2022-2023年高考有机化学限定条件下同分异构体书写及复习方略

一、学业水平及考纲要求二、高考命题特点及高频考点剖析三、2022年高考命题方向预测四、学情分析五、一轮复习备考策略有机化合物同分异构体的书写课标要求内容要求素养水平主题1：有机化合物的组成与结构1.1有机化合物的分子结构认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的作用

素养1宏观辨识与微观探析水平4

能依据物质的微观结构，描述或预测物质的性质和在一定条件下可能发生的化学反应，能评估某种解释或预测的合理性……

素养3证据推理与模型认知水平4

能依据各类物质及其反应的不同特征寻找充分的证据，能解释证据与结论之间的关系……选择性必修3内容要求和素养水平知识分析同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······位置异构类型异构官能团异构同分异构体的分类回归教材有机化合物的立体异构现象人教版回归教材有机化合物的立体异构现象鲁科版一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。CH3—CH—CH2—CH3OH*饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。手性碳原子：回归教材异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚有机化合物的构造异构现象高考真题逆向思维碳架异构位置异构高考真题官能团异构碳架异构高考真题立体异构——顺反异构高考真题官能团异构碳架异构碳架异构官能团异构高考真题官能团异构碳架异构方法总结立体异构现象的书写①对映异构甘油醛的对映异构体丙氨酸的对映异构体模型对映异构体：含有一个不对称碳原子（也叫手性碳原子）的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体。方法总结立体异构现象的书写②顺反异构顺反异构：由于碳碳双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式方法总结构造异构现象的书写减碳法思维顺序：一般按官能团异构→碳架异构→位置异构的顺序书写CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃

CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚

CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物……①插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等)②取代法(适用于醇、卤代烃、醛、羧酸、胺、酰胺等)经典例题环己酮（）有多种同分异构体，符合下列条件的有

种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

。1.为链状结构且无支链2.能发生银镜反应3.为反式结构a.官能团的种类和个数两种官能团各1个b.取代法定醛基的位置c.插入法定双键的位置按照要求写反式结构经典例题的同分异构体中，与其具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有

种；其中核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6:1:1的是

（写结构简式）。a.官能团的种类和个数b.减碳法书写碳骨架c.插入法定碳碳双键的位置①①①②②②③③结合核磁共振氢谱的信息，书写满足条件同分异构体的结构简式知识衔接苯环上取代基个数基本模型苯环上氢原子种类1个取代基3种2个不同的取代基邻位4种间位4种对位2种2个相同的取代基邻位2种间位3种对位1种经典例题分子式为C9H8O2芳香族化合物X的结构具有以下特点：①只有一个环状结构②具有两个相同的官能团③能发生银镜反应满足上述条件的X共有

种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3:2:2:1，写出满足条件的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上二个取代基邻、间、对三种位置关系b.苯环上三个取代基在苯环上两个相同取代基的结构基础上，用取代法确定甲基的位置（共6种）满足核磁共振氢谱信息的同分异构体即是用甲基在间苯二甲醛的相应位置取代氢原子①②经典例题B（C4H8O2）的一种同分异构体，核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式为

。1.组成与结构的关系

Ω=12.官能团的种类和个数不可能是羟基，只能是醚键3.碳骨架不可能是链状，只能是环状4.官能团的位置插入法处理经典例题分子中有三个官能团，包括一个酯基经典例题C7H6O3随堂练习随堂练习随堂练习1．（2019·全国卷Ⅰ）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯2．（2019·全国卷Ⅰ）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯烯烃的氧化、加聚；原子共平面问题；分子极性与“相似相溶”原理基本实验操作；反应现象描述；物质的除杂；有机物的分离（蒸馏）3．（2020·全国卷Ⅰ）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是A．CH3CH2OH能与水互溶B．NaClO通过氧化灭活病毒C．过氧乙酸相对分子质量为76D．氯仿的化学名称是四氯化碳4．（2020·全国卷Ⅰ）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键氢键与物质溶解性；常见物质性质；分子量计算；常见有机物俗名分子式书写；碳碳双键的性质；酯基的性质；醇的性质5．（2021·湖北卷）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是A．分子式为C23H33O6

B．能使溴水褪色C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应6．（2021·湖北卷）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通过缩聚反应制备C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应分子式书写；官能团性质；有机反应类型有机物溶解性；缩聚反应；核磁共振氢谱；官能团性质年份地区题量分值情境素材考查内容2019全国卷I212无官能团性质、原子共平面问题、有机物溶解性；溴苯的实验室制法；基本实验操作2020全国卷I212消毒剂；中药材有机物溶解性、分子量计算、有机物俗名；分子式书写、官能团性质2021湖北卷26药物；高分子材料分子式书写、官能团性质、有机反应类型；有机物溶解性、缩聚反应、核磁共振氢谱、官能团性质高频考点剖析

近2年的2套试题中明显加大了真实情境的代入，以消毒剂、药物、高分子材料等作为载体，着重考查了考生获取信息、分析信息、解决问题的能力。试题情境与时俱进，紧密联系生活实际，体现了化学来源于生活，化学运用于生活，化学改变了生活的学科特点。让学生深切体会到化学的学科价值，展现了化学技术和研究成果对社会发展和人民生活的重要作用，激发学生热爱化学、研究化学的热情，彰显学科育人价值。7．（2019·全国卷Ⅰ）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是__________。官能团名称（2）碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。手性碳原子的判断（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。 (不考虑立体异构，只需写出3个)同分异构体的书写（4）反应④所需的试剂和条件是__________。常见反应试剂及条件（5）⑤的反应类型是__________。反应类型的判断（6）写出F到G的反应方程式__________。有机方程式书写（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线______________(无机试剂任选)。合成路线设计8．（2020·全国卷Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：①②③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：（1）A的化学名称为________。有机物的命名（2）由B生成C的化学方程式为________。有机方程式的书写（3）C中所含官能团的名称为________。官能团名称（4）由C生成D的反应类型为________。反应类型的判断（5）D的结构简式为________。有机物质推断

（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。核磁共振氢谱，同分异构体的数目和书写9．（2021·湖北卷）（13分）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：回答下列问题：（1）E中的官能团名称是__________、____________。官能团名称（2）B→C的反应类型为_____________；试剂X的结构简式为_____________。有机反应类型、反应试剂（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为__________。手性碳原子（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____________种(不考虑立体异构)。同分异构体数目①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。（5）以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：写出生成Y的化学反应方程式______________。异烟肼的结构简式为____________。有机化学方程式、有机物质推断年份地区题号分值知识素材背景涉及考点2019全国I3615药物合成中间体官能团名称、手性碳原子的判断、同分异构体的书写、常见有机反应的试剂和条件、有机反应类型、有机方程式的书写、合成路线的设计2020全国I3615有机碱有机物的命名、有机方程式的书写、官能团名称、有机反应类型、有机物质推断、核磁共振氢谱、同分异构体的判断和书写2021湖北1713药物合成增效剂官能团名称、有机反应类型、有机反应试剂、手性碳原子、同分异构体数目、有机方程式的书写、有机物质推断高频考点剖析

1．采用真实情境为载体。以药物合成为主，体现了高考高考评价体系中对核心价值的培养要求，同时表明化学对人类健康做出的贡献，凸显学科价值。

2．试题顺序、分值和难度有变化。前2年为选考题，为化学部分最后一题，而2021年新高考模式下改为必考题，且将题目顺序有所提前。分值改为13分，小题数变化不大，减少了对物质推断的要求，难度略为降低。

3．呈现形式相同。均为有机物的合成路线，并抠除了部分反应条件或中间产物。2020年全国I卷还给出了额外的文字或反应式信息，对考生处理陌生信息并加以利用的能力提出了更高的要求。

4．考点高度集中。如官能团名称（3次）、有机反应类型（3次）、同分异构体判断或书写（3次）、有机物质推断（2次）、手性碳原子（2次）、反应试剂或条件（2次）等。传统难点合成路线设计有淡化的趋势。试题特点

1．选择题部分涉及有机化学的题量会较多，知识点覆盖会很全，试题综合性会较强。

15个选择题中不仅会有约2个小题专门考查有机化学知识，还会在考查其他知识点时利用有机物作为载体涉及一到两个选项。主要命题角度有以下几个方面：①有机物及官能团的结构与性质；②同分异构体数目的判断；③简单的有机实验，包括有机物的除杂与鉴别等；④化石燃料的综合利用；⑤基本营养物质和合成高分子等。2．有机化学综合题形式稳定，考查内容变化不大。

综合题仍将会以某一陌生有机物的合成路线呈现，考查点不外乎“一条关系链，四个知识点”。关系链：烃-卤代烃-醇-酚-醛-羧酸-酯；四个知识点：①有机物的组成及结构（如回答分子式、结构简式、官能团名称、有机物名称）；②官能团的性质及其转化（如断键方式、连接顺序、反应条件）；③有机反应及其类型（如书写有机化学方程式、判断有关反应类型）；④同分异构现象（如判断数目、书写同分异构体的结构简式）。有机合成路线的考查无外乎碳链的增长或缩短、官能团的相互转化，需要结合课内所学知识和题干中的已知条件进行新的有机合成路线的推断。1.试卷暴露问题（例1）氯贝特（）是临床上一种抗血栓药物。它的一种合成路线如下：（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）回答下列问题：（1）C的结构简式为_________________，要实现反应I的转化，加入下列物质能达到目的是__________。a．Na．b．NaHCO3c．NaOHd．Na2CO3（2）写出反应III的化学方程式：__________________________________________________。（3）产物E有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体Y有__________种。①属于酯类且与FeCl3溶液显紫色

②能发生银镜反应③苯环上只有2个取代基且处于对位④1molY最多与2molNaOH反应（4）结合以上合成路线信息，设计以CH3CH2COOH为原料（无机试剂任选），合成有机物的合成路线。错误1：化学键未对齐配位原子；氧元素符号O不规范。错误2：可逆符号；酯化反应催化剂为浓硫酸。错误3：反应条件乱写，无视题目信息；氢元素符号H、氧元素符号O书写不规范。参考答案参考答案（例2）葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题。

已知：（1）葡萄酒在酒化酶作用下生成有机物A。A~E之间的转化关系如图所示：①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式_________________________________。②D的结构简式为______________________。（2）葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y（Y和A的相对分子质量相同）。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的

结构中有一种相同的官能团是_____________，检验此官能团需用的试剂是______________________。（3）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的关系是：。

H与（1）中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______________。（填序号）

a．加成反应b．水解反应c．氧化反应d．消去反应e．还原反应②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合（总质量一定，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有

___________________________。（写结构简式）CH3COOCH=CH2新制Cu(OH)2悬浊液醛基错误1：典型反应条件错误；生成物掉了水；字迹模糊，无法识别。错误2：典型官能团混淆不清。参考答案参考答案（例3）已知一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键。请根据下图回答。（1）A中官能团的名称是______________，反应②的反应类型是______________。（2）反应②的化学方程式为____________________________________。（3）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(CO2):n(H2O)=2:1。则B的分子式为__________。（4）高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm电脑芯片的关键技术，F是生产它的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③芳环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_________________________。（5）G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能的结构有____种， 写出其中任一种同分异构体的结构简式___________________________。C10H10O2错误1：有机方程式打等号；产物错误。错误2：氢元素H、甲基-CH3书写不规范，沉淀符号遗漏；氧元素O大小写不规范。错误3：有机方程式打等号；沉淀符号遗漏。参考答案2．学生访谈访谈主要问题探查目的

1、关于有机化学，在学习过程中是否顺利？能否在短时间内获取解题思路？探查学生在有机化学学习过程中大方向是否存在问题。

2、对于烃-卤代烃-醇-酚-醛-羧酸-酯这条关系链是否有足够熟悉？与之对应的代表物质及关键反应是否了解？

探查学生日常学习中对有机物结构、性质、反应类型的掌握程度。从基本化学知识逐渐过渡到对知识的灵活应用。

3、你平时做题或考试中哪些部分正确率比较低？对于传统难点同分异构体数目的判断和合成路线的设计，是否有信心攻克？

探查学生在有机化学重难点、易错点上存在的问题。（1）有机物种类多，知识点繁杂，记忆困难。对于官能团结构及其性质、代表物质结构及其性质、关键反应及其类型、方程式、分类、制备、同分异构体等，不能系统归纳总结出其基本规律，存在死记硬背的情况，不会灵活运用。（2）有机化学的难点理解不到位，思路不清晰。大部分学生反映对有机实验太陌生、原子共线共面问题不能理解、同分异构体经常数错、有机合成路线设计找不到思路等。（3）答题不准确、不规范。

①化学用语，如化学式、分子式、结构式、结构简式、电子式、最简式（实验室）、键线式概念混淆，书写错误。

②反应条件漏写或者写错，如卤代烃水解反应和消去反应条件混淆、卤代烃消去反应和醇消去反应条件混淆。

③细节错误较多，如酯化反应可逆符号写成箭头、生成水忘记写、检验醛基的反应是否要标注沉淀符号等。（4）书写潦草、字迹模糊不清。学情归纳（一）本模块一轮复习目标：

1．引导学生构建有机化学基本知识的网络和体系，并逐步构建有机物转化的知识模型，熟悉并掌握以甲烷、乙烯、乙炔、苯、溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等为代表物的基本结构与性质及其转化关系。

2．培养学生规范表达的基本能力。能规范、准确表述常见有机官能团；能进行简单有机物的系统命名；能判断并书写常见有机物的同分异构体。

3．培养学生基本的证据推理能力，能进行基础的合成设计。（二）本模块专题设计：1．有机物的组成与结构（共4课时）

辨识并准确表达官能团、常见有机物命名1课时；同分异构体书写1课时；有机物的研究步骤与分离提纯1课时；练习评讲1课时。2．烃及其衍生物的性质与应用（共8课时）

烷烯炔、芳香烃的特征结构与基本性质2课时；卤代烃的特征结构与基本性质1课时；醇、酚、醛、羧酸、酯的特征结构与基本性质3课时；练习评讲2课时。3．生物大分子及合成高分子（共5课时）

基础营养物质（糖类、油脂、蛋白质）1课时；合成有机高分子1课时；有机综合推断1课时；课时练评讲2课时。4．训练安排

专题一、专题二、专题三限时训练各1套（7+4）。

综合标准考（15+4），75分钟。命题要求：采取“滚动式”命题，逐步增加试题的考查范围及综合性。（三）本模块复习方法（学法指导）1．明确考点，回归课本，重视基础

有机试题所涉及的内容绝大多数都重视基础，由于受题量的限制，知识点覆盖面有限，突出主干知识的考查，难度适当。有机试题仍然关注传统的考试热点和重点，试题的难度均不是很高，知识基础性增强，与高中化学课本基础知识结合得更紧密，所考试题的每个知识点都能从课本中找到出处。所以，在复习中要把主要精力投放到基础知识、基本题型的夯实、熟练上，决不能好高骛远，喜欢偏难怪新，浪费时间、精力，降低了效率，得不偿失。2．学会归纳，将知识点织线成网，加强理解性记忆

有机化学知识的脉络非常清楚，在复习中要提醒学生注意学会自己归纳，形成属于自己的知识系统，使有机化学知识系统化和条理化。（1）以结构为主线，突出知识的内在联系，将零散知识系统化。《有机化学基础》涉及烃、烃的衍生物、糖类、油脂、蛋白质以及高分子合成材料等有机物。知识点多，记忆的内容多，但有机化学又有很好的内在联系和规律。如贯穿《有机化学基础》的一条主线是“结构决定性质”这一理论，教学过程中，适时地引导学生：只要我们抓住了这一主线就能“以一推十”。这就要求学生在复习中注意自己总结，做到事半功倍。所以第一轮复习，以官能团为主线，把有机化学知识按“烷烃-烯烃-炔烃-芳香烃-卤代烃-醇（酚）-醛-羧酸-酯-油脂-糖类-蛋白质-高分子化合物”的顺序，将各类物质的物理性质，代表性物质的分子式和结构简式、主要化学性质、制取方法、来源和用途等进行一次全面彻底的横向梳理。（2）整合知识，总结经验规律。对一些有机物的物理性质，以及一些