。8.某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是()A.正壬烷 B.2,6­二甲基庚烷C.2,2,4,4­四甲基戊烷 D.2,3,4­三甲基己烷解析:选C烷烃分子中有9个碳原子,则分子式为C9H20,其一氯代物只有两种,说明其分子中只有2种H原子,结构应非常对称,故为,其名称为2,2,4,4­四甲基戊烷。9.写出下列物质的结构简式:(1)2,4,6­三甲基­5­乙基辛烷:_______________________________________;(2)3­甲基­1­戊炔:________________________________________________;(3)1,4­戊二烯:___________________________________________________;(4)苯乙烯:______________________________________________________。解析:根据名称写结构的步骤应是:①写出主链碳原子的结构;②编号;③在相应的位置加官能团或取代基。10.(1)根据烯烃、炔烃的命名原则,回答下列问题:的名称是______________________________。的名称是__________________________。③写出2­甲基­2­戊烯的结构简式_____________________________________________。④某烯烃的错误命名是2­甲基­4­乙基­2­戊烯,那么它的正确命名应是_______________。A.甲、乙的主链碳原子数都是6B.甲、乙的主链碳原子数都是5C.甲的名称为2­丙基­1­丁烯D.乙的名称为3­甲基己烷解析:(1)①、②根据烯烃、炔烃的命名原则,先选主链,编号位,具体编号如下:然后再确定支链的位置,正确命名。③根据名称写出结构简式,依据命名规则重新命名进行验证。④先依据错误名称写出结构简式,对照命名规则找出错因,然后重新命名。(2)甲的主链有5个碳原子,名称为2­乙基­1­戊烯。答案:(1)①3,3­二甲基­1­丁炔②2­甲基­1­丁烯④2,4­二甲基­2­己烯(2)D1.按系统命名法,下列烷烃的名称正确的是()解析:选CA项,主链选错,应为3­甲基戊烷;B项,未选择最长碳链作主链,也未指明双键位置,应为3­甲基­2­己烯;C项,根据烷烃命名原则,该项有—CH3和—CH2CH3两个取代基,简单的取代基在前,复杂的取代基在后,名称正确;D项,—C2H5不可能在2号碳上,说明未选择最长碳链作主链,应为3,4­二甲基己烷。2.进行一氯取代反应后,生成4种沸点不同的有机产物的是()A.2,2­二甲基丁烷 B.2,2,3­三甲基戊烷C.2,3­二甲基戊烷 D.2,2­二甲基­3­乙基戊烷解析:选D一氯取代后生成4种沸点不同的有机产物,说明其分子中存在四种不同类型的氢原子。将上述四项所示的有机分子的结构简式写出来后,可发现,A项,有三种氢,B项,有五种氢,C项,有六种氢,D项,有四种氢。3.某有机物的键线式如图所示,其名称正确的是()A.5­乙基­2­己烯 B.2­甲基庚烯C.3­甲基­5­庚烯 D.5­甲基­2­庚烯解析:选D该物质可写成故正确名称为5­甲基­2­庚烯。4.下列系统命名法正确的是()A.2­甲基­4­乙基戊烷 B.2,3­二乙基­1­戊烯C.2­甲基­3­丁炔 D.对二甲苯解析:选BA.没有选择含碳原子数最多的碳链为主链,应该命名为2,4­二甲基己烷;错误;B.命名符合烃的系统命名原则,正确;C.碳链的编号错,应该从离碳碳三键较近的一端给主链的碳原子编号。该物质命名为3­甲基­1­丁炔,错误;D.对二甲苯是物质的习惯名称,系统命名法命名为1,4­二甲苯,错误。5.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有()①2­甲基丙烷②环戊烷③2,2­二甲基丁烷④2,2­二甲基丙烷A.①② B.②③C.①③ D.②④解析:选D先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。①结构简式为,有两种不同化学环境的氢原子,故有两种一氯代物;②结构简式为,五个碳原子完全等效,只有一种一氯代物;③结构简式为,有三种不同化学环境的氢原子,故有三种一氯代物;④结构简式为,四个—CH3完全等效,只有一种一氯代物。6.某烯烃与H2加成后得到2,2­二甲基丁烷,该烯烃的名称是()A.2,2­二甲基­3­丁烯 B.2,2­二甲基­2­丁烯C.2,2­二甲基­1­丁烯 D.3,3­二甲基­1­丁烯解析:选D某烯烃与H2加成后得到2,2­二甲基丁烷,则根据烷烃的结构简式(CH3)3CCH2CH3可知相应烯烃的结构简式为(CH3)3CCH=CH2,其名称是3,3­二甲基­1­丁烯。7.下列有机物的命名错误的是()A.①② B.②③C.①④ D.③④解析:选B根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯,③的名称应为4­氯­2­戊炔。8.下列说法中正确的是()解析:选D选项A中的有机物应命名为1,2,4­三甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则;B项中有机物的名称应为2,2,4­三甲基戊烷;炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故C项中有机物应命名为3­甲基­1­丁炔。9.(1)按系统命名法,化合物的名称为________。(2)CH2=CHCH=CH2的名称(系统命名)是________。(3)

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