复习选修5-2 烃和卤代烃课件

海南华侨中学选修5-2烃和卤代烃2015届高三第一轮复习1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。主要考点一、烃的概念及分类1.烃和烃基烃：

，又称作碳氢化合物。仅由C、H两种元素组成的有机化合物烷烃：又叫饱和链烃，

这种结合的链烃叫做饱和链烃，又称烷烃。碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，这种结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用，都已达到“饱和”烯烃：一般是指

的不饱和链烃。单烯烃，即分子中含有一个碳碳双键炔烃：是指

的不饱和链烃。分子中含有一个碳碳叁键烃基：是指

，常用—R表示。烷基是指烷烃失去一个H原子后剩余的部分，例如甲基、乙基等。烃分子失去H原子后剩余的部分一、烃的概念及分类3.烃的分类二、烷烃、烯烃、炔烃1.组成和结构类）中，液态烷烃可用作有机溶剂为液态，C17以上的烃为固态。低级烷烃没有二、烷烃、烯烃、炔烃2.物理通性①颜色、状态常温常压下，C1~C4的烃为气态，C5~C16的烃颜色，液态烷烃有汽油气味②熔沸点随着碳原子数的递增，熔沸点依次升高。原子数相同时，支链越多沸点越低③溶解性烃都不溶于水，能溶于某些有机溶剂（尤其是烃④相对密度烃的相对密度都小于1，随着相对分子质量的增加而增加3.CH4、C2H4、C2H2的重要化学性质（2）乙烯3.CH4、C2H4、C2H2的重要化学性质（3）乙炔5.乙烯、乙炔的实验室制法气体试剂、反应原理气体发生装置注意事项C2H4试剂：C2H2试剂：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸、酒精CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或食盐水）6.烷、烯、炔的有关性质实验6.烷、烯、炔的有关性质实验三、苯及其同系物1.苯的分子结构及性质分子式：结构式：结构简式：物理性质：C6H6无色有特殊气味液体，有毒,不溶于水，密度比水小,熔沸点较低或练习：1.三、苯及其同系物2.苯的同系物由于苯环受烃基的影响，苯与苯的同系物有所不同。（1）氧化反应苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基燃烧通式：点燃2CnH2n-6+(3n-3)O22nCO2+(2n-6)H2O2.苯的同系物（2）取代反应【即时巩固】2.B4.溴蒸气、光照液溴、催化剂互为同分异构体烃的衍生物:

烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。官能团:

决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。四、卤代烃1、卤代烃定义:饱和一卤代烃通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.CnH2n+1X溴乙烷分子组成和结构：CH3CH2Br或

C2H5Br分子式结构式结构简式

C2H5BrCCHHHBrHH-X(F、Cl、Br、I)官能团：四、卤代烃根据含卤原子多少根据烃基的种类脂肪卤代烃芳香卤代烃多卤代烃一卤代烃根据含卤原子不同饱和卤代烃不饱和卤代烃2、卤代烃分类:氟代烃氯代烃溴代烃3、卤代烃物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂熔沸点、密度均大于相应的烃；一氯代烃密度比水小，其余比水大；一卤代烷沸点随碳原子数的增加而升高。溴乙烷：无色液体，难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃，易挥发。四、卤代烃四、卤代烃4、卤代烃化学性质⑴取代反应(水解反应):⑵消去反应:溴乙烷化学性质：醇

CH2CH2+NaOH──→

△HBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O

NaOH

CH

3CH2Br+H-OH

──→CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+NaOH──→CH3CH2OH+NaBrH2O△CCHHHBrHH①②①4、卤代烃化学性质⑴取代反应(水解反应):⑵消去反应:有什么规律？有什么规律？——连卤原子的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子。R-X+NaOHR-OH+NaX——所有卤代烃均能发生水解反应。四、卤代烃练习：下列物质中，能发生消去反应的是（）AD水解反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷、NaOH溴乙烷H2ONaOHNaOH的水溶液加热NaOH乙醇溶液加热乙醇、NaBr乙烯、NaBr、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物溴乙烷的水解反应和消去反应比较实验设计：证明C2H5－Br分子中含有溴原子。①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液加热NaOH溶液加热取上层清液足量硝酸酸化不合理不合理合理卤代烃中卤素原子的检验方法R－X＋H2O→R－OH＋HXNaOH根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）HX＋NaOH＝NaX＋H2OHNO3＋NaOH＝NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX＝AgX↓+NaNO3实验原理（利用卤代烃的水解反应）5、卤代烃的用途⑴制备醇：R-XR-OH⑵制备烯烃或炔烃：

RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液强碱的水溶液溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药6、卤代烃的制备如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+Cl2

──→CH2=CH2+HCl──→不好较好烷烃烯烃炔烃苯卤代烃加成卤代卤代小结：CH2=CH2CH3CH2-Br

CH3CH2-OH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系水解消去加成？卤代烃在有机合成方面的应用：

引入官能团——碳碳双键、-OH1.根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是

________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O练习：2.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却

后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，

则为溴代烃试评价上述两种方案是否合理，说明原因。×甲：未加硝酸酸化乙：卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有氢才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。×3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去RCH-CH3BrRCH=CH2RCH2-CH2BrHBr，适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3（2）由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变(CH3)2CHCH2CH2OH某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：

ABCDE（C10H18O4）NaOH醇溶液△O3Zn、H2OH2Ni，△CH3COOH浓硫酸、△C=CR1HHR2C=OR1HO=CHR2O3Zn，H2O+4.已知结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：(1)写出C的分子式____________(2)写出A、B的结构简式A__________B__________(3)写出由D→E的化学方程式C6H10O2Cl2CH3COOH+HOCH2(CH2)4CH2OHCH3COOCH2(CH2)4CH2OOCCH3浓H2SO4△五、有机物燃烧的规律练习：请写出烃及其含氧衍生物燃烧的通式。思考：从燃烧通式中能找出烃及烃的含氧衍生物燃烧有哪些规律？

1、等物质的量的烃及其含氧衍生物完全燃烧时耗氧量、生成CO2及H2O量的比较五、有机物燃烧的规律例1.等物质的量下列烃完全燃烧时耗氧气的量最多的是_______，生成水最少的是__________。A．CH4B．C2H4C．C2H2D．C6H6DC规律1：等物质的量烃完全燃烧时耗氧量取决于x与y的值，生成CO2的量取决于x的值，生成H2O的量取决于y/2的值例2.等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是（）A．甲烷B．乙醛C．乙二醇D．乙醇方法1：利用燃烧通式慢方法2：先做转换

B：C2H4O→C2H2(H2O)C：C2H6O2→C2H2(H2O)2D：C2H6O→C2H4(H2O)D方便、快捷规律2：等物质的量的分子式为CmHn的烃与分子式可转换为CmHn(H2O)x的含氧衍生物，分别燃烧时耗氧的量相同。练习：1．下列各组有机物，不管它们以何种比例混合，只要物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气为一定值的是（）A．C4H6C3H8B．C5H10C6H6C．C2H6OC2H4O2D．C3H6C3H8OBD2．某烃或某烃含氧衍生物只要含有的碳原子数相同，当它们以等物质的量分别充分燃烧时，所消耗氧气的量相等，则烃是____，烃的衍生物是_____。小结：应符合烃的含氧衍生物与烃差n个水分子。还要看该种衍生物是否存在。思考：相同质量的烃或烃的衍生物完全燃烧时，是否也符合这些规律？2.等质量的有机物完全燃烧时在相同条件下相关量的比较。五、有机物燃烧的规律例1:等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是()A．CH4B．C2H4C．C2H6D．C6H6A规律3：将CxHy转换为CHy/x，相同质量的烃完全燃烧时y/x值越大，耗氧量越高，生成水的量越多，而产生的CO2量越少。y/x相同，耗氧量，生成H2O及CO2的量相同。规律4：等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时其耗氧量相等。燃烧产物也相同。成CO2与H2O的量均相同。（3）CH2各种烯烃五、有机物燃烧的规律规律5：碳的质量分数相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生CO2的量总是一个定值；若是氢的质量分数相同，则产生H2O的量为定值。五、有机物燃烧的规律例：A、B是分子量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃烧后产生H2O的质量也不变。试写出两组符合上述情况的有机物的分子式_____。并回答应满足的条件是____。1．C2H2和C6H6；2．CH2O和C2H4O2；3.C12H8和C2H4O3

氢的质量分数相同练习：有机物A、B分子式不同，它们只可能含C、H、O元素中的三种或两种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，那么A、B组成必须满足的条件是____。若A是甲烷则符合上述条件的化合物B中分子量最小的是

。（写出分子式）A、B的分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子。C2H4O2

【设问】如果A、B碳原子数相等会如何？如果燃烧时消耗氧气的量相同，那么A、B将满足什么条件？A、B分子中碳原子数相同，且相差2n个氢原子同时相差n个氧原子。

规律6：不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。五、有机物燃烧的规律例：写出下列有机化合物的结构简式，这些化合物完全燃烧时生成二氧化碳和水的物质的量之比符合如下比值（各写三种）①1:2

、

、

②1:1

、

、

③2:1

、

、【想一想】气态烃完全燃烧前后气体体积是怎样变化呢？五、有机物燃烧的规律3.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化

CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O

点燃1

x+y/4

x（1）产物水为气态时（温度高于100℃）△V=V后–V前=y/4－1①y>4则△V>0；

②y=4则△V=0；③y<4（仅乙炔）则△V<0。

y/2练习：1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变。该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A．1B．2C．3 D．4D2．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（）A．CH4C2H4B．CH4C3H6

C．C2H4C3H4D．C2H2C3H6BD（2）产物水为液态时（温度低于100℃）

CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O

点燃1

x+y/4

x△V=V后–V前=－(1+y/4)体积总是减小，体积差只与氢原子数有关，与碳原子数无关。

例：在同温同压下，10mL某种气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（）A．CH4B．C2H6 C．C3H8 D．C3H6BD【练习】1．物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次为x、y、zmol，则x、y、Z的关系为（）A．x＞y＞zB．y＞z＞xC．z＞y＞xD．y＞x＞zA2．某有机物CnHxOy完全燃烧时消耗O2物质的量是有机物的n倍，生成CO2和H2O物质的量相等，该有机物化学式中，x、y和n的量的关系可以是（）A．2n=x=2y