《有机化学1A》和《有机化学1B》教学大纲

《有机化学1A》和《有机化学1B》教学大纲课程编号：2100300，2100301学时：96学时(讲课：96学时，实验：0学时)学分：6授课学院：天津大学理学院,药学院，化工学院，材料学院，环境学院适用专业：化学、药学、应用化学、材料化学、环境科学教材：《有机化学》(第四版)主编：高鸿宾出版社：高等教育出版社出版时间：2005年5月主要参考资料：[1]SolomonsTWG,FryhleCB．OrganicChemistry[M]．10thed．Hoboken:JohnWiley&Sons,Inc,2011．[2]CareyFA,GiulianoRM．OrganicChemistry[M]．8thed．NewYork:McGraw-HillCompanies,Inc,2010．[3]McMurryJ．OrganicChemistry[M]．7thed．Belmont:Brooks/ColePublishingCompany,2008．[4]PeterK,VollhardtC,SchoreNE．OrganicChemistry:StructureandFunction．4thed．戴立信,席振峰,王梅祥,等译．有机化学:结构与功能[M]．北京:化学工业出版社,2006．[5]邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等．基础有机化学上下册[M]．3版．北京:高等教育出版社,2005．[6]张文勤,郑艳,马宁,赵温涛.《有机化学》（第五版）．北京:高等教育出版社,2014．一． 课程性质、目的和任务有机化学是化学、化工类及其相关专业本科生的必修基础课，主要讲授有机化合物的结构、性质及其相互转化的规律。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化工生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新思维能力。二． 教学基本要求第一章 绪论1． 了解有机化学的研究对象和重要性，熟悉有机化合物的特性；2． 了解有机化合物的异构现象、共价键的基本特征与有机反应类型；3． 深刻理解化学键的强度（键能）和元素电负性对有机反应的重要影响，掌握酸碱理论及软硬酸碱原理；4． 掌握有机化合物的分类方法。第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃1． 了解烷烃普通命名法、掌握烷烃的系统命名法；能根据分子式画出低于十个碳原子的烷烃及环烷烃的构造异构体；掌握二环螺环烃和二环桥环烃的特定命名方法；2． 能够熟练区分伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子；3． 掌握构造异构、构象概念和Newman投影式的写法，能画出简单烷烃(乙烷、丁烷)一取代和二取代环己烷的极限构象，能解释二元、多元取代的环己烷的最稳定构象；4． 了解烷烃和环烷烃的物理性质，掌握影响熔点、沸点的规律；5． 牢固掌握烷烃和环烷烃自由基卤代链反应的机理，伯、仲、叔氢原子的活性顺序、卤素活性顺序，能量与碰撞几率对反应的影响，能熟练写出自由基取代链反应的机理；6． 了解烷烃异构化及裂化在工业上的应用价；7． 了解烷烃及脂环烃的来源与制法、掌握小环烷烃的特殊化学性质。第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃1． 了解烯烃和炔烃的结构、碳骨架异构、官能团位置异构；2． 了解烯烃和炔烃的普通命名法；掌握次序规则、顺反异构和Z-E标记法的概念，能够熟练地对烯烃、炔烃(包括烯炔)进行系统命名；3． 了解烯烃和炔烃的物理性质。4． 掌握烯烃和炔烃的化学性质及反应机理（催化氢化反应、经碳正离子和卤翁离子的亲电加成、经汞翁离子和碳负离子的亲核加成、自由基加成反应、硼氢化氧化反应、环氧化反应、高锰酸钾氧化反应、臭氧化反应、催化氧化反应、聚合反应、α–氢原子的自由基取代反应与氧化反应、端炔的酸性）；能够熟练地写出经碳正离子和卤翁离子的亲电加成、经汞翁离子和碳负离子的亲核加成、自由基加成反应、硼氢化氧化反应、环氧化反应、异丁烯的二聚、α–氢原子的自由基取代链反应的机理。5. 了解碳正离子、自由基的结构，掌握超共轭效应对烯烃、碳正离子和自由基稳定的影响；了解反式加成、顺式协同加成的概念，认识Markovnikov规则的本质；6. 了解不饱和烃不同化学反应的活性规律、上述主要化学反应的区域选择性和立体选择性；7. 了解烯烃、炔烃的制备方法。第四章 二烯烃共轭体系共振论1． 熟悉二烯烃的分类及命名，了解二烯烃的结构和1,3-丁二烯的分子轨道；2. 正确理解电子离域的基本概念，掌握各类共轭效应；3． 了解共振论的基本概念，学会正确使用极限结构来表达共振杂化体；4. 掌握共轭二烯烃的化学性质，能够用共振论和共轭效应解释共轭二烯烃加成反应的区域选择性以及1,4-加成反应；5． 了解电环化反应，掌握环加成反应，能够用分子轨道理论和轨道对称守恒原理解释电环化反应和环加成反应6. 了解共轭二烯烃的制备方法，掌握环戊二烯的化学性质并能解释其酸性。第五章 芳烃芳香性1． 了解单环芳烃的构造异构，熟悉其命名；2. 理解苯的结构及价键理论、分子轨道理论和共振论对其结构解释；3. 了解单环芳烃的来源及物理性质；4． 掌握单环芳烃的化学性质以及芳环上五类亲电取代反应的机理，掌握苯环上亲电取代反应的定位规则并能在合成上加以灵活运用，能够用共振论解释芳环上亲电取代反应中间体的稳定性；5． 熟悉稠环芳烃的结构及其化学性质，掌握萘环上亲电取代反应的定位规律；6． 掌握芳香性及其判别方法(Hückel规则)；7. 掌握多官能团化合物的命名。第六章 立体化学1． 了解异构体的分类以及对称因素、对称性、手性、对映异构的基本概念；2． 了解具有一个及两个手性中心的对映异构现象，学会绝对构型判断及标记方法；3． 了解手性中心的产生和不对称催化合成；4. 掌握脂环化合物的立体异构；5． 掌握轴手性化合物的对映异构体现象以及其绝对构型的判断；6． 理解对映异构在研究反应历程中的应用。第七章 卤代烃相转移催化反应邻基效应1． 熟悉卤代烃的分类及命名，了解卤代烃的物理性质；2． 掌握卤代烃的制备方法与卤代烃的化学反应；3． 掌握亲核取代反应、分子内亲核取代（邻基效应）和消除反应机理；4. 认识亲核取代反应：SN1和SN2和竞争、消除反应：E1和E2、以及取代与消除的竞争与影响因素，正确判断反应是取代还是消除为主要反应，判断消除反应的取向。5. 熟悉卤代烯烃的化学性质，掌握双键位置对卤原子活泼性的影响；6. 掌握芳环上亲核取代（加成－消除、消除－加成）的机理；7． 了解多卤代烃及氟代烃的命名及性质。第八章 有机化合物的波谱分析1． 了解红外吸收光谱和核磁共振谱的基本工作原理；2． 掌握化合物主要官能团伸缩振动吸收、面内弯曲振动和面外弯曲振动吸收的位置，学会根据红外吸收光谱推断常见有机化合物的官能团；3． 掌握不同化学环境质子的化学位移、自旋耦合和自旋裂分规律，能够根据核磁共振氢谱和碳谱推断常见化合物的结构。4. 能联合用红外吸收光谱和核磁共振光谱分析有机化合物的结构。第九章 醇和酚1． 了解醇和酚的结构、分类，掌握醇和酚的命名；2. 掌握醇和酚的制备方法，了解醇和酚物理性质以及氢键对其溶解度、沸点的影响；3． 了解醇和酚的红外光谱与核磁共振氢谱的特性；4. 掌握醇和酚的化学反应共性（弱酸性、醚和酯的生成、氧化反应）；5. 掌握醇的个性反应（弱碱性、转变成卤代烃的各种反应），能够写出醇与氢卤酸反应机理，能够正确判断与氢卤酸反应过程中的重排；6. 掌握酚的反应特性与芳环上的亲电取代特点以及与甲醛或丙酮缩合反应的机理。第十章 醚和环氧化合物1． 掌握醚和环氧化合物的结构、命名及相应的制法；2． 了解醚和环氧化合物的物理性质和波谱性质；3． 掌握醚和环氧化合物的化学性质（酸催化醚键断裂、酸或碱催化环氧化合物的反应机理、环氧化合物与格氏试剂的反应、芳基烯丙基醚的Claisen重排、过氧化物生成机理）；4. 了解重要醚类化合物及冠醚。第十一章 醛、酮和醌1． 了解醛、酮和醌的结构，掌握醛、酮的系统命名；2. 掌握醛、酮的制法包括伯仲醇的氧化、羧酸衍生物的还原、芳环上酰基化等；3． 了解醛和酮的物理性质，掌握它们的波谱特性；4. 掌握醛、酮和醌的化学性质(亲核加成，α–氢原子的反应，氧化还原反应等)，了解羰基亲核加成反应的活性，熟悉各个人名反应，能够熟练写出缩醛（缩酮）形成的机理、亚胺形成机理、Wittig反应机理、Aldol缩合和Mannich反应机理、Cannizzaro反应机理；5． 掌握α,β–不饱和醛、酮的特性的1,2-及1,4-亲核加成反应的机理以及亲核试剂、空间效应对区域反应选择性的影响；6． 掌握醌的反应特性(还原、加成反应等)，了解电荷转移络合物的概念。第十二章 羧酸1． 熟悉羧酸的结构、分类及命名，掌握羧酸的制法，了解羧酸分子间的氢键、物理性质和波谱性质；2． 认识羧酸的结构、取代基的诱导效应对酸性的影响，掌握羧酸衍生物的生成以及成酯反应的机理的化学性质；熟悉脱羧反应及二元羧酸受热后的变化；3． 掌握α–卤代羧酸的制备方法以及Hell－Volhard－Zelinsky反应的条件与机理；4. 了解羟基酸的制法和脱水反应、分解反应。第十三章 羧酸衍生物1． 理解羧酸衍生物的含义、结构和命名；了解羧酸衍生物的物理性质和波谱性质；2． 掌握酰基上的亲核取代反应及机理，酰基的相对活性、酰基的还原反应；3． 掌握酰胺的反应特性(脱水及Hofmann降解)；4． 了解重要的碳酸衍生物：光气、碳酰胺(脲)、碳酸二甲酯及胍的简单化学性质。第十四章 β–二羰基化合物1． 掌握Claisen酯缩合反应及其机理，理解酮–烯醇的互变异构现象；2． 了解乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的应用；3． 掌握Knoevenagel缩合、Michael加成反应；4. 了解其它含活泼亚甲基化合物的反应。第十五章 有机含氮化合物1． 了解芳香族硝基化合物的制法及物理性质；了解芳香族硝基化合物的化学性质(不同条件下的还原反应、芳环上亲电取代反应)；熟悉重要芳香族硝基化合物；2． 了解胺的制备及分类、熟悉胺的命名方法；掌握胺的制备方法，了解胺的物理性质、波谱性质和碱性；掌握伯、仲、叔胺的烃基化、酰基化、磺酰化、亚硝化、氧化反应的规律和产物；掌握芳胺芳环上的亲电取代反应以及定位规律；3． 掌握季铵盐与季铵碱的化学性质以及Hofmann规则；4． 掌握重氮化反应条件及其机理；5. 掌握重氮盐在有机合成上的应用（重氮基分别被H、X、CN取代的反应，重氮基被还原的反应，耦合反应的条件）。6. 了解腈的命名，掌握腈的水解反应及机理、与Grignard试剂的反应、还原反应；了解丙烯腈的制法及1,4-亲核加成反应。第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物1． 了解有机硫化合物的分类；2． 掌握硫醇、硫酚和硫醚的制法、物理及化学性质；3． 掌握磺酸命名、制备方法及化学性质(酸性、羟基和磺酸基的反应)；4． 了解芳磺酰胺的定义；了解烷基苯磺酸钠，表面活性剂及离子交换树脂；5． 掌握有机磷化合物的定义、分类、结构及作为亲核试剂的反应(磷叶立德与wittig反应)；6． 了解有机硅化合的结构、制备、化学性质及在合成中的应用。第十七章 杂环化合物1． 熟悉杂环化合物的分类、命名、结构和芳香性；2． 了解五元杂环化合物的亲电取代及定位规律；3. 常见五元杂环化合物（呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、咪唑和噻唑）的物理与化学性质、亲电取代反应活性；4. 掌握吡啶、嘧啶的碱性以及亲电取代和亲核取代的活性，甲基吡啶α-氢的酸性与缩合反应；了解喹啉及异喹啉的化学反应，Skraup合成机理，嘌呤的结构与物理性质。第十八章 类脂类了解油脂类、蜡、磷脂、萜类化合物及甾族化合物的结构特点。第十九章 碳水化合物1． 掌握葡萄糖的结构、Haworth式的写法，单糖的构象；2． 掌握单糖的化学性质。3． 了解多糖的结构。第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸1． 掌握氨基酸的结构、命名和制法；2． 掌握氨基酸的化学性质；3． 了解多肽、蛋白质、核酸的结构。三． 教学内容第一章 绪论1． 有机化学的研究对象，有机化合物的特性；2． 有机化合物的分子结构、结构式和构造式，结构式的表示方法，短线式，缩简式，键线式等。3． 共价键的基本属性、常见化学键的键能、元素电负性；4． 有机化合物分子间作用力、偶极－偶极相互作用、vanderWaals力、氢键；5. 有机化合物的酸碱理论和软硬酸碱原理；6． 有机化学的分类。第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃1． 烷烃和环烷烃的构造异构–碳架异构；2． 烷烃的系统命名、二环脂环烃－螺环和桥环的命名原则；3． 烷烃和环烷烃的结构(碳原子的sp3杂化、σ键的特点)，小环烷烃的角张力与稳定性；4． 构型与构象的基本概念，分子构象的表示方法：透视式，Newman投影式；构象–构象异构体，对位交叉式构象，邻位交叉构象，全重叠式构象，部分重叠式构象，乙烷、丁烷、环已烷及取代环已烷的构象，船型、椅型，直立键、平伏键，非键张力、角张力；5． 烷烃和环烷烃的物理性质及其变化规律；6． 烷烃和环烷烃的化学性质(卤代反应、自由基取代链反应的机理、自由基稳定性、卤素活性与选择性、异构化及裂化)7. 小环烷烃的加成反应(加氢、加卤素、不对称取代环丙烷加卤化氢)；8. 烷烃和环烷烃的来源和制备方法(Corey-House合成)。第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃1． 烯烃、炔烃的结构(sp2、sp杂化)，普通、系统命名法，取代基次序规则、异构体(碳链异构、位置异构、顺反异构及Z-E命名法)；2． 烯烃、炔烃的物理性质；3. 烯烃、炔烃的化学性质（1） 催化氢化（氢化热与烯烃稳定性的关系、σ–π超共轭效应对烯烃稳定性的解释）、炔烃的溶解金属还原反应及机理；（2） 离子型加成反应（经碳正离子的亲电加成及其机理、碳正离子的结构、σ–p超共轭效应与碳正离子稳定性、Markovnikov规则的实质、经卤翁离子的亲电加成及其机理、反式加成、经汞翁离子的亲核加成及其机理、经碳负离子的亲核加成及其机理）；（3） 自由基加成反应及其机理、过氧化物效应、超共轭效应与自由基稳定性；（4）协同加成（硼氢化氧化反应的取向及其机理、顺式加成、高锰酸钾氧化反应、臭氧化反应、环氧化反应）；（5） 催化氧化反应；（6） 聚合反应及异丁烯二聚机理、Ziegler-Natta催化剂在工业上的应用；（7） α–氢原子的自由基取代链反应及其机理、α–氢原子的氧化反应）；（8） 端位炔烃的活泼氢的反应(酸性、金属炔化物的生成及应用)；3． 烯烃、炔烃的工业来源及制法。第四章 二烯烃共轭体系共振论1． 二烯烃的分类、命名；2． 二烯烃的结构(丙二烯、1,3–丁二烯)，电子离域(概念、前线轨道、HOMO、LUMO、离域能、共轭体系、π–π共轭、p–π共轭)；3． 离域体系的共振论表述法(基本概念、基本原则)。4． 共轭二烯烃的化学性质，1,4–亲电加成及理论解释(烯丙型碳正离子的p–π共轭、产物的热力学控制、动力学控制基本概念)；5． 电环化反应、Diels-Alder反应，分子轨道理论、轨道对称守恒原理；6. 1,3-丁二烯、异戊二烯、环戊二烯的制法、环戊二烯的化学性质；第五章 芳烃芳香性1． 单环芳烃的构造异构、命名；2． 苯的结构(价键理论、分子轨道理论)及共振论；3． 单环芳烃的来源、物理性质；4． 单环芳烃的化学性质(亲电取代反应；卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应、氯甲基化及其亲电取代反应的机理；加成反应：加氢、加卤；芳环及α–氢的氧化反应；聚合反应；苯环上取代反应的定位规则：两类定位基及取代反应定位规则的理论解释；取代反应的动力学控制及热力学控制；定位规则在多取代苯合成中的应用)；5． 萘的结构；萘的化学性质(亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应；氧化反应；还原反应)及萘环上二元取代反应的定位规则；6． 芳香性(Hückel规则；非苯芳烃——轮烯、芳香离子、并联环系)；7． 多官能团化合物的命名。第六章 立体化学1． 构造异构、构型异构、构象；2． 手性及对称性——手性碳原子、手性分子、对映体、对映异构、外消旋体、非对映体、旋光度、比旋光度、对称面、对称中心，构型及标记法(D,L–标记法，掌握R,S–标记法)；3． Fischer投影式，具有二个手性中心的对映异构体书写、绝对构型判断;4． 手性诱导、不对称催化与合成；5． 脂肪环的顺反异构及对映异构；6. 轴手性对映异构体、手性轴、绝对构型判断；7． 对映异构在研究有机反应历程中的应用。第七章 卤代烃相转移催化反应邻基效应1． 卤代烃的分类及命名、卤代烯烃及卤代芳烃命名；2． 卤代烃的制法（烃的自由基卤代、烯烃亲电加成、醇的亲核取代、卤离子交换、氯甲基化、芳环卤化、重氮基被卤原子取代）；3． 卤代烃的化学性质(亲核取代反应：水解、与醇钠、氰化钠、氨、卤离子、硝酸银的反应；消除反应：脱卤化氢、脱卤素；与金属的反应：与金属锂、镁的反应、相转移催化(PTC)反应；4． 亲核取代反应机理(SN1、SN2)及其影响因素(烷基的结构、离去基团的离去能力、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性大小)；邻基效应——分子内的SN2反应；5． 消除反应机理(E1、E2)及其影响因素；影响亲核取代反应和消除反应的因素(烷基的结构、亲核试剂、溶剂、温度)；6． 卤代烯烃的分类、命名。双键位置对卤原子活泼性的影响(乙烯型、烯丙型、隔离型)；7． 乙烯型和苯基型卤代烃化学性质；芳基卤芳环上亲核取代（加成－消除、消除－加成）的机理；烯丙型和苄基型卤代烃的活泼性与化学性质。8. 氟代烃命名、性质、用途第八章 有机化合物的波谱分析1． 有机化合物的结构与吸收波谱；2． 红外吸收光谱的原理、特征频率、特征峰、伸缩振动、弯曲振动及红外光谱解析；3． 核磁共振的产生、化学位移、自旋偶合、自选裂分及核磁共振氢谱解析；4． 常见质谱裂分过程。第九章 醇和酚1． 醇的结构、分类(脂肪醇，不饱和醇，芳醇，伯、仲、叔醇的概念)和系统命名；2. 醇的制备方法(烯烃水合法，卤代烃水解，Grignard试剂与醛、酮的加成，醛、酮、羧酸、羧酸酯的还原)，酚的制法(从异丙苯制备，从芳卤化合物制备，从芳磺酸制备、从芳胺制备)；3． 醇和酚的物理性质、氢键概念、红外和核磁共振氢谱；4． 醇和酚的反应共性(弱酸性，与活泼金属的反应，成醚，成酯：硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯、有机酸酯，氧化反应(重铬酸钾、PCC、PDC、Sarett试剂，α–二醇的高碘酸氧化与Pb(OAc)4氧化)；4． 醇的化学反应个性(碱性，与氢卤酸的反应、Lucas试剂、与卤化磷的反应、与亚硫酰氯的反应、脱水反应、频哪醇重排)；5． 酚的化学反应个性(弱酸性，芳环上亲电取代反应：卤化、磺化、硝化、Friedel-Craft反应、亚硝化、分子内与分子间氢键、Kolbe-Schmitt反应、酚与甲醛及丙酮的缩合反应及机理、三氯化铁的显色反应，Fries重排)。第十章 醚和环氧化合物1． 醚以及环氧化合物的结构、命名以及物理性质，红外和核磁共振氢谱；2． 醚和环氧化合物的制备方法(醇脱水，Williamson合成法，烯烃的烷氧汞化-脱汞法；乙烯基醚的合成)；3． 醚和环氧化合物的化学性质(醚键的断裂；不对称环氧化合物的开环方向；环氧化物与Grignard试剂的反应，苯基烯丙基醚的Claisen重排，醚过氧化物的生成及机理)；4． 环醚(冠醚)及其应用。第十一章 醛、酮和醌1． 醛、酮的结构、命名、工业合成及制法(醇的氧化或脱氢、羧酸衍生物的还原、烷基苯氧化、芳环上的酰基化及羧酸衍生物的还原，醇的氧化——重铬酸钾及Oppenauer氧化)；醛、酮的物理性质、波谱性质(羰基的特征吸收，醛的特征峰)；2． 醛、酮的化学性质(1） 醛、酮的反应及其活性顺序，亲核加成反应机理，电子效应和空间效应对亲核加成反应活性的影响，醛、酮与水、NaHSO3、醇、HCN、金属有机试剂如Grignard试剂、烷基锂的反应及Reformasky反应，Wittig反应，与氨及其衍生物的加成缩合反应(亚胺及烯胺等)；(2） 醛、酮的α-氢原子的酸性、卤代反应及卤仿反应、缩合反应——羟醛缩合、Claisen-Schmidt反应、Perkin反应及Mannich反应)；(3） 醛、酮的氧化（Tollens试剂、Fehling试剂及其它氧化剂）、(4） 还原反应（金属氢化物及Merrwein-Ponndorf反应，Clemmensen还原，Woff-Kishner还原法）(5） 歧化(Canizzazo)反应；3． α,β–不饱和醛、酮的特性(1,2–加成与1,4–加成反应、还原反应)；4． 醌的制法(酚及芳胺的氧化，芳烃的氧化及其它方法——蒽醌的制法)，化学性质(还原反应及加成反应，电荷转移络合物概念)。第十二章 羧酸1． 羧酸的结构、分类、命名、制法(羧酸的工业合成，烃、醇及醛的氧化反应、腈的水解反应、Grignard试剂与CO2作用、Kolbe-Schmitt合成法制备酚酸)，羧酸的物理性质、分子间氢键；IR及NMR波谱特征。2． 羧酸的酸性及影响因素——诱导效应与场效应；3． 酰卤、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成反应，酯化反应的机理，羧基的还原反应，脱羧反应(包括Kolbe合成法)，二元酸的受热反应及Blanc规则，羧酸α–卤化反应(Hell-Volhard-Zelinsky反应)；4． 羟基酸的制备及反应特性(酸性、受热脱水反应，交酯及内酯，及α–羟基酸的分解反应)。第十三章 羧酸衍生物1． 羧酸衍生物的含义、结构、命名、IR及NMR波谱特征；2． 羧酸衍生物的化学性质(亲核取代反应：水解，醇解，氨解，及其亲核取代反应机理、反应活性顺序及理论解释；还原反应，与Grignard试剂，烷基铜锂等金属有机试剂的反应，酰胺的酸碱性，Hofmann降解反应)；3． 重要的碳酸衍生物——碳酰氯(光气)、碳酰胺(脲)、碳酸二甲酯及胍。第十四章 β–二羰基化合物1． β–二羰基化合物、酮–烯醇的互变异构、酮式、烯醇式、分子内氢键；2． Claisen酯缩合、Dieckmann缩合；3． 三乙及丙二酸二乙酯的应用：β–酮酸酯，酮式分解，酸式分解，β–二酮；Knoevenagel缩合、Michael加成；取代酮、环酮及取代羧酸的制备；4． 其它含活泼亚甲基的化合物的化学性质。第十五章 有机含氮化合物1． 芳香族硝基化合物的制法、化学性质(还原反应，芳环上亲核取代反应)；2． 胺的结构、伯、仲、叔胺的分类、命名，制备方法(氨和胺的烃基化、腈和酰胺的还原、醛和酮的还原氨化、从酰胺的Hofmann降解制备、Gabriel合成法、硝基化合物的还原)；IR及NMR波谱特征；3． 胺的化学性质(碱性、烃基化、酰基化及异氰酸酯、磺酰化及Hinsberg反应、与亚硝酸反应、芳胺在芳环上的亲电取代反应)；4． 季铵盐与季铵碱，季铵碱的受热分解及Hofmann消除规则；5．