旋光异构市公开课一等奖省赛课获奖课件

第五章旋光异构

opticalisomerism5.1

手征性和手征性分子实物与其镜像不能完全重合性质称为手征性。5.2

偏振光和旋光活性只在一个平面上振动光为平面偏振光，能使平面偏振光振动面发生偏转分子含有旋光活性。旋光异构第1页5.3分子对称性和手征性5.3.1不含有对称原因（对称面、对称点、对称中心）分子含有手征性。5.3.2含有手性碳原子化合物绝大多数是手征性分子。连有四个不一样原子或基团碳原子是手性碳原子，该碳原子必须是SP3杂化。旋光异构第2页5.4费歇尔(Fischer)投影式用平面式来表示分子中各基团在三维空间位置。投影标准：1、确定中心碳原子（手性碳原子）。2、基本碳链竖直取向，氧化态高放在顶端。3、中心碳原子上方和下方（竖键）所连基团指向面内。中心碳原子左方和右方（横键）所连基团指向面外。旋光异构第3页旋光异构第4页5.5

手性碳原子构型标识法（1）DL构型标识法（相对构型标识法）：以甘油醛Fischer投影式为标准。羟基在右边为（D）型，羟基在左边为（L）型。（2）RS构型标识法（绝对构型标识法）：将连在手性碳原子上四个基团按次序规则排列。最小基团放在最远处，三个大基团由大到小顺时针排列为R构型，逆时针排列为S构型。

旋光异构第5页旋光异构第6页2,3,4-三羟基丁酸Fischer投影式旋光异构第7页5.6旋光异构体性质

物理性质：

旋光度熔点沸点溶解度对映异构体相同相同相同相同（方向相反）（非旋光性溶液）外消旋体无不一样于相同不一样于单一异构体单一异构体非对映体不一样不一样不一样不一样旋光异构第8页化学性质：对映体与非旋光性试剂作用，含有相同性质，与旋光性试剂作用含有不一样化学活性。对映体在非手征性条件下化学性质相同。旋光异构第9页生理活性性质：对映异构体生理活性不一样。比如，右旋谷氨酸单钠有鲜味；右旋葡萄糖在动物新陈代谢中起作用。旋光异构第10页5.7手性药品举例#药理作用相同，药效差异很大人们最熟悉例子是氯霉素，一个广谱抗生素，只有D-(-)异构体有杀菌作用，而L-（+）异构体则完全没有药效。旋光异构第11页

D-(-)氯霉素旋光异构第12页-芳基丙酸是主要消炎止痛药，即使两种对映体都有药效，但S-异构体药效比R-异构体药效强得多。甚至强几十倍。旋光异构第13页#两种对映体药效相反Z-etozoline是一个利尿剂，它在体内代谢，生成产物只有（-）etozoline有利尿作用，而（+）异构体不但没有利尿作用，还会抑制（-）异构体利尿作用。Z-etozolineOzoline旋光异构第14页巴比妥酸盐通惯用作镇静、催眠药，普通S-(-)异构体含有抑制神经活动作用，而R-(+)异构体却含有兴奋作用，比如5-乙基-5-（1，3-二甲基丁基）巴比妥酸盐，其S-(-)异构体是抑制剂，而R-(+)异构体却能够引发惊厥和痉挛。旋光异构第15页#某一构型代谢产物有毒或可引发严重副作用Thalidomide是一个镇静药，关于它副作用问题曾经在欧洲引发一场大风波。许多孕妇服用此药后，胎儿发生畸变。以后才发觉，使胎儿致畸罪魁祸首是其中S-异构体，它在机体内代谢成l-N-phtaloylglutamine和l-N-phtaloylglutamicacid,这两种代谢产物现有胎毒性又有致畸性。而R-(+)异构体代谢产物d-N-phtaloylglutamine和d-N-phtaloylglutamicacid即无胎毒作用，也无致畸性。旋光异构第16页ThalidomideN-phataloylglutamicacidN-phtaloylglutamine旋光异构第17页苯并吗啡烷两个对映体都有镇静作用。但（-）异构体服用后会成瘾，而（+）异构体则不会成瘾。（-）-苯并吗啡烷旋光异构第18页#两种对映体含有完全不一样药理作用最经典例子是propranolol,其S-异构体是一个治疗心脏病药，叫心得安，而R-异构体却是一个避孕药。旋光异构第19页也有这么例子，使用外消旋体反而比使用活性异构体药效更大，毒副作用更小等优点。比如isothipendyl是一个抗组织胺药。口服试验,外消旋体药效是（+）-异构体1.4倍,是（-）异构体2.5倍。isothipendyl旋光异构第20页有机化学中同分异构现象

结构异