有机反应专题复习市公开课金奖市赛课一等奖课件

有机反应专题复习厦门翔安一中化学组第1页官能团、有机反应一．官能团：C＝C、C≡C、－X、－OH、－CHO、－COOH、－NO2、二．有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应、还原反应。三．各类物质与反应联络第2页三．各类物质与反应联络1．烷烃：2．烯烃、炔烃：3．芳香烃：4．卤代烃：5．醇：6．酚：7．醛：8．酸：取代、氧化（燃烧）、裂解加成、氧化、还原、聚合取代、加成、氧化水解（取代）、消去置换、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）酸性、酯化反应第3页9．酯（包含油脂）：10．单糖：11．二糖：12．淀粉：13．纤维素：14．蛋白质：15．合成材料水解（皂化反应、取代反应）酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应水解、部分能发生银镜反应水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反应水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特征等第4页四．各类反应与物质联络1．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．还原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃＋O2(加催化剂):＋KMnO4烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、能与H2加成反应烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质第5页卤代烃主要化学性质:通式R—XCnH2n+1X官能团—X代表物C2H5Br1、取代反应：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr（水解反应）2、消去反应：C2H5Br+NaOHCH2==CH2

+NaBr+H2ONaOH醇最小物CH3X△第6页醇:通式官能团代表物主要化学性质R—OH—OHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反应：C2H5OHCH2==CH2+H2O3、氧化反应：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

浓H2SO41700C点燃催化剂最小物

CH3OH4、酯化反应：第7页官能团代表物主要化学性质酚:OH—OHOHONaONaOHOH1、弱酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反应：+3Br2+3HBr3、显色反应：与FeCl3反应生成紫色物质OHBrBrBr第8页通式官能团代表物主要化学性质醛:R—CHO—CHOCH3CHO1、加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）2、氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O与Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O+CH3COOH+2H2O催化剂催化剂CnH2nO或CnH2n+1CHO最小物HCHO第9页通式官能团代表物主要化学性质羧酸:R—COOH—COOHCH3COOH1、酸通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

浓H2SO4CnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物HCOOH第10页通式官能团代表物主要化学性质酯:R—COO—R'—COO—CH3COOC2H51、水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa

+C2H5OH无机酸CnH2nO2最小物HCOOCH3第11页二、各类物质间转化关系烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX

氧化

氧化酯化水解还原

氧化还原脱水第12页1、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OH醇NaOH浓H2SO4

1700C催化剂、加热、加压卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸R—COOH酯RCOOR'不饱和烃12354678991010△第13页6、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（还原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCu加热催化剂加热催化剂加热浓H2SO4

加热卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸R—COOH酯RCOOR'不饱和烃12345678991010第14页主要有机反应类型和包括主要有机物类别反应类型包括主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯同系物、醛消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应苯酚、甲醛第15页取代反应：有机物分子里原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应①烷烃卤代②苯硝化、磺化、卤代③卤代烃水解④醇和钠、HX反应⑤酚和浓溴水反应⑥羧酸和醇酯化反应⑦酯水解反应⑧酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等反应第16页取代反应：有机物分子里原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH浓H2SO4第17页加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端碳原子或其它原子或原子团直接结合生成新化合物反应CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化剂加热催化剂、加热、加压能发生加成反应有机物有：烯烃、炔烃、含苯环有机物、醛。C6H6+3H2

催化剂加热第18页消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和化合物。C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2==CH2+H2O浓H2SO4

1700C能发生消去反应有机物有：卤代烃、醇△第19页氧化反应：有机物得氧、失氢反应2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂加热2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加热还原反应：有机物得氢、失氧反应CH3CHO+H2C2H5OH催化剂加热CH2==CH2+H2CH3CH3催化剂加热第20页酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水反应。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4加热

思索：HOCH2—CH2—COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应，可能得到酯产物有________

第21页nCH2==CH2[CH2—CH2]nnCH2==CHCl[CH2CHCl]n

催化剂加热、加压催化剂加热加聚反应：由分子量小化合物分子相互结合成份子量大高分子反应。聚合反应经过加成反应完成是加聚反应第22页

②丁二烯型nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化剂温度压强①乙烯型adadnC＝CC－Cbeben

催化剂双键变单键，单键变双键。第23页混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂第24页

CH3

1.[CH2－CH2－CH－CH2]n单体为

。CH2＝CH2和CH2＝

CH－CH3

第25页

3.以下单体中，能在一定条件下发生加聚反应，生成[CH2－C＝CH－CH2]n是Cl()A.氯乙烯B.氯乙烯和乙烯C.CH2＝C－CH＝CH2ClD.CH3－C＝CH－CH2

Cl（C）第26页

2.聚合物

CH3CH3CH3

……－CH2－C－CH2－C－CH2－C－……COOCH3COOCH3COOCH3结构简式为

，其单体是

。CH3［CH2－C]nCOOCH3

CH2＝C－CH3COOCH3第27页

今有以下高聚物，对此分析正确是（）HHHHHH…－C－C－C－C－C－C－…HC=OHC=OHC=OOCH3OCH3OCH3

A.它是缩聚反应产物OB.其单体是CH2=CH2和H-C-OCH3

O

C.其链节是CH3-CH2-C-OCH3OD.其单体是CH2=CH-C-OCH3（D）第28页缩聚反应特点乙二酸与乙二醇反应形成高聚物

nH–OC–CO–H+nHO–CH2–

CH2–OHOOOO[CCOCH2CH2O]n

+2nH2O缩聚反应发生条件是什么？普通来说其单体必须有两个官能团。比如：HOCH2COOH；H2NCH2COOH；乙二酸、乙二醇等等。第29页高聚物单体判断方法1.依据高聚物键特点判断类型。2.假如是加聚产物，双键变单键，单键变双键。3.假如是缩聚产物，断CO—O（NH）中单键，断开后，CO–接–OH，–O（NH）接–H。第30页练习二

高分子化合物A和B部分结构以下：A：…–CH–CH2–CH–CH2–CH–…COOHCOOHCOOHB：…–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–C–…CH3CH3它们单体是什么？属于哪类反应？A：CH2=CHCOOH加聚反应B：NH2CH（CH3）COOH

缩聚反应

第31页练习三

(O–CH2–CH2–O–C=O

OC–NH–（CH2）4–C)n

O以上这种高聚物单体是什么？HOCH2CH2OHH2N(CH2)4COOHHOOC——COOH第32页四、有机物几点特征：1、能使酸性KMnO4褪色有机物：2、因化学反应能使溴水褪色有机物：3、互为类别异构物质：烯烃、炔烃、苯同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛裂化汽油。单烯烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯(CnH2nO2)第33页5、能发生银镜反应有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、试验中用到浓硫酸反应及其作用：

试验室制乙烯——催化剂、脱水剂硝化反应——催化剂、脱水剂磺化反应——反应物、脱水剂酯化反应——催化剂、吸水剂第34页分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醇）五、物质提纯：饱和Na2CO3分液蒸馏水分液溴水洗气蒸馏NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸馏蒸馏水分液第35页18．酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：

（1）乳酸与钠反应方程式＿＿＿＿；

（2）乳酸与碳酸钠反应方程式＿＿＿；

（3）乳酸在浓硫酸存在下三分子反应，生成物为链状时，其结构简式为＿＿＿；

（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生生成物为环状时，其结构简式为＿＿＿；第36页

（5）乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构简式为＿＿＿＿；

（