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(圆满版)有机化学卤代烃知识点(圆满版)有机化学卤代烃知识点(圆满版)有机化学卤代烃知识点卤代烃必定义卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素代替。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。δ+δ-CX二、卤代烃的分类1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。2、按烃基构造分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。4、按X的数量:一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.一般命名法:按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤”2.系统命名(规则:卤原子做代替基。)卤素代替芳环氢时,以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1亲核代替反响(常有亲核试剂:H2O,NH3,OH-,RO-,CN-等。)(一)水解:卤代烃与NaOH水溶液共热,生成醇。例:H2OC5H11Cl+NaOHC5H11OH+NaCl(二)醇解反响(R-X一般为伯RX。)例:CH3CH3CH3Br++NaBrCH3CONaCH3COCH3CH3

CH3(三)氨解反响例:C4H9Br+2NH3+NH4Br

C4H9NH2(四)氰解反响例:EtOHC2H5Br+NaCN+NaBr

C2H5CN丙腈(五)与硝酸银反响醇R-X+AgNO3R-ONO2+AgX硝酸酯室温下立刻产生AgX积淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX积淀者,为仲和伯卤代烷加热后仍不反响者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤(六)、除去反响(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生除去反响)从含H较少的β-C上脱氢,称为Saytzeff规则即火上加油(七)、与金属反响卤代烃能够与金属(Li、Na、K、Mg、Al、Cd....)反响生成金属有机化合物。无水乙醚RX+MgRMgX格氏试剂易与含开朗H的化合物如H2O、R-OH、R-NH2反响生成相应的烃。RMgX+HOHRH+Mg(OH)X格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反响,制备醇和羧酸RMgX+CO2RCOOMgXH+H2ORCOOHOMgX

OH水RCHO+R'Mg无水乙醚RCR'

RCR'H

H六、代替反响与除去反响的竞争(一)卤代烃的构造影响除去增添R-X=CH3-X,1o,2o,3o代替增添(二)温度的影响(高升温度有益于除去)CH3CHCH3+OH-80%C2H5OHOHOC2H5CH3CHCH3+CH3CHCH3+CH3CH=CH2BrSNE50oC42%58%80oC39%61%100oC34%66%(三)试剂的碱性强碱、位阻碱

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