2020届高三化学二轮对题必刷强化-有机物合成路线【选择专练】

2020届高三化学二轮对题必刷加强——有机物合成路线【选择专练】2020届高三化学二轮对题必刷加强——有机物合成路线【选择专练】16/16螄PAGE16薂膀蝿蚃芇莇膅莇羀蚂薈节芇2020届高三化学二轮对题必刷加强——有机物合成路线【选择专练】2020届届届届届届届届届届届届届

——届届届届届届届届届届届届届

1.食品增加剂必定严格依照食品安全国家标准的规定使用。作为食品增加剂中的防腐

剂G可经以下反应路线获取(部分反应条件略)。则以下说法不正确的选项是()

A.A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互为同系物B.常温下A和浓溴水发生加成反应经反应A→B和D→E保护的官能团是羟基

1molE物质最多可与2molNaOH反应

【答案】B

【解析】【解析】

本题察看有机物的结构和性质，涉及同系物、酚类的性质、官能团保护等知识，为高频考点，难度一般。

【解答】

2原子团，且A也属于酚类，所以它们互为同系物，故A正确；

B.常温下A和浓溴水发生取代反应，故B错误；

C.因为酚羟基易被氧化，所以经反应A→B和D→E是为了保护官能团羟基，故C正

确；

D.1molE物质最多可与2molNaOH反应，故D正确。

应选B。

2.以下反应中，不能能在有机物中引入羧基的是()

A.

C.

卤代烃的水解

醛的氧化

B.

D.

脂类在酸性条件下水解

烯烃的氧化【答案】A

【解析】【解析】

本题察看有机物的结构与性质，为高频考点，掌握官能团与性质的关系、有机反应为解答该题的要点，重视解析与应用能力的察看，注意官能团的变化，题目难度不大。

【解答】A.水解时-X

转变成

-OH

，则卤代烃水解可引入羟基，故

A选；

B.脂类在酸性条件下水解生成

-COOH

，可引入羧基，故

B不选；

C.醛的氧化中，

-CHO

转变成

-COOH

，引入羧基，故

C不选；

D.烯烃的氧化生成醛或酮或羧酸，碳碳双键转变成

-CHO

或羰基或

-COOH，故

D不选。

应选

A。

3.由有机物a制备有机物d的合成路线以下列图。以下说法正确的选项是()

a中的全部原子处于同一平面

b的分子式为C10H12，是乙烯的同系物

a的一氯代物有3种，d的一氯代物有4种

D.ab均可与酸性高锰酸钾溶液反应，c与d互为同分异构体、【答案】D

【解析】【解析】

本题察看有机物的结构与性质，为高频考点，掌握有机物的结构、官能团与性质为解答的要点，重视解析与应用能力的察看，注意选项

C为解答的难点，题目难度不大。

【解答】

中含亚甲基，为周围体构型，全部原子不能能共面，故

A错误；

B.由结构可知

b的分子式为

C10H12，b中含

2个双键，与乙烯结构不相似、官能团数目

不相同，不是同系物，故

B错误；

含3种H，d含亚甲基、次甲基上2种H，则a的一氯代物有3种，d的一氯代物有

种，故C错误；

、b均含碳碳双键，均可与酸性高锰酸钾溶液反应；c与d的分子式相同、结构不相同，二者互为同分异构体，故D正确；

应选：D。

以下说法正确的选项是()A.

的系统命名法为

2，5-

二甲基-4-乙基己烷

B.

全降解塑料

(

)可由单体环氧丙烷

(

)和CO2加聚

制得C.1mol乙酰水杨酸()最多能够和2molNaOH反应

油脂、淀粉、蛋白质等高分子化合物都属于混杂物，必然条件下均可发生水解

【答案】B

【解析】解：A.采用含碳原子最多的6个碳原子为主碳链，离取代基近的一端编号确定

取代基地址，名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷，故A错误；B.缩聚反应有小分子生成，全降解塑料()可由单体环氧丙烷()和CO2加聚制得，故B正确；C.乙酰水杨酸含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基，乙酰水杨酸含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基，则1mol乙酰水杨酸最多能与3molNaOH发生反应，故C错误．D.高分子化合物的相对分子质量一般在10000以上，油脂不是高分子化合物，故D错误；应选B．A..采用含碳原子最多的为主碳链，离取代基近的一端编号确定取代基地址，写出名称；缩聚反应有小分子生成；

C.乙酰水杨酸含有羧基、酯基；

油脂不是高分子化合物．

本题察看有机物的命名判断，题目难度中等，该题重视对学生基础知识的检验和训练，

要点是明确有机物的命名原则，尔后结合有机物的结构简式灵便运用即可，有利于培养学生的规范答题能力及灵便应用所学知识的能力．

药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在必然条件下反应制得：

相关上述反应物和产物的表达正确的选项是()

按碳的骨架分类，上述三种有机物均属于芳香烃B.

C.

乙酰水杨酸分子中不存在手性碳原子

在核磁共振氢谱中，对乙酰氨基酚分子有4个峰

D.贝诺酯分子中有3种不相同种类的含氧官能团

【答案】B

【解析】解：A.上述三种有机物除了含有碳和氢两种元素外还含有其他元素，不属于烃，

故A错误；

B.乙酰水杨酸分子中不存在连接四个不相同基团的碳原子，故B正确；

C.对乙酰氨基酚分子中有5种不相同环境下的氢原子，所以应有4个峰，故C错误；

D.贝诺酯分子含有酯基和肽键两种含氧官能团，故D错误；

应选：B．

芳香烃属于烃，烃只含碳和氢两种元素；手性碳原子指连有四个不相同基团的碳原子；

C.核磁共振氢谱中，峰值的个数代表不相同环境下氢原子的种数；

依照旧有官能团的结构判断．

本题察看了有机物的结构和性质，察看学生综合解析能力和迁移应用的能力，注意结合

所学的相关知识解答，难度中等．

由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简单的流程路子序次正确的选项是

①取代反应；②加成反应；③氧化反应；④还原反应；

⑤消去反应；⑥酯化反应；⑦中和反应。

A.①②③⑤⑦B.⑤②①③⑥C.⑤②①③⑦D.①②⑤③⑥

【答案】B

【解析】试题解析：该题能够采用逆推法，即乙二酸和乙二醇经过酯化反应生成乙二酸

乙二酯。乙二醛氧化生成乙二酸，乙二醇催化氧化生成乙二醛，1，2-二溴乙烷水解生

成乙二醇，乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，乙醇发生消去反应生成乙

烯，答案选B。

考点：察看有机物的合成与制备

议论：有机物的合成是经过化学反应使有机物的碳链增加或缩短，或碳链和碳环的相互

转变，或在碳链或碳环上引入或变换各种官能团，以制取不相同种类、不相同性质的有机物。

有机合成题能较全面地察看学生的有机化学基础知识和逻辑思想能力、创立思想能力等。

由CH2=CH2→CH3CH2Cl→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH的转变过程中，经过的反应为()

A.加成→消去→氧化→取代B.消去→取代→氧化→加成

C.加成→取代→消去→氧化D.加成→取代→氧化→氧化

【答案】D

【解析】解：由CH2=CH2→CH3CH2Cl→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH合成流程

可知，先发生烯烃的加成、再发生卤代烃水解(也属于取代反应)，尔后连续氧化生成乙

酸，

即合成中涉及的反应为加成→取代→氧化→氧化，应选D。

由CH2=CH2→CH3CH2Cl→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH合成流程可知，先发生烯烃的加成、再发生卤代烃水解，尔后连续氧化生成乙酸，以此来解答．

本题察看有机物的合成，为高频考点，掌握合成流程中官能团的变化、碳链变化为解答的要点，重视烯烃、卤代烃、醇性质的察看，题目难度不大．

已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如

R─CHO+R1MgX→→

若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可采用的醛或酮与格林试剂是()

A.

C.

HCHO与B.CH3CHO与

CH3CH2CHO与CH3CH2MgXD.丙酮与CH3CH2MgX

【答案】D【解析】解：A.二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故A不选；B.二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故B不选；C.二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故C不选；D.二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故D选；应选：D。“格氏试剂”与羰基发生加成反应，其中的“-MgX”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇，若合成HOC(CH3)2CH2CH3，含羰基的物质为酮，若为醛时与-OH相连的C上有H，且反应物中碳原子数之和为5，以此来解答。本题察看有机物的结构与性质，为高频考点，掌握羰基加成与水解反应的规律为解答的要点，重视解析与应用能力的察看，注意习题中信息的应用，题目难度不大。

以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH)的过程中，要依次经过以下步骤中的

()

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热．A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤【答案】C【解析】【解析】本题察看有机物的合成，熟悉有机物的官能团、性质是解答本题的要点，题目难度中等．【解答】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH)，应先发生消去反应生成乙烯，再与氯气加成获取1，2-二氯乙烷，尔后水解、氧化可获取乙二酸，以此来解答．

以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH)，其步骤为：

②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；

④在催化剂存在情况下与氯气加成获取1，2-二氯乙烷；

①与NaOH的水溶液共热获取乙二醇；

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛；

⑥与新制的Cu(OH)2共热氧化为乙二酸；

即步骤为②④①⑤⑥，

应选：C。我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线表示图如图：

以下说法正确的选项是

(

)

A.

过程ⅰ发生了取代反应

B.

中间产物

M的结构简式为

C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯

D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%

【答案】

D

【解析】解：A.反应中

C=C键生成C-C键，则为加成反应，故

A错误；

B.由球棍模型可知

M含有

C=C键，且含有醛基，结构简式为

，故

B

错误；C.异戊二烯与丙烯醛发生加成反应，有两种加成方式，不能能生成邻二甲苯，故

D.为加成反应，碳原子全部益用，则碳原子100%利用，故D正确。

C错误；

应选：

D。

A.反应中C=C键生成C-C键；

B.由球棍模型可知M含有C=C键；

C.依照发生加成反应的特点判断，不能能生成邻二甲苯；

为加成反应，碳原子全部益用。

本题察看有机物的结构和性质，为高频考点，重视察看学生的解析能力和自学能力，本题注意掌握有机物的结构特点和反应种类的判断，难度不大。

用乙炔为原料制取CH2Cl-CHBrCl，可行的反应路子是()

A.先加Cl2，再加Br2B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加Br2D.先加HCl，再加HBr【答案】B【解析】解：由乙炔CH≡CH制CH2Br-CHBrCl，分子中在乙炔的基础又增加了一个H、两个Cl、一个Br，这四个原子只能以Cl2和HBr形式发生加成反应，则吻合条件的只有B，应选：B。由乙炔CH≡CH制CH2Br-CHBrCl，分子中在乙炔的基础又增加了一个H、两个Cl、一

个Br，这四个原子只能以Cl2和HBr形式发生加成反应，据此解析解答。

本题为有机合成题，明确炔烃结构及发生加成反应的原理是解题要点，利用比较方法结合加成反应来解析解答，题目难度不大。12.由2-氯丙烷制得少量的需要经过以下几步反应()A.加成→→B.消去→→消去取代加成水解C.取代→→D.消去→→消去加成加成消去【答案】B【解析】解：2-氯丙烷制得少量的，应先发生消去反应生成CH3CH=CH2，尔后发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，最后水解可生成，应选：B。2-氯丙烷制得少量的，应先生成CH3CH=CH2，尔后加成生成

CH3CHBrCH2Br，水解可生成，以此解答该题．

本题察看有机物的合成，题目难度不大，本题注意依照官能团的变化可解答该题．

13.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线以下，以下说法正确的选项是()

A.X能够发生加成反应

步骤①的反应种类是水解反应

步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应

等物质的量的乙醇、X完好燃烧，耗资氧气的量不相同

【答案】A

【解析】【解析】

本题察看了有机物的合成，题目难度不大，掌握乙醇和氯代烃的性质是解题的要点。

【解答】

乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-溴乙烷

水解生成乙二醇。所以X为乙烯，Y为1，2-二溴乙烷。

A、X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A正确；

B、步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故B错误；

C、步骤②为1，2-溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C错误；

D、乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，所以等物质的量的乙醇、X完好燃烧，耗资氧气的量相

同，故D错误；

应选：A。

14.已知卤代烃能够跟金属钠反应生成碳链较长的烃，如：CH3Cl+2Na+CH3Cl→CH3-CH3+2NaCl，现有CH3CH2Br和CH3-CHBr-CH3的混杂物与金属钠反应后，不能能获取的烃是()A.2-甲基丁烷B.

C.2，3-二甲基丁烷D.

2-甲基戊烷

丁烷【答案】B【解析】解：3CH2Br、CH3-CHBr-CH3与金属钠依照1：1反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠，故A错误；3CH2Br、CH3-CHBr-CH3与钠无论单独反应还是一起反应都无法获取2-甲基戊烷，故B正确；3-CHBr-CH3与钠以1：1发生反应能够生成2，3-二甲基丁烷和溴化钠，故C错误；3CH2Br与金属钠以

1：1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠，故

D错误；

应选：

B。

依照题目信息可知反应的原理为：碳氯键发生断裂，氯原子与钠形成氯化钠，与氯原子相连的碳相连形成新的碳碳键，类比该原理解析

CH3CH2Br和CH3-

CHBr-

CH3可否能

够单独也许相互之间反应生成选项中各物质．本题察看了卤代烃的化学性质，

题目难度不大，解题依照是合理解析题中反应原理并得

出正确的结论，试题培养了学生的解析、理解能力及灵便应用所学知识的能力．

15.制取较纯的一氯乙烷，最正确的方案是()

A.乙烷和氯气取代

B.乙烯和氢气加成后，在用氯气取代

C.乙烯和氯化氢加成

D.乙烯和氯气加成

【答案】

C

【解析】解：A.乙烷和氯气取代：

，光照条件

下，氯气和乙烷发生取代反应生成乙烷的多种氯代烃，同时

HCl，所以不能够制备较纯净

的一氯乙烷，故

A错误；

B.乙烯加成氢气：

CH2

=CH2

+H2

→CH3CH3，再用氯气取代：

，该反应有杂质

HCl

生成，不吻合原子经济的

理念，故B错误；

C.乙烯和氯化氢反应：CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，生成物只有氯乙烷，吻合原子经济理念，故C正确；

D.乙烯和氯气反应：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl，产物是二氯乙烷不是氯乙烷，故

错误；

应选C．

制备纯净的一氯乙烷，最理想的“原子经济”就是反应物的原子全部转变成希望的最后产物，这时原子的利用率为100%，可经过加成反应制备，以此解答该题．

本题以一氯乙烷的制备为载体察看加成反应、取代反应，注意题干中要点字“纯净”是

解本题要点，注意取代反应和加成反应的差异，题目难度不大．

重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应：R-COOH+CH2N2→R-COOCH3+N2.下

列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是()A.H-CHOB.C6H5OHC.C6H5CH2OHD.C6H5COOH【答案】B【解析】解：A.不显酸性，则不能够发生反应，故A不选；6H5OH与重氮甲烷反应生成物是苯甲醚，结构简式为C6H5OCH3，故B选；C.不显酸性，则不能够发生反应，故C不选；6H5COOH与重氮甲烷反应生成物是苯甲酸甲酯，结构简式为C6H5COOCH3，故D不选；应选B．由信息可知，R-COOH+CHN2→R-COOCH+N中，酸中的氢原子与CH结合生2322成甲基，尔后再与有机物节余的部分结合，以此来解答．

本题察看有机物的结构与性质，为高频考点，重视信息的解析及应用能力的察看，注意

掌握习题中的信息，题目难度不大．

17.

有机化合物分子中能引进卤原子的反应是

(

)

A.

消去反应

B.

酯化反应

C.

水解反应

D.

取代反应

【答案】D

【解析】【解析】

本题主要察看有机化学基本反应种类以及相关反应发生时，有机物化学键的断裂地址。

【解答】A选项，消去反应指分子以小分子形式脱去必然原子，故

A错误；

B选项，酯化反应指羧基和羟基脱水缩合，不引进新的原子，故

B错误；

选项，有机物水解反应为水与另一有机物反应，该有机物分解为两部分，水中氢原子

加到其中的一部分，而羟基加到另一部分，所以获取两种或两种以上新的化合物的反应

过程，所以不能够引进卤素原子，故C错误；D选项，取代反应过程，若取代物中含有卤素原子，则有可能引进，故

故本题答案为D。

D正确。

18.从碳骨架形状进行分类，关于以下各有机物的说法中正确的选项是()

①CH3CH2Cl②

③(CH3)2C=CH2④

⑤

A.链状烃：①③⑤

C.环状烃：②④⑤

B.链状烃：③⑤

D.芳香烃：②④

C

【解析】解：A.⑤

含环状结构，不是链状烃，故

A不选；

B..

⑤

含环状结构，不是链状烃，故

B不选；

②④⑤

均拥有环状结构，均只含

C、H元素，均为环状烃，故

C选；

D.④中不是苯环，不是芳香烃，故D不选；

应选：C。

常有有机物的官能团为-Cl、碳碳双键，苯环不是官能团，含苯环的烃为芳香烃，②④⑤均拥有环状结构，以此来解答．

本题察看有机物的结构与性质，为高频考点，掌握官能团与性质的关系为解答的要点，重视解析与应用能力的察看，注意环状烃与芳香烃的差异，题目难度不大．

19.能够按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，下面所写各步反应方程式及其种类都正确的

是()

A.

B.

C.

①反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH取代反应②反应：CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O氧化反应③反应：2CH3CHO+O22CH3COOH氧化反应D.④反应：CH3COOH+CHOHCHCOOCH加成反应25325??????

【答案】C

【解析】【解析】

本题察看有机物的合成，为高频考点，掌握合成中官能团的变化、发生的有机反应为解答的要点，注意乙烯的性质，重视解析与推断能力的察看，题目难度不大。

【解答】A.①反应：CH3CH2OH是加成反应，故A错误；B.②反应：是氧化反应，故B错误；C.③反应：2CH3COOH是氧化反应，故C正确；D.④反应：COOCH5+HOD错CH322是加成反应，故误。

应选C。20.欲制取较纯净的CH2ClCH2Cl(即1，2-二氯乙烷)，可采用的方法是

A.

B.

C.

乙烯与Cl2加成

乙烯与HCl加成

乙烷与Cl2按1∶2的体积比在光照条件下反应

D.乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的Cl2在光照下反应

【答案】A

【解析】试题解析：乙烯含有碳碳双键，和氯气加成生成物是1，2-二氯乙烷，A正

确；B中发生加成反应，生成物是氯乙烷。C中是取代反应，获取的卤代烃是混杂物。

题意在选项D中的取代反应中生成物也是混杂物，所以答案选A。

考点：察看有机物制备条件和路线的相关判断

议论：有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，反应条

件合适，产品易于分别等。

21.已知卤代烃能够和钠发生反应．比方溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，以下所给化合物中与钠反应不能能生成环丁烷的是()A.CH3CH2CH2CH2BrB.CH2BrCH2BrC.CH2Br2D.CH2BrCH2CH2CH2Br【答案】A【解析】解：3CH2CH2CH2Br与钠以2：2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，不能能生成环丁烷，故A正确；2BrCH2Br与钠以2：4发生反应生成环丁烷，故B错误；2Br2与钠以4：8发生反应生成环丁烷，故C错误；2BrCH2CH2CH2Br与钠以1：2发生反应生成环丁烷，故D错误。应选：A。依照题目信息可知反应的原理，碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键．

本题一信息为背景，察看了学生解析问题和解决问题的能力，难度中等．

22.由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应种类为()

A.取代，消去，加成B.加成，消去，取代

C.消去，加成，取代D.取代，加成，消去

【答案】C

【解析】【解析】

本题察看有机物的合成，为高频考点，掌握逆合成法、有机物的结构与性质为解答本题的要点，重视解析与应用能力的察看，注意有机反应的判断，题目难度不大。【解答】

由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，发生反应为

、CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br、，分别为消去反应、加成反

应、取代反应，

应选C。

用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线以下：

以下说法正确的选项是()

若用淀粉取代纤维素，必然条件下也能依照此路线制备乙酸乙酯

M诚然分子结构中无醛基，但依旧能够发生银镜反应

C.步骤②，1molM完好反应能够生成3mol乙醇

③和④都发生了氧化还原反应

【答案】A

【解析】解：纤维素完好水解获取M为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下获取CH3CH2OH，CH3CH2OH发生氧化反应获取CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应获取

CH3COOCH2CH3．

A.淀粉完好水解也获取葡萄糖，若用淀粉取代纤维素，必然条件下也能依照此路线制备

乙酸乙酯