复习-醇、酚和醛【简】课件

第十一章

第一节醇和酚醇的化学性质（以为例乙醇）2CH3CH2-OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

1）

乙醇与钠反应现象：平缓的产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动主要有：1.与钠反应

2.消去反应（分子内脱水）

3.取代反应（与HX反应、分子间脱水）

4.被氧化（被酸性高锰酸钾、或重铬酸钾（K2Cr2O7

）氧化）回顾：常见的消去反应1.醇的分子内脱水－－羟基所连接的碳有相邻碳原子，且相邻碳原子上有氢原子（条件：浓硫酸）2.卤代烃脱HX－－卤素所连接的碳有相邻碳原子，且相邻碳原子上有氢原子（条件：NaOH的乙醇溶液）以上两类物质发生消去反应所需的结构特点是相同的！2）乙醇的消去反应分子内脱水：氢氧化钠溶液：除去SO2

等酸性气体通入溴的四氯化碳溶液时，现象：

，原因：

。通入酸性高锰酸钾溶液时，现象：

，原因：

。紫色褪去溶液的橙色褪去乙烯与溴加成反应乙烯被酸性高锰酸钾氧化A.分子间脱水：+2H2O3）乙醇与氢卤酸的取代反应CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O加热小结：R－X+H-OHR－OH+HXNaOH，△，取代H+，△，取代卤代烃醇+H2OB.乙醇分子结构与化学性质

完成下列化学方程式，注明反应类型：（分子内脱水）浓硫酸加热+H2O（或：）+HBr△+H2O【消去反应】【取代反应】醇△+NaBr+H2O（或：）【消去反应】+NaOH水△+NaOH+NaBr【取代反应】HX,（取代）浓硫酸（消去，脱水）水（加成）X2

或HX，加成NaOH，醇（消去）“有机三角”：烯烃、卤代烃、醇的相互转化NaOH，水（取代）烃高锰酸钾酸性溶液水气体检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应的气体产物时：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？【思考：】还可将气体通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将气体通入水中的操作。CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O(2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通入水中吗？除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。

二、酚（以苯酚为例）得到混浊液体溶液变澄清溶液出现混浊3、苯酚的化学性质（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl注：不能使石蕊试液变红石炭酸-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH++NaHCO3NaHCO33、苯酚的化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：溴取代羟基的邻、对位。D被溴取代的位置有：3、苯酚的化学性质（3）显色反应：酚羟基与Fe3+（1）弱酸性（2）取代反应如：苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。（4）氧化反应（记：颜色变化）无色晶体变为粉红色苯酚会使酸性KMnO4溶液褪色，即被其氧化。A.在空气中氧化：B.被酸性高锰酸钾氧化1、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚【掌握：苯酚与苯互溶，苯酚钠是盐，易溶于水】练一练2、现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无明显现象

红褐色沉淀血红色溶液练一练HOOC加O氧化成羧酸三、乙醛的化学性质实验3-5①配制银氨溶液：往2%的AgNO3溶液逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。②向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴中温热。CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O(1)氧化反应银镜反应AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2

OH+2H2O（检验醛基、制镜等）注：采用水浴加热Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△与新制氢氧化铜反应★均可用于鉴定－CHO的存在。★均在碱性环境中进行。★均需新配制的溶液。小结：乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液反应共同点：注：加热至沸腾。△(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O

OH-C-H+4[Ag(NH3)2]OH练习:写出HCHO与银氨溶液的反应：

OH-C-H甲醛的结构式有何特点？相当于两个醛基！△CO2↑

+2Cu2O↓+5H2O

OH-C-H+4Cu(OH)2

练习:写出HCHO与氢氧化铜溶液的反应：注：乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，原因：

。乙醛均会被二者氧化

OCH3-C-H2

+O2催化剂△

OCH3-C-O-H2催化氧化(2)加成反应+H-HNi△

OCH3-C-HCH3CH2OH（加氢还原）OCHHH加H还原成醇乙醛性质的小结：1、还原反应(加成反应）2、氧化反应(1)燃烧(2)催化氧化(3)银镜反应(5)使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色结论：乙醛既有氧化性又有还原性，但氧化性较弱，还原性较强。(4)与新制的Cu(OH)2反应脱H、或加O，为氧化加H、或脱O，为还原羰基当为时，称为：酮（羰）基当为或时，称为：醛（羰）基12丙酮

OCH3-C-CH3回顾：丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢成醇。补充：醛的同分异构现象除碳链异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体如：C3H6O

OCH3CH2-C-HCH2=CHCH2OH-OH

OCH3-C-CH3CH2=C-CH3

OH通式均为：CnH2nO氧的P轨道电子和苯环的派键电子形成共轭。。极性减小类似于非极性物质。。所以根据相似相容难溶与水。。

但加热（65度以上）后这种共轭被破坏。。苯酚可与水互溶苯酚与水互溶是怎么回事在高中阶段我们认为酚不能和醇反应生成酯，但是酚酯可以水解生成酚和羧酸。事实上，羧酸和苯发生酯化反应非常困难，制取酚酯通常用酸酐或者酰氯，如制取阿司匹林可以用乙酰氯或者乙酐和水杨酸反应。酯化反应是指醇跟酸作用，生成酯和水的反应。根据酯化反应中酸的种类可以把酯化反应分为两种类型：第一类是羧酸与醇生成的酯规律是酸脱羟基醇脱氢。第二类是无机酸与醇作用生成的无机酸酯，本质过程是无机酸分子中的氢原子与醇分子中的羟基生成水。制取酚酯通常用酸酐或者酰氯但也不属于酯化反应为什么乙醛使溴水褪色不是加成而是氧化？(2006-10-2517:05:31)转载分类：教育1、问题提出对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。2、实验事实为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验：实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。3、现象解释溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应：Br2+H2O=HBr+HBrO（1）生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应：CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。4、结论综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。5、反思检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。也由此想到了一个几乎成为经典的题目：已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常的答案是：先加足量的银氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可