高三化学一轮复习检测 烃的衍生物与合成高分子

烃的衍生物与合成高分子

(时间:90分钟满分:100分)

一、选择题(本题共9小题,每小题2分,共18分。每小题只有一个选项符合题意)

1.下列醇中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛的物质是()。

A.

B.

C.

D.

2.维生素B5和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是()。

维生素B5

乳酸

A.维生素B5分子式为C9H17NO5

B.维生素B5在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物

C.维生素B5易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关

D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物

3.高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中,合成路线如图:

下列说法不正确的是()。

A.试剂a是甲醇

B.化合物B不存在顺反异构体

C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰

D.合成M的聚合反应是缩聚反应

4.某有机化合物具有抗癌抑菌活性,其结构如图所示,下列关于该有机化合物说法中正确的是()。

A.该有机化合物可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,加入FeCl3溶液会显紫色

B.该有机化合物结构中含5个手性碳原子

C.1mol该有机化合物最多与4molH2反应

D.1mol该有机化合物最多消耗1molNaOH

5.蜂胶中含有某种活性物质X,其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是()。

A.分子式为C17H16O4

B.不含手性碳原子,但具有顺反异构现象

C.与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应

D.1molX最多能与8molH2发生加成反应

6.聚乳酸的结构简式如图a,下列叙述错误的是()。

abc

A.b是合成聚乳酸的单体

B.1mol乳酸与足量钠反应,生成2mol氢气

C.nmol乳酸缩聚生成图a结构,同时生成nmolH2O

D.c属于环酯,1molc水解消耗2molNaOH

7.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在酸性条件下反应得到:

下列说法错误的是()。

A.X分子中所有碳原子不可能共平面

B.Y既可以发生加聚反应也可以与甲醛发生缩聚反应

C.X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有相同数目的手性碳原子

D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为4∶3

8.对羟基苯甲酸乙酯常用于食品防腐剂,工业上可用下列方法制备,以下说法错误的是()。

+C2H5OH+H2O

A.对羟基苯甲酸能发生缩聚反应、取代反应

B.可用饱和溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成

C.1mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2molNaOH反应

D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构

9.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是()。

A.1molX最多能与3molNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)

10.(2020山东临沂模拟)磷酸氯喹的结构如图所示。下列说法错误的是()。

A.基态Cl原子的核外电子有17种运动状态

B.C、N、O、P四种元素中电负性最大的是O

C.H3PO4分子中磷原子的价层电子对数为4

D.与足量H2发生加成反应后,该分子中手性碳原子个数不变

11.已知吡啶()与苯环性质相似。有机化合物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法正确的是()。

+H3PO4+H2O

A.M与足量H2反应后所得有机化合物的分子式为C8H17O3N

B.M与磷酸发生的反应类型为酯化反应

C.1molM最多可与2molNa反应,但M不可与NaOH反应

D.1mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH

12.化合物Y是一种常用药物,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()。

A.化合物X、Y均易被氧化

B.1molY最多可与2molNaOH发生反应

C.由X转化为Y发生取代反应

D.X与足量H2发生反应后,生成的分子中含有5个手性碳原子

13.青霉素是重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机化合物R。R的结构如图所示,下列有关R的说法正确的是()。

A.R的分子式为C5H10NO2S

B.R只能发生取代反应

C.R既可以与酸反应也可以与碱反应

D.R属于烃的含氧衍生物

14.下图是有机化合物X的结构,下列说法不正确的是()。

A.有机化合物X的分子式为C27H37N3O7S

B.有机化合物X的分子中共有4个手性碳原子

C.有机化合物X分子含有苯环,属于芳香烃

D.该物质能发生取代、氧化、消去等反应

三、非选择题(本题共5小题,共62分)

15.(12分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:

已知以下信息:

①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同化学环境下的氢原子;

②+CO2;

③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O。

回答下列问题:

(1)A生成B的反应类型为,由D生成E的反应条件为。

(2)H的官能团名称为。

(3)I的结构简式为。

(4)由E生成F反应的化学方程式为

。

(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:。

①能发生水解反应和银镜反应;②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;③具有5组核磁共振氢谱峰。

(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机化合物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件。

16.(12分)麻黄是一味常见的中草药,汉代的《神农本草经》记载有麻黄的效用:主中风,伤寒头痛,温疟,发表出汗,去邪热气,止咳逆上气,除寒热,破症坚积聚。麻黄的有效成分麻黄碱(F)有多种合成方法,合成方法之一如图所示,请回答相关问题。

(1)C中含有的官能团名称是。

(2)DE的反应类型是。

(3)A与新制的氢氧化铜反应的化学方程式是。

(4)下列关于麻黄碱的说法错误的是(填字母)。

A.麻黄碱与盐酸、NaOH溶液均可反应

B.麻黄碱可以发生消去、取代、加成反应

C.麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面

(5)麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有6组峰且3个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。

①苯环上有3个取代基,其中一个是—NH2;②遇到FeCl3溶液显紫色。

(6)设计由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)。

17.(12分)高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下:

已知:①

②R1ClR1OR2

回答下列问题:

(1)A的结构简式为。H的化学名称为。

(2)B的分子式为。C中官能团的名称为。

(3)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为、。

(4)由G与I生成M的化学方程式为

。

(5)Q为I的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构简式为。

①1molQ最多消耗4molNaOH

②核磁共振氢谱有4组吸收峰

(6)参照上述合成路线和信息,以甲苯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。

18.(12分)合成某药物的中间体G的流程如图:

F

请回答下列问题:

(1)用系统命名法表示A的名称为,F的分子式为。反应⑤的反应类型是。

(2)C中含氧官能团的名称为。

(3)已知一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐,写出该反应的化学方程式。

(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式。

①苯环上只有3个取代基;

②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰;

③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以

C6H5—OOCCH2CH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

19.(14分)高血脂是一种常见的心血管疾病,治疗高血脂的新药I的合成路线如下:

已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO

②

③

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)B的结构简式为;G中所含官能团的名称是。

(3)①的反应类型是;写出反应②的化学方程式

。

(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14,且满足下列条件的W的结构有种,其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的W的结构简式为。

①遇FeCl3溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应

(5)设计用甲苯、、乙醛为原料制备的合成路线,其他无机试剂任选。

答案：

1.C解析:—OH邻位C上含有H原子,能发生消去反应;含有—CH2OH的结构,可被氧化为醛,故C项正确。

2.B解析:维生素B5在酸性条件下水解出,该有机化合物与乳酸中羟基个数不同,所以不属于同系物,故B项错误。

3.D解析:CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,

HOOCCHCHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构简式可知,M的单体为CH2CH—O—CH3和,由此可知B为CH2CH—O—CH3,C为,则试剂a为CH3OH。聚合物M是由CH2CH—O—CH3与发生加聚反应生成的,不是缩聚反应,故D项错误。

4.B解析:该有机化合物含碳碳双键可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,分子中无酚羟基,加入FeCl3溶液不会显紫色,A项错误。与4个不相同原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子,该有机化合物的手性碳原子如图所示,共5个手性碳原子,B项正确。1mol碳碳双键、1mol酮羰基分别可以与1mol氢气发生加成反应,酯基中的碳氧双键与氢气不能加成,1mol该有机化合物最多与3molH2反应,C项错误。1mol酯基可以与1molNaOH溶液发生水解反应,1mol卤素原子也可以与1molNaOH溶液发生水解反应,故1mol该有机化合物最多消耗2molNaOH,D项错误。

5.D解析:该有机化合物中有两个苯环结构,可以与6molH2加成,有一个碳碳双键能与1molH2加成,故1molX最多能与7molH2发生加成反应,D项错误。

6.B解析:乳酸分子中有羧基和羟基,均能与Na反应,化学方程式为+2Na+H2↑,则1mol乳酸与足量钠反应,生成1mol氢气,故B项错误。

7.D解析:X中酚羟基和酯基可与氢氧化钠溶液反应,1molX可与3mol氢氧化钠反应。Y中酚羟基和酯基可与氢氧化钠反应,1molY可与3molNaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1,D项错误。

8.B解析:因为反应物对羟基苯甲酸和产物对羟基苯甲酸乙酯都有酚羟基,故不能用饱和溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成,故B项错误。

9.B解析:Y中含有羟基,对比X和Y的结构简式,Y与乙酸发生酯化反应得到X,故B项说法错误。

10.D解析:磷酸氯喹分子中只有一个手性碳原子,如图,与足量H2发生加成反应后,该分子中含有5个手性碳原子,如图:,故D项错误。

11.AB解析:1molM中含有2mol—OH,可以与2molNa反应,因为吡啶()与苯环性质相似,所以与其直接相连的羟基类似酚羟基,可与NaOH反应,C项错误。1mol磷酸吡醛水解生成1molM和1mol磷酸,又吡啶与苯环性质相似,故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应,即1mol磷酸吡醛最多消耗4molNaOH,D项错误。

12.A解析:X、Y中均含有碳碳双键和酚羟基,X中含有醛基,Y中含有醇羟基,均属于易被氧化的官能团,故A项正确。Y中只有酚羟基可以与氢氧化钠反应,且1mol酚羟基消耗1mol氢氧化钠,故B项错误。对比X和Y的结构可知,X转变成Y是醛基与H2发生反应,不属于取代反应,故C项错误。X与足量H2发生反应后,生成物中有6个手性碳原子,如图所示,故D项错误。

13.C解析:由有机化合物R的键线式可知,其分子式为C5H11NO2S,故A项错误。R除了能发生取代反应外,还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)、还原反应(羧基被LiAlH4还原)等,故B项错误。R分子中既含有氨基也含有羧基,所以既可以与酸反应也可以与碱反应,故C项正确。R的组成中除了C、H、O元素之外还含有N、S元素,不属于烃的含氧衍生物,故D项错误。

14.BC解析:图中*处所示原子为手性碳原子,共5个,B项错误。芳香烃分子中只含有碳、氢原子,而所给物质除碳、氢外还有S、N、O,属于芳香族化合物,C项错误。

15.答案:(1)消去反应NaOH水溶液、加热

(2)羟基、羧基

(3)

(4)2+O22+2H2O

(5)(或)

(6)

解析:(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子,可推知A的结构简式为。由B转化为C、B转化为D的反应,可知B为,A生成B的反应为消去反应。根据转化关系,D为,E为,F为。由D生成E的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为,所含官能团名称为羟基和羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应,得到高分子I的结构简式为。(4)由E生成F,为的氧化反应,生成和H2O。(5)F为,根据①能发生水解反应和银镜反应,则含有甲酸酯基;结合②③,可推知该同分异构体的结构简式为或。

16.答案:(1)溴原子、醚键

(2)取代反应

(3)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

(4)AC

(5)40

(6)C2H5OHC2H5Br

解析:(1)根据流程图中C的结构简式可知,其含有的官能团名称是溴原子、醚键。

(2)DE的反应为,从D和E的结构上分析,反应过程中D中的溴原子被—NHCH3取代,因此发生取代反应。

(3)根据A的键线式可知A为丙醛(CH3CH2CHO),A与新制的氢氧化铜反应的化学方程式是CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。

(4)麻黄碱中含有亚氨基和羟基,能与盐酸反应但不能与NaOH溶液反应,A项错误。麻黄碱中含有苯环、羟基等,且与羟基相邻的碳原子上含有氢原子,可以发生消去、取代、加成反应,B项正确。与N和O相连的碳原子均为sp3杂化,故不可能共面,C项错误。

(5)根据要求可知苯环上的3个取代基分别是氨基、酚羟基和丁基。苯环上3个互不相同的取代基位置有10种,丁基有4种结构,因此满足要求的同分异构体为40种;其中核磁共振氢谱有6组峰且3个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。

17.答案:(1)对二甲苯或1,4-二甲苯

(2)C6H5Cl醚键

(3)取代反应取代反应

(4)++

(2n-1)H2O

(5)、

(6)

解析:由已知①,采用逆推法可得出A为苯,与一氯甲烷和氯化铝反应生成H,则H为对二甲苯,最终被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸;B为氯苯,再结合已知②推知C