高三专题复习有机推断与合成

有机推断与合成17.在设计合成农药1，3，4—噻二唑类衍生物时，发现其具有荧光特性，其中某蓝色荧光材料B的合成路线如下。已知：Ⅰ.Ⅱ.（1）写出CH3NCS的结构简式▲。（2）①、③的反应类型为▲。（3）反应②另一产物为甲醇，其化学方程式为▲。（4）写出物质B的结构简式▲。（5）与具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有▲种（包含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似）。（6）利用题给相关信息，以和为原料，合成，合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CHBr217.(15分)（1）（2分）（2）取代、加成（2分）（3）（2分）（4）（2分）（5）10（2分）（6）（5分）18．（15分）拉氧头孢钠是一种抗生素，合成拉氧头孢钠的中间体G的路线如下：（1）B的结构简式为▲。（2）E→F的反应类型为▲。（3）酚的苯环上某些氢原子比较活泼。由E合成F时还可能生成一种相对分子质量为194的副产物H，H的结构简式为▲。（4）M是E的同分异构体，M具有以下特征：①苯环上只有2个取代基；②遇氯化铁显色，但与小苏打不反应；③1molM最多能与2molNaOH溶液反应。则M的结构有▲种。（5）G含有酯基，请写出F→G的化学反应方程式▲。（6）写出由化合物E制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例：18．（15分）（1）（2）酯化反应（或取代反应）（3）（4）6种（5）（6）▲▲▲17．（15分）1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。二氢荆芥内酯的合成路线如下：(1)请写出A的结构简式。(2)请写出生成B物质的化学方程式。(3)以上合成路线中发生取代反应的有步。(4)满足以下条件的的同分异构体C的结构简式为（任写一种）。①具有六元环状结构，且六元环上的一氯代物有三种；②不含有－CH3；③lmolC与足量的银氨溶液反应生成4molAg。(5)生成B的过程中存在副反应，由此导致最终产品中存在副产物（具有两个环），写出该副产物的结构简式。(6)请写出由CH2＝CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br17．（15分）紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：CH3COOCH2COCl＋XA＋HClX分子中含碳氮双键（C＝N），其结构简式为▲。（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5＋CH3OHCH3COOCH3＋C2H5OHCH3CO＋CH3OHCH3COOCH3＋H“醇解反应”的反应类型为▲，B转化为C中另一产物的结构简式为▲。（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：▲；②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：▲。（4）已知：①RCHO②R′COOHR′COCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：17．（15分）（1）（2）取代反应CH3COOCH3（3）（或）（或）（4）（除第⑷小题5分外，其余每空2分，共15分）17．（15分）硝酸酯类化合物BHDBT具有低熔点、高能量的特点，有望代替TNT成为新型熔铸炸药，其合成路线如下：已知：（1）（将中硝基换为醛基，也能发生类似反应）（2）1molR-NH2能与足量金属钠反应放出1molH2。回答下列问题：（1）物质A的结构简式为。（2）设计反应②的目的是，该反应的另一产物为。（3）写出反应⑤的化学方程式。（4）写出符合以下条件的物质B的同分异构体。(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构)①具有五元环；②属于α-氨基酸；③1mol该物质与足量金属钠反应放出3molH2；④分子中有7种化学环境不同的氢原子。（5）以乙醛、甲醇为原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（），合成过程中无机试剂任选，合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2Br17．（15分）（1）CH3NO2（2分）（2）保护分子中的两个羟基（1分）；H2O（1分）（3）（2分）（4），（4分）（5）（5分）（其它合理答案亦可）17．(15分)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：（1）写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称▲。（2）A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式▲。（3）反应①～⑤中属于取代反应的有▲（选填序号）。写出反应⑦的化学方程式▲。（4）流程中设计反应⑤和⑦的目的是▲。（5）物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有▲种。液溴FeBr3（6）已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以为原料液溴FeBr3制备的合成路线流程图（无机试剂任选，可利用本题中的相关信HBrNaOH(aq)△CH2HBrNaOH(aq)△CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH▲17．（15分）（1）硝基、羧基（2分，各1分）（2）CH2＝CHCH＝CH2（2分）C2H5OH（3）①④（2分，C2H5OH△＝△（4）保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化（1分）。KMnO4(H+)浓硫酸/浓硝酸△△绿矾KMnO4(H+)浓硫酸/浓硝酸△△绿矾催化剂（6）17．（15分）某蓝色荧光材料F的合成路线如下：（1）化合物B中含有的含氧官能团的名称是▲。（2）写出化合物CH3NCS的结构式：▲。（3）合成路线中属于加成反应的反应有▲。（填序号）（4）反应③另一产物为甲醇，其化学方程式为▲。（5）与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有▲种（包含本身。已知含氮六元环与苯环结构相似）。（6）已知：。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OHCH2＝CH2BrCH2—CH2BrBr217．共15分。第（1）～（5）题每小题2分，第（6）题5分。（1）醚键、羧基（2）CH3N=C=S（3）④（4）RCOOCH3+H2NNH2→RCOHNNH2+HOCH3（5）12（6）（合理答案均可）17、有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的3~4倍，有机物I的合成路线如下：KOHKOH乙基硫酸钠ABC①H2SO4DNaHSO3H2SO4FG②Zn①O3②NaOHERR—CH=CH2②Zn①O3R—CHO+HCHO已知：⑴该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是▲。⑵写出A中含氧官能团的名称：▲，由C到D的反应类型为▲。⑶有机物E的结构简式为▲。⑷有机物G同时满足下列条件的同分异构体有▲种。①与FeCl3溶液反应显紫色；②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢。⑸写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：HH2C―CH浓硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2C＝CH17、⑴香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化⑵醚键、酚羟基加成⑶⑷2②Zn②Zn①O3O2Cu/△H2Ni/△浓硫酸△ （除第⑸题5分外，其余每空2分，共15分）3、酒石酸托特罗定(tolterodinetartrate)主要用于由膀胱过动症引起的尿频、尿急和急迫性尿失禁等症状，工业合成该药物中间体（F）的路线如下：已知：回答下列问题：（1）D分子中的含氧官能团名称为▲；B→C包含两步反应，反应类型分别为▲。（2）A的结构简式为▲。（3）写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式▲。（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式▲。①是联二苯（）的衍生物；②该有机物可以发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应最多析出4molAg；③核磁共振氢谱有5种不同类型的吸收峰。（5）已知呋喃丙胺（）是一种高效麻醉剂，写出以、、为原料制呋喃丙胺的合成路线流程图（无机试剂自选）。合成路线流程图示例如下：▲▲3、（1）羧基（1分）、醚键（1分）加成（1分）、取代（酯化）（1分）（2）（2分）（3）（2分）（4）（其它合理答案均可）（2分）（5）（5（5分）17．（15分）依曲韦林（Etravirine）用于治疗HIV感染者，其合成路线如下：（1）化合物A中的含氧官能团的名称为▲。（2）C→D的反应类型是▲。（3）同时满足下列两个条件的A的同分异构体共有▲种。Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应；Ⅱ．分子中有1个—CH3和1个—CN。（4）实现B→C的转化中，加入的化合物X分子式为C7H6N2，X的结构简式为▲。反应时还可能生成与C互为同分异构体的副产物F，则F的结构简式为▲。（5）请写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：▲▲▲18.(16分)某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。已知：(苯胺，易被氧化)。(1)X的结构简式是________________，反应⑤的类型是________________。(2)反应②③两步________(填“能”或“不能”)互换，理由是____。(3)反应④的化学方程式是__________________________________。(4)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。例：18.(16分)(1)(2分)氧化反应(2分)(2)不能(2分)还原得到的氨基会被氧化(2分)(3)(2分)(4)6(2分)(5)(每步1分，共4分)17．（15分）下图是一种药物分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：回答下列问题：有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为▲（任写一种）。①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。（2）有机物B分子中含氧官能团名称为▲；含手性碳原子数为▲。（3）C用LiBH4还原可以得到D。C→D不直接用氢气（镍作催化剂）还原的原因是▲。（4）E与新制氢氧化铜反应的化学方程式（有机物E用RCHO来表示）为▲。（5）请写出B→C的合成路线图（CH3I和无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：已知：①LiBH4可以将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键，遇酸分解。17、（共15分）（1）（2分）羰基、酯基（2分）2（2分）避免碳碳双键被氢气加成或还原酯很难和氢气发生还原反应（2分）RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O（3分）（4分）17．（15分）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：⑴B中手性碳原子数为▲；化合物D中含氧官能团的名称为▲。⑵C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为▲。⑶写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：▲。I.核磁共振氢谱有4个峰；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。⑷已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为▲。⑸已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：17．⑴3酯基、羟基⑵＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O⑶或⑷⑸（除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分）17、（14分）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线：请回答下列问题:(1)A分子中含氧官能团的名称为：。(2)由A生成B的反应类型为：。(3)E的结构简式为：。(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式：。①含有基团②属于α-氨基酸③含有三个手性碳原子。(5)写出由和制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：17、（共14分）(1)羰基、醚键(2)还原反应(3)(4)(5)（每步1分，共6分）17．（15分）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：⑴化合物A的名称（用系统命名法命名）是▲；反应①的类型为▲。⑵写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式：▲。⑶反应B→C可看作两步进行，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环状结构。写出由B反应生成中间产物的化学方程式▲。⑷合成路线中设计反应③、④的目的是▲。⑸已知：R－NO2R－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：⑸（除第⑸题5分外，其余每空2分，共15分）17.(15分)非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：(1)B→C的反应类型为____▲____，E分子中含氧官能团有____▲____(写名称)。(2)D的结构简式为____▲____。(3)F→G反应的化学方程式为____▲____。(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____▲____。①苯环上有3个取代基；②具有α—氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子。(5)是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯为主要原料(其他试剂自选)合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH17．(15分)17．（15分）多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。（1）D中含氧官能团的名称是▲。（2）C→D的反应类型是▲，H→多昔芬的反应类型是▲。（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是▲。（4）H分子中有▲个手性碳原子。（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式▲。①能发生银镜反应；②与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。NaOH溶液HBr（6）苯甲酰氯（）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：NaOH溶液HBr△CH2＝CH2