选修有机物的合成市公开课金奖市赛课一等奖课件

石器时代青铜器时代铁器时代钢铁时代高分子时代合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜第1页聚四氟乙烯“塑料王”第2页

第3页合成橡胶与天然橡胶相比，含有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。第4页防水透气材料玻璃钢材料防臭鞋垫隐形眼镜功效性材料第5页石器时代青铜器时代铁器时代钢铁时代高分子时代合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜有机合成第6页

世界上每年合成近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第7页用化学方法人工合成物质复写自然物质第8页用化学方法人工合成物质修饰自然物质晶体阿司匹林:第一个主要人工合成药品第9页用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等合成材料显神威神七飞天第10页青霉素发觉者——英国细菌学家弗莱明人类治疗细菌性感染第一武器——青霉素最伟大三项创造——青霉素、原子弹、雷达人类治疗细菌性感染第一武器——青霉素最伟大三项创造——青霉素、原子弹、雷达青霉素提取者——澳大利亚病理学家弗洛里英国化学家钱恩1945年诺贝尔生理和医学奖第11页1949年以前，“价比黄金”，0.12g青霉素相当于1963年，降为0.9g黄金0.22元第12页青霉素结构通式第13页

利用简单、易得原料，经过有机反应，生成含有特定结构和功效有机化合物。有机合成概念原料通常起源于石油和煤加工产品等第14页第15页乙二醇

乙二醇60%水溶液凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器防冻剂。

用途广泛，可用来合成“涤纶”（确实良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是惯用高沸点溶剂。

乙二醇经加热后产生蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇硝酸酯是一个炸药。

第16页用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。CH3CH2OH浓H2SO4CH2CH2碱水溶液溴水中间体有机合成设计思绪CH2CH2BrBrCH2CH2OHOH中间体1.在这个有机合成过程中，发生了哪些类型反应？2.从原料到目标产物，在结构上发生了哪些改变？3.有机合成关键是什么？消去反应加成反应取代反应一个羟基引入碳碳双键引入两个溴原子引入两个羟基目标产物基础原料第17页基础原料中间体1目标

化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成过程：有机合成过程示意图第18页4、有机合成设计思绪

关键：设计合成路线，即碳骨架构建、官能团引入和转化。第19页1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃消去有机合成常规方法（一）常见引入官能团方法（2）醇消去（3）炔烃与氢气1：1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯水解三种方法四种方法第20页3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代

（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思索与交流第21页4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）一些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯酸性水解思索与交流第22页官能团性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应烯烃碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应炔烃碳碳三键CnH2n-2CH≡CH(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应苯及同系物CnH2n-6

苯甲苯

(1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应卤代烃—XCnH2n+1XCH3CH2X(1)取代反应（水解反应）(2)消去反应

必备基本知识第23页官能团性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)含有酸性(2)酯化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应

必备基本知识第24页有机反应基本类型甲烷、苯、醇卤代,苯硝化，醇分子间脱水，酯化反应，酯水解反应等。有机物加氧或去氢反应，如：醛基氧化、醇催化氧化。1）取代反应2）加成反应3）氧化反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有CC、CCCO可与H2、HX、X2、H2O等加成。必备知识回顾：有机物加氢或去氧反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气加成反应。4）还原反应第25页5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物反应。如卤代烃、乙醇。由小分子加成聚合生成高分子化合物反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。6）聚合反应第26页1、经过加成反应消除不饱和键（二）官能团消除方法【思索】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ第27页2、经过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、经过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O浓硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△第28页官能团保护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药品CH3OOC-CH=CH-COOCH3路线为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步目标是什么？【思索与交流】第29页问：设计（1)、(2)两步目标是什么？【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一个惯用化装品防霉剂），其生产流程以下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)第30页②碳骨架构建增加碳链路径：缩短碳链路径：有机合成关键——碳骨架构建聚合反应等、酯化反应、醇分子间脱水反应石油裂解和裂化、酯水解反应第31页1.不一样官能团间转换（利用衍生关系）（三）官能团衍变

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.经过某种化学路径增加官能团

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl第32页

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.经过某种路径使官能团位置改变第33页

烷

酯芳香烃卤代烃烯醇醛羧酸

取代

取代

加成

取代

消去

水解

加成

水解

氧化

氧化

水解

水解

氧化

水解

取代

加成

氧化第34页还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成第35页

有机合成方法1、正向合成份析法此法采取正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要直接或间接中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成份析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2第36页以乙烯为基础原料，无机原料能够任选怎样合成以下物质？CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化第37页卡托普利合成学与问卡托普利为血管担心素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文件共报道了10条合成该物质路线，其中最有价值是以2-甲基丙烯酸为原料，经过四步反应得到目标化合物。各步反应产率以下：请计算一下该合成路线总产率为多少？第38页——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算第39页二、有机合成方法2、逆合成份析法逆合成份析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物前一步原料（中间体），并一样找出它前一步原料，如此继续直至抵达简单初始原料为止。第40页C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解怎样合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△第41页以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料怎样制备乙二醇？第42页有机合成遵照标准1）起始原料要廉价、易得；通常采取4个C以下单官能团化合物和单取代苯。2）步骤最少合成路线，且产率较高；3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；4）满足“绿色化学”要求。原料绿色化;试剂与催化剂无公害性（低毒、低污染）;有机合成中原子经济性。第43页

有机合成设计思绪

明确目标化合物结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构、性质、功效测试大量合成设计合成路线分析基本原料和目标产物分子结构优化合成路线碳骨架特征、官能团种类与数目碳骨架构建、官能团引入经济、绿色、合成思想正推法逆推法

简单易得原料科学合成路线

复杂合成材料性能

人类社会第44页15达芬奇提出把镜片直接戴进眼睛里想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及镜片种类。－CH2－C－［］nCH3COOCH2CH2OH聚甲基丙烯酸羟乙酯请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，合成训练1第45页训练2用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线认目标