改苯酚平行课

苯酚【学习目标】1、了解苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；2、掌握酚的结构，理解苯环与羟基的相互影响。苯酚比例模型苯酚球棍模型分子式：结构简式：

C6H6OOH一、苯酚的结构OH苯酚的溶解性现象固体没有全部溶解，溶液浑浊；固体全部溶解，溶液变澄清；固体析出，溶液又变浑浊。操作二、苯酚的物理性质1、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃；2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水任意比互溶；3、苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂；4、有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。课本P52

苯酚乙醇苯球棍模型

结构简式大胆预测①物理性质（如溶解性）②化学性质

二、苯酚的结构和性质预测O-HC2H5-O-H1、弱酸性和（1）往适量苯酚水溶液中加入紫色石蕊试液。（2）实验步骤实验现象（1）__________________________（2）①得到

液体②液体变_____③、④液体变_____

溶液不变色浑浊澄清浑浊反应方程式②③④实验结论（1）苯酚的酸性________；______（能/不能）使紫色石蕊变色。（2）①室温下，苯酚在水中的溶解度_____

②苯酚能与NaOH溶液反应，表现为

性③酸性大小：_______

解释苯环对

的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示

性。苯酚的俗名是

。1、弱酸性很弱不能不大酸HCl＞H2CO3＞苯酚羟基酸石炭酸思考1：以上④中产物的盐是Na2CO3还是NaHCO3？思考2：比较金属钠分别和乙醇、水、苯酚反应现象？分别写出反应方程式。反应对象现象结论Na+C2H5—OH羟基H活性Na+H—OHNa+C6H5—OH3-2-1金属钠分别和乙醇、水、苯酚溶液反应现象比较沉、温和浮、熔、游、响、红；浮、火、更剧烈C6H5OH

>H2O>C2H5OH剧烈反应方程式2Na+2C2H5OH2C2H5ONa+H2↑2Na+2HOH2NaOH+H2↑2Na+2C6H5OH2C6H5ONa+H2↑(2)取代反应

实验操作实验现象化学方程式应用解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的

、

位氢原子更活泼，易被

。试管中立即产生白色沉淀邻用于苯酚的定性检验和定量测定对取代(3)显色反应跟铁盐(FeCl3)反应，生成________色物质，可以检验__________的存在。(4)氧化反应：

①苯酚在空气中会慢慢氧化呈______色。②苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液，酸性KMnO4溶液______。③苯酚可以燃烧。(5)加成反应：一定条件下与氢气发生加成反应。紫苯酚粉红褪色苯酚稀溶液紫色溶液【小结】（1）苯酚中的苯环使羟基上的氢原子更

而显示

性（2）苯酚上的羟基使苯环羟基的

、

位氢原子更活泼，易发生

反应。（3）检验苯酚溶液可用

或

。活泼酸邻对取代浓溴水FeCl3溶液3．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(

)A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上

D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀B课堂练习4．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是(

)A．苯环与羟基相互影响，但苯环上的氢原子活泼性不变B．苯环与羟基相互影响，但羟基上的氢原子变活泼C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼D．苯环影响羟基，使羟基变活泼C课堂练习本节课结束，谢谢！①滴加1-2滴紫色石蕊试液②滴加入NaOH溶液溶液从浑浊变为澄清透明不变色结论：苯酚有弱酸性，不能使指示剂变色探究苯酚的酸性石炭酸1、弱酸性1、弱酸性16苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.对比反思联系甲苯和甲烷CH3CH3H酸性KMnO4溶液苯环对—OH的影响

【思考】

乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

OH活化上述②试管中加入稀盐酸澄清透明的溶液又变浑浊ONa+HClOH+NaCl【思考】已知酸性＞苯酚＞

设计一个简单的方案，证明酸性：碳酸＞苯酚NaHCO3

强酸制弱酸H2CO3

比较苯酚和盐酸的酸性的强弱比较苯酚和碳酸的酸性的强弱向盛有苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳澄清透明的溶液又变浑浊ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

苯酚浊溶液Na2CO3溶液变澄清“强酸”“弱酸”苯酚溶液与碳酸钠的反应：【强调】苯酚钠溶液与CO2反应时，不论CO2与否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr白色沉淀2.取代反应四、苯酚的化学性质苯酚稀溶液浓溴水2，4，6—三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

苯酚苯对溴的要求反应条件取代苯环上氢原子数结论解释一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子浓溴水与苯酚不用催化剂使用催化剂液溴与苯苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环邻、对位上的H变得更活泼了OH活化对比反思—OH对苯环的影响【应用】检验苯酚的存在

3.显色反应四、苯酚的化学性质苯酚稀溶液紫色溶液⑴常温下在空气中氧化为粉红色⑵可被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7氧化⑶可燃性4.氧化反应四、苯酚的化学性质粉红色OHO2醌5.加成反应环己醇OH+3H2OH催化剂△化学性质总结---苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性2.苯环上的取代反应BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼苯酚的酸性介于H2CO3与HCO3-之间C6H5OHC6H5O—+H+CCCCCCH

OHHH

HH3.显色反应---与FeCl3反应4.易被氧化---与O2等氧化剂反应5.加成反应---与H2反应+3H2—OH—OHNi△官能团决定有机物的性质

分析结构预测性质

实验证明研究物质化学性质的一般方法苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的取代反应基团相互影响有机中重要的化学思想苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂五、苯酚的用途塑料之父——贝克兰外科消毒之父——李斯特芬必得1、丁香油酚结构简式是

它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A.既可以燃烧，也可使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可以与FeCl3溶液反应显色D.可以与H2发生加成反应B巩固练习2、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO23、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习1.酸性反应对象现象结论Na+C2H5—OH羟基H活性Na+H—OHNa+C6H5—OH(饱和溶液)3-2-1金属钠分别和乙醇、水、苯酚溶液反应现象比较沉、温和浮、熔、游、响、红；浮、火、更剧烈C6H5OH

>H2O>C2H5OH剧烈反应方程式2Na+2C2H5OH2C2H5ONa+H2↑2Na+2HOH2NaOH+H2↑2Na+2C6H5OH2C6H5ONa+H2↑四、苯酚的化学性质反应基理分析钠水反应原理分析H20H++OH-

2Na+2H+=2Na++H2↑钠与苯酚水溶液反应原理推断c(H+)苯酚溶液>c(H+)

H2O苯酚有酸性pH试纸对比猜测实验验证pH(苯酚浊液)=5实验验证对比猜测水中反应2Na+2H+=2Na++H2↑1.弱酸性四、苯酚的化学性质苯酚贴膏

[适应症]用于皮肤轻度感染和瘙痒。

[注意事项]用后应密封保存，注意避光。用药部位如有烧灼感、红肿等情况应停药，并将局部药物用酒精洗净。3.不能与碱性药物并