2023届高考化学专项小练有机推断与合成大题1

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mol该有机物能与2

mol

NaOH恰好完全反应③1H-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子(5)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线_______。【答案】(1)酚羟基、羰基(2)(3)+(4)(5)【解析】根据C、G、H的结构简式以及C→D的转化条件可以推知D为：，结合F转化为G的条件(浓硫酸、加热消去反应)、丙酮三个碳链的结构，可逆推出F的结构为，再结合题目的已知信息可推知E的结构为。(1)根据流程图中化合物C结构简式为，故其中含有的官能团的名称为酚羟基、酯基；(2)根据C、G、H的结构简式以及C→D的转化条件可以推知D为：；(3)根据以上分析可知：结合流程图中E、F的结构简式分别为：，，再结合已知信息①②，可写出反应④的化学方程式+；(4)根据化合物F的分子式，结合条件①属于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液发生显色反应，即含有苯环，不含酚羟基；②1

mol该有机物能与2

mol

NaOH恰好完全反应，且分子中只有2个氧原子，故说明含有一个酚羟基形成的酯基；③1H-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子，说明分子中有4种不同环境的氢原子；即可确定其所有同分异构体的结构简式有；(5)参照苄丙酮香豆素合成路线中④(羟醛缩合)和⑤(醇类消去)的反应原理，可用苯甲醛和乙醛合成，再利用碳碳双键与卤素加成反应及卤代烃的碱性水解反应原理，即可合成，流程为。5．羟氯喹M是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线：已知：①R—X②按要求回答下列问题：(1)化合物D的结构简式_________。(2)下列说法正确的是_________。A．从A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团B．羟氯喹M能发生氧化、还原、消去反应C．G中所有原子可能处于同一平面上D．羟氯喹M的分子式为C18H24ClN3O(3)写出B→C的化学方程式________________________________。(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成有机物X()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式_________(不考虑立体异构)：①核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子，且两种氢的个数比为2：1②IR谱检测表明：分子中含有氰基(-CN)③IR谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构【答案】(1)(2)AB(3)++HCl(4)(5)【解析】A发生取代反应是B，B发生信息①的反应生成C为，C发生水解反应然后酸化得到D，根据D分子式可知D结构简式为，D发生信息②的反应生成E为，根据E、F分子式及羟氯喹结构简式知F为，则H为。根据上述分析可知：C为；D为；E为；F为；H为。(1)化合物D的结构简式是；(2)A项，从A到D路线设计过程中，羰基先发生反应后又转化为羰基，所以乙二醇的作用是作为保护羰基，A正确；B项，羟氯喹M分子中含有Cl原子、-OH、亚氨基，能够发生氧化反应、还原反应，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，可以发生消去反应，B正确；C项，G分子可看作是苯分子中的2个H原子分别被Cl原子及-NH2取代产生的物质，苯分子是平面反应，所以Cl原子在该平面上，NH3是三角锥形分子，N原子在苯环平面上，另外2个H原子一定不在该平面上，即G中所有原子不可能处于同一平面上，C错误；D项，根据羟氯喹的结构简式可知，其分子式为C18H26ClN3O，D错误；故选AB；(3)B是，B与在甲苯存在时发生取代反应产生C:和HCl，该反应的化学方程式为：++HCl；(4)1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成产生Br-CH2-CH=CH-CH2Br；苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl反应产生，与Br-CH2-CH=CH-CH2Br反应取代反应产生和HBr，故合成路线为：；(5)H为，H的同分异构体符合下列条件：①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；②分子中含有氰基(-CN)；③分子中除苯环外，无其它环状结构，则符合条件的结构简式为：。6．某研究小组以苯酚为主要原料，按下列路线合成药物——沙丁胺醇。已知：①A→B原子利用率为100%②R-OHR-O-CH3③CH2=CH2HO-CH2-CH2-NH-R请回答：(1)写出D官能团的名称___________。写出B的结构简式：___________。(2)下列说法正确的是___________。A．A是甲醛B．化合物D与FeCl3溶液发生显色反应C．B→C反应类型为取代反应D．沙丁胺醇分子式：C13H19NO3(3)写出D+E→F的反应化学方程式___________。(4)设计化合物C经两步反应转化为D的合成路线(用流程图表示)___________(5)化合物M比E多一个CH2，写出化合物M所有可能的结构简式___________。须符合：1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子【答案】(1)醚键(2)AC(3)+(4)(5)、、、【解析】苯酚和A反应生成B，A→B原子利用率为100%，A的分子式为CH2O，B与氯乙烯发生取代反应生成C，结合沙丁胺醇的结构简式B是，C是，C中碳碳双键被氧化强需要保护羟基不被氧化，所以C→D的两步反应，结合已知信息②、③，先与(CH3)2SO4反应生成，再氧化为，所以D为，结合沙丁胺醇的结构简式逆推E，E是，F为：，F与HI反应生成。(1)根据分析，D的结构简式为，含有的官能团的名称醚键。B的结构简式：；(2)A项，分析可知A是甲醛CH2O，故A正确；B项，化合物D为，分子中无酚羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，故B错误；C项，B与氯乙烯发生取代反应生成C,反应类型为取代反应，故C正确；D项，沙丁胺醇结构简式为：，分子式：C13H21NO3，故D错误；故选AC；(3)D+E→F的反应化学方程式为+；(4)根据分析，C中碳碳双键被氧化强需要保护羟基不被氧化，所以C→D的两步反应，先与(CH3)2SO4反应生成，再氧化为，化合物C经两步反应转变为D的合成路线为：；(5)E是，分子式为C4H11N，化合物M比E多一个CH2，M的分子式为C5H13N，1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子，则符合化合物M所有可能的结构简式有、、、。7．化合物G是某药物重要中间体，其合成路线如下：已知：①C中含有两个六元环，D遇氯化铁溶液变成紫色，E中存在氮氢键②请回答：(1)下列说法正确的是____。A．化合物B不能与盐酸反应B．化合物E能发生水解反应C．化合物F在一定条件下能发生消去反应D．化合物G的分子式是C17H13FClN3O3(2)写出化合物C的结构简式____。(3)写出D→E的化学方程式____。(4)已知：①当苯环上连有甲基、卤素等基团时，新引入的基团将进入甲基的邻、对位；当苯环上连有羧基等基团时，新引入的基团将进入羧基的间位②R1XR1OR2。设计以A和CH3ONa为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无氧氧键、羟基和②除苯环外无其他环【答案】(1)BD(2)(3)+(CH3CO)2O→+CH3COOH(5)+HNO3(浓)(6)、、、【解析】A()经数步反应生成B()，结合F→G以及F的分子式可知F为；结合E、F的分子式及“已知②”可知E为；结合D、E的分子式、“已知①”可知D→E为取代反应，D为；结合B、D结构及C→D分子式的变化可知C为。(1)A项，B为，含有氨基，能与盐酸反应，A错误；B项，E为，含酯基、酰胺基，能发生水解反应，B正确；C项，F为，与Cl相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；D项，由G的结构简式可知G的分子式为C17H13FClN3O3，D正确；故选BD；(2)由分析可知C的结构简式为；(3)结合“已知①”可知D→E为取代反应，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH；(4)由所给信息可知利用发生消化反应得，利用酸高锰酸钾溶液将氧化为，用Fe/20%HCl将还原为，用和CH3ONa反应制得，流程为：+HNO3(浓)；(5)B()的同分异构体①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无氧氧键、羟基和②除苯环外无其他环，若苯环有一个取代基，等效氢多于3种，不符合；若苯环有2个取代基，等效氢多于3种，不符合；若苯环有3个取代基，等效氢也多于3种，不符合；若苯环有4个取代基，则结构对称时有满足条件的结构：、、、；若苯环有5、6个取代基，则将出现羟基且等效氢更多，不符合条件。8．黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物K的路线如下：已知：①R-ClR-COOH②R1CH2R2③RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH④A可与NaHCO3溶液反应；I的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色回答下列问题：(1)下列说法正确的是____________。A．A与C有相同的官能团，互为同系物B．E→F可通过两步连续氧化反应得到C．H→J的反应类型与工业制乙苯的反应类型相同D．K的分子式是C16H26O6(2)写出化合物D的结构简式____________。(3)写出H→J的化学方程式____________。(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____________。①1H-NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。(5)由K经两步反应可得到化合物M，转化路线如下：环己烷的空间结构可用图1或图2表示，M的部分结构如图3所示：试写出由K合成M的流程图____________。【答案】(1)BC(2)C2H5OOCCH2COOC2H5(3)+C2H5OOCCH=CH2